高考化學(xué) 高考題和高考模擬題分項版匯編 專題17 有機化學(xué)合成與推斷（選修）新人教版(2021年最新整理)

1、2017年高考化學(xué) 高考題和高考模擬題分項版匯編 專題17 有機化學(xué)合成與推斷（選修）新人教版2017年高考化學(xué) 高考題和高考模擬題分項版匯編 專題17 有機化學(xué)合成與推斷（選修）新人教版 編輯整理：尊敬的讀者朋友們：這里是精品文檔編輯中心，本文檔內(nèi)容是由我和我的同事精心編輯整理后發(fā)布的，發(fā)布之前我們對文中內(nèi)容進(jìn)行仔細(xì)校對，但是難免會有疏漏的地方，但是任然希望（2017年高考化學(xué) 高考題和高考模擬題分項版匯編 專題17 有機化學(xué)合成與推斷（選修）新人教版）的內(nèi)容能夠給您的工作和學(xué)習(xí)帶來便利。同時也真誠的希望收到您的建議和反饋，這將是我們進(jìn)步的源泉，前進(jìn)的動力。本文可編輯可修改，如果覺得對您有幫

2、助請收藏以便隨時查閱，最后祝您生活愉快 業(yè)績進(jìn)步，以下為2017年高考化學(xué) 高考題和高考模擬題分項版匯編 專題17 有機化學(xué)合成與推斷（選修）新人教版的全部內(nèi)容。27專題17 有機化學(xué)合成與推斷1【2017新課標(biāo)1卷】（15分）化合物h是一種有機光電材料中間體.實驗室由芳香化合物a制備h的一種合成路線如下:已知:回答下列問題：（1）a的化學(xué)名稱是_.（2）由c生成d和e生成f的反應(yīng)類型分別是_、_。（3）e的結(jié)構(gòu)簡式為_.（4）g為甲苯的同分異構(gòu)體，由f生成h的化學(xué)方程式為_。（5)芳香化合物x是f的同分異構(gòu)體，x能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出co2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰

3、面積比為6211，寫出2種符合要求的x的結(jié)構(gòu)簡式_。（6）寫出用環(huán)戊烷和2丁炔為原料制備化合物的合成路線_（其他試劑任選）?！敬鸢浮?1)苯甲醛 （2）加成反應(yīng) 取代反應(yīng) （3）（4）(5）、（任寫兩種)（6) de為消去反應(yīng)，結(jié)合d的分子式及d的生成反應(yīng)，則d為，所以c為，b為，再結(jié)合已知反應(yīng)，a為.（1）根據(jù)以上分析可知a的名稱是苯甲醛。（2）cd為c=c與br2的加成反應(yīng),ef是酯化反應(yīng)；(3)e的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）f生成h的化學(xué)方程式為。(5）f為，根據(jù)題意，其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、cooh，先考慮對稱結(jié)構(gòu),一種情況是其余部分寫成兩個ch=ch2，則連接在苯環(huán)上不符合要求，其次是寫成兩

4、個ch3和一個cch，則其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6211的有機物結(jié)構(gòu)簡式為、。（6）根據(jù)已知，環(huán)己烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)己烯，再與2-丁炔進(jìn)行加成就可以連接兩個碳鏈，再用br2與碳鏈上雙鍵加成即可，即路線圖為:?！久麕燑c睛】高考化學(xué)試題中對有機化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機物的合成工藝流程為載體考查有機化學(xué)的核心知識，涉及常見有機物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機物結(jié)構(gòu)簡式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識別和書寫等知識的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移，運用所學(xué)知識分析、解決實際問題,這高考有機化學(xué)復(fù)習(xí)

5、備考的方向。有機物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行，常見的官能團(tuán):醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機合成路線的設(shè)計時先要對比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)發(fā)生什么改變，碳原子個數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計。同分異構(gòu)體類型通常有:碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時還存在空間異構(gòu)，要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。物質(zhì)的合成路線不同于反應(yīng)過程，只需寫出關(guān)鍵的物質(zhì)及反應(yīng)條件、使用的物質(zhì)原料，然后進(jìn)行逐步推斷，從已知反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)物。本題較全面的考查了考生對有機物的性質(zhì)、物質(zhì)的

