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文檔簡介
1、 一、烴、烴的衍生物之間的相互轉化一、烴、烴的衍生物之間的相互轉化 二、掌握下列轉化的條件、反應類型及反應方程式二、掌握下列轉化的條件、反應類型及反應方程式 解析:解析:溴乙烷發(fā)生消去反應生成乙烯,乙烯再與溴單質發(fā)生加成反溴乙烷發(fā)生消去反應生成乙烯,乙烯再與溴單質發(fā)生加成反 應即得應即得1,2二溴乙烷。二溴乙烷。 答案:答案:D 2(2012年泰州模擬年泰州模擬)有下述有機反應類型:有下述有機反應類型:消去反應,消去反應,水解反水解反 應,應,加聚反應,加聚反應,加成反應,加成反應,還原反應,還原反應,氧化反應。以丙醛為氧化反應。以丙醛為 原料制取原料制取1,2丙二醇,所需進行的反應類型依次是
2、丙二醇,所需進行的反應類型依次是() AB C D 解析:解析:先和先和H2加成加成(還原還原)為為1丙醇,然后消去生成丙烯,再和鹵素丙醇,然后消去生成丙烯,再和鹵素 加成,最后水解。加成,最后水解。 答案:答案:B 答案:答案:A (4)寫出寫出A在加熱條件下與在加熱條件下與NaOH溶液反應的化學方程式溶液反應的化學方程式_。 解析:解析:A的分子式為的分子式為C9H8O4,A能與醇發(fā)生酯化反應,說明能與醇發(fā)生酯化反應,說明A中含有中含有 COOH,且,且A在在NaOH溶液中發(fā)生水解生成溶液中發(fā)生水解生成CH3COONa,說明,說明A中中 有酯的官能團,該官能團與有酯的官能團,該官能團與CO
3、OH處于苯環(huán)上的鄰位,再結合處于苯環(huán)上的鄰位,再結合A的的 分子式推知分子式推知A 有機合成有機合成 1有機合成的任務有機合成的任務 2有機合成途徑和路線選擇的基本要求有機合成途徑和路線選擇的基本要求 (1)起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。 (2)應盡量選擇步驟最少的合成路線。步驟越少,最后產率越高。應盡量選擇步驟最少的合成路線。步驟越少,最后產率越高。 (3)合成路線要符合合成路線要符合“綠色環(huán)保綠色環(huán)?!钡囊?。的要求。 (4)有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。 (5)要按一定
4、的反應順序和規(guī)律引入官能團,不能臆造不存在的反應要按一定的反應順序和規(guī)律引入官能團,不能臆造不存在的反應 事實。事實。 3有機合成題的解題方法有機合成題的解題方法 (1)順合成法:此法是采用正向思維方法,從已知原料入手,找出順合成法:此法是采用正向思維方法,從已知原料入手,找出 合成所需要的直接或間接的中間產物,逐步推向待合成有機物,其合成所需要的直接或間接的中間產物,逐步推向待合成有機物,其 思維程序是:原料思維程序是:原料中間產物中間產物產品。產品。 (2)逆合成法:此法是采用逆向思維方法,從產品的組成、結構、逆合成法:此法是采用逆向思維方法,從產品的組成、結構、 性質入手,找出合成所需要
5、的直接或間接的中間產物,逐步推向已性質入手,找出合成所需要的直接或間接的中間產物,逐步推向已 知原料,其思維程序是:產品知原料,其思維程序是:產品中間產物中間產物原料。原料。 (3)綜合比較法:此法是采用綜合思維的方法,將正向或逆向推導綜合比較法:此法是采用綜合思維的方法,將正向或逆向推導 出的幾種合成途徑進行比較,從而得到最佳的合成路線。其思維程出的幾種合成途徑進行比較,從而得到最佳的合成路線。其思維程 序是:序是: 原料原料中間產物目標產品。中間產物目標產品。 例例1(2010年高考江蘇卷年高考江蘇卷)阿立哌唑阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物,是一種新的抗精神分裂癥藥物, 可由化合
6、物可由化合物B、C、D在有機溶劑中通過以下兩條路線合成得到。在有機溶劑中通過以下兩條路線合成得到。 (1)E的結構簡式為的結構簡式為_。 (2)由由C、D生成化合物生成化合物F的反應類型是的反應類型是_。 (3)合成合成F時還可能生成一種相對分子質量為時還可能生成一種相對分子質量為285的副產物的副產物G,G的結的結 構簡式為構簡式為_。 (4)H屬于屬于氨基酸,與氨基酸,與B的水解產物互為同分異構體。的水解產物互為同分異構體。H能與能與FeCl3溶溶 液發(fā)生顯色反應,且苯環(huán)上的一氯代物只有液發(fā)生顯色反應,且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條種。寫出兩種滿足上述條 件的件的H的結構簡
