有機物性質總結

1、官能團與Na或K反應放出H2：醇羥基、酚羥基、羧基與NaOH溶液反應 酚羥基、羧基、酯基、 C-X鍵與Na2CO3溶液反應 酚羥基（不產(chǎn)生 CO2、羧基（產(chǎn)生 CO2與NaHCO溶液反應羧基與H2發(fā)生加成反應（即能被還原）碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán)不易與 H2 發(fā)生加成反應 羧基、酯基能與 H2O、 HX、 X2 發(fā)生加成反應 碳碳雙鍵、碳碳叁鍵 能發(fā)生銀鏡反應或能與新制 Cu（OH）2 反應生成磚紅色沉淀 醛基 使酸性KMnO4溶夜褪色或使溴水因反應而褪色碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基能被氧化（發(fā)生還原反應） 醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵 碳碳叁鍵 發(fā)生水解反應酯基、C-X鍵、酰胺鍵

2、 發(fā)生加聚反應 碳碳雙鍵與新制 Cu（OH）2 懸濁液混合產(chǎn)生降藍色生成物 多羥基 能使指示劑變色 羧基使溴水褪色且有白色沉淀 酚羥基 遇 FeCI3 溶液顯紫色 酚羥基 使酸性KMnO4溶夜褪色但不能使溴水褪色苯的同系物使 I2 變藍 淀粉使?jié)庀跛嶙凕S 蛋白質 12有機物溶解性規(guī)律根據(jù)相似相溶規(guī)則，有機物常見官能團中，醇羥基、羧基、磺酸基、酮羰基等為親水基 團，硝基、酯基、C-X鍵等為憎水基團。當有機物中碳原子數(shù)較少且親水基團占主導地位時, 物質一般易溶于水；當有機物中憎水基團占主導地位時，物質一般難溶于水。常見不溶于水的有機物：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 不溶于水密度比水大：CCI4、溴

3、乙烷、溴苯、硝基苯不溶于水密度比水?。罕?、酯類、烴【復習】甲烷的化學性質： 1穩(wěn)定性：通常情況下，甲烷的化學性質比較穩(wěn)定，跟強酸、強堿不反應。2不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色不與強氧化劑反應， 3不能使溴水褪色（既不發(fā)生取代反應，也不發(fā)生加成反應）。4取代反應鹵代反應：CH4 + Cl 2 光 CH3Cl + HClCH3Cl + Cl 2 光 CH2Cl2 + HClCH2Cl2 + Cl 2 光 CHCl3 + HClCHCl3 + Cl 2 光 CCl4 + HCl【現(xiàn)象】 1黃綠色逐漸褪去2 試管內(nèi)液面逐漸上升3 試管壁上有油狀液滴生成5氧化反應： 純凈的甲烷可在空氣中安靜的燃燒，火焰為明

4、亮的藍色，無黑煙CH4 + 20 2 點燃 CO2 + 2H 20 不純的甲烷點燃會發(fā)生爆炸，所以點燃前必須檢驗純度。 高溫加熱分解：在隔絕空氣，加熱到1000 C以上可分解2CH 4 高溫 3H2 + 門H （C2H2）（乙炔）高溫2CH4C （炭黑）+ 2H2迅速冷卻一烷烴的化學性質：1. 穩(wěn)定性：通常情況下，烷烴的化學性質穩(wěn)定，與高錳酸鉀等強氧化劑不發(fā)生反應, 不能與強酸和強堿溶液反應。（不使酸性高錳酸鉀溶液褪色）2 鹵代反應：（光照條件，與鹵素單質發(fā)生取代反應）（1）C sHs與氯氣反應，生成一氯代物的有關方程式：CHCHCH + Cl 2 光 CH CHCHCI（1 氯丙烷）+ HC

5、lCHCHCH + CI 2 光 CH CHC CH（2 氯丙烷）+ HCI（2）C 2H6與氯氣反應，生成二氯代物的有關方程式：CHCH + CI 2 光 CH CHCI + HCICHCHCI + CI 2 光 CH CHC2（1,1 二氯乙烷）+ HCICHCHCI + CI 2 光 CHCI CHCI（1,2 二氯乙烷）+ HCI【說明】1.光照條件，鹵素單質（與液溴在光照條件下反應，不使溴水褪色）2. 己烷與溴水混合后，振蕩靜置，分層，上層為橙色，下層水層為無色3. aH aX23.燃燒：GH2n+2 + 竺Q點燃 nCO + （n +1） H2024分解（熱解）反應（裂化）（煤和石

