【創(chuàng)新設(shè)計】2014-2015學(xué)年高二化學(xué)人教版選修5課件：3.3 羧酸酯 2

1、第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第三節(jié) 羧酸 酯自然界和日常生活中的有機酸自然界和日常生活中的有機酸資料卡片資料卡片蟻酸蟻酸( (甲酸甲酸) )HCOOH檸檬酸檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中, ,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸蘋果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸一、羧酸一、羧酸1 1、定義：、定義：由烴基與羧基相連構(gòu)成的

2、有機化合物。由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機化合物。2 2、分類：、分類：下列屬于脂肪酸的是下列屬于脂肪酸的是 （ ） 屬于芳香酸的是屬于芳香酸的是 （ ） 屬于一元酸的是屬于一元酸的是 （ ） 屬于二元或多元酸的是屬于二元或多元酸的是 （ ） 中屬于飽和酸的是中屬于飽和酸的是 （ ） 屬于不飽和酸的是屬于不飽和酸的是 （ ）B、CH3COOHA、CH2CHCOOHC、C17H35COOH 硬脂酸硬脂酸D、C17H33COOH 油酸油酸E、C15H31COOH軟脂酸軟脂酸、C6H5COOH、HOOCCOOH、HCCOOHCH2COOHCH2COOH、1、乙酸的物理性質(zhì)、乙酸的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài)：顏色

3、、狀態(tài)：氣味：氣味：沸點：沸點：熔點：熔點： 溶解性：溶解性：無色液體無色液體有強烈刺激性氣味有強烈刺激性氣味117.9 117.9 （易揮發(fā)）（易揮發(fā)）16.616.6( (無水乙酸又稱為無水乙酸又稱為: :冰醋酸冰醋酸) )易溶于水、乙醇等溶劑易溶于水、乙醇等溶劑【思考與交流】【思考與交流】在室溫較低時，無水乙酸就會凝結(jié)成像在室溫較低時，無水乙酸就會凝結(jié)成像 冰一樣的晶體。請簡單說明在實驗中若遇到這種情況時，冰一樣的晶體。請簡單說明在實驗中若遇到這種情況時，你將如何從試劑瓶中取出無水乙酸。你將如何從試劑瓶中取出無水乙酸。 二、乙酸二、乙酸2、乙酸的分子模型與結(jié)構(gòu)、乙酸的分子模型與結(jié)構(gòu)CHH

4、HHCOOHCOOCH3HCOOCH3甲基甲基羧基羧基分子式分子式：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式或或C2H4O2結(jié)構(gòu)分析結(jié)構(gòu)分析羧基羧基受受C=OC=O的影響：的影響： 斷碳氧單鍵斷碳氧單鍵 氫氧鍵更易斷氫氧鍵更易斷受受-O-H-O-H的影響的影響: :碳氧雙鍵不易斷碳氧雙鍵不易斷當(dāng)氫氧鍵斷裂時，容易解離出氫離子，當(dāng)氫氧鍵斷裂時，容易解離出氫離子，使乙酸具有酸性。使乙酸具有酸性。3、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì) 酸的通性和酯化反應(yīng)酸的通性和酯化反應(yīng)1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃濃H2SO42CH3COOH+Mg (CH3COO)2Mg+H2 CH3COOH+

5、NaOH CH3COONa+H2O2CH3COOH+ Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2 寫出乙酸與寫出乙酸與Mg、NaOH、Na2CO3、乙醇反應(yīng)的化、乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式。學(xué)方程式。如何設(shè)計實驗來證明如何設(shè)計實驗來證明？酸性：酸性： CH3COOHH2CO3C6H5OH科科學(xué)學(xué)探探究究碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚（2）乙酸的酯化反應(yīng)）乙酸的酯化反應(yīng)【知識回顧】【知識回顧】1 1、加藥品順序：、加藥品順序：2 2、加碎瓷片、加碎瓷片3 3、導(dǎo)管通

6、到飽和、導(dǎo)管通到飽和NaNa2 2COCO3 3溶液的液面上方溶液的液面上方防暴沸防暴沸防倒吸防倒吸乙醇乙醇濃硫酸濃硫酸乙酸乙酸4 4、濃、濃H H2 2SOSO4 4的作用？的作用？5 5、為何用飽和的、為何用飽和的NaNa2 2COCO3 3溶液吸收乙酸乙酯？溶液吸收乙酸乙酯？乙酸乙酯在無機鹽溶液中溶解度減小乙酸乙酯在無機鹽溶液中溶解度減小, ,容易分層析出容易分層析出吸收乙酸，溶解乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味吸收乙酸，溶解乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味催化劑、吸水劑催化劑、吸水劑其它放倒吸方法其它放倒吸方法1.1.由于乙酸乙酯沸點比乙酸、乙醇低，因此從反應(yīng)物中由于乙酸乙酯沸點比乙酸、乙醇低

