大學(xué)有機化學(xué)重點知識總結(jié)PPT學(xué)習(xí)教案

1、會計學(xué)1大學(xué)有機化學(xué)重點知識總結(jié)大學(xué)有機化學(xué)重點知識總結(jié)飽和烴（烷烴和環(huán)烷烴）飽和烴（烷烴和環(huán)烷烴）第二章第二章第1頁/共57頁( (一）烷烴一）烷烴1.1.熟練掌握烷烴的熟練掌握烷烴的系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法。要求能根據(jù)結(jié)構(gòu)式寫出名稱或由名稱寫出結(jié)構(gòu)要求能根據(jù)結(jié)構(gòu)式寫出名稱或由名稱寫出結(jié)構(gòu)式式“最長最長”選最長的碳鏈作為主鏈選最長的碳鏈作為主鏈選取含支鏈最多的碳鏈為主鏈選取含支鏈最多的碳鏈為主鏈“最多最多”取代基位次最小取代基位次最小“最小最小”最低系列最低系列：最先遇到的取代基位次最小最先遇到的取代基位次最小第2頁/共57頁1. CH3CHCH3CHCH(CH3)2CH2CH34123452,

2、4-二甲基二甲基-3-乙基戊烷乙基戊烷452,3-二甲基二甲基-3-乙基戊烷乙基戊烷3,4-二甲基二甲基-3-乙基戊烷乙基戊烷補充：補充：CH3CH2CCH(CH3)2CH2CH3CH3第3頁/共57頁2,4,5-三甲基三甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷2.12345762,4,5-三甲基三甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷2.第4頁/共57頁CH3CHCH3異丙基異丙基CH3CH2CHCH3CH3CHCH2CH3異丁基異丁基仲丁基仲丁基叔丁基叔丁基CH3CCH3CH3必須記?。罕仨氂涀。旱?頁/共57頁2. 掌握乙烷、丁烷的構(gòu)象分析。掌握乙烷、丁烷的構(gòu)象分析。（1） 交叉式交叉式比重疊式比重疊式穩(wěn)定穩(wěn)定；

3、（2） 體積大體積大的基團在對位的的基團在對位的交叉式最穩(wěn)定交叉式最穩(wěn)定。第6頁/共57頁81818、2-2-氯丁烷的最穩(wěn)定構(gòu)象是（氯丁烷的最穩(wěn)定構(gòu)象是（ ）ClCH3HCH3HHClCH3HHCH3HClCH3HHCH3HClCH3HHHCH3a.b.c.d.C體積大的基團在對位穩(wěn)定體積大的基團在對位穩(wěn)定第7頁/共57頁3. 會排列不同自由基的穩(wěn)定性次序。會排列不同自由基的穩(wěn)定性次序。CH3CH3CH2(CH3)2CH (CH3)3C3oR1oR2oRCH3例：4. 4. 明確烷烴的取代類型明確烷烴的取代類型自由基取代自由基取代。第8頁/共57頁（二）環(huán)烷烴（二）環(huán)烷烴1.掌握脂環(huán)烴的系統(tǒng)命

4、名法。尤其注意：掌握脂環(huán)烴的系統(tǒng)命名法。尤其注意： 橋環(huán)和螺環(huán)烴的命名。橋環(huán)和螺環(huán)烴的命名。第9頁/共57頁CH37.5-甲基二環(huán)甲基二環(huán)2.2.1-2-庚烯庚烯1234567母體：母體：先寫先寫“環(huán)數(shù)環(huán)數(shù)”，后接，后接 ,方括中方括中標(biāo)明標(biāo)明環(huán)內(nèi)環(huán)內(nèi)除橋頭碳原子外的碳原子數(shù)目，除橋頭碳原子外的碳原子數(shù)目，從大到從大到小小排列，排列，之間用之間用圓點圓點分開；分開；編號：編號：從橋頭碳開始，經(jīng)過從橋頭碳開始，經(jīng)過最大環(huán)最大環(huán)到達另一橋頭，到達另一橋頭，在經(jīng)在經(jīng)次大環(huán)次大環(huán)回到第一個橋頭，回到第一個橋頭，最短的橋最后編號最短的橋最后編號。第10頁/共57頁幾幾環(huán)環(huán) n3.n2.n1某某烷烷環(huán)環(huán)數(shù)

