高中化學(xué)有機推斷、有機合成練習(xí)題

1、高中化學(xué)有機推斷、有機合成練習(xí)題一、填空題1.工業(yè)上以乙醇為原料經(jīng)一系列反應(yīng)可以得到4-羥基扁桃酸和香豆素-3-羧酸,二者的合成路線如下(部分產(chǎn)物及條件未列出):已知:(R,R,R表示氫原子、烷基或芳基)回答下列問題:(1)反應(yīng) 屬于取代反應(yīng),則A中官能團的名稱是_。(2)的名稱是_,反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(3)反應(yīng) 的化學(xué)方程式是_。(4)已知G分子中含有2個六元環(huán),下列有關(guān)說法正確的是_(填標(biāo)號)。a.核磁共振儀可測出E有5種類型的氫原子b.質(zhì)譜儀可檢測F的最大質(zhì)荷比的值為236c.G分子中的碳原子均可以共面d.化合物W能發(fā)生加聚反應(yīng)得到線型高分子化合物(5)某芳香化合物Q是4-羥基扁桃酸的

2、同分異構(gòu)體,具有下列特征: 苯環(huán)上只有3個取代基; 能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng); 1mol Q最多能消耗3mol NaOH。Q共有_種(不含立體異構(gòu))。(6)仔細(xì)觀察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的過程,結(jié)合相關(guān)信息,當(dāng)乙醇與丙二酸的物質(zhì)的量的比為_時,只需3步即可完成合成路線.請寫出合成路線:_。2.醫(yī)藥合成中可用下列流程合成一種治療心臟病的特效藥物(G)。已知: RCH=CH2RCH2CH2CHO (1)B的核磁共振氫譜圖中有_組吸收峰,C的名稱為_。(2)E中含氧官能團的名稱為_,寫出DE的化學(xué)方程式:_。(3)EF的反應(yīng)類型為_。(4)E的同分異構(gòu)體中,結(jié)構(gòu)中有醚鍵且苯環(huán)上只有一個取代基的結(jié)

3、構(gòu)有_種,寫出其中甲基數(shù)目最多的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。(5)下列有關(guān)產(chǎn)物G的說法正確的是_(填序號)。A.G的分子式為C15H28O2B.1mol G水解能消耗2mol NaOHC.G中至少有8個碳原子共面D.合成路線中生成G的反應(yīng)為取代反應(yīng)(6)寫出以1-丁醇為原料制備C的同分異構(gòu)體正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)。合成路線流程圖示例:H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。(無機試劑任選) 3.工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯:,下列反應(yīng) 是其合成過程,其中某些反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物或生成物未注明?；卮鹣铝袉栴}:(1)有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為_,A的名稱為_。(2)反應(yīng)的化

4、學(xué)方程式是_。(3)試劑X是_。(4)反應(yīng) 的化學(xué)方程式是_。(5)合成路線中設(shè)計 、 兩步反應(yīng)的目的是_。(6)的同分異構(gòu)體中,既能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有_種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2:2:2:1:1的為_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(7)已知:,寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:4.阿司匹林是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛藥,對預(yù)防血栓和腦梗有很好的作用,M是一種防曬劑,它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為：(阿司匹林)和(M)。由A出發(fā)合成路線如圖：已知：通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基：;。根據(jù)

5、以上信息回答下列問題:(1)M中含氧官能團的名稱_,阿司匹林的核磁共振氫譜中顯示有_種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(2)寫出HI過程中的反應(yīng)類型_,F的結(jié)構(gòu)簡式_。(3)寫出DE轉(zhuǎn)化過程中(D+NaOH)的化學(xué)方程式_。(4)由HI的過程中可能出現(xiàn)多種副產(chǎn)物,其中一種分子式為C16H12O2C12,寫出該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式_。(5)阿司匹林有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的所有同分異構(gòu)體有_種。a.苯環(huán)上有3個取代基b.僅屬于酯類,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且1mol該物質(zhì)反應(yīng)時最多能生成4mol Ag其中苯環(huán)上的一氯代物有2種的結(jié)構(gòu)簡式_(任寫出一種) 。(6)寫出由I到M的合成路線(用流程圖表示)。示例：5.

