有機(jī)化學(xué)立體化學(xué)旋光異構(gòu)PPT課件

1、第八章第八章 立體化學(xué)立體化學(xué) 構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)碳架異構(gòu) 如：正丁烷和異丁烷如：正丁烷和異丁烷官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu) 如：乙醇和二甲醚如：乙醇和二甲醚位置異構(gòu)位置異構(gòu) 如：如：1-丁烯和丁烯和2-丁烯丁烯順?lè)串悩?gòu)順?lè)串悩?gòu) 如：順如：順-2-丁烯和反丁烯和反-2-丁烯丁烯構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu) 如：環(huán)己烷船式和椅式構(gòu)象如：環(huán)己烷船式和椅式構(gòu)象旋光異構(gòu)旋光異構(gòu)互變異構(gòu)互變異構(gòu) 如：乙烯醇和乙醛如：乙烯醇和乙醛第1頁(yè)/共35頁(yè)第一節(jié)第一節(jié) 物質(zhì)的旋光性物質(zhì)的旋光性 物質(zhì)旋光性的發(fā)現(xiàn) 石英、蔗糖的水溶液、松節(jié)油的酒精溶液、酒石酸的水溶液等物質(zhì)旋光性的發(fā)

2、現(xiàn) 酒石酸鈉銨旋光異構(gòu)體的拆分 范特荷夫（Vant Hoff)和勒別爾（Le Bel)碳四面體學(xué)說(shuō)的提出 L.Pasteur在實(shí)驗(yàn)室在實(shí)驗(yàn)室第2頁(yè)/共35頁(yè) 平面偏振光 平面偏振光的來(lái)源 光是一種電磁波，它振動(dòng)著前進(jìn)，其振動(dòng)方向垂直于光波前進(jìn)的方向，普通光可在垂直于其前進(jìn)方向的各個(gè)不同的平面上振動(dòng)。如果使光線通過(guò)尼科爾（Nicol)棱鏡，則只有在同棱鏡晶軸相平行的平面上振動(dòng)的光線可以通過(guò)。因此，通過(guò)這種棱鏡后的光線只在一個(gè)平面上振動(dòng)，這種只在一個(gè)平面上振動(dòng)的光叫平面偏振光，簡(jiǎn)稱偏振光或偏光。偏振光振動(dòng)的平面叫偏振面。普通光普通光Nicol棱鏡棱鏡偏振光偏振光第3頁(yè)/共35頁(yè) 物質(zhì)的旋光性 如果

3、偏振光射在第二個(gè)尼科爾棱鏡上，只有當(dāng)?shù)诙€(gè)棱鏡的晶軸和第一個(gè)棱鏡的晶軸相互平行時(shí)，偏振光才能通過(guò)，若不平行則不能通過(guò)。 當(dāng)偏振光通過(guò)不同的有機(jī)物質(zhì)時(shí)，出現(xiàn)了兩種不同的現(xiàn)象，有的能將偏振光的偏振面旋轉(zhuǎn)（如乳酸、葡萄糖溶液）；有的則不能（如乙醇、丙酮等）。前者稱為旋光性物質(zhì)或光學(xué)活性物質(zhì)，后者稱為非旋光性物質(zhì)。 如果在兩個(gè)相互平行的尼科爾棱鏡之間，放一些旋光性物質(zhì)，則通過(guò)第一個(gè)棱鏡的偏振光就不能通過(guò)第二個(gè)棱鏡。要使這些光線通過(guò)，就需要把第二個(gè)棱鏡轉(zhuǎn)動(dòng)一定的角度，旋光儀就是根據(jù)這個(gè)原理制造的。 第4頁(yè)/共35頁(yè) 旋光度和比旋光度 偏振面被旋光物質(zhì)所旋轉(zhuǎn)的角度叫做旋光度，一般用表示。旋轉(zhuǎn)的方向有右旋和