5、數(shù)目目各各環(huán)環(huán)碳碳原原子子數(shù)數(shù)全全部部碳碳原原子子數(shù)數(shù)第11頁/共57頁8.12345673,7,7-三甲基二環(huán)4.1.0庚烷9.H3CH123676-甲基二環(huán)3.1.1庚烷45第12頁/共57頁母體：母體：先寫先寫“螺螺”，后接，后接, 方括內(nèi)注明環(huán)中除螺原子方括內(nèi)注明環(huán)中除螺原子以外的碳原子數(shù)，以外的碳原子數(shù)，由小到大由小到大，之間用，之間用圓點圓點隔開隔開;編號：編號：從從小環(huán)中與螺原子相連的碳原子開始編號小環(huán)中與螺原子相連的碳原子開始編號，經(jīng)過螺原子到較大環(huán)。，經(jīng)過螺原子到較大環(huán)。10.CH312345674-甲基螺2.4庚烷10.第13頁/共57頁螺2.5-4-辛烯123456782

6、8.第14頁/共57頁2.化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)H2/NiBr2HBrCH3CH2CH3BrCH2CH2CH2BrCH3CH2CH2Br第15頁/共57頁注意注意：三元環(huán)可使溴水褪色，三元環(huán)可使溴水褪色，可用于鑒別；可用于鑒別；但不被但不被KMnO4氧化氧化，據(jù)此可，據(jù)此可與烯烴區(qū)分與烯烴區(qū)分。 +CH3CCH3OH+KMnO4COOH第16頁/共57頁取代的環(huán)丙烷開環(huán)規(guī)律取代的環(huán)丙烷開環(huán)規(guī)律 12H2/NiHBr12CH3CH2C(CH3)3CH3CBrCH3CHCH3CH3（加成取向符合馬氏規(guī)律）1.催化氫化：催化氫化：取代基最少取代基最少的的C之間開環(huán)；之間開環(huán)；2.加成：加成：取代基最少和取

7、代基最多取代基最少和取代基最多的的C之間開環(huán)之間開環(huán)第17頁/共57頁+HBr( )19H2C+H2Ni80( )4.CH2CHCH3CH318.CCH3CH3BrHC CH3CH3第18頁/共57頁3.必須掌握必須掌握環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象。環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象。（1）穩(wěn)定構(gòu)象的規(guī)律：）穩(wěn)定構(gòu)象的規(guī)律：椅式構(gòu)象是穩(wěn)定構(gòu)象；椅式構(gòu)象是穩(wěn)定構(gòu)象；含一個取代基時，連在含一個取代基時，連在e鍵上的是穩(wěn)定構(gòu)象；鍵上的是穩(wěn)定構(gòu)象；含多個相同取代基時，較多取代基含多個相同取代基時，較多取代基連在連在e鍵上是穩(wěn)定構(gòu)象；鍵上是穩(wěn)定構(gòu)象；含多個不同取代基時，較大取代基連在含多個不同取代基時，較大取代基連在e鍵

8、上是穩(wěn)定構(gòu)象。鍵上是穩(wěn)定構(gòu)象。（2）要求能畫出環(huán)己烷衍生物的穩(wěn)定構(gòu)象）要求能畫出環(huán)己烷衍生物的穩(wěn)定構(gòu)象。第19頁/共57頁方法：方法： 先畫出一個先畫出一個椅式椅式構(gòu)象；構(gòu)象； 畫出連有取代基的畫出連有取代基的環(huán)環(huán)C上的上的a鍵和鍵和e鍵鍵； 把把大的取代基放在大的取代基放在e鍵鍵上；上； 根據(jù)根據(jù)順順/反反，將其它取代基放在相應(yīng)位置，將其它取代基放在相應(yīng)位置;無取代的無取代的a鍵和鍵和e鍵上鍵上補上補上H。第20頁/共57頁寫出CH3HC(CH3)3HCH3的最穩(wěn)定構(gòu)象( )22C(CH3)3CH3CH3H10、HH第21頁/共57頁不飽和烴不飽和烴第三章第三章第22頁/共57頁烯烴命名原則