6、某研究小組以苯為主要原料,采用以下路線和成醫(yī)藥中間體G和可降解聚合物C。已知:2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH=CHCHO。(1)寫出X的結(jié)構(gòu)式:_。(2)下列對于高分子化合物C的說法正確的是_(填序號)。A.1mol C能與2n mol NaOH反應(yīng)B.(C10H10O3)n既是高分子化合物C的化學(xué)式,也是鏈節(jié)的化學(xué)式C.高分子化合物C是縮聚產(chǎn)物D.酸性條件下降解時有氣泡產(chǎn)生(3)在一定條件下,E可以生成一種含有3個六元環(huán)的化合物(C18H16O4),請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(4)寫出符合下列要求的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(含有的有機物不能穩(wěn)定存在):_。a.遇F

7、eCl3溶液顯紫色b.能與Br2按1:2發(fā)生加成反應(yīng)c.苯環(huán)上只有兩種等效氫(5)根據(jù)題目所給信息,以F和乙烯為原料,設(shè)計合成G的反應(yīng)路線(用流程圖表示,無機試劑任選)。6.丁苯酞是我國自主研發(fā)的一類用于治療急性缺血性腦卒中的新藥。合成丁苯酞(J)的一種路線如圖所示:已知:(1)A的名稱是_;E到F的反應(yīng)類型是_。(2)試劑a是_,F中官能團名稱是_。(3)M組成比F多1個CH2,M的分子式為C8H7BrO,M的同分異構(gòu)體中: 能發(fā)生銀鏡反應(yīng); 含有苯環(huán);不含甲基。滿足上述條件的M的同分異構(gòu)體共有_種。(4)J是一種酯,分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán),J的結(jié)構(gòu)簡式為_。H在一定條件下還能生成高

8、分子化合物K,H生成K的化學(xué)方程式為_。(5)利用題中信息寫出以乙醛和苯為原料,合成的路線流程圖(其它試劑自選)。7.香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香化合物,大多具有光敏性,有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A,其分子式為C9H6O2,該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷突衔顴。已知:請回答下列問題:(1)A中官能團的名稱為_;化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)B生成C的反應(yīng)類型為_,化合物E的化學(xué)名稱是_。(3)寫出AB的化學(xué)方程式:_(4)化合物D有多種同分異構(gòu)體,其中一類同分異構(gòu)體是苯的二元取代物,且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng),這類同分異構(gòu)體共有_種;寫出其中核磁共

9、振氫譜有5組峰,且峰面積之比為1:1:2:2:2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。(5)已知:,請設(shè)計合理方案由合成(其他無機原料自選,用反應(yīng)流程圖表示,并注明反應(yīng)條件)。示例:原料產(chǎn)物8.PTT是一種高分子材料,具有優(yōu)異性能,能作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應(yīng)用。其合成路線可設(shè)計為:已知:(1)B中所含官能團的名稱為_,反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)寫出PTT的結(jié)構(gòu)簡式_。(4)某有機物X的分子式為C4H6O,X與B互為同系物,寫出X可能的結(jié)構(gòu)簡式_。(5)請寫出以CH2=CH2為主要原料(無機試劑任用)制備乙酸乙酯的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。合成路線

10、常用的表示方式為:目標(biāo)產(chǎn)物9.6-羰基庚酸是一種重要的化工中間體,其合成路線如圖:已知:(1)反應(yīng) 的試劑與條件是_。(2) 下列說法中正確的是_(填序號)。a.C能被催化氧化成酮b.D不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色c.Ni催化下1mol E最多可與2mol H2加成d.既能發(fā)生取代反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng)(3)E與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)G的同分異構(gòu)體有多種,滿足以下條件的同分異構(gòu)體有_種。a.分子中含有環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)b.能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體c.1mol該物質(zhì)能與2mol Na完全反應(yīng)(5)已知 為“Diels-Alder反應(yīng)”。物質(zhì)D與呋喃()也可以發(fā)生“D

11、iels-Alder反應(yīng)”,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。10.聚合物H()是一種聚酰胺纖維,廣泛用于各種剎車片,其合成路線如下:已知:C、D、G均為芳香族化合物,分子中均只含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。Diels-Alder反應(yīng):。(1)生成A的反應(yīng)類型是_,D的名稱是_,F中所含官能團的名稱是_。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是_;“BC”的反應(yīng)中,除C外,另外一種產(chǎn)物是_。(3)D+GH的化學(xué)方程式是_。(4)Q是D的同系物,相對分子質(zhì)量比D大14,則Q可能的結(jié)構(gòu)有_種,其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積比為1:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡式為_(任寫一種)。(5)已知:乙炔與1,3-丁二烯也能發(fā)生Diels-Ald