4、左旋的區(qū)別，通常右旋用“”或“d”表示，左旋用“”或“l(fā)”表示。 物質(zhì)旋光度大小與溶液的濃度、盛液管的長(zhǎng)度、溫度、光波的波長(zhǎng)及溶劑的性質(zhì)等因素有關(guān)。為了比較不同物質(zhì)的旋光性，化學(xué)家們規(guī)定了比旋光度：式中，：旋光儀測(cè)出的旋光度； c：溶液的濃度(g.ml-1)，對(duì)純液體則為以 g.ml-1為單位的密度； l：以分米(dm)為單位的盛液管長(zhǎng)度； ：光波波長(zhǎng)，鈉光源以D表示，其波長(zhǎng)為589nm； t：測(cè)試時(shí)的溫度。 tc l第5頁(yè)/共35頁(yè) 比旋光度 的含義為：在鈉光源下，將濃度為1 g.ml-1的待測(cè)物質(zhì)溶液置于1分米長(zhǎng)的盛液管中，在t下測(cè)得的旋光度數(shù)值。比旋光度是旋光物質(zhì)的一項(xiàng)物理常數(shù)。因?yàn)槿軇?/p>

5、對(duì)比旋光度也有影響，所以，記錄比旋光度時(shí)，所用溶劑也要注明。 例如，在20 時(shí)以鈉光燈為光源測(cè)得葡萄糖水溶液的比旋光度為右旋52.5 。，應(yīng)記為： 52.5 。(水)。 通過(guò)比旋光度的計(jì)算，還可初步判斷被測(cè)物質(zhì)的種類。例：20 時(shí)，某物質(zhì)濃度為0.05 g.ml-1的水溶液在1分米長(zhǎng)的盛液管內(nèi)， 以鈉光燈為光源測(cè)得旋光度為左旋4.64。 。計(jì)算它的比旋光度。 解： 查果糖的比旋光度值為93 。 ，因此該物質(zhì)可能是果糖。 tD 20D 204.6492.80.05 1Dc l 第6頁(yè)/共35頁(yè)第二節(jié)第二節(jié) 旋光性和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系旋光性和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 手性 手性 手性(chirality)這個(gè)詞

6、來(lái)源于希臘語(yǔ)“Cheir”，它的意思是手。手性是指兩個(gè)異構(gòu)體分子好像人的左右手一樣，外觀相似，可以互為實(shí)物和鏡像的關(guān)系，但不能重疊。任何一個(gè)不能和它的鏡像完全重疊的分子，就是手性分子。例如乳酸的分子：第7頁(yè)/共35頁(yè) 手性碳原子 凡具有手性的分子就有旋光活性。使有機(jī)物分子具有手性的最普遍的因素是手性碳原子。象乳酸分子中的碳原子一樣，當(dāng)一個(gè)碳原子所連結(jié)的四個(gè)原子和原子團(tuán)各不相同時(shí)，該碳原子就稱為不對(duì)稱碳原子，或手性碳原子，通常用C*表示。 例：下列化合物分子中有無(wú)手性碳，若有，請(qǐng)指出。 手性碳原子的存在使分子具有不對(duì)稱的結(jié)構(gòu)，含一個(gè)手性碳原子的化合物在空間有2種不同的排列方式，形成兩個(gè)互為異構(gòu)體

7、的化合物，這樣的異構(gòu)體稱為對(duì)映異構(gòu)體，簡(jiǎn)稱對(duì)映體。對(duì)映體的構(gòu)造式相同，對(duì)偏振光的旋轉(zhuǎn)角度大小相等，但方向相反。1 CH3CHBrCOOH2 C6H5CHDCH33 HOOCCHClCOOH4 OHBr*第8頁(yè)/共35頁(yè)對(duì)稱因素對(duì)稱面 分子中假想的一個(gè)平面，此平面可以把分子分割成完全相等的兩部分，即一部分正好是另一部分的鏡像。 如：對(duì)稱中心 分子中假想的一個(gè)點(diǎn)，所有通過(guò)此點(diǎn)的直線在其距離相等，方向相反的地方，都能遇到相同的原子或原子團(tuán)。如：第9頁(yè)/共35頁(yè)對(duì)稱軸 若分子繞穿過(guò)分子的一條直線旋轉(zhuǎn)，每當(dāng)旋轉(zhuǎn)360。/n時(shí)，就出現(xiàn)一次能與原來(lái)的結(jié)構(gòu)相重疊的情況，這條直線就稱為該分子的n重旋轉(zhuǎn)對(duì)稱軸。如

