認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物word版

1、第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)THE NINTH CHAPTER第1講 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物考綱要求1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)疑確定有機(jī)化合物的分子式。2. 了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)；了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。3.T 解確立有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。4. 了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象， 能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）。5.能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命 名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。知識(shí)梳理題型構(gòu)建考點(diǎn)一有機(jī)化合物的組成、分類和性質(zhì)特點(diǎn)知識(shí)梳理二深度思考1. 有機(jī)物的組成和性質(zhì)特點(diǎn)（1）組成特點(diǎn)含有碳元素的化合物稱為有機(jī)化合物,簡(jiǎn)稱有機(jī)物。（但co、

2、co：、碳酸及其鹽、金屬碳 化物、金屬鼠化物等由于組成、性質(zhì)與無(wú)機(jī)物相似，屬于無(wú)機(jī)物）。絕大多數(shù)有機(jī)化合物 都含有氫元素。C、H、0、N、S、P、鹵素是有機(jī)物中的主要組成元素。（2）性質(zhì)特點(diǎn)（大多數(shù)有機(jī)物） 物理性質(zhì)特點(diǎn)熔點(diǎn)低、易燃、不易導(dǎo)電，難溶于水，易溶于灑精、汽油、苯等有機(jī)溶劑。同一系列有機(jī)物，隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大，分子間作用力增大,熔、沸點(diǎn)升高。炷的衍生物的官能團(tuán)大多數(shù)是極性基團(tuán)，大大增強(qiáng)了分子間的作用力，故炷的衍生物的 熔沸點(diǎn)比具有相近相對(duì)分子質(zhì)量的炷的熔、沸點(diǎn)直。極性較強(qiáng)的有機(jī)物能溶于水，隨著碳原子數(shù)的增加，有機(jī)物在水中的溶解度逐漸減小。 化學(xué)性質(zhì)特點(diǎn)有機(jī)反應(yīng)比較復(fù)雜，反應(yīng)速率慢

3、，一般需加熱和使用催化劑，常伴有副反應(yīng)，因而所得 產(chǎn)品往往是混合物。2. 有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)（1）按碳的席架分類有機(jī)化合物鏈狀化合物 如CH3CH=CH3環(huán)狀化合脂環(huán)化合物芳香化合物如0H如0H烷繪如CHi鏈狀廚烯坯 如CHo=CH：脂肪桂V炷2.蛭如CH三CH脂環(huán)燒:分子中不含苯環(huán)，而含有英他 環(huán)狀結(jié)構(gòu)的炷 如CHcHoCCH：苯芳香怪苯的同系物如CH,.稠壞芳香怪如（2）按官能團(tuán)分類 官能團(tuán)：決左化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。 有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷屋甲烷CR烯疑XC=CZ （碳碳雙鍵）/ 乙烯 H2C=CH2c=c（碳碳三鍵）乙塊HC=

4、CH芳香燒苯o鹵代燒X（鹵素原子）漠乙烷C2H5Br醇OH（ 基）乙醇C2HsOH酚苯酚G HsOH/-Coc（醵鍵）/乙醋CH3CH2OCH2CH3醛O1cH （醛基）乙醛CHaCHOC=o （撥基）/丙酮 CII3COCII3竣酸coH （竣基）乙酸 CH3COOHfin01c0（酯基）乙酸乙酯CH3COOCH2CH3【深度思考】1.官能團(tuán)相同的物質(zhì)一泄是同一類有機(jī)物嗎?答案具有同一官能團(tuán)的物質(zhì)不一泄是同一類有機(jī)物匚如:0H雖都含有一0H,但二者屬不同類型的有機(jī)物。(2)含有醛基的有機(jī)物，有的屬于醛類，有的屬于酯類，有的屬于糖類等。2.苯的同系物、芳香燒、芳香化合物之間有何關(guān)系?答案含有o

5、的燒叫芳香燒；含有o且除c、H外還有其他元素(如0、C1等)的化合物叫芳香化介物；芳香化合物、芳香坯.苯的同系物之間的關(guān)系為遞進(jìn)題組思維建模題組一有機(jī)化合物的特點(diǎn)1. 1828年，徳國(guó)化學(xué)家用無(wú)機(jī)化合物合成了第一種有機(jī)化合物，由此突破了無(wú)機(jī)物和有機(jī) 物之間的界限，開創(chuàng)了有機(jī)合成的新時(shí)代。到現(xiàn)在，人們不但能“復(fù)制”世界而且能夠創(chuàng) 造“第二自然界” O(1)人類利用無(wú)機(jī)物合成的第一種有機(jī)化合物是A. 蛋白質(zhì)B.甲烷C.尿素D.醋酸(2)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A. 一些有機(jī)化合物可以從有機(jī)體中提煉出來(lái)B. 凡是自然界里存在的有機(jī)化合物，運(yùn)用有機(jī)化學(xué)方法都可以合成出來(lái)C. 有機(jī)化合物與無(wú)機(jī)化合物的性質(zhì)完