9、：烯烴命名原則：(1)母體母體:選擇選擇含碳碳雙鍵在內(nèi)含碳碳雙鍵在內(nèi)的最長碳鏈作為母體的最長碳鏈作為母體;(2)編號編號:從最從最靠近雙鍵靠近雙鍵的一端開始，使碳碳雙鍵的的一端開始，使碳碳雙鍵的 編號最?。痪幪栕钚?；1.熟練熟練掌握烯烴命名掌握烯烴命名，順，順/反異構(gòu)體的反異構(gòu)體的Z/E命名法命名法； 烯炔類化合物烯炔類化合物的命名。的命名。3.1-甲基甲基-6-異丙基異丙基-1-環(huán)己烯環(huán)己烯CHCH2CH2 烯丙基烯丙基 2-丙烯基丙烯基第23頁/共57頁 Z,E標(biāo)記法標(biāo)記法大的原子大的原子或或基團基團同側(cè)同側(cè) 異異 側(cè)側(cè)雙鍵雙鍵Z前前 綴綴E CCacdbab，且 cd時存在順反異構(gòu)體判斷

10、烯烴是否存在順反異構(gòu)體判斷烯烴是否存在順反異構(gòu)體第24頁/共57頁次序規(guī)則次序規(guī)則:（1）按照）按照原子序數(shù)原子序數(shù)的大小比較與碳碳雙鍵直接相連原子的大小，大者為的大小比較與碳碳雙鍵直接相連原子的大小，大者為“優(yōu)先優(yōu)先”基團基團（2）直接相連的）直接相連的第一個原子相同第一個原子相同，繼續(xù)逐個比較與雙鍵，繼續(xù)逐個比較與雙鍵C原子相距的原子相距的第二個第二個、第三個、第三個原子的原子序數(shù)原子的原子序數(shù)（3）對于含重鍵的基團，將其視為兩個或三個單鍵）對于含重鍵的基團，將其視為兩個或三個單鍵第25頁/共57頁CH3CH2CCHCH3CCHCH2CH3CH(CH3)26.(3E,5E)-2,5-二甲基

11、二甲基-3-乙基乙基-3,5-辛二烯辛二烯12345678第26頁/共57頁烯炔的命名烯炔的命名1、主鏈：、主鏈：同時含雙鍵、三鍵的最長碳鏈同時含雙鍵、三鍵的最長碳鏈2、編號：、編號：使使雙鍵或三鍵雙鍵或三鍵的位次盡可能低。的位次盡可能低。若雙鍵和三鍵處于相同的位次供選擇時若雙鍵和三鍵處于相同的位次供選擇時, 優(yōu)先給優(yōu)先給雙鍵最低雙鍵最低編號。編號。3、格式：、格式：雙鍵位次雙鍵位次-某烯某烯-三鍵位次三鍵位次-炔炔第27頁/共57頁29CH3CH2CCCCH(CH3)2CH3CH(E)-4-甲基甲基-3-異丙基異丙基-3-己烯己烯-1-炔炔5.123456NBS26.CNCOOBrN-溴代丁

12、二酰亞胺溴代丁二酰亞胺第28頁/共57頁2. 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)（1）烯烴）烯烴雙鍵上的加成雙鍵上的加成-親電加成親電加成 雙鍵上的氧化雙鍵上的氧化-H取代取代第29頁/共57頁烯烴親電加成親電試親電試劑劑產(chǎn)物產(chǎn)物機理機理立體選擇立體選擇性性區(qū)域選擇區(qū)域選擇性性作用作用鹵素鹵素鎓離子鎓離子反式加成反式加成 無無雙鍵鑒雙鍵鑒別別HX碳正離子碳正離子無無順馬加成順馬加成制鹵代制鹵代烴烴H2SO4碳正離子碳正離子無無順馬加成順馬加成間接制間接制醇醇HOX鎓離子鎓離子反式加成反式加成 順馬加成順馬加成鄰鹵代鄰鹵代醇醇H2O碳正離子碳正離子無無順馬加成順馬加成直接制直接制醇醇B2H6氧化氧化順式加成順式加

13、成 反馬加成反馬加成制伯醇制伯醇RCHCH2HOHRCHCH2BrBrRCHCH2BrHRCHCH2HHO3SORCHCH2HOXRCHCH2HHORCHCH2HBH2第30頁/共57頁H2O2/OH-RCHCH2HOXH2SO4HXH2OB2H6H2RCHCH2H OHRCHCH2OH HRCHCH2OH XRCHCH3OSO2OHRCHCH2X HH2ORCHCH3OHRCH2CH3X2RCHCH2X X用途：利用Br2/CCl4鑒別烯烴用途：制備反馬式規(guī)則的醇H+Ni（重點）（重點）第31頁/共57頁反應(yīng)為自由基機理，加成取向反馬氏規(guī)則。（反應(yīng)為自由基機理，加成取向反馬氏規(guī)則。（HF、H