12、er反應(yīng)。請以1,3-丁二烯和乙炔為原料,選用必要的無機試劑合成,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件):_。11.高聚物M廣泛用于各種剎車片。實驗室以烴A為原料制備M的一種合成路線如下：已知：回答下列問題：1.A的結(jié)構(gòu)簡式為_。H的化學(xué)名稱為_。2.B的分子式為_。C中官能團的名稱為_。3.由D生成E、由F生成G的反應(yīng)類型分別為_、_。4.由G和I生成M的化學(xué)方程式為_。5.Q為I的同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的Q的結(jié)構(gòu)簡式為_。1 mol Q最多消耗4 mol NaOH 核磁共振氫譜有4組吸收峰6.參照上述合成路線和信息，以甲苯為原料(無機試劑任

13、選)，設(shè)計制備的合成路線_。12.囧烷（E）的一種合成路線如下：1.AB的反應(yīng)類型為_；B中手性碳原子數(shù)目為_（填數(shù)字）。2.E的分子式_；A可用于合成一種常見的人造橡膠的單體，由A制備該單體的化學(xué)方程式為_。3.滿足下列條件的D的同分異體的結(jié)構(gòu)簡式為_。含有1個苯環(huán)，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。核磁共振氫譜有4組峰且面積比為3：3：2：2。13.由乙烯和丙二酸等物質(zhì)合成I,合成路線如下:1.丙二酸的結(jié)構(gòu)簡式是_。2.有機物D的分子式為C5H10O4,其官能團的名稱是_。3.寫出AB的化學(xué)反應(yīng)方程式_。4.EF的反應(yīng)類型是_。5.在一定條件下,丙二酸與乙二醇通過發(fā)生縮聚反應(yīng)

14、生成高分子化合物。寫出該高分子化合物的化學(xué)式_。6.I的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物且滿足下列條件的有_種。苯環(huán)上有4個取代基;與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);每種同分異構(gòu)體1 mol能與1 mol碳酸鈉發(fā)生反應(yīng),也能與足量金屬鈉反應(yīng)生成2molH2;一個碳原子連接2個或2個以上羥基不穩(wěn)定。其中苯環(huán)上的一氯化物只有一種的是_。(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)7.丙二酸可由乙烯、甲醛為原料制得(其它無機試劑任選)。請模仿并畫出合成路線圖。14.石油裂解氣用途廣泛,可用于合成各種橡膠和醫(yī)藥中間體。利用石油裂解氣合成CR橡膠和醫(yī)藥中間體K的線路如下:已知:1.A的反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_2.用系統(tǒng)命名法給B

15、命名,其名稱是_3.C、D、E均為鏈狀結(jié)構(gòu),且均能與新制氫氧化銅懸濁液共熱生成磚紅色沉淀,則C中不含氧的官能團名稱是_。 寫出反應(yīng)DE的化學(xué)方程式_4.K的結(jié)構(gòu)簡式為_5.寫出F與乙二醇發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式_6.寫出同時滿足下列條件的醫(yī)藥中間體K的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。a.與E互為同系物 b.核磁共振氫譜有3種峰7.已知雙鍵上的氫原子很難發(fā)生取代反應(yīng)。以A為起始原料,選用必要的無機試劑合成B,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。_二、推斷題15.化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物,其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略);已知

16、:1) 代表烷基)2)(其他產(chǎn)物略)請回答下列問題:（1）試劑的化學(xué)名稱是_,化合物B的官能團名稱是_,第步的化學(xué)反應(yīng)類型是_。（2）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。（3）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。（4）試劑的相對分子質(zhì)量為60,其結(jié)構(gòu)簡式是_。（5）化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng),生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂,該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是_。16.反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題:已知: （1）A的名稱是_；B分子中共面原子數(shù)目最多為_；C分子中與環(huán)相連的三個基團中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