6、油的分解反應）C16H34加熱C8Hl8 + C 8HlC8H8加熱C4H10 + C 4H8C4HI0加熱C2H6 + C 2H或GHo加熱CH4 + C 3Hs附：熱裂化和催化裂化：熱裂化：直接加熱裂化催化裂化：催化劑裂化（質量高）裂解：用石油和石油產(chǎn)品作原料，采用比裂化更高的溫度，使具有長鏈的分子 的烴斷裂為各種短鏈的氣態(tài)烴和少量的液態(tài)烴的方法，叫做石油的裂解?！緩土暋恳蚁┑幕瘜W性質：1. 加成反應：CH3與溴水加成： CH2=CH + Br 2 CH2Br CHBr （1 , 2二溴乙烷（無色液體）（2）與鹵化氫加成：CH=CH + HCl催化劑 CH3 CHCI （氯乙烷）（3）與水

7、加成：CH=CH + H 2O 催化劑CH CH 0H （乙醇）（工業(yè)上酒精的制備方法）（4）與氫氣加成： CH=CH + H 2 催化劑 CH3 CH【總結】乙烯的加成反應說明了乙烯的雙鍵的不飽和性2. 氧化反應：（1）常溫被酸性高錳酸鉀溶液氧化（2）乙烯的燃燒：C2H4 + 30 2點燃2C0 + 2H 203. 聚合反應：nCH2=CH CH2 CH n二烯烴的化學性質：（以丙烯為例）1加成反應： 與溴水加成（使溴水褪色）：CH=CH- CH + Br 2 CH2CHCH （1,2 二溴丙烷）I IBr Br 與氫氣的加成：CH=CH- CH + H 2催化劑高溫高壓f CH3 CH 與

8、氫鹵酸加成：CH=CH- CH + HBr CH CH- CH （2 溴丙烷）IBr【說明】馬氏（馬可夫尼可夫）規(guī)則（扎堆原則）：不對稱的烯烴與鹵化氫、 水等試劑加成時，氫原子加在雙鍵兩端含氫多的碳原子上。 即氫原子總是加在含氫多的碳原子上。 與水加成：CH=CH- CH + H 20 催化劑CH CH- CH （2丙醇）0H2易被氧化：（1）能使酸性高錳酸鉀溶液褪色（2）在空氣中易燃燒，現(xiàn)象同乙烯。燃燒通式：GHan + 3n 0a點燃 nC0 + nH 2O23.加聚反應：nCH2=CH- CH 號化劑 f CHp CHn-咼溫咼壓聚丙烯三二烯烴的化學性質：1加成反應：CH 2=CH- C

9、H=CH + 2Br 2 CH2 CH- CH-CHI I I IBr Br Br Br1,2,3,4四溴丁烷CH=CH- CH=CH + Br 2 CH2 CH=CCH （1 , 4 加成）為主I IBrBr或者：1,4二溴一2丁烯CH=CH- CH=CH + Br 2 CH2=CH- CH-CH1, 2 加成）少I IBr Br3,4二溴一1丁烯2. 氧化反應：二烯烴也能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水溶液退色。3. 加聚反應：催化劑CH 2=CH-CH=C2t CHCH=C CH n 咼溫咼壓四.乙炔的化學性質：1. 加成反應：與溴水反應：CH 三 CH + Br 2 t CH=CH（ 1, 2

10、二溴乙烯）I IBr BrCH=CH + Br2 t BrCH CHBr （1 , 1, 2, 2四溴乙烷）I II IBr Br Br Br與H2反應：催化劑CH 三 CH + H2 催化劑 tCH=CH加熱催化劑CH 三 CH + 2H2tCH3CH加熱與氯化氫反應：催化劑CH 三 CH + HClt CH=CH加熱|Cl氯乙烯附：nCH=CH催化劑 t CH-2CH,-I加熱|ClCl與水反應：一催化劑CH 二 CH + 出0 催化劑 t CH CHO加熱2. 氧化反應：使酸性高錳酸鉀溶液褪色 燃燒：2C2H2 + 50 2 點燃 4C0 + 2H 20【現(xiàn)象】純凈的乙炔在空氣中安靜燃燒