14、Cl、HI等無此反應(yīng)性）。等無此反應(yīng)性）。 與與HBr加成的過氧化物效應(yīng)加成的過氧化物效應(yīng)(重點重點)RCHCH2+HBrROORRCHCH2HBr第32頁/共57頁34CCH3H3CCH3CH2CH2OH30.CCH3H3CCH3CHCH2B2H6H2O2/OH-( )CH3CH3CH3CH3HOH B2H6H2O2/OH-補充：補充：第33頁/共57頁 雙鍵上的氧化雙鍵上的氧化O250AgO2+CH2CH2R2CCHRR2COR2COKMnO4H+O3H2O/ZnRCOOHRCHO+用途：鑒別烯烴；推證烯烴的結(jié)構(gòu)用途：推證烯烴的結(jié)構(gòu)烯烴在烯烴在低低溫下與溫下與稀稀的高錳酸鉀的高錳酸鉀堿堿性

15、溶液性溶液反應(yīng)，生成鄰二醇反應(yīng)，生成鄰二醇( (二醇二醇) ): :CC+ RCOOOHCC+ORCOOH第34頁/共57頁O3Zn/H2O( )36CHOCHO38.CH CH2KMnO4H+COOH+CO2+H2O19.第35頁/共57頁-H取代取代條件條件：高溫或光照。：高溫或光照。類型類型：自由基取代。：自由基取代。注意：注意：含有含有-H的烯烴與的烯烴與X2反應(yīng)，條件不同反應(yīng)，條件不同反應(yīng)歷程不同，產(chǎn)物不同。反應(yīng)歷程不同，產(chǎn)物不同。RCHCHHCH2+Cl2RCH2CHCH2ClClRCHCHClCH2高溫親電加成自由基取代N溴代丁二酰亞胺溴代丁二酰亞胺(NBS)第36頁/共57頁6

16、. CH3CHCH2CH3OH濃 H2SO4 150( )NBS( )CH3CHCHCH3CH3CHCHCH2BrH2C CHC(CH3)2Cl24.H2C CHCH(CH3)2Cl2500( )第37頁/共57頁22.NBS, CCl4( )( )Br2( )O2NaOH/ 乙醇( )BrCROO OHBrBr第38頁/共57頁b CH3CH CH2Br2NBShCH3CH CH2BrBrCH2CH CH2Br()()親電加成親電加成自由基取代自由基取代指出下列反應(yīng)的類型指出下列反應(yīng)的類型第39頁/共57頁411試給出經(jīng)臭氧化、鋅粉水解后生成下列產(chǎn)物的烯烴的結(jié)構(gòu)。試給出經(jīng)臭氧化、鋅粉水解后生

17、成下列產(chǎn)物的烯烴的結(jié)構(gòu)。 (1)CH3CH2CHO和HCHO(2)CCH3CH2CH3O和 CH3CHO(3) CH3CHO,C OCH3CH3和H2CCHOCHOCH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CCHCH3CH3CH3CH2CCHCH3CH3CH3CH2CCHCH3CH3CH3CH2CCHCH3CH3CH3CH2CCHCH3H3CCH2CHCHCH3CCHCH3H3CCH2CHCHCH3CCHCH3H3CCH2CHCHCH3CCHCH3H3CCH2CHCHCH3第40頁/共57頁422某化合物分子式為某化合物分子式為C8H16。它可以它

18、可以使溴水褪色，也可溶于濃硫酸。經(jīng)臭使溴水褪色，也可溶于濃硫酸。經(jīng)臭氧化反應(yīng)并在鋅粉存在下水解，只得氧化反應(yīng)并在鋅粉存在下水解，只得到一種產(chǎn)物到一種產(chǎn)物丁酮。寫出該烯烴可丁酮。寫出該烯烴可能的構(gòu)造式。能的構(gòu)造式。CCCH3CH3CH2CH2CH3CH3第41頁/共57頁433某化合物（某化合物（A），），分子式為分子式為C10H18，經(jīng)催化加氫得到化合物（經(jīng)催化加氫得到化合物（B）, (B)的分子的分子式為式為C10H22?；衔铮ɑ衔铮ˋ）和過量高錳酸和過量高錳酸鉀溶液作用，得到下列三個化合物：鉀溶液作用，得到下列三個化合物： COCH3H3CCOH3CCH2CH2COOHCOOHH3C寫