7、式:的結構簡式:_。 解析解析(1)E通過通過B和和C合成,反應方程式為合成,反應方程式為 答案答案 解析:解析:水楊酸分子中的水楊酸分子中的6個個H的化學環(huán)境均不相同,故其核磁共振氫譜的化學環(huán)境均不相同,故其核磁共振氫譜 應有應有6個峰;環(huán)己醇不含酚羥基,不能與個峰;環(huán)己醇不含酚羥基,不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;溶液發(fā)生顯色反應;1 mol水水 楊酸環(huán)己酯在楊酸環(huán)己酯在NaOH溶液中水解,最多消耗溶液中水解,最多消耗2 mol NaOH;水楊酸在與濃溴;水楊酸在與濃溴 水反應時,發(fā)生酚羥基鄰、對位的取代反應,故水反應時,發(fā)生酚羥基鄰、對位的取代反應,故1 mol水楊酸跟溴水反應水楊酸跟
8、溴水反應 時,最多消耗時,最多消耗 2 mol Br2。 答案:答案:C 有機框圖推斷有機框圖推斷 1有機物推斷題解答的突破口有機物推斷題解答的突破口 有機物推斷題常以框圖題形式出現(xiàn),解題的關鍵是確定突破口:有機物推斷題常以框圖題形式出現(xiàn),解題的關鍵是確定突破口: (1)根據(jù)有機物性質推斷官能團根據(jù)有機物性質推斷官能團 有機物的官能團往往具有一些特征反應和特殊的化學性質,這些都有機物的官能團往往具有一些特征反應和特殊的化學性質,這些都 是有機物結構推斷的突破口。是有機物結構推斷的突破口。 (2)根據(jù)性質和有關數(shù)據(jù)推知官能團的數(shù)目根據(jù)性質和有關數(shù)據(jù)推知官能團的數(shù)目 2由反應條件推測有機反應類型由
9、反應條件推測有機反應類型 (1)當反應條件為當反應條件為NaOH的醇溶液并加熱時,必定為鹵代烴的消去反的醇溶液并加熱時,必定為鹵代烴的消去反 應。應。 (2)當反應條件為當反應條件為NaOH的水溶液并加熱時,通常為鹵代烴或酯的水的水溶液并加熱時,通常為鹵代烴或酯的水 解反應。解反應。 (3)當反應條件為濃硫酸并加熱時,通常為醇脫水生成醚或不飽和化當反應條件為濃硫酸并加熱時,通常為醇脫水生成醚或不飽和化 合物,或者是醇與酸的酯化反應。合物,或者是醇與酸的酯化反應。 (4)當反應條件為稀酸并加熱時,通常為酯或淀粉的水解反應。當反應條件為稀酸并加熱時,通常為酯或淀粉的水解反應。 (5)當反應條件為催
10、化劑并有氧氣時,通常為醇氧化為醛或醛氧化為當反應條件為催化劑并有氧氣時,通常為醇氧化為醛或醛氧化為 酸。酸。 (6)當反應條件為催化劑存在且加氫氣時,通常為碳碳雙鍵、碳碳叁當反應條件為催化劑存在且加氫氣時,通常為碳碳雙鍵、碳碳叁 鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應。鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應。 (7)當反應條件為光照且與當反應條件為光照且與X2反應時,通常是反應時,通常是X2與烷烴或苯環(huán)側鏈烷與烷烴或苯環(huán)側鏈烷 烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應,而當反應條件為催化劑存在且與烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應,而當反應條件為催化劑存在且與X2 反應時,通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。反應時,通常為苯環(huán)上的氫原子直接被
11、取代。 3解題技巧解題技巧 (1)認真全面審題,牢記有機物的結構決定其性質,而有機物的性質認真全面審題,牢記有機物的結構決定其性質,而有機物的性質 又反映其結構。又反映其結構。 (2)審題時,要充分利用已知條件,特別要注意反應類型、反應條件審題時,要充分利用已知條件,特別要注意反應類型、反應條件 及反應現(xiàn)象。及反應現(xiàn)象。 (3)分析題意時要注意利用已知條件,進行推理、計算。分析題意時要注意利用已知條件,進行推理、計算。 (4)認真閱讀題給素材、準確獲取相關信息認真閱讀題給素材、準確獲取相關信息(尤其注意題中的提示、備尤其注意題中的提示、備 注、括號內容、數(shù)據(jù)等注、括號內容、數(shù)據(jù)等),并對信息加
12、工遷移,結合已有知識解決問,并對信息加工遷移,結合已有知識解決問 題。題。 例例2(2011年高考北京卷年高考北京卷)常用作風信子等香精的定香劑常用作風信子等香精的定香劑D以及可用以及可用 作安全玻璃夾層的高分子化合物作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下:的合成路線如下: 答案答案(1)乙醛乙醛 2葡萄糖的分子式為葡萄糖的分子式為C6H12O6,通過縮合反應把,通過縮合反應把10個葡萄糖分子連個葡萄糖分子連 接起來所形成的鏈狀化合物的分子式為接起來所形成的鏈狀化合物的分子式為() AC60H120O60BC60H100O52 CC60H102O51 DC60H112O51 解析:解