11、，有明亮的火焰，大冒黑煙。五.炔烴的化學性質：1加成反應： 與Br2反應：CH 三 C- CH3 + Br 2 CH3CBr=CHBrCH 3 C 三 CH + 2Br 2 CHCBa CHBr2 與H2反應：催化劑CH 三 C- CH + H 2t CH3CH=CH加熱催化劑CH 3 C 三 CH + 2H2t CHCH CH加熱 與氯化氫反應：催化劑CH 三 C CH + HClt CH2=CCICH3加熱 與水反應：CH 三 C- CH3 + H 20 催化劑 t CH=C0 CH3 CH CO- CH (丙酮)加熱2易被氧化：能使酸性高錳酸鉀溶液褪色在空氣中易燃燒，現(xiàn)象同乙烯。燃燒通式

12、：GHn2 +3n一 Q 點燃 nC0 + (n 1) H 202六脂肪烴的來源和應用：七.苯的化學性質：易取代 ，難加成，難氧化。1 .取代反應： 苯與鹵素的取代反應：苯與液溴反應生成溴苯苯的硝化反應：苯與硝酸反應生成硝基苯2. 苯的加成反應：與氫氣加成:+ 3H2催化劑加熱3. 苯的氧化: 不使酸性高錳酸鉀溶液褪色在空氣中燃燒:2C 6Hs + 150 2點燃12CQ + 6H 20八苯的同系物的化學性質:1取代反應：+CI 2 Fe光照CHCI + HCI與鹵素的取代反應：0-CH3 + Cl 2側鏈取代:氯代苯甲烷 苯代一氯甲烷說明條件不同，發(fā)生取代反應的位置不同，產(chǎn)物不同。 與硝酸的

13、硝化反應：ch3ch3g) + 3H0 - N 儂于。*(-Nq ( tkt)N0=+ 3H 202 ，4，6 三硝基甲苯總結由于存在側鏈，側鏈對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使得苯環(huán)上的氫原子更容易被取代。2 加成反應：+ 3H加熱催化劑3. 氧化反應：可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色被氧化的部分是與苯環(huán)相連的碳原子上：帶一個側鏈的苯的同系物，無論側鏈有多大，被酸性高錳酸鉀溶液氧化后都產(chǎn)生 苯甲酸，多余的碳原子被氧化為二氧化碳。若苯環(huán)上有兩個側鏈，被氧化后產(chǎn)生兩個羧基，而且位置與原取代基的位置相同。+ 30KMnO 4 (H )COOH苯甲酸+ H 20+ 60KMn0 4(H )KMn 0 4(H )COOH+

14、 C02 +2H20C00H + 2H0例如：甲苯、二甲苯都可以使酸性KMnO溶液褪色一一由于苯環(huán)對側鏈的影響。苯的同系物的燃燒：3n 3占燃C nH2n-6 +Q 占燃 nCO + （n 3）出02總結苯的同系物的化學性質有的與苯相同，有的不同一一這是側鏈對苯環(huán)影響的結果。 與苯相同的：易取代一一發(fā)生鹵代反應、硝化反應、磺化反應等難加成與氫氣、氯氣等可以燃燒與苯不同的：常溫帶側鏈的苯不發(fā)生加成反應，但是能被氧化被酸性高錳酸鉀溶液氧化。（使酸性高錳酸鉀溶液褪色）由于有苯環(huán)的存在，使得烷烴基易被氧化苯的同系物比苯更容易發(fā)生取代反應由于側鏈對苯環(huán)的影響。十乙醇的化學性質：1與活潑金屬的反應：2CH

