九組苯甲酸制備

1、用途： 1、用于醫(yī)藥、染料載體、增塑劑、香料和食品 防腐劑等的生產(chǎn)，也用于醇酸樹(shù)脂涂料的性能改 進(jìn) 2、主要用于抗真菌及消毒防腐 3、用作化學(xué)試劑及防腐劑 第1頁(yè)/共19頁(yè) 生產(chǎn)方法： 1、甲苯+高錳酸鉀+水苯甲酸鉀+氫氧化鉀+二氧化錳 +水（前面的水是提供反應(yīng)環(huán)境 ） 藥品與用量： 甲苯1.5g(1.7ml,0.016mol)、高錳酸鉀 5g(0.032mol)、十六烷基三甲基溴化銨0.1g 操作流程： 用100ml的圓底燒瓶。安裝回流裝置。向反應(yīng)瓶中分別 加入5g高錳酸鉀，0.1g十六烷基三甲基溴化銨，1.7ml甲 苯及50ml水，攪拌加熱沸騰（劇烈攪拌，猛烈沸騰）， 保持反應(yīng)物溶液平穩(wěn)沸

2、騰。 當(dāng)大量棕色沉淀生成，高錳酸鉀的紫色變淺或消失，甲 苯層消失時(shí)，反應(yīng)基本結(jié)束。過(guò)濾出二氧化錳沉淀，濾液 用濃鹽酸酸化，析出苯甲酸的沉淀，抽濾得粗產(chǎn)品。 粗產(chǎn)品用水重結(jié)晶。在沸水浴上干燥，稱量，測(cè)其熔點(diǎn)。 CH3 KMnO4 COOK MnO2 + KOH + H2O + 2 HCl COOK COOH KCl+ + 第2頁(yè)/共19頁(yè) 2、芐鹵氧化法 以芐氯為原料，高錳酸鉀做氧化劑，也可氧化得 到苯甲酸 這是合成苯甲酸的一種新工藝，在相轉(zhuǎn)移催化劑的存在 下進(jìn)行此反應(yīng)，產(chǎn)品的純度和收率都較高 第3頁(yè)/共19頁(yè) 該法得到的苯甲酸產(chǎn)率較高，但由于此法有氯參加，因此設(shè)備腐蝕 嚴(yán) 重，并且制得的產(chǎn)品毒

3、性較大，不易用于食品工業(yè)。 3、甲苯氯化水解法 甲苯在100150進(jìn)行光氯化反應(yīng)得到三氯甲苯，三氯甲苯與 苯甲酸作用得到苯甲酰氯，后者在石灰乳及鐵粉(或氯化鋅)存在下 與水反應(yīng)得到苯甲酸。 第4頁(yè)/共19頁(yè) 原料用量1t用量單價(jià)（元/t） 總價(jià)（元） 甲苯2.4ml1.0491009464 高錳酸鉀8.5g4.251500063750 濃鹽酸15ml8.85004400 苯甲酸1t77614 甲苯高錳酸鉀的成本： 第5頁(yè)/共19頁(yè) 原料用量1t用量單價(jià)（元/t）總價(jià)（元） 芐氯1.2ml0.448000035200 無(wú)水碳酸鈉1g0.3352001733 高錳酸鉀2.4g0.815000120

4、00 四丁基溴化 銨 0.2g0.067300002000 濃鹽酸10ml3.935001967 苯甲酸3g1t52900 芐鹵氧化法： 第6頁(yè)/共19頁(yè) 實(shí)驗(yàn)方案的選擇： 選擇高錳酸鉀氧化法制苯甲酸 由于本方法的原料易得，反應(yīng)條件實(shí)驗(yàn)室容易滿足。而，其 它兩種方法的原料不常見(jiàn)，反應(yīng)過(guò)程也比較復(fù)雜。而且沒(méi)有 氯參加反應(yīng)，對(duì)設(shè)備的腐蝕性較小。 第7頁(yè)/共19頁(yè) 苯甲酸 毒性數(shù)據(jù) 500mg/kg（人經(jīng)口）； 健康危害 侵入途徑：吸入、食入。 健康危害：對(duì)皮膚有輕度刺激性。蒸氣對(duì)上呼吸道、眼和皮 膚產(chǎn)生刺激。該品在一般情況下接觸無(wú)明顯的危害性。 泄漏應(yīng)急處理 隔離泄漏污染區(qū)，周?chē)O(shè)警告標(biāo)志，切斷火