13、析:10個葡萄糖分子連接起來形成鏈狀化合物,則需要脫水個葡萄糖分子連接起來形成鏈狀化合物,則需要脫水9個個 水分子,所以將水分子,所以將10個葡萄糖分子的組成加和,再減去個葡萄糖分子的組成加和,再減去9個個H2O分子的分子的 組成即可得此鏈狀化合物的分子式為組成即可得此鏈狀化合物的分子式為C60H102O51。 答案:答案:C 有機反應的主要類型有機反應的主要類型 1常見反應類型常見反應類型 2.顏色反應顏色反應 碘遇到淀粉溶液顯藍色;苯酚遇碘遇到淀粉溶液顯藍色;苯酚遇FeCl3溶液顯紫色;含苯環(huán)的蛋白溶液顯紫色;含苯環(huán)的蛋白 質遇到濃硝酸顯黃色。以上反應均可用于相應物質的檢驗。質遇到濃硝酸顯
14、黃色。以上反應均可用于相應物質的檢驗。 特別提醒特別提醒(1)判斷、書寫有機反應式一定要注意反應條件,同一判斷、書寫有機反應式一定要注意反應條件,同一 反應物由于溫度、催化劑、試劑不同,產物不同。如反應物由于溫度、催化劑、試劑不同,產物不同。如 例例3(2010年高考江蘇卷改編年高考江蘇卷改編)阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛 用途。一種合成阿魏酸的反應可表示為:用途。一種合成阿魏酸的反應可表示為: 下列說法正確的是下列說法正確的是() A可用酸性可用酸性KMnO4溶液檢測上述反應是否有阿魏酸生成溶液檢測上述反應是否有阿魏酸生成 B香蘭素、阿魏酸均可與香蘭素、阿
15、魏酸均可與Na2CO3溶液反應放出溶液反應放出CO2氣體氣體 C通常條件下,香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應通常條件下,香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應 D與香蘭素互為同分異構體,分子中有與香蘭素互為同分異構體,分子中有4種不同化學環(huán)境的氫,且種不同化學環(huán)境的氫,且 能發(fā)生銀鏡反應的酚類化合物共有能發(fā)生銀鏡反應的酚類化合物共有2種種 答案答案D 解析:解析:蘋果酸有兩種官能團:羧基和醇羥基,能發(fā)生酯化反應和蘋果酸有兩種官能團:羧基和醇羥基,能發(fā)生酯化反應和 氧化反應;氧化反應;COOH可以與可以與Na和和Na2CO3溶液反應;溶液反應;OH可以和可以和Na 反應但不與反應但
16、不與Na2CO3溶液反應;溶液反應;1 mol蘋果酸與蘋果酸與1 mol Na2CO3可以完可以完 全反應。全反應。 答案:答案:D 常見有機物的特征反應與鑒別試劑常見有機物的特征反應與鑒別試劑 特別提醒特別提醒對有機物的鑒別最好選擇該物質的特征反應,并且要求對有機物的鑒別最好選擇該物質的特征反應,并且要求 操作簡便,現(xiàn)象明顯,同時要考慮溶液中其他物質對鑒別的影響。如:操作簡便,現(xiàn)象明顯,同時要考慮溶液中其他物質對鑒別的影響。如: 檢驗淀粉的水解產物葡萄糖時,要先用檢驗淀粉的水解產物葡萄糖時,要先用NaOH溶液中和催化劑稀溶液中和催化劑稀 H2SO4,以免對檢驗造成影響。,以免對檢驗造成影響。
17、 1(2010年高考浙江理綜年高考浙江理綜)核黃素又稱維生素核黃素又稱維生素B2,可促進發(fā)育和細胞,可促進發(fā)育和細胞 再生,有利于增進視力,減輕眼睛疲勞。核黃素分子的結構為:再生,有利于增進視力,減輕眼睛疲勞。核黃素分子的結構為: 有關核黃素的下列說法中,不正確的是有關核黃素的下列說法中,不正確的是() A該化合物的分子式為該化合物的分子式為C17H22N4O6 B酸性條件下加熱水解,有酸性條件下加熱水解,有CO2生成生成 C酸性條件下加熱水解,所得溶液加堿后有酸性條件下加熱水解,所得溶液加堿后有NH3生成生成 D能發(fā)生酯化反應能發(fā)生酯化反應 解析:解析:由核黃素的結構簡式可寫出其分子式為由核黃素的結構簡式可寫出其分子式為C17H20N4O6故故A項錯項錯 誤;核黃素在酸性條件下加熱水解,肽鍵發(fā)生斷裂,產物中有誤;核黃素在酸性條件下加熱水解,肽鍵發(fā)生斷裂,產物中有 NH3H2O和和H2CO3,H2CO3不穩(wěn)定,不穩(wěn)定, 分解釋放分解釋放CO2,加堿有,加堿有NH3放出放出 ,故,故B、C兩項正確;核黃素中含有兩項正確;核黃素中含有OH,能發(fā)生酯化反應,故,能發(fā)生酯化反應,故D項項 正確。正確。 答案:答案:A 2(2011年高考福建理綜年高考福建理綜)透明聚酯玻璃鋼可用于制造導彈的雷達罩透明聚酯玻璃鋼可用
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