6、全不同D. 當(dāng)前人們還可以合成自然界中不存在的物質(zhì)答案(1)C(2)C解析 本題考查化學(xué)史和有機(jī)化學(xué)相關(guān)的基本知識(shí)。1828年，徳國(guó)化學(xué)家維勒在實(shí)驗(yàn)室 里用無(wú)機(jī)化合物氛酸(NH.CNO)合成岀有機(jī)化合物尿素CO(NH=)=,證明了有機(jī)物和無(wú)機(jī) 物是可以相互轉(zhuǎn)化的，二者在性質(zhì)上有區(qū)別，但并不是完全不同：有機(jī)化學(xué)發(fā)展到現(xiàn)在, 人類不僅可以合成自然界中存在的物質(zhì)，還可以合成自然界中不存在的物質(zhì)。題組二官能團(tuán)的識(shí)別2. 北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了 S誘抗素制劑，以保持鮮花盛開。S-誘抗素的分 子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說(shuō)法正確的是()(提示：=0是按基)/A.含有碳碳雙鍵、疑基、按基、竣基B.

7、含有苯環(huán)、疑基、按基、竣基C.含有疑基、離基、竣基、酯基D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、輕基、按基答案A解析 從圖示可以分析，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)按基、1個(gè)醇疑基、 1個(gè)竣基。A選項(xiàng)正確。3. 迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，英結(jié)構(gòu)如圖所示。該物質(zhì)中含有的官能 團(tuán)有答案竣基、酯基、(酚)疑基、碳碳雙鍵解析 根據(jù)圖中所示結(jié)構(gòu)，可以看出含有如下官能團(tuán)：竣基、酯基、(酚)疑基、碳碳雙 鍵。題組三有機(jī)物的分類4. 下列有機(jī)化合物中，有多個(gè)官能團(tuán):E.CH2COOCH=CH2ICH2COOCH=CH2（1）可以看作醇類的是（填編號(hào)，下同）（2）可以看作酚類的是:（3）可以看作技酸類

8、的是:可以看作酯類的是答案（1）BD（2） ABC （3） BCD （4）E5. 按官能團(tuán)的不同.可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類，請(qǐng)指出下列有機(jī)物的種類，填在橫線上。（DCHsCHzCHzOH；(4) HCOC2H5 ;(5) CH3CHCH2CH3;IClch3(6) ch3chch=chch3 COOH(8) CH3CH答案醇（2）酚（3）芳香燒（或苯的同系物）（4）酯（5）鹵代坯（6）烯燒（7）竣酸（8）醛解析 要做好這類試題，需熟悉常見的官能團(tuán)與有機(jī)物類別的對(duì)應(yīng)關(guān)系。（1）和（2）中官能 團(tuán)均為一0H, （1）中一0H與鏈繪基直接相連，則該物質(zhì)屬于醇類。中一0H與苯環(huán)直接相連，故該物質(zhì)屬于酚類；

9、酚和醇具有相同的官能團(tuán)，根據(jù)一0H連接基團(tuán)的不同確定 有機(jī)物的類別。（3）為僅含苯環(huán)的碳?xì)浠衔?，故屬于芳香燒（或苯的同系物）。?）中官能 團(tuán)為酯基，則該有機(jī)物屬于酯。（5）中官能團(tuán)為一C1,則該物質(zhì)屬于鹵代炷。（6）中官能團(tuán) 為碳碳雙鍵，則該物質(zhì)屬于烯燒。（7）中官能團(tuán)為一COOH,故該物質(zhì)屬于竣酸。（8）中官能 團(tuán)為一CHO,故該物質(zhì)屬于醛?？键c(diǎn)二 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同分異構(gòu)體及命名知識(shí)梳理深度思考1. 有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)每個(gè)碳原子形成生個(gè)共價(jià)鍵單鍵、雙鍵或三鍵碳鏈或碳環(huán)2. 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象同分異

10、構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體類型碳鏈異構(gòu)碳鏈計(jì)架不同如 CH5CHcCH：CH：和CH3CHCH3 1 ch3位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同如：CH：=CHCH：CHo和 CH3CH=CHCHo官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同如：CH5CH:0H 和 ch,0CHs3. 同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH/原子團(tuán)的化合物互稱同系物。如CHH,和 CHsCH：CH,； CH：=CHc 和 CH：=CHCH4. 有機(jī)化合物的命名(1) 烷炷的習(xí)慣命名法十個(gè)及以下A依次用甲乙、丙、丁、戊、己、庚連.壬段表示十個(gè)以上用漢字?jǐn)?shù)字表示相同時(shí)用“正J “星T新”等來(lái)區(qū)別如c5H12的同分異構(gòu)體有

