醇酚講義教師用

1、考點(diǎn)一：醇的性質(zhì)一、乙醇的結(jié)構(gòu)從乙烷分子中的 1個(gè)H原子被 OH（羥基）取代衍變成乙醇分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H6OH H HCCOH HCH CH OHCH3CH2OH或C2H5OHOH （羥基）、乙醇的物理性質(zhì)顏色無(wú)色、透明氣 味有特殊香味的液體狀態(tài)液態(tài)毒 性無(wú)毒（適量）熔點(diǎn)-117.3 C沸 點(diǎn)78密 度比水小溶 解 性能跟水以任意比互溶；能溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1）與金屬鈉反應(yīng)（取代反應(yīng)）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H22）消去反應(yīng)斷鍵位置 :脫去 OH和與 OH相鄰的碳原子上的 1個(gè) H濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑 制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置學(xué)與問(wèn)3）

2、取代反應(yīng)1、與氫鹵酸的反應(yīng)：C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O2、分子間脫水4）氧化反應(yīng) 有機(jī)物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。2Cu + O2 2CuOC2H5OH CuOCH3CHO H2O Cu總反應(yīng)方程式：2CH3CHO + O22CH3CH2H2O氧化 氧化CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH反應(yīng)斷鍵位置與金屬反應(yīng)催化氧化消去反應(yīng)分子間脫水與 HX 反應(yīng)（一）乙醇反應(yīng)斷鍵情況的判斷（二）醇的氧化反應(yīng)規(guī)律例 1 ：下列 4 種醇中，不能被催化氧化的是（ D）（三）醇與鈉反應(yīng)量的規(guī)律例 1：某醇與足量的金屬鈉反應(yīng)， 產(chǎn)生的氫氣與醇的物質(zhì)的量之比為 1

3、 1，則該醇可能是 （ B ）A甲醇B乙醇C乙二醇D丙三醇例 2：甲醇、乙二醇、甘油分別與足量的金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生等量的H2，則 3 種醇的物質(zhì)的量之比為 （ ）A632 B 12 3 321 D 432（四）醇的消去反應(yīng):例 1：今有組成為 H4O和3H8O的混合物，在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng)，最多可產(chǎn)生幾種有機(jī)物（）A4種B5種6種D7 種例 2：飽和一元醇 7H15OH，發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，若可以得到兩種單烯烴，則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（ ）考點(diǎn)二：酚的性質(zhì)一、苯酚的分子結(jié)構(gòu) 分子式 C6H6O結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 或 C6H5OH二、苯酚的物理性質(zhì) 純凈的苯酚是無(wú)色具有特殊氣味的晶體，若長(zhǎng)期放置因氧化呈粉

4、紅色，熔點(diǎn)為43; 室溫下苯酚固體在水中溶解度較小 （ 僅為 9.3g） ，當(dāng)溫度高于 65時(shí)能與水混溶，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。 有毒，有腐蝕性 。 如不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用 酒精 洗滌。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)Br2 的 濃度反應(yīng)條件被取代H 原 子 個(gè)數(shù)結(jié)論原因苯液溴FeBr3 催化1苯酚比 苯 更 易發(fā)生 取 代反應(yīng)酚羥基對(duì)苯環(huán) 影響，使苯環(huán)上的 H原子變得活潑苯酚溴水常溫3（2、4、6位苯酚與乙醇的比較結(jié)構(gòu)上 相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)上 不同點(diǎn)溶液是否顯酸性原因1. 弱酸性 （酸性比碳酸弱） 俗稱石炭酸NaOH + H2O（苯酚鈉易溶于水）HCl + NaCl2. 顯色反應(yīng) 實(shí)際應(yīng)用3. 取代反應(yīng)NaHC

5、O 3+ NaHCO 3顯色反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。反過(guò)來(lái)也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn) 鄰、對(duì)位取代）Fe3+苯、苯酚與 Br2 反應(yīng)的比較基團(tuán)相互影響：苯環(huán)影響羥基 , 使酚羥基中的氫能電離而顯酸性 ; 羥基影響苯環(huán) , 使苯環(huán)上鄰、對(duì) 位的氫更活潑 , 所以苯酚的取代反應(yīng)比苯、甲苯容易。（一）酚與濃溴水反應(yīng)量的規(guī)律 例 1：. 下列物質(zhì)中，能和溴水反應(yīng)的是 CA、甲苯 B 、苯C、苯酚 D 、苯甲醇色漆膜，例 2. 漆酚，若涂在物體表面，在空氣中干燥時(shí)會(huì)產(chǎn)生黑則漆酚不具有的化學(xué)性質(zhì)是 （ D ）A、可與燒堿溶液反應(yīng)B 、可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)C、可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D、可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放

6、出二氧化碳例 3. 白藜蘆醇廣泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1 摩爾該化合物起反應(yīng)的 Br2 或 H2 的最大用量分別是 D（二）酚易被氧化例 1 ：“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能 的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒(méi)食子兒茶素（ EGC）的結(jié)構(gòu)如下圖所示。關(guān)于 EGC的下列 敘述中正確的是（ CD ）A分子中所有的原子共面 B 1molEGC與 4molNaOH恰好完全反應(yīng)BCC易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)D遇 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)例 2：下列物質(zhì)在常溫下不會(huì)被空氣氧化的是A苯酚B甲苯C

7、乙醇（三）酚的顯色反應(yīng)例 1. 用 一種試劑，可以把苯酚、乙醇、 NaOH、 KSCN四種溶液鑒別開(kāi)來(lái)？現(xiàn)象分別 是。 FeCl3 溶液 現(xiàn)象分別是：紫色溶液、無(wú)現(xiàn)象、紅褐色沉淀、血紅色溶液。例 2：下列試劑能夠用來(lái)檢驗(yàn)苯酚存在的特征反應(yīng)是（ BD ）A苯酚和硝酸B 苯酚和溴水反應(yīng)C苯酚和氫氧化鈉反應(yīng)D 苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)例 3：丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 HO CH 2 CH=C2H從它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推測(cè)它不可能有的性質(zhì)是（ B ）A既可燃燒，也可使酸性 KMnO4 溶液褪色B可與 NaHC3O溶液反應(yīng)放出 CO2 氣體C可與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D既可與 Br2 發(fā)生加成反應(yīng)又可發(fā)生取代反應(yīng)（四）酚的酸性例 1 ：某有機(jī)物結(jié)構(gòu)為，它不可能具有的性質(zhì)是： （ C ）易溶于水可燃性能使酸性 KMnO4溶液褪色能加聚反應(yīng)能跟 NaHCO3溶液反應(yīng)與 NaOH溶液反應(yīng)A B C D 例 2 ：含苯酚的工業(yè)廢水的方案如下圖所示： 設(shè)備進(jìn)行的是 操作（填寫(xiě)操作名稱） ，實(shí)驗(yàn)室這一步操作所用的儀器 是；由設(shè)備進(jìn)入設(shè)備的物質(zhì) A 是 ，由設(shè)備進(jìn)入設(shè)備 的物質(zhì) B 是 ； 在設(shè)備中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ；在設(shè)備中， 物質(zhì) B 的水溶液和 CaO反應(yīng)，產(chǎn)物是、 和水，