5、源。應(yīng)急處理人 員戴好防毒面具，穿一般消防防護(hù)服。用清潔的鏟子收集于干 燥潔凈有蓋的容器中，運(yùn)至廢處理場(chǎng)所。如大量泄漏，收集回 收或無(wú)害處理后廢棄。 3、原料和產(chǎn)物的安全性，對(duì)人體造成的危害，原料及產(chǎn)物的毒性 相關(guān)數(shù)據(jù)，急救方式及防護(hù)措施，三廢及處理方法 第8頁(yè)/共19頁(yè) 高錳酸鉀 危險(xiǎn)性概述： 健康危害：吸入后可引起呼吸道損害。濺落眼睛內(nèi)，刺激結(jié)膜， 重者致灼傷。刺激皮膚。濃溶液或結(jié)晶對(duì)皮膚有腐蝕性?？诜?蝕口腔和消化道，出現(xiàn)口內(nèi)燒灼感、上腹痛、惡心、嘔吐、口咽 腫脹等。口服劑量大者，口腔粘膜呈棕黑色、腫脹糜爛，劇烈腹 痛，嘔吐，血便，休克，最后死于循環(huán)衰竭。 燃爆危險(xiǎn)：該品助燃，具腐蝕性

6、、刺激性，可致人體灼傷。 急救措施： 皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水沖洗至少15分 鐘，就醫(yī)。 眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水徹底 沖洗至少15分鐘，就醫(yī)。 吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼 吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。 食入：用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。 第9頁(yè)/共19頁(yè) 甲苯: 毒性數(shù)據(jù)：人吸入71.4g/m3，短時(shí)致死； 健康危害：對(duì)皮膚、粘膜有刺激性，對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)有麻醉作用。 急性中毒：短時(shí)間內(nèi)吸入較高濃度該品可出現(xiàn)眼及上呼吸道 明顯的刺激癥狀、眼結(jié)膜及咽部充血、頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、 胸悶、四肢無(wú)力、

7、步態(tài)蹣跚、意識(shí)模糊。重癥者可有躁動(dòng)、抽搐、 昏迷。 慢性中毒：長(zhǎng)期接觸可發(fā)生神經(jīng)衰弱綜合征，肝腫大，女工 月經(jīng)異常等。皮膚干燥、皸裂、皮炎。 環(huán)境危害：對(duì)環(huán)境有嚴(yán)重危害，對(duì)空氣、水環(huán)境及水源可造 成污染。 燃爆危險(xiǎn)：該品易燃，具刺激性。 防護(hù)措施: 皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。 眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。 吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼 吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。 食入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。 人吸入71.4g/m3，短時(shí)致死； 第10頁(yè)/共19頁(yè) 鹽酸 毒理學(xué)資料 急性毒性：LD50900m

8、g/kg（兔經(jīng)口）； 危險(xiǎn)特性：能與一些活性金屬粉末發(fā)生反應(yīng)，放出氫氣。遇氰化物能產(chǎn)生劇 毒的氰化氫氣體。與堿發(fā)生中和反應(yīng)，并放出大量的熱。具有強(qiáng)腐蝕性。 急救措施 皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水沖洗至少15分鐘，可涂抹弱 堿性物質(zhì)，如肥皂水等。就醫(yī)。 眼睛接觸： 立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。 就醫(yī)。 吸入： 迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。 如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。 食入： 用水漱口，就醫(yī)。4 第11頁(yè)/共19頁(yè) 名稱 外觀 分子 量 溶解 性 熔點(diǎn) 沸點(diǎn) 折射 率 相對(duì) 密度 甲苯 無(wú)色 澄清 液體 9