11、三種，分別是CHs(CH2)3CH3, 正戊烷CH3CH(CH3)CH2CH3?C(CH3)4(用習(xí)慣命名法命名。 異戊烷新戊烷(2) 烷繪的系統(tǒng)命名法 幾種常見烷基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：甲基：比,乙基：CH：CH丙基(一CH)： CH3CH：CH. CHCHH,。 命名步驟：選主鏈一選最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈編序號(hào)-從靠近支鏈最近的一端開始答案 CH3CH=CH,CHCH=CHCH3寫需稱一先簡(jiǎn)后繁，相同基合并如 ch3 -CHCH2CH2CH3命名為3-甲基己烷。1ch2ch3【深度思考】1.有機(jī)物 CUCK、CH3CH=CH= CH：CH：C=CHh3cCHjC三CH.QHg、CHCH=CHCH3 中，與

12、乙II3C烯互為同系物的是和。H3Ch3c2 請(qǐng)給下列有機(jī)物命名:ch3 c2h5(1) CII3CH2CCHCII3ICII3(2) CH2CHCH=CHzI ICII3 c2115答案(1) 3, 3, 4三甲基己烷(2) 3-乙基-1-戊烯遞進(jìn)題組思維建模D.酯題組一正確表示有機(jī)物1. 某期刊封而上的一個(gè)分子球棍模型圖如圖所示，圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或三鍵，不同顏色的球代表不同元素的原子。該模型圖可代表一種A.氨基酸C.醇鈉 答案A解析 觀察本題模型可見：有四種不同顏色的球，也就是有四種元素，其中有一個(gè)綠球 有四個(gè)鍵，推測(cè)綠球代表碳原子。白球均在末端，都只與一個(gè)球相連，推測(cè)白球?yàn)闅湓?

13、子。紅球既可單連綠球，也可一端連綠球（碳原子）一端連白球（氫原子），可推斷為氧原 子。藍(lán)球只能形成三個(gè)價(jià)鍵，可知為氮原子。因此該模型代表甘氨酸（氨基乙酸）。2. 北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了 S誘抗素制劑，以保證鮮花盛開。S-誘抗素的分 子結(jié)構(gòu)如圖所示，則該分子的分子式為答案 C：oH：cO：解析 根據(jù)“碳四價(jià)”原則，不滿的價(jià)鍵用“氫飽和”，“拐點(diǎn)、起點(diǎn)”均為碳原子。 由圖可以看出共15個(gè)碳原子，再逐個(gè)用氫飽和，共需要20個(gè)氫原子，結(jié)構(gòu)中還有4個(gè) 氧原子.所以分子式為G5H：oO,o3. 某只含有C、H 0、N的有機(jī)物的簡(jiǎn)易球棍模型如圖所示，下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法不正確的是（雙選）A.該

14、有機(jī)物屬于氨基酸b.該有機(jī)物的分子式為caao：C. 該有機(jī)物與CCHCHcNO：互為同系物D. 該有機(jī)物的一氯代物有2種答案BC解析 根據(jù)有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)，該有機(jī)物為chch3nh：cooh,含有氨基和竣基，屬于氨基酸, A對(duì)：英分子式為CsH：NO：,與CHQKHNO：互為同分異構(gòu)體，B對(duì)，C錯(cuò)；該有機(jī)物的一氯 代物有2種，D對(duì)。題組二同分異構(gòu)體的書寫及判斷4. 下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是（）A. 2, 2二甲基丙醇和2甲基丁醇B.鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯C. 2甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯答案D解析 甲基丙烯酸（分子式為C.HbO：）和甲酸丙酯（分子式為CHOJ的分子式不同，故

15、不互 為同分異構(gòu)體。5. 苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的C9H1：,英苯環(huán)上的一氮代物的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）A. 6種B. 7種C. 10 種D. 12 種答案CGHs氣代物分別有4種、4種、2種，故總共有10種。6. 的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種，寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：. 含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；分子結(jié)構(gòu)中含有甲基：能發(fā)生水解反應(yīng)。 答案CHOOCII即可)題組三有機(jī)物的命名7判斷下列有關(guān)烷炷的命名是否正確(1) CH3CHCH. 2-甲棊丁烷()Ich2CII3ch3 ch3(2) 113ccCH2 CHC113 2,2,3-三甲荃戊烷(