17、共有_種。（2）D中含氧官能團的名稱是_，寫出檢驗該官能團的化學(xué)反應(yīng)方程式：_。（3）E為有機物，能發(fā)生的反應(yīng)有_。a聚合反應(yīng) b加成反應(yīng) c消去反應(yīng) d取代反應(yīng)（4）B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)：_。（5）以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補充完整。（6）問題5的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是_。17.A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機化合物。根據(jù)以下框圖,回答問題:(1)B和C均為有支鏈的有機化合物,B的結(jié)構(gòu)簡式為_;C在濃硫酸作用下加熱,反應(yīng)只能生成一種烯烴D,D的結(jié)構(gòu)簡式為_;I的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)G能發(fā)生銀鏡

18、反應(yīng),也能使溴的四氯化碳溶液褪色,則G的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)反應(yīng) 的化學(xué)方程式為_;反應(yīng) 的化學(xué)方程式為_。(4) 的反應(yīng)類型是_, 的反應(yīng)類型是_, 的反應(yīng)類型是_。(5)與H具有相同官能團的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。參考答案1.答案：(1)羧基;(2)鄰羥基苯甲醛(或2-羥基苯甲醛);加成反應(yīng);(3);(4)cd;(5)26;(6)1:1;解析：(1)反應(yīng)屬于取代反應(yīng),由反應(yīng)條件可知A為與氫氧化鈉溶液反應(yīng),酸化后得到C,C為,C經(jīng)催化氧化得到D,D為,D與苯酚發(fā)生加成反應(yīng)生成對羥基扁桃酸。乙醇與丙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,結(jié)合E的分子式可知,E的結(jié)構(gòu)簡式為,E與發(fā)生信息中反應(yīng)生成F,F發(fā)

19、生系列反應(yīng)得到香豆素-3-羧酸,由香豆素-3-羧酸的結(jié)構(gòu)簡式,可知W為,則F為,F發(fā)生已知中的反應(yīng)生成G,G分子中含有2個六元環(huán),則G為。反應(yīng)屬于取代反應(yīng),由上述分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡式為,A中官能團的名稱是羧基。(2)中含有羥基和醛基,屬于醛類,名稱是鄰羥基苯甲醛或2-羥基苯甲醛；結(jié)合以上分析,可知有機物D為OHCCOOH,與苯酚發(fā)生加成反應(yīng)生成,故反應(yīng)的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(3)乙醇與丙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,結(jié)合E的分子式,可知E的結(jié)構(gòu)簡式為,反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)結(jié)合以上分析可知,E為,F為,G為。核磁共振儀吋測定E有3種類型的氫原子,a錯誤;F的分子式為,相對分子質(zhì)量為264;質(zhì)譜

20、儀可檢測最大質(zhì)荷比的值為264,b錯誤；苯環(huán)上所有的碳原子共平面,碳碳雙鍵及與之相連的碳原子共平面,因此G分子中的所有碳原子可能共面,C正確;化合物W中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應(yīng)得到線型高分子化合物,d正確。(5)信息、說明符合條件的物質(zhì)中含有苯環(huán)、酯基、醛基;結(jié)合信息可知,Q中含甲酸酚酯基、-OH、時,有10種結(jié)構(gòu);Q中含甲酸酚酯基、-OH、時,有10種結(jié)構(gòu)；Q中有2個酚羥基、1個時,有6種結(jié)構(gòu),共26種（不含立體異構(gòu)）。(6)仔細(xì)觀察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的過程,結(jié)合相關(guān)信息,當(dāng)乙醇與丙二酸的物質(zhì)的量的比為1:1時,只需3步即可完成合成路線：乙醇與丙二酸反應(yīng)生成,該有機物與鄰羥基苯

21、甲醛反應(yīng)生成,根據(jù)已知反應(yīng)I可知,在催化劑、加熱條件下反應(yīng)生成。流程如下:。2.答案：(1)4;3-甲基丁酸(2)羥基;(3)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))(4)13;、(5)AD(6)解析：(1)在合成路線中,C+FG為酯化反應(yīng),由F和G的結(jié)構(gòu)可推出C為,結(jié)合已知信息,可推出B為;由F的結(jié)構(gòu)和EF的轉(zhuǎn)化條件,可推出E為,再結(jié)合已知信息,可推出D為。由上述分析可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為,其分子中有4種化學(xué)環(huán)境的氫原子,故其核磁共振氣譜圖中有4組吸收峰;C()的名稱為3-甲基丁酸。(2)E中含氧官能團的名稱為羥基,根據(jù)已知可寫出DE的化學(xué)方程式：。(3)EF為苯環(huán)加氫的反應(yīng),該反應(yīng)類型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。(