15、 3CH2OH + 2Na2CH3CHONa + H 2?（離子化合物，可以溶于水）說明說明乙醇分子的 0 H鍵比較容易斷裂。說明乙醇中的氫原子比水中的氫原子活潑性差。除了鈉可以與乙醇反應外，比較活潑的金屬，女口K、Mg Al等也能與乙醇反應，把羥基中的氫原子置換出來。反應類型：置換反應。（不屬于取代反應）（不是原子之間的反應）2. 取代反應（與 HX鹵化氫的反應）：2NaBr + H2SQ （1 : 1） = 2Na2SQ + 2HBr （酸霧）或 NaBr + H 2SQ （1 : 1） = NaHSO + HBr濃硫酸CHCHOH + HBr宀 CHsCHBr + H 2O加熱（液態(tài)）（

16、氣態(tài)）（溴乙烷）說明發(fā)生此反應時，C-O鍵斷裂。濃硫酸起脫水劑、催化劑的作用。反應類型：取代反應。3. 氧化反應：燃燒：C2H5O + 3O2 點燃 2CO + 3H 2。催化氧化：2CHCHOH + O Cu或Ag t 2CH3CHO + 2H2O加熱（乙醛）注意有機反應中失氫的反應也叫做氧化反應。得氫的反應也叫做還原反應。銅作為催化劑，但是參加反應。使酸性高錳酸鉀褪色，生成乙醛。4. 消去反應：分子內(nèi)脫水：CH 3CHOH 濃硫酸 t CH=CH f + H 2O分子間脫水：濃硫酸CH3CH0H + HOCHCH 濃硫酸 t 屮一CH2 O CH2 CH + H 2O140度說明乙醇分子內(nèi)

17、含有羥基（內(nèi)因），由于溫度（外因）不同，脫水的方式不同，產(chǎn)物不同。 較高溫度（170C）分子內(nèi)脫水，較低溫度（140C）分子間脫水。十一醇的化學性質：1 與活潑金屬發(fā)生置換反應：2CH 3CH2CH2OH + 2Na t2CHCH2CHONa + H 2?丙醇鈉2CH 3CHCH + | 2Nat2CHCHCH+ H 2 ?OHONa異丙醇鈉2 與鹵化氫發(fā)生取代反應：CHsCHCHOH + HCl 濃硫酸 CHCHCHCI + H 2O1 氯丙烷CH 3CHOHGH HCI濃硫酸 CHCHCICH + H 2O2 氯丙烷3.氧化反應：燃燒：GHan+2O + 3nO2點燃 nCO + （n+1

18、） H2O2使酸性高錳酸鉀溶液褪色，生成醛或酮催化氧化：2CHCHCHOH + O -Cu t 2CH3CHCHO +2HO加熱丙醛2CH 3CHOHCH O 2t 2CH3COC3H+2H2O加熱丙酮總結伯醇（RCHOH氧化成醛，仲醇（RR CHOH氧化成酮，叔醇（RR R COH不發(fā)生氧化反 應4 消去反應一一分子內(nèi)脫水：CH 3CHCHOH 濃硫酸 t CH2=CH- CH + H 2O仃0度CH 3CHOHCH 濃硫酸 t CH2=CH- CH + H 2O170度丙烯5 分子間脫水：濃硫酸2CH 3CHCHOHt cwCHCH O- CHCHCH + H 2O140度丙醚2CH 3C

19、H0HGH 濃硫酸 宀(CH3)2CH C CH(CH)2 + H 2O 140度異丙醚十二乙醛的化學性質：1 加成反應：催化劑CH 3- CHO + Ht CH3CHOH加熱乙醇氧化乙醛還原官能團變化：一 CHOH 氫氣 CHO氫氣2.氧化反應：銀鏡反應：離子方程式：Ag + + NH 3 H20 =AgOH + NHAgOH + 2NH 3 HaO = Ag(NH 3) 2 + + OH + 2H 2OCH 3CHO + 2Ag(NH 3) 2+ + 2OH水浴加熱CfCOO + NH+ 2Ag J +3NH + H 2O化學方程式：AgNO3 + NH 3 H2O =AgO出 + NTN

20、OAgOH + 2NH 3 HaO = Ag(NHs) 2OH + 2NOCH 3CHO + 2Ag(NH) 2OH 水浴加熱CH3COON+ 2Ag J +3NH + H 2O與新制氫氧化銅反應：2+Cu + 2OH = Cu(OH) 2CH 3CHO + 2Cu(OH)2力卩熱 CHCOOH + CuOj +2H2O乙醛的催化氧化：2CH 3CHO + Q催化劑 2CHCOOH使酸性高錳酸鉀溶液退色。乙醛的燃燒(劇烈氧化)：占燃2C 2H0 + 5O2 占燃 4CO + 4H 2。小結l. Ag(NH3)2+、Cu(OH)2與KMnO 626 HNO 溴水這些強氧化劑比較，屬于弱氧 化劑。