16、)CH3(3) (CH3CH2)2CHCH3 3 甲基戊烷()&比(4) 異戊烷()答案 J (2) X (3) J (4) X解析(2)編號(hào)錯(cuò)，應(yīng)為2,2,4三甲基戊烷：(4)根據(jù)球棍模型，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3ICH3CH2GHzCHCH3,名稱為 2.甲基戊烷。8. 判斷下列有關(guān)烯炷、鹵代炷、醇的命名是否正確(1) CH=CHCH=CHCH=CH= 1, 3, 5-三己烯()(2) CHsCHCHCH3 2-甲基-3-丁醇(| |CHs OH(3) H2CCH2 二溟乙烷(I IBr Br(4) H2C=CHCHCH33 乙基卜丁烯(2甲基-己二烯(6) CH3C=CH13二甲基-2-丁烯(

17、)答案 X (2) X (3) X (4) X (5) J (6) X解析 應(yīng)為1,3, 5己三烯：(2)應(yīng)為3-甲基2丁醇：(3)應(yīng)為1,2二浣乙烷：應(yīng) 為3-甲基戊烯：(6)應(yīng)為2甲基2戊烯。9. 2, 2, 4-三甲基戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，生成的一氯代物可能有()B. 3種C. 4種A. 2種 答案CCIh解析2, 2, 4-三甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHs C-CH2-CH-CH3該有機(jī)物中有4種 CII? CU3位置不同的氫原子，因此其一氯代物也有4種。1. 略辱斗皆程甲判斷祠謁few 等效氫法：連在同一碳原子上的氫原子等效：連在同一碳原子上的甲基上的氫唐 子等效：處于對(duì)稱位置的氫原

18、子等效。 烷基種數(shù)法：烷基有幾種，一取代產(chǎn)物就有幾種。如一CH,、一CH各有一種，一GH 有兩種，一已9有四種。 替代法:如二氯苯CHCl：的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種(將 H替代C1)。(2)二取代或多取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷泄一移一或泄二移一法：對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷，可固泄一個(gè)取代 基的位巻，再移動(dòng)另一取代基的位置以確龍同分異構(gòu)體的數(shù)目。2. 限定條件同分異構(gòu)體的書寫已知有機(jī)物分子式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書寫在限左條件下的同分異構(gòu)體或判斷同分異構(gòu)體 的種類，是髙考的熱點(diǎn)和難點(diǎn)。解答這類題目時(shí)，要注意分析限定條件的含義，茹 淸楚在限左條件下可以確泄什么，再根據(jù)分子式并針對(duì)可變因

19、素書寫各種符合要來(lái) 的同分異構(gòu)體?！纠?012浙江理綜，29(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的D(CHOJ的所有同分 異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))a.屬于酯類b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析 符合條件的D的同分異構(gòu)體應(yīng)滿足：分子式為C吐0：分子中含有酯基(COO)和醛基(Co-)t有以下四種:I古d士些旦I1 HCOOCH =CHCH3 ,HCOOCH2CH =CH2、ch3hcooc=ch2 .hcoo-O.oII答案 HCCH=CHCH3、OIIHCOCH2CH=CH2、o ch3oII I H odHCOC=CH2、H_C_考點(diǎn)三研究有機(jī)物的一般步驟和方法知識(shí)梳理深度思考1.研究有機(jī)化合物的基本

20、步驟分離 提純?cè)囟?量分析| A測(cè)定相對(duì) 分子質(zhì)量波譜 分析1純凈物確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式2.分離提純有機(jī)物常用的方法(1)蒸餡和重結(jié)晶適用對(duì)象要求蒸怖常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物 該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng) 該有機(jī)物與雜質(zhì)的融相 差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物 雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大 被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取和分液 常用的萃取劑：莖、CC1,.乙歷、石油陋、二氯甲烷等。 液液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機(jī)物從一種溶劑 轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。 固液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。3. 有機(jī)物分子式

21、的確泄(1) 元素分析(2) 相對(duì)分子質(zhì)疑的測(cè)泄一一質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與苴電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分 子質(zhì)量。4. 分子結(jié)構(gòu)的鑒泄(1) 化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒左出官能團(tuán),再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。(2) 物理方法： 紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同, 在紅外光譜圖上將處于不同的位苣，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信 息。 核磁共振氫譜不同化學(xué)環(huán)_種數(shù):等于吸收峰的個(gè)數(shù)境的氫原子匚每種個(gè)數(shù)：與吸收峰的面積成正比遞進(jìn)題組思維建模題組一有機(jī)物的分離提純1. 要從乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作