22、4)E的同分異構(gòu)體中滿足條件:結(jié)構(gòu)中有醚鍵且苯環(huán)上只有一個取代基結(jié)構(gòu)。應(yīng)分兩步分析,首先從分子組成中去掉-O-,則苯環(huán)上只有一個取代基的結(jié)構(gòu)為,由于丁基有4種結(jié)構(gòu),所以也有4種,即、,第二步,將-O-插入C-C之間形成醚分別有4種、4種、3種和2種,共有13種,其中甲基數(shù)目最多的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、。(5)A項,由結(jié)構(gòu)簡式知G的分子式為C15H28O2,正確;B項,1mol G水解只能消耗1mol NaOH,錯誤;C項,G中六元碳環(huán)上的C原子為飽和碳原子,不在同一平面上,錯誤;D項,合成路線中生成G的反應(yīng)為酯化反應(yīng),也屬于取代反應(yīng),正確。(6)以1-丁醇為原料制備正戊酸(CH3CH2CH2

23、CH2COOH),屬于增長碳鏈的合成,結(jié)合題干中ABC的轉(zhuǎn)化過程可知,1-丁醇先發(fā)生消去反應(yīng)生成1-丁烯,再和CO/H2反應(yīng)生成正戊醛,最后氧化生成正戊酸,合成路線為。3.答案：(1);對氯甲苯(2)(3)酸性KMnO4溶液(4)(5)保護酚羥基,使之不被氧化;(6)13;(7)解析：(1)反應(yīng)是甲苯與在鐵粉作催化劑的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),從反應(yīng)的產(chǎn)物可知反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng),可推出有機物A為,反應(yīng)是酚羥基中的氫被甲基取代,反應(yīng)是將甲氧基又變?yōu)榉恿u基,比較和的結(jié)構(gòu)可知,反應(yīng)是將苯環(huán)上的甲基氧化成羧基,所以試劑X為酸性溶液,從是氧化反應(yīng)知,反應(yīng) 和 的目的是保護酚羥基,防止其被氧化,反應(yīng)

24、 是羧酸與醇的酯化反應(yīng)。(2)反應(yīng) 是甲苯與在鐵粉作催化劑的條件下發(fā)生苯環(huán)對位上的取代反應(yīng)。(6)的同分異構(gòu)體中,既能與發(fā)生反應(yīng),說明有羧基(-COOH),又能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明有酚羥基,根據(jù)化學(xué)式可知,該同分異構(gòu)體可由和兩部分組成,也可由和三部分組成。若有和兩部分組成,則兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置關(guān)系;若由和三部分組成,根據(jù)定二變一的思路,在的苯環(huán)上加上有4種結(jié)構(gòu),在的苯環(huán)上加上有4種結(jié)構(gòu),在的苯環(huán)上加上有2種結(jié)構(gòu),所以一共有13種結(jié)構(gòu)。其中核磁共振氫譜為5組峰,說明應(yīng)該有5種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且峰面積比為2:2:2:1:1,說明這5種化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比為2:2

25、:2:1:1,則其結(jié)構(gòu)簡式是。(7)由題給信息可知應(yīng)先以乙醇為原料生成,然后在酸性條件下雨苯酚反應(yīng)生成,進而與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成目標(biāo)產(chǎn)物。4.答案：(1)酯基和醚鍵;6(2)加成反應(yīng)、消去反應(yīng);(3)(4)(5)6;(或)(6) 解析：(1)由M的結(jié)構(gòu)簡式可知,M中的含氧官能團有酯基和醚鍵,阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式為,含有6種化學(xué)環(huán)境的氫原子。(2)H為,1為,HI先發(fā)生加成反應(yīng),再發(fā)生消去反應(yīng);E為,分子間發(fā)生酸化反應(yīng)生成F,即。(3)A的分子式為,由阿司匹林和M的結(jié)構(gòu)簡式可知A中含有苯環(huán),所以A是;經(jīng)合B、C的分子式可知B、C是一氯代物,由阿司匹林的結(jié)構(gòu)可知B為鄰位取代物,即;由M的結(jié)構(gòu)簡式

