《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》知識(shí)點(diǎn)整理

1、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)整理一、重要的物理性質(zhì)1. 有機(jī)物的溶解性(1) 難溶于水：各類(lèi)烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的醇、醛、羧酸等。(2) 易溶于水：低級(jí)n(C)4醇、醛、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。(都能與水形成氫鍵)。(3) 具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無(wú)機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，所以常用乙醇來(lái)溶解植物色素或其中藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，讓它們?cè)诰啵ㄍ蝗軇┑娜芤海┲谐浞纸佑|，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度

2、。 苯酚：室溫下，在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65時(shí)，能與水混溶，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過(guò)反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會(huì)析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。

3、氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。2. 有機(jī)物的密度(1) 小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類(lèi)烴、一氯代烴、酯（包括油脂）(2) 大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯3. 有機(jī)物的狀態(tài)常溫常壓（1個(gè)大氣壓、20左右）(1) 氣態(tài)： 烴類(lèi)：一般N(C)4的各類(lèi)烴注意：新戊烷C(CH3)4亦為氣態(tài) 衍生物類(lèi)：一氯甲烷（CH3Cl，沸點(diǎn)為-24.2）氟里昂（CCl2F2，沸點(diǎn)為-29.8）氯乙烯（CH2=CHCl，沸點(diǎn)為-13.9） 甲醛（HCHO，沸點(diǎn)為-21）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸點(diǎn)為12.3

4、） 一溴甲烷（CH3Br，沸點(diǎn)為3.6）四氟乙烯（CF2=CF2，沸點(diǎn)為-76.3）甲醚（CH3OCH3，沸點(diǎn)為-23）甲乙醚（CH3OC2H5，沸點(diǎn)為10.8） 環(huán)氧乙烷（ ，沸點(diǎn)為13.5）(2) 液態(tài)：一般N(C)在516的烴及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3環(huán)己烷 甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特殊：不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)(3) 固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級(jí)衍生物，如，石蠟。12C以上的烴飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)。

5、特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4有機(jī)物的顏色 絕大多數(shù)有機(jī)物為無(wú)色氣體或無(wú)色液體或無(wú)色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見(jiàn)的如下所示： 三硝基甲苯（ 俗稱TNT）為淡黃色晶體；部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色； 2, 4, 6三溴苯酚 為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑）； 苯酚溶液與Fe3+溶液作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液； 多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液； 淀粉溶液（膠體）遇碘（I2）變藍(lán)色溶液； 含苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長(zhǎng)時(shí)間后，沉淀變黃色。5. 有機(jī)

6、物的氣味 許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味：物質(zhì)名稱氣味物質(zhì)名稱氣味甲烷無(wú)味乙烯稍有甜味(植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑)液態(tài)烯烴汽油的氣味乙炔無(wú)味苯及其同系物芳香氣味，有一定的毒性一鹵代烷不愉快氣味，有毒，避免吸入二氟二氯甲烷(氟里昂)無(wú)味氣體，不燃燒4C以下的一元醇有酒味的流動(dòng)液體5C11C的一元醇不愉快氣味的油狀液體12C以上的一元醇無(wú)嗅無(wú)味的蠟狀固體乙醇特殊香味乙二醇甜味（無(wú)色黏稠液體）丙三醇（甘油）甜味（無(wú)色黏稠液體）苯酚特殊氣味乙醛刺激性氣味乙酸強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味）低級(jí)酯果香氣味丙酮令人愉快的氣味二、重要的反應(yīng)1. 能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)(1) 有

7、機(jī)物 通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色：含有 、CC的不飽和化合物 通過(guò)取代反應(yīng)使之褪色：酚類(lèi)（注意：苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。） 通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色：含有CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)） （注意：純凈的只含有CHO（醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色） 通過(guò)萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯(2) 無(wú)機(jī)物 通過(guò)與堿發(fā)生歧化反應(yīng)：3Br2 + 6OH- 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- Br- + BrO- + H2O 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2. 能使

8、酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)(1) 有機(jī)物：含有 、CC、OH（較慢）、CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）(2) 無(wú)機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3. 與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有OH、COOH的有機(jī)物與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下易與含有酚羥基、COOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；含有COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；含有SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與N