22、組合是蒸憾過(guò)濾靜巻分液加足量鈉加入足M H:SO.加入足量NaOH溶液加入乙酸與濃比SOt混合液后加熱加入濃澳水A.B.C.D. 答案D解析因?yàn)橐掖己鸵宜岫既菀讚]發(fā)，所以不能直接蒸憾，應(yīng)將乙酸轉(zhuǎn)化成乙酸鈉，蒸餡 出乙醇，然后再加H$0（使乙酸鈉轉(zhuǎn)化成乙酸，再蒸鐳。注意不能加入易揮發(fā)的鹽酸。2. 2012 新課標(biāo)全國(guó)卷，28（2） （3）澳苯是一種化工原料，實(shí)驗(yàn)室合成滉苯的裝置示意圖及 有關(guān)數(shù)據(jù)如下：浪澳苯密度/g cm 50. 883.101.50沸點(diǎn)/cso59156水中溶解度微溶微溶微溶（2）液澳滴完后，經(jīng)過(guò)下列步驟分離提純： 向a中加入10 mL水，然后過(guò)濾除去未反應(yīng)的鐵屑： 濾液依次用

23、10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是 向分出的粗滉苯中加入少量的無(wú)水氯化鈣，靜置、過(guò)濾。加入氯化鈣的目的是（3）經(jīng)以上分離操作后，粗浪苯中還含有的主要雜質(zhì)為,要進(jìn)一步提純，下列操作中必須的是（填入正確選項(xiàng)前的字母）。A.重結(jié)晶B.過(guò)濾C.蒸館D.萃取答案（2）除去HBr和未反應(yīng)的Be干燥（3）苯C解析 反應(yīng)完畢后，反應(yīng)容器中的主要成分是渙苯，還有未反應(yīng)的苯和Be及生成的HBr, 加入NaOH除去HBr和未反應(yīng)的Br;o再水洗，用CaCl:進(jìn)一步除水干燥，最后根據(jù)苯和 浪苯的沸點(diǎn)不同進(jìn)行蒸憾分離。題組二核磁共振氫譜確泄分子結(jié)構(gòu)3. 在核磁共振氫

24、譜中岀現(xiàn)兩組峰，英氫原子數(shù)之比為3：2的化合物是（）och3H3CA. C=CFL/解析A中有2種氫，個(gè)數(shù)比為3： 1：B中據(jù)鏡而對(duì)稱分析知有3種氫，個(gè)數(shù)比為3： 1 : 1： C中據(jù)對(duì)稱分析知有3種氫，個(gè)數(shù)比為1 ： 3 ： 4： D中據(jù)對(duì)稱分析知有2種氫，個(gè)數(shù)比為 3 : 2o4. 化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136,分子式為CHO：。A的核 磁共振氫譜有4個(gè)郵且而積之比為1 ： 2 ： 2 ： 3,A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè) 取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如下圖匚關(guān)于A的下列說(shuō)法中，正確的是（雙選）透過(guò)率一%00500ZA OOO 35001/1 000

25、 5()0 波數(shù)/cm y苯環(huán)骨架c-o-c吸收強(qiáng)度10 98765432108A. A分子屬于酯類化合物，在一左條件下能發(fā)生水解反應(yīng)B. A在一定條件下可與4 mol H：發(fā)生加成反應(yīng)C. 符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種D. 與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種答案AC解析 因化合物A中有4類氫原子，個(gè)數(shù)分別為1、2、2、3,又因?yàn)锳是一取代苯 /,苯環(huán)上有三類氫原子，個(gè)數(shù)分別為1、2、2,所以剩余側(cè)鏈上的3個(gè)氫等效，為一CH=,0Z|CoCH：結(jié)合紅外光譜知，A中含有酯基，可以水解，A為。與A發(fā)生加成反應(yīng) 的H：為3 mol,與A同類的同分異構(gòu)體應(yīng)為5種。題組三綜合應(yīng)用確左有機(jī)物

26、分子式和結(jié)構(gòu)的方法5. 有機(jī)物A只含有C、H、0三種元素，常用作有機(jī)合成的中間體0 16.8呂該有機(jī)物燃燒生44.0 g CO：和14.4 g H：0：質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84,紅外光譜分析表明A分子中含 有0H鍵和位于分子端的CC鍵，核磁共振氫譜上有三個(gè)峰，11金面積之比為6 ： 1 : 1。(1) A的分子式是。(2) 下列物質(zhì)中，一定條件下能與A發(fā)生反應(yīng)的是-AH：BNaC.酸性KMnO.溶液D. Br=(3) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是”(4) 有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1 mol B可與1 mol Be加成。該有機(jī)物中所有碳原子在同一個(gè)平面上，沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。答案(1)C

27、5Hs0 (2)ABCDch3(3) HOCCCH(4) CH3C=CHCHOIIch3ch312 2解析(1)16.8 g 有機(jī)物 A 中 z(C) =44. 0X= 12(g), 2(H) =14.4X=1. 6(g),則n o3 9/z?(0) =16. 8-12-1. 6=3. 2(g),故 A 中 MC) : MH) : Ar(0) =- :十：汨=5 ： 8 ： b 121 lb則其最簡(jiǎn)式為CHO,又A的相對(duì)分子質(zhì)疑為84,則其分子式為GH,O。(2) A分子中含有CC鍵，能與比、Be發(fā)生加成反應(yīng)，能與酸性KMnO：溶液發(fā)生氧化反 應(yīng)：含有羥基，能與W發(fā)生置換反應(yīng)。(3) 根據(jù)A的