6、反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力。2【2017新課標(biāo)2卷】(15分）化合物g是治療高血壓的藥物“比索洛爾的中間體,一種合成g的路線如下：已知以下信息：a的核磁共振氫譜為單峰；b的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為611。d的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol d可與1 mol naoh或2 mol na反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}:（1)a的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2）b的化學(xué)名稱為_。（3)c與d反應(yīng)生成e的化學(xué)方程式為_。（4）由e生成f的反應(yīng)類型為_。（5）g的分子式為_。（6）l是d的同分異構(gòu)體，可與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的l可與2 mol的

7、na2co3反應(yīng)，l共有_種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡式為_、_?！敬鸢浮浚?） （2）2丙醇(或異丙醇）（3）（4）取代反應(yīng) （5）c18h31no4 (6）6 ch2oh，且為對位結(jié)構(gòu)，則d的結(jié)構(gòu)簡式為。（1）根據(jù)上述分析，a的結(jié)構(gòu)簡式為。(2）根據(jù)上述分析b的結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch(oh)ch3，依據(jù)醇的命名，其化學(xué)名稱為2丙醇或異丙醇.(3）hoch2ch2och（ch3）2和發(fā)生反應(yīng)生成e的化學(xué)方程式為：。(4）的分子式為c3h5ocl，e的分子式為c12h18o3，e與的分子式之和比f的分子式少了一個hcl，則e和發(fā)生了取代反應(yīng)生成f.（5)根據(jù)有機物成鍵

8、特點，有機物g的分子式為c18h31no4。（6）l是的同分異構(gòu)體，可與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，1 mol的l可與2 mol的na2co3反應(yīng)，說明l的分子結(jié)構(gòu)中含有2個酚羥基和一個甲基,當(dāng)二個酚羥基在鄰位時，苯環(huán)上甲基的位置有2種，當(dāng)二個酚羥基在間位時,苯環(huán)上甲基的位置有3種,當(dāng)二個酚羥基在對位時,苯環(huán)上甲基的位置有1種,滿足條件的l共有6種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡式為、?！久麕燑c睛】高考化學(xué)試題中對有機化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機物的合成工藝流程為載體考查有機化學(xué)的核心知識，涉及常見有機物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互

9、轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機物結(jié)構(gòu)簡式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷等知識的考查；它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移,運用所學(xué)知識分析，解決實際問題，這是高考有機化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。有機物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行，常見的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等，這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機化學(xué)題的基礎(chǔ).有機合成路線的設(shè)計時先要對比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)發(fā)生什么改變，碳原子個數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計。同分異構(gòu)體類的判斷，要充分利用題目提供的信息判斷同分異構(gòu)體中含有結(jié)構(gòu)或官能團(tuán)，寫出最容易想到或最

10、簡單的那一種，然后根據(jù)類似烷烴同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律展開去書寫其余的同分異構(gòu)體;物質(zhì)的合成路線不同于反應(yīng)過程，只需寫出關(guān)鍵的物質(zhì)及反應(yīng)條件、使用的物質(zhì)原料，然后進(jìn)行逐步推斷,從已知反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)物。本題較全面地考查了考生對有機物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力;進(jìn)行結(jié)構(gòu)簡式的判斷時,注意結(jié)合題目中已知的進(jìn)行分析，找出不同之處，這些地方是斷鍵或生成鍵，一般整個過程中碳原子數(shù)和碳的連接方式不變，從而確定結(jié)構(gòu)簡式，特別注意書寫，如鍵的連接方向.3【2017新課標(biāo)3卷】（15分）氟他胺g是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴a制備g的合成路線如下

11、：回答下列問題：(1）a的結(jié)構(gòu)簡式為_。c的化學(xué)名稱是_。（2）的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是_，該反應(yīng)的類型是_。（3）的反應(yīng)方程式為_。吡啶是一種有機堿，其作用是_。（4）g的分子式為_。（5)h是g的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與g的相同但位置不同，則h可能的結(jié)構(gòu)有_種.（6)4甲氧基乙酰苯胺(）是重要的精細(xì)化工中間體,寫出由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線_（其他試劑任選）?！敬鸢浮?1）ch3三氟甲苯 (2)濃硝酸/濃硫酸、加熱 取代反應(yīng)（3) 吸收反應(yīng)產(chǎn)物的hcl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率 （4）c11h11f3n2o3 （5)9 (6） ；吡啶的作用是吸收反應(yīng)產(chǎn)物的hcl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)