9、aHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有COOH、SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)(1) 2Al + 6H+ 2 Al3+ + 3H22Al + 2OH- + 2H2O 2AlO2-+ 3H2(2) Al2O3 + 6H+ 2 Al3+ + 3H2OAl2O3 + 2OH- 2AlO2- + H2O(3) Al(OH)3 + 3H+ Al3+ + 3H2OAl(OH)3 + 2OH- AlO2-+ 2H2O(4) 弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl NaCl + CO2 + H2ONaHCO3 + NaO

10、H Na2CO3 + H2ONaHS + HCl NaCl + H2SNaHS + NaOH Na2S + H2O(5) 弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4 + H2SO4 (NH4)2SO4 + 2CH3COOHCH3COONH4 + NaOH CH3COONa + NH3+ H2O(NH4)2S + H2SO4 (NH4)2SO4 + H2S(NH4)2S +2NaOH Na2S + 2NH3+ 2H2O(6) 氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa +

11、 H2O(7) 蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH和呈堿性的NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5. 銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物(1) 發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）(2) 銀氨溶液Ag(NH3)2OH（多倫試劑）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。(3) 反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。(4) 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5) 有關(guān)反

12、應(yīng)方程式：AgNO3 + NH3H2O AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O Ag(NH3)2OH + 2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O甲醛（相當(dāng)于兩個(gè)醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHCCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2Ag(NH3)2OH2Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO

13、+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O(6) 定量關(guān)系：CHO + 2Ag(NH3)2OH2AgHCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag6. 與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)(1) 有機(jī)物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過(guò)量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。(2) 斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液。(3) 反應(yīng)條件：堿過(guò)量、加熱煮沸(4) 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變化，加熱煮沸后

14、有(磚)紅色沉淀生成； 若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；(5) 有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH + CuSO4 Cu(OH)2+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2O OHCCHO + 4Cu(OH)2HOOCCOOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O(6) 定量關(guān)系

15、：COOH + Cu(OH)2 Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）CHO + 2Cu(OH)2Cu2OHCHO + 4Cu(OH)22Cu2O7. 能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類(lèi)（單糖除外）、肽類(lèi)（包括蛋白質(zhì)）。HX + NaOH NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH (H)RCOONa + H2O或8. 能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類(lèi)化合物。9. 能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。10. 能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各類(lèi)烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類(lèi)別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2

16、n-6(n6)代表物結(jié)構(gòu)式HCCH相對(duì)分子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長(zhǎng)(10-10m)1.541.331.201.40鍵 角10928約120180120分子形狀正四面體6個(gè)原子共平面型4個(gè)原子同一直線型12個(gè)原子共平面（正六邊形）主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)四、烴的衍生物的重要類(lèi)別和各類(lèi)衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類(lèi)別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：RX多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-

17、mXm鹵原子X(jué)C2H5Br鹵素原子直接與烴基結(jié)合，-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇：ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OHC2H5OH羥基直接與鏈烴基結(jié)合， OH及CO均有極性。-碳上有H才能發(fā)生消去反應(yīng)；-碳上有H才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇 140分子間脫水成醚 170分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚ROR醚鍵C2H5

18、-O-C2H5CO鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基OHOH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHOHCHO相當(dāng)于兩個(gè)CHO； 有極性、能加成1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮羰基有極性、能加成與H2、HCN加成為醇，不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基受羰基影響，OH能電離出H+， 受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基HCOOC

19、H3（Mr：60）酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOHNH2能以配位鍵結(jié)合H+；COOH能部分電離出H+兩性化合物，能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨基NH2羧基COOH酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)1.兩性 2.水解 3.變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5.灼燒分解糖多數(shù)可表示為通式：Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO羰基CH2OH(CHOH)4

20、CHO葡萄糖淀粉(C6H10O5) nC6H7O2(OH)3 n纖維素多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(yīng)(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂；碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)五、有機(jī)物的鑒別1. 常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類(lèi)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱被鑒別物質(zhì)種類(lèi)現(xiàn)象酸性高錳酸鉀溶液含碳碳雙鍵、叁鍵的物質(zhì)、烷基苯，醇、醛、酚類(lèi)。酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水少量含碳碳雙鍵、叁鍵的物質(zhì)，醛。溴水褪色且分層過(guò)量飽和苯酚溶液出現(xiàn)白色沉淀銀氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖、甲酸某酯、甲