28、核磁共振氫譜上有三個(gè)烽，峰而積之比為6 ： 1 : 1,說(shuō)明A中有三種類型的 氫原子，個(gè)數(shù)之比為6 ： 1 ： 1,再結(jié)合A中含有0H鍵和位于分子端的C=C鍵，則其 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHOCHjCHjCCH-(4) 根據(jù)1 mol B可與1 mol Br：加成，可以推斷B中含有1個(gè)碳碳雙鍵，再結(jié)合B沒有 順反異構(gòu)體，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CCH3CH5CHCH0.有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確左流程|規(guī)律方法I C、H元素的質(zhì)量 C、H元素的質(zhì)量比 C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的量 或體積或質(zhì)量實(shí)驗(yàn)式對(duì)子量相分質(zhì) M=224 LmolpgL7】 （標(biāo)況下） M=DMr M=M 1 a i %+Af22 % 質(zhì)譜法

29、1 mol有機(jī)物中各元 素原子的物質(zhì)的量燃燒通式計(jì)算、討論分子式根據(jù)同分異構(gòu)體紅外光譜探究咼考明確考向1.判斷正誤，正確的劃 y 錯(cuò)誤的劃“X”(1)乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C：HQ：解析 應(yīng)為CH3COOHo(2)鄰疑基苯甲酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:核磁共振氫譜解析(4)乙酸與丙二酸互為同系物（X）（2012 江蘇，2A）（X）（2011 江蘇,2D）（X）（2009 江蘇，2D）（X）（2012 天津理綜，3A）解析官能團(tuán)個(gè)數(shù)不一樣。（5）含5個(gè)碳原子的有機(jī)物，每個(gè)分子中最多可形成4個(gè)CC單鍵（X）（2008 山東理綜,12D） 解析 形成環(huán)狀時(shí)，可形成5個(gè)C-C單鍵。（6）通過(guò)紅外光譜分析可以區(qū)分乙醇與乙酸

30、乙酯（J）（2012 浙江理綜，70 解析紅外光譜主要用于分析有機(jī)物中的官能團(tuán)。（7）紅外光譜儀、核磁共振儀、質(zhì)譜儀都可用于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的分析（J）（2010 浙江理綜，702. （2009 安徽理綜，8）北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了 S-誘抗素制劑，以保持鮮花 盛開。S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說(shuō)法正確的是（）A. 含有碳碳雙鍵、疑基、按基、竣基B.含有苯環(huán)、疑基.按基、竣基C.含有疑基、殯基.竣基、酯基D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、疑基.按基答案A解析 從圖示可以分析，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)按基、1個(gè)醇疑基、 1個(gè)竣基。A選項(xiàng)正確。3. （2012 -安徽理綜，

31、26）PBS是一種可降解的聚酯類髙分子材料，可由馬來(lái)酸酊等原料經(jīng)下列路線合成:嚳 HOOCCHfCHCOOH 希牛（馬來(lái)戰(zhàn)稈）HOCHiCHjCHzCHiOHD一匡OHIRgCCRiIR?OII 已知:rc=CH+ RiCR2（1）A-B的反應(yīng)類型是: B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（2）C中含有的官能團(tuán)名稱是: D的名稱（系統(tǒng)命名）是（3）半方酸是馬來(lái)酸酹的同分異構(gòu)體，分子中含1個(gè)環(huán)（四元碳環(huán)）和1個(gè)疑基，但不含00鍵,半方酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是.由B和D合成PBS的化學(xué)方程式是a(5) 下列關(guān)于A的說(shuō)法正確的是oa. 能使酸性KMn(h溶液或澳的CCh溶液褪色b. 能與Nag反應(yīng)，但不與HBr反應(yīng)c. 能與新制C

32、u(OH) =反應(yīng)d. 1 mol A完全燃燒消耗5 mol 0=答案 加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))HOOCCH：CH：COOH(2) 碳碳三鍵(或碳碳?jí)炬I)、疑基1,4-T二醇OZ(3) HCCII IcC/ XHOO(4) nHOOCCH2CH2COOH 十 nHOCH2CH2CH2CH2OHo o一定條件II HO-tC(CH2)2cO(CH2)4OiH +(2n-l)H2O 或 hHOOCCH2CH2CC)OH +一定冬件nHOCH2 ch2 ch2 ch2 ohooII-C(CH2 )2cO(CH2 )4 O9n +2hH2Oac解析結(jié)構(gòu)決左性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)，解題時(shí)要先觀察分子內(nèi)的官能團(tuán)