26、可知C為對位取代物,即;B與在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D(),可知甲基上的氫全部被取代,所以D為,D在堿性條件下水解后酸化,結(jié)合已知信息,可知E為,則D在高溫高壓下與NaOH/發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)H為,1為,HI先與乙醛發(fā)生加成反應(yīng),再發(fā)生消去反應(yīng),其中一種副產(chǎn)物的分子式為,推斷其為H與I發(fā)生已知反應(yīng)的加成產(chǎn)物,所以其結(jié)構(gòu)簡式為。(5)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1mol該物質(zhì)反應(yīng)時最多能生成4mol Ag,說明含有2個醛基;僅屬于酯類,且苯環(huán)上只有3個取代基,結(jié)合阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式可知苯環(huán)上連有2個“HCOO-”,另一個為甲基;先將2個“HCOO-”按鄰、間、對位排列,再用甲基取代苯環(huán)上的H

27、原子,分別得到2種、3種、1種結(jié)構(gòu),共有6種,符合條件的同分異構(gòu)體為、,其中苯環(huán)上的一氯代物有2種的結(jié)構(gòu)簡式為或。(6)先將醛基氧化成羧基,再進行酯化反應(yīng)即可,但氧化醛基時不能選用強氧化劑,避免碳碳雙鍵也被氧化,可選擇銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液。則合成路線為。5.答案：(1)O=C=O;(2)AD;(3)(4)(5)(或)解析：(1)苯和CH3C=CH發(fā)生加成反應(yīng)生成A,A又被氧氣氧化生成B,B與X發(fā)生聚合反應(yīng)生成C,由B、C的結(jié)構(gòu)簡式可以推測X的結(jié)構(gòu)式為O=C=O,C在NaOH、加熱條件下水解生成D,D再進一步氧化生成E,由信息反應(yīng)可知F與先加成后消去生成G。通過以上分析知,X的結(jié)構(gòu)式為O

28、=C=O。(2)由CD的反應(yīng)可知,另一種生成物為,則1mol C能與2n mol NaOH反應(yīng),故A正確;是高分子化合物C的化學(xué)式,是其鏈節(jié)的化學(xué)式,故B錯誤;高分子化合物C是B與X發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物,故C錯誤;酸性條件下高分子材料C可降解生成碳酸,碳酸不穩(wěn)定,易分解生成二氧化碳?xì)怏w,所以有氣泡產(chǎn)生,故D正確。(3)由E的結(jié)構(gòu)簡式及產(chǎn)物六元環(huán)化合物的分子式()可知,2分子E可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成含有3個六元環(huán)的化合物。(4)a.遇溶液顯紫色,說明含有酚羥基;b.能與按1:2發(fā)生加成反應(yīng),因除苯環(huán)外只有三個碳原子,則說明含有一個碳碳三鍵;c.苯環(huán)上只有兩種等效氫,說明為對位結(jié)構(gòu);則符合條件的G的同

29、分異構(gòu)體為。(5)由已知反應(yīng)可知,F與先加成后消去生成G,所以由先與水發(fā)生加成反應(yīng)生成,再催化氧化生成,或者由直接被氧氣氧化生成,所以合成G的反應(yīng)流程為或。6.答案：(1)2-甲基-1-丙烯;氧化反應(yīng);(2)鐵粉、液溴;醛基、溴原子;(3)7;(4);(5)解析：(1)利用逆推原理,根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式和已知反應(yīng),可推出C的結(jié)構(gòu)簡式為,F是,E是,D是B是,A是,H是,J是。A是,名稱為2-甲基-1-丙烯;E()F()發(fā)生氧化反應(yīng)。(2)是在鐵作催化劑的條件下與溴反應(yīng)生成的反應(yīng)；由上述分析可知,F中官能團是醛基和溴原子。(3)M的分子式為,其同分異構(gòu)體滿足:能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基;含有苯環(huán);

30、不含甲基。則當(dāng)取代基為-CHO和時,有鄰、間、對3種位置關(guān)系,即有3種同分異構(gòu)體;同理,當(dāng)取代基為和-Br時,也有3種同分異構(gòu)體；當(dāng)取代基為時,有1種同分異構(gòu)體,共有7種(不考慮立體異構(gòu))。(4)J是一種酯,分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán),J的結(jié)構(gòu)簡式為,H生成高分子化合物K的化學(xué)方程式為。(5)根據(jù)題中信息,以乙醛和苯為原料合成的路線流程圖為。7.答案：(1)碳碳雙鍵、酯基;(2)取代反應(yīng);乙二酸;(3)(4)9;(5)解析：(4)化合物D有多種同分異構(gòu)體,其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物,說明含有2個取代基;能水解說明含有酯基;且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基或甲酸酯基;

