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第三章 第二節(jié) 煤的干餾 苯【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1體會苯在生產(chǎn)生活中的重要地位,正確看待苯的兩面性。2掌握苯的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì),并能運用這些知識解決一些簡單問題。3回顧苯分子結(jié)構(gòu)探究的過程,感悟以事實為依據(jù),嚴(yán)謹(jǐn)求實的科學(xué)態(tài)度及創(chuàng)新精神,形成嚴(yán)密的邏輯推理能力。【學(xué)習(xí)過程】 環(huán)節(jié)一 苯的物理性質(zhì)探究顏色氣味狀態(tài)溶解性熔、沸點密度 環(huán)節(jié)二 苯分子式的確定法國化學(xué)家日拉爾等人確定了苯的相對分子質(zhì)量為78,且僅含有碳、氫兩種元素,你能寫出苯的分子式嗎?【實驗探究】苯的燃燒:與甲烷、乙烯比較,苯燃燒的現(xiàn)象是什么樣的?為什么法拉第稱苯為“氫的重碳化合物”?描述實驗現(xiàn)象并分析原因 寫出苯燃燒的化學(xué)方程式 環(huán)節(jié)三 苯分子結(jié)構(gòu)探究【思考】問題1 苯的一溴取代物只有一種結(jié)構(gòu),說明什么問題?你能寫出幾種結(jié)構(gòu)?問題2根據(jù)凱庫勒的夢的啟示,你能寫出苯的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式嗎? 六個碳原子形成_ 每個碳原子連接_個氫原子 環(huán)內(nèi)碳碳_連接凱庫勒關(guān)于苯的三點假設(shè)驗證苯分子是否含有碳碳雙鍵【實驗探究】實驗3-1根據(jù)下列實驗,總結(jié)苯的某些性質(zhì)。實驗現(xiàn)象結(jié)論向試管中加入0.5 mL苯,再加入1 mL溴水,振蕩后靜置向試管中加入0.5 mL苯,再加入1 mL酸性高錳酸鉀溶液,振蕩后靜置問題3 以上實驗事實證明苯中是否含有碳碳雙鍵?探尋苯分子真實結(jié)構(gòu)化學(xué)史料1935年詹斯利用X射線衍射最終得以窺見苯環(huán)真容,證實苯分子結(jié)構(gòu)果為六邊形環(huán)狀結(jié)構(gòu),并測得苯分子中的碳碳鍵的鍵長介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間。1988年,美國IBM公司的科學(xué)團隊利用掃描隧道顯微鏡第一次拍攝到了苯的單個環(huán)狀影像。進入21世紀(jì),科學(xué)家分別用原子力顯微鏡拍攝了含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。2009年IBM 科學(xué)家團隊用原子力顯微鏡給單個并五苯分子拍照。2013年著名的science雜志刊登了加州大學(xué)化學(xué)家Fischer等通過原子力顯微鏡給亞苯基-1,2-次乙炔基低聚物拍照的照片,讓我們直觀和清晰地看到了苯環(huán)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。苯中共價鍵參數(shù)鍵型鍵長鍵能碳碳單鍵1.5410-10 m345.6 kJ/mol碳碳雙鍵1.3410-10 m610 kJ/mol苯分子中碳碳鍵1.4010-10 m介于兩者之間問題4 你能依據(jù)以上實驗技術(shù)下的事實修正凱庫勒的假設(shè)嗎?總結(jié)歸納真實的苯分子結(jié)構(gòu)特點。 環(huán)節(jié)四 知識小結(jié)1苯的組成與結(jié)構(gòu)分子模型分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式2.苯的結(jié)構(gòu)特點(1)苯分子為平面_結(jié)構(gòu)。(2)分子中6個碳原子和6個氫原子_。(3)6個碳碳鍵_,是一種介于_之間的一種特殊化學(xué)鍵。 環(huán)節(jié)五 自主研究1下面所示的兩個結(jié)構(gòu)簡式所表示的有機化合物是同一種物質(zhì)還是同分異構(gòu)體?請說明你的判斷理由?2. 1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu),解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問題尚未解決,它不能解釋下列事實中的()苯不能使溴水褪色苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體鄰二溴苯只有一種A B C D3苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,但能燃燒。苯燃燒時,發(fā)出_而且?guī)в衉的火焰,這是由于苯分子含碳量_,碳燃燒_。其燃燒的化學(xué)方程式為_。4在有催化劑_存在時,苯與液溴發(fā)生反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代,生成_,反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(1)怎樣證明苯與溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)?(2)反應(yīng)催化劑為FeBr3,若實驗中不加FeBr3而加Fe粉,實驗同樣能夠成功,為什么?(3)苯與溴的取代產(chǎn)物溴苯為無色、不溶于水且比水重的油狀液體,而實際實驗中得到的溴苯因溶有溴而呈黃褐色,如何提純得到無色的溴苯?(4)有同學(xué)設(shè)計用濃溴水、苯、鐵粉三者混合反應(yīng)直接制取溴苯,未能獲得成功,請你分析實驗失敗的原因,并改進實驗方案。5苯與濃硝酸和濃硫

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