12、化率。(4）根據(jù)有機物成鍵特點，g的分子式為c11h11f3n2o3。(5）cf3和no2處于鄰位，另一個取代基在苯環(huán)上有3種位置，cf3和no2處于間位,另一取代基在苯環(huán)上有4種位置，cf3和no2處于對位，另一個取代基在苯環(huán)上有2種位置,因此共有9種結(jié)構(gòu)。（6）根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物和流程圖，苯甲醚應(yīng)首先與混酸反應(yīng),在對位上引入硝基,然后在鐵和hcl作用下no2轉(zhuǎn)化成nh2，最后在吡啶作用下與ch3cocl反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線是：?！久麕燑c睛】考查有機物的推斷與合成,采用正推和逆推相結(jié)合的方法，逐步分析有機合成路線，可推出各有機物的結(jié)構(gòu)簡式,然后分析官能團(tuán)推斷各步反應(yīng)及反應(yīng)類型。通常根據(jù)反應(yīng)條

13、件推斷反應(yīng)類型的方法有：（1)在naoh的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng).（2）在naoh的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。(3）在濃h2so4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。（4）能與溴水或溴的ccl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。（5）能與h2在ni作用下發(fā)生反應(yīng),則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。（6)在o2、cu(或ag）、加熱(或cuo、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。（7）與o2或新制的cu（oh）2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是cho的氧化反應(yīng)。（如果連續(xù)兩次出現(xiàn)o2，則為醇醛

14、羧酸的過程）。（8）在稀h2so4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。（9）在光照、x2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng);在fe粉、x2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代.4【2017北京卷】（17分）羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示：已知：rcoor+roh rcoor+ roh（r、r、r代表烴基)（1）a屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡式是_。b中所含的官能團(tuán)是_.(2）cd的反應(yīng)類型是_.（3）e屬于脂類。僅以乙醇為有機原料,選用必要的無機試劑合成e，寫出有關(guān)化學(xué)方程式：_.（4）已知:2e f+c2h5oh.f所含官能團(tuán)有和_.（5）以d和f為原料合成羥甲香豆素分為三步

15、反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：【答案】（1） 硝基（2)取代反應(yīng)(3）2c2h5oh+o22ch3cho+2h2o,2ch3cho+o22ch3cooh，c2h5ohch3coohch3cooc2h5+h2o （4)(5)到乙酸乙酯.發(fā)生的反應(yīng)是2ch3ch2oh+o2 2ch3cho+2h2o，2ch3cho+o2 2ch3cooh，ch3ch2ohch3coohch3cooch2ch3h2o。（4）結(jié)合已知轉(zhuǎn)化，根據(jù)原子守恒，推出f的分子式為c6h10o3，根據(jù)信息，以及羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡式，推出f的結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch2oocch2coch3，除含有，還含有。（5）根據(jù)羥基香豆素的結(jié)構(gòu)

16、簡式，以及（2)的分析,c、d的氨基、羥基分別在苯環(huán)的間位，分別為、.f的結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch2oocch2coch3，f與d發(fā)生已知第一個反應(yīng)生成中間產(chǎn)物1，中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)簡式為:，再發(fā)生已知的反應(yīng)生成中間產(chǎn)物2：，然后發(fā)生消去反應(yīng)脫水生成羥甲香豆素?！久麕燑c睛】試題以羥甲香豆素的合成為素材,重點考查有機流程的理解和有機物結(jié)構(gòu)推斷、官能團(tuán)、有機反應(yīng)類型、簡單有機物制備流程的設(shè)計、有機方程式書寫等知識，考查考生對有機流程圖的分析能力、對已知信息的理解能力和對有機化學(xué)基礎(chǔ)知識的綜合應(yīng)用能力。有機物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行，常見的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些