31、則苯環(huán)上的2個取代基可以為HCOO-和、HCOO-和和-OH,各有鄰、間、對3種位置關(guān)系,共有9種同分異構(gòu)體;其中核磁共振氫譜有5組峰,且峰面積之比為1:1:2:2:2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、(5)和氫氧化鈉的醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,再與氫溴酸在過氧化物存在條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成,和氫氧化鈉的水溶液在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成,最后再濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成。8.答案：(1)碳碳雙鍵、醛基;加成反應(yīng);(2)(3)(4)(5)解析：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CH-CHO，所含官能團的名稱為碳碳雙鍵、醛基，反應(yīng)是CH2-CH-CHO與水發(fā)生加成反應(yīng)生成HO-CH2-CH2

32、-CHO。(2)反應(yīng)是HO-CH2-CH2-CHO與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成HO-CH2-CH2-CH2-OH,反應(yīng)的化學(xué)方程式為(3)與發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PTT,PTT的結(jié)構(gòu)簡式是(4)X的分子式為C4H6O,X與CH2-CH-CHO互為同系物,則X含有碳碳雙鍵、醛基,X可能的結(jié)構(gòu)簡式為CH3-CH=CH-CHO、CH2=CH-CH2-CHO、(5)以CH2=CH2為主要有機原料制備乙酸乙酯,先是乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,接著乙醇被催化氧化為乙醛,乙醛被氧化為乙酸,最后乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯。9.答案：(1)NaOH的醇溶液、加熱;(2)cd;(3)(4)4;(5)解析：(1)由合

33、成流程圖可知,AB為消去反應(yīng),B為,BC為B與水的加成反應(yīng),CD為消去反應(yīng),結(jié)合信息可知,DE發(fā)生氧化反應(yīng),且E能與新制懸濁液反應(yīng),則E為,EG發(fā)生氧化反應(yīng),BF為B與HBr發(fā)生的加成反應(yīng),FD為鹵代烴的消去反應(yīng)。由上述分析可知反應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng),則反應(yīng)試劑與條件為NaOH的醇溶液、加熱。(2)因C中與-OH相連的碳原子上沒有H,則C不能被催化氧化成酮,故a錯誤;D中有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故b錯誤;E中含1個羧基和1個醛基,在Ni催化下1mol E最多可與2mol 加成,故c正確;G有羰基,能發(fā)生加成反應(yīng),有羧基,能發(fā)生取代反應(yīng),故d正確。(3)E與新制反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

34、(4)的分子式為,其同分異構(gòu)體有多種,滿足分子中含有環(huán)己烷的結(jié)構(gòu),能與溶液反應(yīng)放出氣體,說明有一COOH,1mol該物質(zhì)能與2mol Na完全反應(yīng),說明有1個醇羥基和1個羧基,這兩個基團在環(huán)己烷上可以連接在不同的碳原子上,處于鄰、間及對位,還可以連在同一個碳原子上,滿足條件的同分異構(gòu)體共有4種。(5)由信息可知,物質(zhì)D與呋喃的反應(yīng)為。10.答案：(1)消去反應(yīng);對苯二甲酸;硝基、氯原子(2);H2O(3)(4)10;(或)(5)解析：(1)結(jié)合圖示可知C2H5OH在濃硫酸、170的條件下發(fā)生消去反應(yīng),生成的A為CH2=CH2,結(jié)合Diels-Alder反應(yīng)可知B的結(jié)構(gòu)簡式為,由D+GH和合成路

35、線,結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式、D的分子式及已知條件可知,D和G分別為和,由D的結(jié)構(gòu)簡式及CD的反應(yīng)條件可推出C為。苯和Cl2在FeCl3的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng),生成的E為,結(jié)合可知,E與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成的F為。根據(jù)上述分析可知由C2H5OH生成乙烯的反應(yīng)為消去反應(yīng),由D的結(jié)構(gòu)簡式可知D的名稱是對苯二甲酸,由F的結(jié)構(gòu)簡式可知其中含有硝基和氯原子兩種官能團。(2)BC的反應(yīng)為分子內(nèi)脫水反應(yīng),除生成C外,另外一種產(chǎn)物是H2O。(4)根據(jù)題中限定條件可知Q比D多1個CH2原子團,且Q中含有2個羧基和1個苯環(huán)。若苯環(huán)上只有1個取代基,應(yīng)為一CH(COOH)2,則Q僅有1種結(jié)構(gòu);若苯環(huán)上有2個取代基,分別