21、而弱氧化劑都能使醛基氧化，自然說明乙醛易被氧化，即乙醛還原性強。2銀鏡反應與生成紅色 CibO的反應，系醛基的特征反應，可以用來檢驗醛基。3乙醛加氫還原成乙醇，說明乙醛有氧化性；乙醛去氫氧化成乙酸，說明乙醛有還原性。4反應規(guī)律：CHCHOH氧化 CHCHO 氧化 CHCOOH還原3.加聚反應:H/豐。蠹噸CH3CH 廣十三.醛類的性質：1還原成相應的醇xoc/c o2. 易氧化成對應的酸(檢驗法)3. 加聚反應：3.縮聚反應：總結轉化規(guī)律：氧化氧化R- CHOHR CHO 氧化 R COOH還原5. 燃燒通式：GH2nO + 竺Q 點燃 nCOf + nO2十四：甲醛的化學性質：1. 氧化反應

22、：(還原性)：銀鏡反應：與適量的銀氨溶液反應，生成甲酸銨?；瘜W方程式：2Ag(NH)2OH + HCHO 水浴加熱 2Ag J + HCOONH+ 3NH3 + H 2。離子方程式：+水浴加熱.+2Ag(NH) 2 + 2OH + HCHO 水浴加熱2Ag J + HCOO + NH 4 + 3NH 3 + H 2O與過量的銀氨溶液反應，生成碳酸?；瘜W方程式：4Ag(NH)2OH + HCHO 水浴加熱 4Ag J + (NH4”CO + 6NH3 + 2H 2O離子方程式：4Ag(Nf)2+ + 4OH + HCHO 水浴加熱 2NHl+ + CO32 + 4Ag J + 6NH3 + 2H

23、 2。與新制氫氧化銅反應：2Cu(OH) 2 + HCHO 力卩熱 CsOj + HCOOH + 2H2O4Cu(OH) 2 + HCHO 力卩熱 2COJ + CQ f + 5WO講解甲醛中的一個氫被氧化生成甲酸(也叫蟻酸，因而甲醛也叫蟻醛)。如果氧化劑過量，有可能使分子中的兩個氫都被氧化生成碳酸，由于碳酸不穩(wěn)定，因而分解產(chǎn)生水和二氧化碳。2. 還原反應：HCHO + Ht CH3OH加熱3. 加聚反應：nHCHOt CH-2On (n最少為 1000)多聚甲醛講解溫度越低越容易發(fā)生加聚反應。4 甲醛與苯酚的反應生成酚醛樹脂：注意用鹽酸催化，產(chǎn)物發(fā)粉色；用氨水催化，產(chǎn)物發(fā)黃；若溶液酸堿性適當

24、，則為白色。或寫為：n C6H5OH +十五乙酸的化學性質：1酸之通性：使石蕊變紅與金屬反應：0H催化劑nHCHO 催化劑 t CHOHCH n +期2。加熱Mg + 2CH 3COOHH (CH3COO2 Mg + H 2?Mg + 2CH 3COOHH 2CH3COO + Mg + 出？ 與堿性氧化物反應:CuO + 2CH 3COOHH (CH 3COO2 Cu + H 2。一2+CuO + 2CH 3COOHH 2CH3COO + Cu+ H 2O與堿反應：Cu(OH) 2 + 2CH 3COOHT (CH 3COO) Cu + H 2。Cu(OH) 2 + 2CH 3COOHT 2C

25、H3COO + Cu 2+ + H 2O 說明大多數(shù)醋酸鹽都溶解于水(可溶于水的醋酸鉛) 與鹽反應：Na 2CO + 2CH 3COOHH 2CfCOONa + COf + 缶0 CO 32一 + 2CH 3COOHT 2CH3COO + CO2? + H2O說明1醋酸的酸性比碳酸強。+ CH 3COONa+ CH 3COOHH+ CH 3COO總結由于受到羰基的影響， O- H鍵更容易斷裂。在水分子的作用下，O- H鍵斷裂,醋酸發(fā)生部分電離：門川弱酸性：乙酸 碳酸 苯酚2 酯化反應：OIIOIICH 3C- OH + H- 18O- C2H5 濃t CHC- 18O- C2H5 + H 2O