9、2.1 4 微溶 于水 -94.9 110. 6 1.49 67 0.86 6 高錳 酸鉀 紫黑色 片狀晶 體 158. 03 溶于 水、 堿液 2.7 苯甲 酸 無(wú)色、 無(wú)味片 狀晶體 122. 121 4 微溶 于水 122. 13 249 1.26 59 濃鹽 酸 無(wú)色 液體 36.4 6 與水 混溶 -114.8 108.6 1.20 第12頁(yè)/共19頁(yè) 實(shí)驗(yàn)草案： 1、在250ml圓底燒瓶中放入4.6甲苯和100ml水，瓶口 裝回流冷凝管。 2、在電熱套上加熱至沸。從冷凝管上口分批加入總量 17g高錳酸鉀，每次加高錳酸鉀后應(yīng)待反應(yīng)完全平緩后 再加入下一批。最后用少量水將黏附在冷凝管壁

10、上的高 錳酸鉀沖入瓶?jī)?nèi)， 3、繼續(xù)回流并間歇搖動(dòng)燒瓶，直到甲苯層近于消失、回 流液不再出現(xiàn)油珠為止。 4、將反應(yīng)混合物趁熱過(guò)濾，并用少量熱水洗滌二氧化錳 濾渣，合并濾液和洗滌液。 5、在水浴中冷卻，然后用濃鹽酸酸化直至剛果紅試紙變 藍(lán)，放置待晶體析出，抽濾，沉淀用少量冷水洗滌，抽 干溶劑，晾干。得到粗產(chǎn)品。 藥品：甲苯：0.5mol （4.6g，5.4ml） 高錳酸鉀：0.104 mol（17g） 濃 鹽酸 第13頁(yè)/共19頁(yè) 提純: 1、若溶液呈深紫色,加入少量亞硫酸氫鈉,除去過(guò)量的高錳酸鉀。 2、粗產(chǎn)品可用水重結(jié)晶提純。 第14頁(yè)/共19頁(yè) 終點(diǎn)控制：反應(yīng)至甲苯消失、回流液五油珠。 產(chǎn)品測(cè)

11、試：紅外光譜法進(jìn)行定性分析 熔點(diǎn)進(jìn)行定量分析 苯甲酸的熔點(diǎn)： 122.13 第15頁(yè)/共19頁(yè) 用途： 1、用于醫(yī)藥、染料載體、增塑劑、香料和食品 防腐劑等的生產(chǎn)，也用于醇酸樹(shù)脂涂料的性能改 進(jìn) 2、主要用于抗真菌及消毒防腐 3、用作化學(xué)試劑及防腐劑 第16頁(yè)/共19頁(yè) 生產(chǎn)方法： 1、甲苯+高錳酸鉀+水苯甲酸鉀+氫氧化鉀+二氧化錳 +水（前面的水是提供反應(yīng)環(huán)境 ） 藥品與用量： 甲苯1.5g(1.7ml,0.016mol)、高錳酸鉀 5g(0.032mol)、十六烷基三甲基溴化銨0.1g 操作流程： 用100ml的圓底燒瓶。安裝回流裝置。向反應(yīng)瓶中分別 加入5g高錳酸鉀，0.1g十六烷基三甲基溴化銨，1.7ml甲 苯及50ml水，攪拌加熱沸騰（劇烈攪拌，猛烈沸騰）， 保持反應(yīng)物溶液平穩(wěn)沸騰。 當(dāng)大量棕色沉淀生成，高錳酸鉀的紫色變淺或消失，甲 苯層消失時(shí)，反應(yīng)基本結(jié)束。過(guò)濾出二氧化錳沉淀，濾液 用濃鹽酸酸化，析出苯甲酸的沉淀，抽濾得粗產(chǎn)品。 粗產(chǎn)品用水重結(jié)晶。在沸水浴上干燥，稱量，測(cè)其熔點(diǎn)。 CH3 KMnO4 COOK Mn