36、為一COOH和一CH2COOH,二者可位于苯環(huán)的鄰位、間位和對位,則Q有3種結(jié)構(gòu);若苯壞上有3個取代基,為2個一COOH和1個一CH3,2個一COOH可位于苯環(huán)的鄰位、間位和對位,則一CH3取代苯環(huán)上的1個氫原子,Q分別有2種、3種和1種結(jié)構(gòu),綜合上述分析,符合條件的Q的結(jié)構(gòu)共有1+3+2+3+1=10(種)。其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為1:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡式為或。(5)乙炔于1,3-丁二烯也能發(fā)生DielsAlder反應(yīng),即,與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成,再在NaOH水溶液、”條件下水解即可生成。11.答案：1. ;對二甲苯（或1,4-二甲苯）2. C6H5Cl;醚鍵3. 取代反應(yīng);取

37、代反應(yīng)4. 5. 6. 解析：1.根據(jù)上述分析可知，A為苯，其結(jié)構(gòu)簡式為，H的化學(xué)名稱為對二甲苯（或1,4-二甲苯）；2.B為氯苯，其分子式為C6H5Cl，C為，其分子內(nèi)所含官能團為醚鍵；3.由D生成E的過程為苯酚中苯環(huán)的硝化反應(yīng)，即取代反應(yīng)；由F生成G為羥基被氨基取代的過程，反應(yīng)類型也為取代反應(yīng)，4.由G和I生成M發(fā)生的是縮聚反應(yīng)，其方程式為：；5.I的分子式為C8H6O4，1 mol Q最多消耗4 mol NaOH，則分子內(nèi)含4個酚羥基或4個甲酸酯結(jié)構(gòu)；核磁共振氫譜有4組吸收峰，則分子內(nèi)有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，據(jù)此可確定取代基的位置，其結(jié)構(gòu)簡式可能為：；6.根據(jù)上述合成路線和已知信息，

38、以甲苯為原料，先與氯氣在氯化鐵作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成，再根據(jù)已知信息在氯化鋁的條件下與甲苯合成的合成，最終被酸性高錳酸鉀氧化為。具體合成路線如下：。12.答案：1.加成反應(yīng) 4 2.C12H18 CH3CH（OH）CH=CH2CH2=CHCH=CH2+H2O 3.解析： 1.對比A、B結(jié)構(gòu)，2個A分子中碳碳雙鍵中一個鍵斷裂，碳原子相互連接成環(huán)得到B，屬于加成反應(yīng)；連接羥基的碳原子、環(huán)上連接側(cè)鏈的碳原子均連接4個不同原子或原子團的碳原子，屬于手性碳原子，共有4個，故答案為：加成反應(yīng)；4；2.鍵線式中端點、交點為碳原子，用H原子飽和的碳的四價結(jié)構(gòu)，可知E的分子式為C12H18A可用于合成一種常見的

39、人造橡膠的單體，該單體為CH2=CHCH=CH2，A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCH=CH2，反應(yīng)方程式為：CH3CH（OH）CH=CH2CH2=CHCH=CH2+H2O，故答案為：C12H18；CH3CH（OH）CH=CH2CH2=CHCH=CH2+H2O；3.D的分子式為C10H10O2，不飽和度為6，D的同分異構(gòu)體滿足：含有1個苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基。無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組峰且面積比為3：3：2：2，應(yīng)含有2個甲基，還含有碳碳三鍵，存在對稱結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體有：，故答案為：13.答案：1.HOOCCH2COOH2.羥基、醛基; 3.CH3CHO + H2CH3CH2OH4.取代反應(yīng); 5.6.6;7.解析：14.答案：1.2.2-氯-1,3-丁二烯; 3.碳碳雙鍵, 2CH2OHCH2CHO+O22OHCCH2CHO+2H2O4.5.6.7.解析：15.答案：（1）乙醇; 醛基; 酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)); （2）CH