19、出化合物（寫出化合物（A）的構(gòu)造式的構(gòu)造式 CCCH3H3CCCHCH3H3CCH2CH2CHCH2CH2CCH3CHCH3CHCH3CH3或第42頁/共57頁444某烯烴經(jīng)催化加氫得到某烯烴經(jīng)催化加氫得到2甲基丁烷甲基丁烷。加。加HCl可得到可得到2甲基甲基2氯丁烷。如氯丁烷。如經(jīng)臭氧化反應(yīng)并在鋅粉存在下水解，得到經(jīng)臭氧化反應(yīng)并在鋅粉存在下水解，得到丙酮和乙醛。寫出該烯烴的構(gòu)造式及各步丙酮和乙醛。寫出該烯烴的構(gòu)造式及各步反應(yīng)式。反應(yīng)式。 CCHCH3H3CCH3第43頁/共57頁（2）炔烴）炔烴 叁鍵上的親電加成反應(yīng)叁鍵上的親電加成反應(yīng)炔氫的反應(yīng)炔氫的反應(yīng)碳鏈增長：用途用途：鑒別端位炔烴用途

20、：鑒別端位炔烴。1Ag(NH3)2NO3液R CC RR CCCuR CCAgR CCNaCu(NH3)2Cl)NH3(NaNH2R CCHR X第44頁/共57頁R C C RH2LindlarX2HXHgSO4H2SO4KMnO4H+C CHRHRC CRXXRR C CX HRR COCH2RRCOOHRCOOH+稀順式加成用途：利用鑒別炔烴產(chǎn)物符合馬氏規(guī)則；有過氧化物效應(yīng)制備乙醛，酮用途：鑒別炔烴；推證炔烴的結(jié)構(gòu)Br2/CCl4HBrNa液NH3C CHRRH反式加成叁鍵上的親電加成反應(yīng)叁鍵上的親電加成反應(yīng)第45頁/共57頁CH3C CHNaNH2液氨( )CH3CH2CH2Br( )

21、( )( )C CCH2CH2CH3HH3CHC CHCH2CH2CH3H3CH47CH3C CNaCH3C CCH2CH2CH3H2/Lindlar 催化劑液氨Na/1.HC CNa( )C CH稀HgSO4H2SO4( )BrCOCH37.第46頁/共57頁48分析分析：CH CHCH CNaCH2CH2CH3CH2Br+CH3CH2C CHCH3CH2CH CH21.由 HC CH 合成(1) CH3CH2CH2CH2OH第47頁/共57頁49合成合成：CH CHNaNH3液CH CNaCH CHH2LindlarCH2CH2HBrCH3CH2BrCH CNaCH3CH2C CHH2Li

22、ndlarCH3CH2CH CH2B2H6H2O2/OH-CH3CH2CH2CH2OH1.由 HC CH 合成(1) CH3CH2CH2CH2OH第48頁/共57頁50分析分析：1.由 HC CH 合成(2)HCCH2OCH3CH2H2C CHCH2CH3HC CCH2CH3HC CNaHC CH第49頁/共57頁511.由 HC CH 合成(2)HCCH2OCH3CH2合成合成：NaHC CNaHC CHCH3CH2BrHC CCH2CH3H2Lindlar催化劑H2C CHCH2CH3RCOOHOHCCH2OCH3CH2第50頁/共57頁521.由 HC CH 合成(3) CH3CH2CCH2CH2CH3O分析分析：CH3CH2C CCH2CH3CH3CH2C CCH2CH3NaC CNaNaC CNa+CH3CH2BrHC CHHC CHCH2CH2合成合成：HC CHHC CHCH3CH2CCH2CH2CH3OCH3CH2CCH2CH2CH3OCH3CH2C CCH2CH3CH3CH2C CCH2CH3NaC CNaNaC CNaNa2CH3CH2Br2HgSO4H2SO4稀第51頁/共57頁53 化合物化合物A和和B，分子式均為，分子式均為C7H12，A和和B均均可使溴水褪色，可使溴水褪色，A與硝酸銀氨溶液作用生成白與硝酸銀氨溶液