17、官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機化學(xué)題的基礎(chǔ)。官能團(tuán)是決定有機物化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團(tuán)，有機反應(yīng)絕大多數(shù)都是圍繞官能團(tuán)展開，而高中教材中的反應(yīng)原理也只是有機反應(yīng)的一部分，所以有機綜合題中經(jīng)常會出現(xiàn)已知來告知部分沒有學(xué)習(xí)過的有機反應(yīng)原理，認(rèn)識這些反應(yīng)原理時可以從最簡單的斷鍵及變換的方法進(jìn)行，而不必過多追究。如本題已知反應(yīng)，直觀理解就是苯酚酚羥基鄰位ch鍵斷裂后與酮分子中的羰基發(fā)生加成反應(yīng).5【2017天津卷】（18分)2-氨基-3-氯苯甲酸(f）是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如下：回答下列問題：（1)分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有_種，共面原子數(shù)目最多為_。（2）b的名稱為

18、_。寫出符合下列條件b的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。a苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位 b既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)（3）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備b,而是經(jīng)由三步反應(yīng)制取b，其目的是_。（4）寫出的化學(xué)反應(yīng)方程式：_，該步反應(yīng)的主要目的是_。（5）寫出的反應(yīng)試劑和條件:_;f中含氧官能團(tuán)的名稱為_.（6）在方框中寫出以為主要原料，經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。目標(biāo)化合物【答案】（18分）（1)4 13（2）2-硝基甲苯(或鄰硝基甲苯) （3）避免苯環(huán)上甲基對位的氫原子被硝基取代（或減少副產(chǎn)物，或占位）（4) 保護(hù)甲基(5)cl2/fecl3（或cl2/fe） 羧基（6)（1)

19、甲苯分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有4種，共面原子數(shù)目最多為13個。(2）b的名稱為鄰硝基甲苯（或2-硝基甲苯）；b的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有醛基或者甲酸酯結(jié)構(gòu),又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基結(jié)構(gòu)或者肽鍵結(jié)構(gòu)。再根據(jù)苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位，由此可得b的同分異構(gòu)體有：。(3）若甲苯直接硝化，所得副產(chǎn)物較多，即可能在甲基的對位發(fā)生硝化反應(yīng)，或者生成三硝基甲苯等.（4)反應(yīng)為鄰氨基苯甲酸與乙酰氯發(fā)生取代反應(yīng)，方程式為：。結(jié)合f的結(jié)構(gòu)可知，該步驟的目的是保護(hù)氨基,防止氨基被氧化。(5)結(jié)合d、f的結(jié)構(gòu)可知,反應(yīng)引入cl原子，苯環(huán)上引入cl原子的方法是在fe或者fecl3作催化劑的條件下與c

20、l2發(fā)生取代反應(yīng);f中的含氧官能團(tuán)為羧基.(6）根據(jù)步驟及縮聚反應(yīng)可得流程如下:?！久麕燑c睛】本題考查有機推斷與有機合成、有機反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體、信息獲取與遷移應(yīng)用等,綜合性較強,需要學(xué)生完全憑借已知反應(yīng)規(guī)律和合成路線進(jìn)行推斷，對學(xué)生的思維能力提出了更高的要求。6【2017江蘇卷】(15分)化合物h是一種用于合成-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下：（1）c中的含氧官能團(tuán)名稱為_和_。 （2）de的反應(yīng)類型為_。（3)寫出同時滿足下列條件的c的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子；能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是氨基酸,另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不

21、同化學(xué)環(huán)境的氫。（4）g 的分子式為c12h14n2o2，經(jīng)氧化得到h，寫出g的結(jié)構(gòu)簡式:_。 (5)已知：(r代表烴基，r代表烴基或h）請寫出以、和(ch3）2so4為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)?！敬鸢浮浚?）醚鍵酯基 （2）取代反應(yīng) （3） (4） (5） 對苯二酚；另一種水解產(chǎn)物是氨基酸,則該-氨基酸一定是-氨基丙酸，結(jié)合兩種水解產(chǎn)物可以寫 出c的同分異構(gòu)體為 。（4） 由f到h發(fā)生了兩步反應(yīng)，分析兩者的結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)f中的酯基到g中變成了醛基,由于已知g到h發(fā)生的是氧化反應(yīng)，所以f到g發(fā)生了還原反應(yīng)，結(jié)合g 的分子式c12h14n2o2 ,可以寫

