高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)——第10章第3講烴的含氧衍生物.ppt

1、第十章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),第三講烴的含氧衍生物,一氣貫通的課堂學(xué)案,一卷沖關(guān)的課后練案,考點(diǎn)一一突破,一舉雙得的課前預(yù)案,10分鐘識(shí)記,5分鐘體會(huì),要點(diǎn)一網(wǎng)打盡,一、醇類 1概念 羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的分子通式為 。,CnH2n2O,2醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律 (1)在水中的溶解性：低級(jí)脂肪醇易溶于水。 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般 1 g/cm3。 沸點(diǎn)：直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸 ； 醇分子間存在 鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn) 烷烴。,小于,升高,氫,高于,3乙醇 (1)組成和結(jié)構(gòu)：,C2H6O,CH3C

2、H2OH,(2)物理性質(zhì)： 密度：比水 ；沸點(diǎn)：比水 ；水溶性： 。 (3)化學(xué)性質(zhì)： 與Na反應(yīng)： ；,小,低,與水互溶,2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2,燃燒： ； 催化氧化： ， 被酸性KMnO4溶液或K2Cr2O7溶液氧化為 。,乙酸,消去反應(yīng)： 乙醇與濃H2SO4混合共熱至170，反應(yīng)的化學(xué)方程式為： .,思考感悟 1怎樣證明某酒精產(chǎn)品中是否含有水分？ 提示取少量試樣于一潔凈試管中，加入少量無水硫酸銅固體，若固體由白色變?yōu)樗{(lán)色，說明酒精中含有水分，否則不含水分。,二、苯酚 1分子結(jié)構(gòu) 分子式： ，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 或 。,C6H6O,C6H5OH,2物理性質(zhì) (1)顏色、狀

3、態(tài)：純凈的苯酚是無色晶體，有特殊的氣味， 易被空氣中的氧氣氧化呈 色。 (2)溶解性：苯酚常溫下在水中的溶解度 ，高于65時(shí) 與水 ，苯酚 溶于酒精。 (3)毒性：苯酚 毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不 慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用 擦洗。,粉紅,易,小,互溶,有,酒精,3化學(xué)性質(zhì) (1)弱酸性： 向苯酚濁液中加NaOH溶液變澄清的化學(xué)方程式： 。,苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 向苯酚鈉溶液中通CO2反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。,(2)取代反應(yīng)： 向苯酚稀溶液中加入飽和溴水，生成 。 反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 此反應(yīng)用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。 (3)顯色反應(yīng)： 向苯酚溶液中滴入幾滴FeCl3溶液

4、，溶液呈 色， 此反應(yīng)可用于Fe3和苯酚的相互檢驗(yàn)。,白色沉淀,紫,思考感悟 2如何通過實(shí)驗(yàn)證明苯酚的酸性弱于碳酸？ 提示往 溶液中通入CO2，若溶液變渾濁，即證明酸性H2CO3 。,三、醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1概念 醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，官能團(tuán)為 。,CHO,2化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例) 醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為：,思考感悟 3乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？ 提示能，乙醛能被銀氨溶液及新制Cu(OH)2懸濁液等弱氧化劑氧化，因此更容易被KMnO4、溴水等強(qiáng)氧化劑氧化，所以酸性KMnO4溶液及溴水能與乙醛發(fā)生氧化還原反應(yīng)而褪色。,四、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1

5、結(jié)構(gòu) (1)羧酸；由烴基和羧基相連構(gòu)成的化合物、官能團(tuán)： 。 (2)酯：羧酸分子中的OH被OR取代后的產(chǎn)物，簡(jiǎn)寫 為RCOOR，官能團(tuán) 。,COOH,2性質(zhì) (1)羧酸的化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例)： 酸性： 乙酸在水中的電離方程式為： ，其酸性比H2CO3的 ，屬于弱酸，具有酸的通性。 Na2CO3與足量醋酸反應(yīng)的方程式： 。,CH3COOHCH3COOH,強(qiáng),Na2CO32CH3COOH2CH3COONaH2OCO2,酯化反應(yīng)： 乙酸可以和乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)的方程式為： 。,CH3COOC2H5H2O,(2)酯的水解反應(yīng)(以乙酸乙酯為例)： 乙酸乙酯在酸性條件下水解： 。 乙酸乙酯在堿性