33、，然后根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)確泄有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng);寫同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)根據(jù)分子式和題目所給要求來(lái)寫。(1)A的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，與H：發(fā)生加成反應(yīng)生成B： HOOCCHzCHzCOOH. (2)甲醛分子內(nèi)的醛基與乙塊分子內(nèi)的氫原子發(fā)生加成反應(yīng)生成C：C(=OHCHOHCH含有碳碳三鍵和疑基。D的名稱是1,4-T二醇。(3)馬來(lái)酸肝的分子式為C凡0不飽和度為4,根據(jù)要求可寫岀半方酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為cCHOO(4)H00CCILCHcC00H 與 H0CH：CH=CH：CH：0H 發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為 /iH00CCH：CH：C00H4-一定條件/?H0CH：CH:CH:CH:0H 丄岀 CCH：CH

34、:C00CH:CH:CH：CH：0 0+2力比0。(5) A分子內(nèi)含有碳碳雙鍵，可以被酸性高鐳酸鉀溶液氧化，使酸性高銹酸鉀溶液褪色， 能與浪發(fā)生加成反應(yīng)而使渙的CCh溶液褪色，也能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)：分子內(nèi)含有接 基，可以與Na：CO,反應(yīng)生成CO： A分子內(nèi)不含醛基，但含有撥基，能與氫氧化銅發(fā)生酸 堿中和反應(yīng)：A的分子式為CHO.1 mol A完全燃燒消耗氧氣3 mol。AY中所含官能團(tuán)的名稱是O4. 2012 天津理綜，8(1)COOH答案琰基、竣基ch3I(2) 2012 重慶理綜，28節(jié)選H3CCCH2發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團(tuán)需稱是答案碳碳雙鍵5. 2011 天津理綜，8(1)A為一元竣

35、酸，8.8g該物質(zhì)與足M NaHCOs溶液反應(yīng)生成2. 24 L C0：(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，A的分子式為答案CiHsO：8 8 g解析 J/(A) =0 niol = 呂 * ml 1Q(2) 2012 北京理綜，28改編某物質(zhì)(CaO：)核磁共振氫譜有3種唸，其U犀而積之比 為3：2： 1 ,與NaHCO：反應(yīng)放岀C0：,則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ch3c=ch2答案ICOOH2012 新課標(biāo)全國(guó)卷，38(6)節(jié)選某物質(zhì)的分子式為C：HAC1，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積之比為2 ： 2 : 1的是(寫醛類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。答案1234廠O678910C=HiC：HgC=HsOGHO

36、CHC：H：GHsOC.H：C：H106. (2012 新課標(biāo)全國(guó)卷，12)分析下表中各項(xiàng)的排布規(guī)律，按此規(guī)律排布第26項(xiàng)應(yīng)為()A. C；H16B.C. CSH1SD. CSH1SO答案c解析找岀表中物質(zhì)的排布規(guī)律，4個(gè)一組，每一組碳原子數(shù)不變。由表中看岀連續(xù)四種物質(zhì)碳原子數(shù)相等：第26種物質(zhì)對(duì)應(yīng)第2種物質(zhì)類別且比第2種物質(zhì)C：Hs中碳原子數(shù) 多(26-2)寧4=6個(gè)，故該有機(jī)物為CJU7. （2011 -海南，18 【改編）下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組蚯且峰面積之比為3 : 2的是A.1H3Cc.h3cD. ClCHCH3ClCH3答案解析各選項(xiàng)有機(jī)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種數(shù)

37、、核磁共振氫譜中穌個(gè)數(shù)及穌的面積之比如下表:選項(xiàng)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種數(shù)核磁共振氫譜中峰個(gè)數(shù)峰的而積之比A3種3個(gè)3 ： 2 ： 2B2種2個(gè)3 : 1C2種2個(gè)3 : 1D2種2個(gè)3 : 28. （2012 浙江理綜，11）下列說(shuō)法正確的是()CII(CIl3)2A. 按系統(tǒng)命名法，trtCH3CH2CHCH2CH2CH（CH3）2的名稱為2, 6-二甲基5-乙基庚烷B. 丙氨酸和苯丙氨酸脫水，最多可生成3種二肽C.化合物是苯的同系物D.三硝酸甘汕酯的分子式為答案D解析A項(xiàng)按系統(tǒng)命名法，該化合物的名稱應(yīng)為2, 6-二甲基3乙基庚烷；B項(xiàng)中兩種氨基酸脫水，最多生成4種二肽；C項(xiàng)，苯的同系物結(jié)構(gòu)