22、出g的結(jié)構(gòu)簡式為 .(5）以和(ch3）2so4為原料制備,首先分析合成對象與原料間的關(guān)系.結(jié)合上述合成路線中d到e的變化,可以逆推出合成該有機物所需要的兩種反應(yīng)物分別為和；結(jié)合b到c的反應(yīng)，可以由逆推到，再結(jié)合a到b的反應(yīng)，推到原料；結(jié)合學(xué)過的醇與氫鹵酸反應(yīng),可以發(fā)現(xiàn)原料與氫溴酸反應(yīng)即可得到。具體的合成路線流程圖如下：【名師點睛】本題考查有機化學(xué)的核心知識，包括常見有機物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，有機物結(jié)構(gòu)簡式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、有限定條件的同分異構(gòu)體以及限定原料合成一種新的有機物的合成路線的設(shè)計.它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移,運用所學(xué)知識分析、解決實際

23、問題，這是高考有機化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。有機物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行,常見的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機化學(xué)題的基礎(chǔ)。解題時，通過分析轉(zhuǎn)化前后官能團(tuán)的變化，確定發(fā)生反應(yīng)的類型及未知有機物的結(jié)構(gòu)。書寫同分異構(gòu)體時，先分析對象的組成和結(jié)構(gòu)特點，再把限定的條件轉(zhuǎn)化為一定的基團(tuán)，最后根據(jù)分子中氫原子種數(shù)以及分子結(jié)構(gòu)的對稱性，將這些基團(tuán)組裝到一起，并用限定條件逐一驗證其正確性。設(shè)計有機合成路線時,先要對比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，通常用逆合成分析法從合成產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)入手，采用”切斷一種化學(xué)鍵分析法，分析官能團(tuán)發(fā)生什么改變

24、，碳原子個數(shù)是否發(fā)生變化，結(jié)合課本學(xué)過的知識和試題所給的新信息,逐步分析直到和原料完美對接。本題就是逆合成分析法的好例子.學(xué)！7【寧德市2017屆第三次質(zhì)量檢查】以丙烯為原料合成抗炎藥物d和機體免疫增強制劑的合成路線如下(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物己經(jīng)略去）：回答下列問題：（1）由丙烯生成a的反應(yīng)類型為_，由h生成i的反應(yīng)類型為_。（2）e的結(jié)構(gòu)簡式為_,f中含氧官能團(tuán)的名稱為_。(3）化合物g的化學(xué)式為c5h10o3n2，則其結(jié)構(gòu)簡式為_。（4）ab反應(yīng)的化學(xué)方程式為 _。(5）a的同分異構(gòu)體中屬于苯的同系物的共有_種(不包含a)，其中核磁共振氫譜有四組峰的是_ (寫一種結(jié)構(gòu)簡式). (6）已知：。

25、結(jié)合上述流程中的信息，設(shè)計由制備制備的合成路線：_?！敬鸢浮?加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 羰基（或其他合理答案） 11 （1）由丙烯生成的反應(yīng)類型為加成反應(yīng),由生成的反應(yīng)為氯原子被氨基取代，屬取代反應(yīng)；(2) 由分析可知e的結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch2ch2br,中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基;（3)和化合物g在堿性條件下反應(yīng)生成，結(jié)合生成物的結(jié)構(gòu)特點和g的化學(xué)式為c5h10o3n2,可知發(fā)生了取代反應(yīng)，可知g的結(jié)構(gòu)簡式為；(4）和ch3cocl在催化劑alcl3的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成的化學(xué)方程式為；(5） 的同分異構(gòu)體中屬于苯的同系物包括：苯環(huán)上有一個甲基和一個丙基或異丙基，結(jié)合鄰、間、對位應(yīng)該有6種；苯環(huán)上

26、有2個乙基共有3種;苯環(huán)上只有一個取代基，丁基有4種，排除a，還有3種;則共有11種符合條件的同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有四組峰的是; (6根據(jù)提供的信息，由制備的合成路線為.點睛:根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型：（1）在naoh的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。（2）在naoh的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。（3）在濃h2so4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。（4)能與溴水或溴的ccl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。(5)能與h2在ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng).(6）在o2、