6、條件下水解： 。,思考感悟 4如何除去乙酸乙酯中的少量乙酸和乙醇？ 提示加入飽和Na2CO3溶液中，用力振蕩，用分液漏斗分離出上層液體即可。,1某有機(jī)物由C、H、O三種元素組成， 其比例模型如圖所示，則下列關(guān)于 該有機(jī)物的說法中錯(cuò)誤的是 () A此有機(jī)物的分子式為C2H4O2 B其水溶液呈酸性，能使紫色石蕊試液變紅 C此有機(jī)物不能與鋅反應(yīng) D此有機(jī)物的酸性比碳酸強(qiáng),解析：根據(jù)此有機(jī)物的比例模型可以判斷出它為乙酸(CH3COOH)，對(duì)照乙酸的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)即可作出判斷。,答案： C,解析：反應(yīng)是乙醇的催化氧化反應(yīng)；反應(yīng)是乙烯的加成反應(yīng)；反應(yīng)是溴乙烷的消去反應(yīng)。,答案： C,3某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式如

7、圖所示： ， 它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有 () 加成水解酯化氧化中和消去 A B C D,解析：該化合物的分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和醛基，故可以發(fā)生加成反應(yīng)；含有羧基和醇羥基，故可以發(fā)生酯化反應(yīng)；醛基和醇羥基均可發(fā)生氧化反應(yīng)；羧基可以發(fā)生中和反應(yīng)。而該分子中既沒有鹵素原子，也不存在酯的官能團(tuán)或者其他能水解的基團(tuán)，故不能發(fā)生水解反應(yīng)；由于跟醇羥基碳鄰近的碳(苯環(huán)上的碳)上沒有可以消去的氫，故不能發(fā)生消去反應(yīng)。,答案： C,4判斷下列描述的正誤。 (1) 含有的官能團(tuán)相同，二 者的化學(xué)性質(zhì)相同。() (2)實(shí)驗(yàn)時(shí)手指上不小心沾上苯酚，立即用70以上的熱水清洗。(),(3)往 溶液中通入少量CO2的離

8、子方程式為 () (4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)中一定含有醛基，但不一定屬于醛類。 () (5)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸乙酯中的少量乙酸可用NaOH溶液除去。 (),解析： (1) 屬于醇，而 屬于酚，二者的結(jié)構(gòu)不同，化學(xué)性質(zhì)不同。 (2)熱水對(duì)皮膚能造成燙傷，應(yīng)用酒精清洗。 (3)往 溶液中通入CO2，不論通入CO2是否足量，均得到NaHCO3而不是Na2CO3。,(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)中一定有醛基，但不一定屬于醛類，如甲酸。 (5)乙酸乙酯在NaOH溶液中會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)，故除去乙酸乙酯中的乙酸用飽和Na2CO3溶液。,答案： (1)(2)(3)(4)(5),5有機(jī)物A的分

9、子式為C2H4，可發(fā)生以下系列轉(zhuǎn)化： 已知B、D是生活中常見的兩種有機(jī)物，請(qǐng)回答以下問題： (1)B分子中官能團(tuán)的名稱是_，D分子中官能團(tuán)的符號(hào)是_。,解析：乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇(CH3 CH2OH)，乙醇氧化生成乙醛，進(jìn)一步氧化可生成乙酸(D)；乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯。,特別提醒 酸性： ，故往 溶液中通入CO2，不論CO2的多少，均生成NaHCO3。此點(diǎn)為學(xué)生書寫化學(xué)方程式的易錯(cuò)點(diǎn)。,例1下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是 (),解析能氧化成醛的醇結(jié)構(gòu)中必含CH2OH，B、C符合這一結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能發(fā)生消去反應(yīng)的醇結(jié)構(gòu)中，與OH相連的碳原子

10、的相鄰碳原子上必有氫原子，B不符合這一結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。,答案 C,11.下表為某有機(jī)物與各種試劑反應(yīng)的現(xiàn)象，則這種有機(jī)物可能是 () ACH2=CHCOOH BCH2=CHCH3 CCH3COOCH2CH3 DCH2=CHCH2OH,答案： D,解析：能與鈉反應(yīng)的有機(jī)物中可能含有OH或COOH或二者都有；能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的有機(jī)物為乙烯、乙醇、葡萄糖等物質(zhì)，其含有的官能團(tuán)主要有碳碳雙鍵、羥基、醛基；與碳酸氫鈉溶液不反應(yīng)的有機(jī)物中一定不含有COOH，故D正確。,12.某日化品牌的洗發(fā)水因含有化學(xué)物質(zhì)雙酚A而陷入 致癌風(fēng)波，已知雙酚A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 下列說法不正確的是() A雙酚A屬于酚類 B雙酚

11、A易溶水 C雙酚A苯環(huán)上的一氯代物最多有2種 D雙酚A能與溴水反應(yīng)生成白色沉淀,.,答案： B,解析：有機(jī)物中含有兩個(gè)酚羥基，屬于酚類，A正確；有機(jī)物憎水基很大，難溶于水，B錯(cuò)；有機(jī)物苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，苯環(huán)上的一氯代物共2種，C正確；D正確。,特別提醒 醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)均需在堿性條件下進(jìn)行。因此，檢驗(yàn)甲酸酯類物質(zhì)在酸性條件下的水解產(chǎn)物有無醛基時(shí)，要先用NaOH溶液中和H2SO4至溶液呈堿性，然后再用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)醛基。,例2 (2011佛山高三質(zhì)檢)有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，下列檢驗(yàn)A中 官能團(tuán)的試