21、酸（先中和）、甲酸鹽出現(xiàn)銀鏡新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖、甲酸某酯甲酸（先中和）、甲酸鹽出現(xiàn)紅色沉淀FeCl3溶液苯酚溶液呈現(xiàn)紫色碘水淀粉呈現(xiàn)藍(lán)色酸堿指示劑羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）使石蕊或甲基橙變紅NaHCO3羧酸放出無(wú)色無(wú)味氣體2. 鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3. 烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)(1) 若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。(2) 若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱

22、煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過(guò)濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會(huì)有反應(yīng)：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4. 二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜?，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5. 如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過(guò)量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說(shuō)明有苯酚。若

23、向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過(guò)量的苯酚之中而看不到沉淀。6. 如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？氣體依次通過(guò)無(wú)水CuSO4品紅溶液飽和Fe2(SO4)3溶液品紅溶液澄清石灰水溴水/溴的CCl4溶液/酸性KmnO4溶液（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)SO2）（除去SO2）（確認(rèn)SO2已除盡）（檢驗(yàn)CO2）（檢驗(yàn)CH2CH2）六、混合

24、物的分離或提純（除雜）混合物（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液(除去揮發(fā)出的Br2蒸氣)洗氣CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2S + CuSO4 CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸餾從95%的酒

25、精中提取無(wú)水酒精新制的生石灰蒸餾CaO + H2O Ca(OH)2從無(wú)水酒精中提取絕對(duì)酒精鎂粉蒸餾Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2 + 2I- I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液洗滌分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗滌蒸餾CH3C

26、OOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸發(fā)蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COONa + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗滌分液Br2 + NaHSO3 + H2O 2HBr + NaHSO4溴苯（FeBr3、Br2、苯）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾FeBr3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO +

27、H2O硝基苯（苯、酸）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H+ + OH- H2O提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級(jí)脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)1、同系物的判斷規(guī)律(1) 一差（分子組成差若干個(gè)CH2）(2) 兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)即同官能團(tuán)種類(lèi)和數(shù)目）(3) 三注意必為同一類(lèi)物質(zhì)；結(jié)構(gòu)相似(即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類(lèi)和數(shù)目)；同系物間物性不同化性相似。2、同分異構(gòu)體的種類(lèi)(1) 碳鏈異構(gòu) (2) 位置異構(gòu) (3) 官能團(tuán)異構(gòu)（類(lèi)別異構(gòu)

28、） (4) 順?lè)串悩?gòu) (5) 對(duì)映異構(gòu)（不要求掌握） 常見(jiàn)的類(lèi)別異構(gòu)組成通式可能的類(lèi)別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O

29、6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)3、分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律(1) 主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。(2) 按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu) 順?lè)串悩?gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，不管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。(3) 若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位， 同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。4、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1) 記憶法 記住已掌握的常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)。例如： 凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)； 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種； 戊烷、戊炔有3種； 丁基、丁烯（包括順

30、反異構(gòu)）、C8H10（芳烴）有4種； 己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種； C8H8O2的芳香酯有6種； 戊基、C9H12（芳烴）有8種。(2) 基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種(3) 替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(4) 對(duì)稱法（又稱等效氫法） 等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行： 同一碳原子上的氫原子是等效的； 同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的； 處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。5、不飽和度的計(jì)算方法(1) 烴及其含氧衍

31、生物的不飽和度(2) 鹵代烴的不飽和度(3) 含N有機(jī)物的不飽和度 氨基NH2， 硝基NO2， 銨離子NH4+，八、具有特定碳、氫比的常見(jiàn)有機(jī)物在烴及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原子或氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)為奇數(shù)。 當(dāng)n（C）n（H）= 11時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。 當(dāng)n（C）n（H）= 12時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。 當(dāng)n（C）n（H）= 14時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。 當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過(guò)其對(duì)應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3N

32、H2、醋酸銨CH3COONH4等。 烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。 單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。 單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。 含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4 一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH4 完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0, 1, 2, ）。九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類(lèi)型1取代反應(yīng)(1) 酯化反應(yīng)(2) 水解反應(yīng)H+NaOHC2H5Cl+H2O C2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH2加成反應(yīng) Ag550點(diǎn)燃3氧化反應(yīng) 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O4還