38、中只能有一個(gè)苯環(huán)：只有D項(xiàng)正 確，三硝酸甘汕酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2O-NCfe fHO-NQ ,分子式csNAoCH2_ONQ練出高分一、單項(xiàng)選擇題1. 下列說(shuō)法正確的是（）A. 凡是分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH：原子團(tuán)的物質(zhì)，彼此一定是同系物B. 兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則兩者一泄是同分異構(gòu)體C. 相對(duì)分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互稱為同分異構(gòu)體D. 組成元素的質(zhì)雖分?jǐn)?shù)相同，且相對(duì)分子質(zhì)呈:也相同的不同化合物，一立互為同分異構(gòu) 體答案D解析分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)C比原子團(tuán)的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)不一泄相似，如CH=-CH=CH=與CH：CH：,故A說(shuō)法錯(cuò)誤：若兩種化合物組成元素

39、相同，各元素的質(zhì)量 分?jǐn)?shù)也相同，則它們的最簡(jiǎn)式必定相同，最簡(jiǎn)式相同的化合物可能是同分異構(gòu)體，也可能 不是冋分異構(gòu)體，如CH：0（甲醛）和CHOc（乙酸），所以B說(shuō)法錯(cuò)誤；相對(duì)分子質(zhì)量相同的 物質(zhì)是很多的，如無(wú)機(jī)物中的HoSOi和H：P0.,又如有機(jī)物中的CH0（乙醇）與CH=0：（甲酸）， 這些物質(zhì)都具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量，但由于它們的分子組成不同，所以它們不是同分異 構(gòu)體，故C說(shuō)法錯(cuò)誤：當(dāng)不同化合物組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對(duì)分子質(zhì)量也相同時(shí), 其分子式一泄相同，因此這樣的不同化合物互為同分異構(gòu)體。2. （2012 浙江理綜，11）下列說(shuō)法正確的是（）A. 按系統(tǒng)命名法，化合物CH（CH3）

40、2CH3CH;CHCH2CH2CH（CH3）2的名稱為2,6 .二甲基5 乙基庚烷B. 丙氨酸和苯丙氨酸脫水，最多可生成3種二肽D.三硝酸甘油酯的分子式為GH,丸09答案D解析A項(xiàng)按系統(tǒng)命名法，該化合物的輕稱應(yīng)為2, 6二甲基-3-乙基庚烷；B項(xiàng)中兩種氨基酸脫水，最多生成4種二肽：C項(xiàng)，苯的同系物結(jié)構(gòu)中只能有一個(gè)苯環(huán)；只有D項(xiàng)正確，三硝酸甘油酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH：ONO：CHONOsICH：ONO：,分子式為 GHsNsO”6/ppmB. (CHO:CHCH5D. CH3CH：C00H3. 如圖所示是一個(gè)有機(jī)物的核磁共振氫譜圖，請(qǐng)你觀察圖譜，分析其可能是下列物質(zhì)中的A. CH3CH：CH：CH5

41、c. ch3ch：ch：oh 答案c解析由核磁共振氫譜的定義可知，在氫譜圖中從U金的個(gè)數(shù)即可推知有幾種化學(xué)環(huán)境不同 的氫原子，由圖可知有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。分析選項(xiàng)可得A項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán) 境的氫原子，B項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，C項(xiàng)有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D 項(xiàng)有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。4. (2010 大綱全國(guó)卷I , 11)下圖表示4浪環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只 含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是()wj酸性KMnO溶液口 HBr 廠、H2OA*I NaOH乙醉溶液，共熱YA.B.C.D. 答案c解析 反應(yīng)，雙鍵能被酸性高猛酸鉀溶液氧化，雙鍵所連碳原子被氧化成的按基是除

42、了 原官能團(tuán)澳原子之外的又一種官能團(tuán)；反應(yīng)為鹵代燒的水解反應(yīng)，淤原子在題目所給條 件下發(fā)生水解，浪原子被疑基取代，產(chǎn)物連同原有的碳碳雙鍵共兩種官能團(tuán)：反應(yīng)為鹵 代炷的消去反應(yīng)，生成小分子HBr和雙鍵，故產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán)：反應(yīng)為雙鍵的加 成反應(yīng)，在碳環(huán)上加一個(gè)澳原子，但原來(lái)已有官能團(tuán)也是浪原子，故產(chǎn)物中只有一種官能 團(tuán)。二、雙項(xiàng)選擇題5. 下列各有機(jī)化合物的命名正確的是A. CH：=CHCH=CH： 1, 3- 丁二烯B. CHsCH：CHCHs3丁薛in甲基苯酚D. CH2CHCH32甲基丁烷ICH：CH，答案AD解析B項(xiàng)中化合物應(yīng)命劃為2丁醇；C項(xiàng)中化合物應(yīng)命名為鄰甲基苯酚。三. 非選擇題6. 分析下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，完成填空。