12、劑和順序正確的是 () A先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱 B先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液 C先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水 D先加入新制氫氧化銅，微熱，酸化后再加溴水,解析選項(xiàng)A中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化，選項(xiàng)B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，選項(xiàng)A、B錯(cuò)誤；對(duì)于選項(xiàng)C若先加銀氨溶液，可檢驗(yàn)醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則無法確定A中是否含有碳碳雙鍵。,答案 D,21.(2011全國(guó)高考)下列敘述錯(cuò)誤的是 () A用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醚 B用高錳酸鉀酸性溶液可區(qū)分己烷和3己烯 C用水可區(qū)分苯和溴苯 D用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸

13、甲酯和乙醛,解析：乙醇中含有羥基，能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，乙醚不能與鈉反應(yīng)，所以可用金屬鈉區(qū)分乙醇和乙醚，故A項(xiàng)正確；己烷不能與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)，3己烯能被高錳酸鉀酸性溶液氧化而使高錳酸鉀酸性溶液顏色褪去，所以可用高錳酸鉀酸性溶液區(qū)分己烷和3己烯，故B項(xiàng)正確；苯和溴苯均不能溶于水，但苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，若水中加入苯，則苯在上層，若水中加入溴苯，則溴苯在下層，故可用水區(qū)分苯和溴苯，C項(xiàng)正確；甲酸甲酯和乙醛中均含有醛基，均可與新制的銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故不能用新制銀氨溶液區(qū)分二者，D項(xiàng)錯(cuò)誤。,答案： D,22.從甜橙的芳香油中可分離得到如下結(jié)構(gòu)的化合 物： ?，F(xiàn)有試劑：KMnO

14、4酸性溶液； H2/Ni；Ag(NH3)2OH；新制Cu(OH)2懸濁液，能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有() AB C D,答案： AC,解析：有機(jī)物中官能團(tuán)的性質(zhì)及檢驗(yàn)為高考重點(diǎn)，要掌握重要官能團(tuán)的性質(zhì)，同時(shí)要理清在多重官能團(tuán)檢驗(yàn)時(shí)的相互干擾。該化合物中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和醛基兩種，KMnO4酸性溶液均可以與這兩種官能團(tuán)反應(yīng)；H2/Ni均可以這與兩種官能團(tuán)發(fā)生加成反應(yīng)；Ag(NH3)2OH只能與醛基反應(yīng)，不能與碳碳雙鍵反應(yīng)；新制Cu(OH)2懸濁液只能與醛基反應(yīng)，不能與碳碳雙鍵反應(yīng)。,羧酸與酯的反應(yīng)的不同情況在推斷題中往往可作為推導(dǎo)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的突破口。 1一元羧酸與一元醇之間的酯化

15、反應(yīng) CH3COOHHOC2H5 CH3COOC2H5H2O。,2一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng) 3多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng),4多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng) 此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如：,5羥基酸自身的酯化反應(yīng) 此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。如：,特別提醒 分子式為C3H6O3，且含COOH和OH的有機(jī)物，若兩分子有機(jī)物脫去2分子水形成六元環(huán)狀酯類化合物，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為 若兩分子有機(jī)物脫去2分子水形成八元環(huán)狀酯類化合物，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為：,例3(2011?？谀M)由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過程如下(水及其他無機(jī)產(chǎn)物均已

16、省略)：,(3)指出上圖變化過程中的有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)類型：_。 (4)D物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱為_。 (5)寫出B和D生成E的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)： _。,解析由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可直接推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO， D是HOOCCOOH。,答案 (1)OHCCHO(2)CH3CHBr2 (3)加成反應(yīng)(4)羧基 (5)CH2(OH)CH2OHHOOCCOOH,31.1 mol有機(jī)物： 最多能消耗_ mol的NaOH。,解析：酚羥基、COOH及酯基都能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，醇羥基與NaOH不反應(yīng)，且1 mol 水解時(shí)消耗2 mol NaOH。,答案： 4,32.化學(xué)式為C4H8O3的有機(jī)物，在濃硫酸存在和加熱時(shí)，有如下性質(zhì)： 能分別與CH3CH2OH和CH3COOH反應(yīng) 脫水生成一種能使溴水褪色的物質(zhì)，此物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)化合物 則C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 () AHOCH2COOCH2CH3BCH3CH(OH)CH2COOH CHOCH2CH2CH2COOH DCH3CH2CH(OH)