26、 硫酸加熱3 不易發(fā)生加成反應。十六.飽和一元羧酸的化學性質：1. 酸之通性：2 酯化反應：3 很難被還原十七乙酸乙酯的化學性質:水解反應十八酯類的化學性質: 十九苯酚的化學性質:1. 與活潑金屬反應：+ 2Na+ H 2 T（置換反應）苯酚鈉2.與氫氧化鈉反應：+ Na0H+ H 20 （中和反應）Na+C0 2+ NaHC03 （弱酸性）結論：酸性:3.取代反應： 鹵代反應：0HHbCO （石炭酸） H 20 乙醇+ 3HBr硝化反應:0E3十就-陀空嚴+ 3H 20磺化反應：（略）CH+ H 2SC4加熱到15 20度+ H20或：鄰羥基苯磺酸OHM + H 2SQ 加熱到 1100度+

27、 H20對羥基苯磺酸4 顯色反應：苯酚遇到氯化鐵溶液變?yōu)樽仙灰豢梢詸z驗苯酚的存在。5.易被氧化變?yōu)榉奂t色。二十酚類的化學性質：1. 酸性：2. 取代反應：3 易被氧化二十一.鹵代烴的化學性質： 1.取代反應水解反應:CH3CH2CH2C1 +HOH Ha0H CH3CH2CH2OH + HC1NaOH + HQ Naa+H2O上述兩反應加起來：CHjCH2CH3C1+ NaOHCH5CH3CH2CH+ NaCI總結鹵代烴分子里的鹵原子還能夠被多種原子或原子團所取代。2 消去反應：例如:醇加熱t(yī) CH2=CH2 + NaCI + H20H CIiOCH CH Ch| + NaOHt CH3 C

28、H=CH+ NaBr + HI節(jié)加熱H Br丙烯2溴丙烷C比CH2CHQ+ NaOH CH3 - CH = CH2 T+NaCl+H2O總結3鹵代烴跟強堿（如 NaOH或KOH的醇溶液共熱，就脫去鹵化氫而生成烯烴。 鹵代烴跟強堿（如 NaOH或KOH的水溶液共熱，就發(fā)生取代反應生成鹵代烴。 條件不同，雖然都是鹵代烴和氫氧化鈉加熱反應，但是產(chǎn)物不同?？偨Y4烯烴加成（HCI） 鹵代烴消去反應二十二葡萄糖：1氧化反應（還原性）：CHOH（CHOHCHO + 2Ag（NH3）2OH微熱 CHOH（CHOIHCOOH + 2AgJ + H2O + 4NH3葡萄糖酸（可以生成葡萄糖酸銨） CHOHCHOH

29、CHO + 2Cu（OH）2加熱 CHOH（CHOIHCOOH + CuOj + 2H 2。2. 還原反應（催化加氫）結論葡萄糖在一定條件下能與氫氣加成，生成正六己醇催化劑CH 2OH（CHOHCHO + H2t CHOHCHOHCHOH加熱正己六醇3. 與乙酸反應 酯化反應：（條件：濃硫酸、加熱）oIIch3 - 十(CH)4CHO +69 ?5H 2O附：與乙酸酐的反應:0IICH廠 c、CHS CH3J 十 CH2OH(CHOH)4CHOCHa (CH)4CHO+5CH3COOH4 遇到新制的氫氧化銅，生成絳藍色溶液5 發(fā)酵反應：葡萄糖發(fā)酵，工業(yè)制酒精C6H12Oc- 2CH3CH2OH + 2C0s T 葡萄糖6 緩慢氧化：C6H12O6（固）60（氣） 6H2O （液）6CO2（氣）2804焦只生熱，不發(fā)光，不寫點燃，可醫(yī)用、食用。結論具有醇和醛的性質：二十三果糖的化學性質：果糖分子中雖然沒有醛基，但是受到多羥基的影響，