7、，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率；不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率；2.2.使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。3.3.使用濃使用濃H H2 2SOSO4 4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。 乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，實驗中，如果乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙醋產(chǎn)率措施有：根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙醋產(chǎn)率措施有： 在可逆反應(yīng)中，若改變化學(xué)平衡的條件，平衡會

8、向在可逆反應(yīng)中，若改變化學(xué)平衡的條件，平衡會向削弱這種改變的方向移動。削弱這種改變的方向移動。CH3COOH CH3COO- + H+如：如： 當(dāng)達到化學(xué)平衡時，當(dāng)達到化學(xué)平衡時，若此時中和掉若此時中和掉H+離子，則離子，則H+濃度降低，平衡要削弱這濃度降低，平衡要削弱這種改變，所以，平衡會向右移動，即繼續(xù)電離出種改變，所以，平衡會向右移動，即繼續(xù)電離出H+。請寫出甲酸的結(jié)構(gòu)式，它有哪些官能團？推斷請寫出甲酸的結(jié)構(gòu)式，它有哪些官能團？推斷可能的化學(xué)性質(zhì)？可能的化學(xué)性質(zhì)？三、甲酸三、甲酸俗稱蟻酸俗稱蟻酸 O HCOH化學(xué)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)醛基醛基羧基羧基氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)新制新制Cu(O

9、H)2酸性酸性酸的通性酸的通性與醇發(fā)生酯化反應(yīng)與醇發(fā)生酯化反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點：既有結(jié)構(gòu)特點：既有羧基羧基又有又有醛基醛基交流討論交流討論甲酸的性質(zhì)和應(yīng)用甲酸的性質(zhì)和應(yīng)用試劑試劑 紫色石紫色石蕊試液蕊試液 ZnNa2CO3乙醇乙醇新制氫新制氫氧化銅氧化銅現(xiàn)象現(xiàn)象注：甲酸先用注：甲酸先用氫氧化鈉中和氫氧化鈉中和三、酯三、酯1 1、定義：酸和醇發(fā)生反應(yīng)生成的一類有機化、定義：酸和醇發(fā)生反應(yīng)生成的一類有機化合物。合物。 2 2、分類：根據(jù)酸的不同分為：、分類：根據(jù)酸的不同分為：有機酸酯和有機酸酯和無機酸酯。無機酸酯。 或或根據(jù)羧酸分子中酯基的數(shù)目，分為：根據(jù)羧酸分子中酯基的數(shù)目，分為：一元酸酯、二元酸酯一元

10、酸酯、二元酸酯（如乙二酸（如乙二酸二乙酯二乙酯）、）、多元酸酯多元酸酯( (如油脂如油脂) )。飽和一元羧酸酯的通式：飽和一元羧酸酯的通式：CnH2n+1COOH或或CnH2nO2與與飽和一元羧酸飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體互為同分異構(gòu)體5、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較 酯酯 化化 水水 解解反應(yīng)關(guān)系反應(yīng)關(guān)系催催 化化 劑劑催化劑的催化劑的其他作用其他作用加熱方式加熱方式反應(yīng)類型反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生中和酯水解生成的成的CH3COOH，提，提高酯的水解率高酯的水解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O濃濃 硫硫 酸酸稀稀H2S

11、O4或或NaOH吸水，提吸水，提CH3COOH與與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱酒精燈火焰加熱熱水浴加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 取代反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)練習(xí)練習(xí)(1)可以把乙醇、乙酸、乙醛溶液可以把乙醇、乙酸、乙醛溶液區(qū)別開的一種試劑是區(qū)別開的一種試劑是 ( )A銀氨溶液銀氨溶液 B新制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液D酸性酸性KMn04溶液溶液 D稀溴水稀溴水B【知識要點】【知識要點】一、羧酸一、羧酸二、乙酸二、乙酸1 1、酸的通性、酸的通性2 2、酯化反應(yīng)、酯化反應(yīng)三、甲酸三、甲酸1 1、羧基的性質(zhì)、羧基的性質(zhì)2 2、醛基的性質(zhì)、醛基的性質(zhì)小結(jié)：小結(jié)：要求：會寫每一步反應(yīng)式，記住反應(yīng)條件。要求：會寫每一步反應(yīng)式，記住反應(yīng)條件。代表代表物