27、cu(或ag)、加熱(或cuo、加熱）條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。（7)與o2或新制的cu（oh)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng),則該物質(zhì)發(fā)生的是cho的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)o2，則為醇醛羧酸的過程）。（8）在稀h2so4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。（9）在光照、x2(表示鹵素單質(zhì)）條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在fe粉、x2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代。8【安徽省江南十校2017屆5月沖刺聯(lián)考（二模）】香豆素是一種用途廣泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妝品和香皂等。以有機物m和有機物a合成香豆素的流程如下:已知以下信息： m的分子式為c2h6o，分子中有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子

28、香豆素中含有兩個六元環(huán)(l) m的化學(xué)名稱是_,由m生成b的化學(xué)方程式為_。（2) a的結(jié)構(gòu)簡式為_。（3) d轉(zhuǎn)變?yōu)閑的第步所需的試劑及反應(yīng)條件是_。(4）由e生成香豆素的化學(xué)方程式為_。(5）寫出滿足如下條件的c的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 1mol c完全反應(yīng)能消耗2 mol naoh 苯環(huán)上有3個取代基 苯環(huán)上的一氯代物只有2種【答案】 乙醇 2ch3ch2oh+o22ch3cho+2h2o 銀氨溶液、水浴加熱（或新制氫氧化銅懸濁液、加熱、不能用酸性高錳酸鉀溶液，它會氧化雙鍵及酚烴基；也不能用o2，它會氧化酚羥基） h2o ，(任寫一種）構(gòu)簡式為；（3） d轉(zhuǎn)變?yōu)閑

29、的第步是醛氧化生成羧酸,所需的試劑及反應(yīng)條件是銀氨溶液、水浴加熱（或新制氫氧化銅懸濁液、加熱、不能用酸性高錳酸鉀溶液，它會氧化雙鍵及酚烴基；也不能用o2，它會氧化酚羥基）；（4）由e發(fā)生分子內(nèi)酯化生成香豆素的化學(xué)方程式為: h2o；(5）c的同分異構(gòu)體: 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)證明結(jié)構(gòu)中含有醛基, 苯環(huán)上有3個取代基且 苯環(huán)上的一氯代物只有2種，分子高度對稱且應(yīng)該有兩個取代基是一樣的， 1mol c完全反應(yīng)能消耗2 mol naoh，醛基不與氫氧化鈉反應(yīng)，故另外的取代基應(yīng)該是酚羥基兩個，符合條件的同分異構(gòu)體有：，,.9【龍巖市2017屆5月綜合能力測試(二）】有機化合物甲有鎮(zhèn)咳、鎮(zhèn)靜的功效，其合成路線

30、如下：已知：（1）a的結(jié)構(gòu)簡式為_。（2）一中,屬于取代反應(yīng)的是_。(3）上述合成路線中，含有oh的物質(zhì)是_（寫結(jié)構(gòu)簡式).(4）e一f的化學(xué)方程式為_。（5）條件a是_。（6）有機化合物甲的同分異構(gòu)體中，屬于芳香化合物的有_種。(7）下列說法正確的是_ ae有屬于酚類的同分異構(gòu)體bd、f、x的核磁共振氫譜均只有兩組峰，且峰面積之比均為1:l cb在水中的溶解度比e大d采用蒸餾方法從反應(yīng)的混合物中提純b （8)以甲苯為原料，其他無機試劑任選,合成，寫出合成路線：_?！敬鸢浮?naoh/醇 22種 b c d解析:根據(jù)以上分析,(1)a的結(jié)構(gòu)簡式為.（2）一的反應(yīng)分別是取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)的是 。(3）上述合成路線中,含有-oh的物質(zhì)是、。（4)發(fā)生消去反應(yīng)生成的化學(xué)方程式為。（5)發(fā)生消去反應(yīng)生成的條件是naoh/醇溶液加熱。（6)有機化合物甲的同分異構(gòu)體中，屬于芳香化合物的有共22種。（7）不可能形成苯環(huán),所以沒有屬于酚類的同分異構(gòu)體，故a錯誤；d、f、x的核磁共振氫譜均只有兩組峰，且峰面積之比均為1：l ，故b正確; 的烴基小于,在水中的溶解度大