8、： 凡具有對(duì)稱中心或?qū)ΨQ面的化合物都能和它們的鏡像重疊，是對(duì)稱分子，不具有旋光性，但只有對(duì)稱軸的分子也可能具有旋光性。如：不具有任何對(duì)稱因素的分子不能和其鏡像重疊，是手性分子。第10頁(yè)/共35頁(yè) 含一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 含一個(gè)手性碳原子的化合物是最簡(jiǎn)單的旋光物質(zhì)，有一對(duì)對(duì)映體，其中一個(gè)是右旋體，另一個(gè)是左旋體。對(duì)映體除旋光方向相反外，其他物理性質(zhì)如熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度都相同，化學(xué)性質(zhì)在非手性環(huán)境中也沒(méi)有區(qū)別，但是，對(duì)映體的生理作用卻表現(xiàn)出很大的差別，例如，氯霉素只是左旋體對(duì)人體有抗菌作用；而可的松則是只有右旋體有激素活性。 當(dāng)?shù)攘康淖笮w和右旋體混合時(shí)，旋光性剛好抵消，不顯旋光性。通常

9、把這種不再顯旋光性的物質(zhì)稱為外消旋體，一般用“”或“dl”表示。例如，合成乳酸就是等量的左旋體和右旋體的混合物，所以不顯示旋光性。外消旋體和相應(yīng)的左旋或右旋體的化學(xué)性質(zhì)基本相同。但是，它們除旋光性能不同外，其他物理性質(zhì)也有些差異。在生理作用方面，外消旋體仍發(fā)揮其所含左旋和右旋體的相應(yīng)效能。例如，合霉素的抗菌能力僅為左旋氯霉素的一半。第11頁(yè)/共35頁(yè)名稱名稱分子模型分子模型比旋光度比旋光度 (H2O) 熔點(diǎn)熔點(diǎn)()pKa左旋左旋乳酸乳酸-3.82533.79右旋右旋乳酸乳酸+3.82533.79合成合成乳酸乳酸無(wú)旋光性無(wú)旋光性183.86 20D三種乳酸的理化性質(zhì)三種乳酸的理化性質(zhì)第12頁(yè)/共

10、35頁(yè)第三節(jié)第三節(jié) 分子的構(gòu)型分子的構(gòu)型 構(gòu)型的表示法 透視式 透視式是把手性碳位于紙面上，楔形線表示伸出紙前面，虛線表示伸向紙后面，實(shí)線表示處于紙面上。這樣，乳酸的一對(duì)對(duì)映體的透視式表示如下：或或第13頁(yè)/共35頁(yè) 費(fèi)歇爾(Fischer)投影式 這種表示式是把與手性碳結(jié)合的橫向的2個(gè)鍵擺向自己，把豎向的2個(gè)鍵向外，然后投影到紙面上得到的，兩條直線的交點(diǎn)代表手性碳原子。如圖所示：第14頁(yè)/共35頁(yè)Fischer投影式的規(guī)則總結(jié)如下：1 將分子的主碳鏈豎立成直鏈，并將命名時(shí)編號(hào)小的碳原子置于上方；2 以正交的十字表示不對(duì)稱碳原子和它的4個(gè)價(jià)鍵，同時(shí)規(guī)定水平方向的兩個(gè)價(jià)鍵表示伸向紙前方的基團(tuán)，而

11、豎線表示的基團(tuán)為伸向紙后方的基團(tuán)。3 投影式只能在紙平面上旋轉(zhuǎn)90。的偶數(shù)倍，不能旋轉(zhuǎn)90。的奇數(shù)倍，也不能離開(kāi)紙面翻轉(zhuǎn)，否則構(gòu)型就將發(fā)生改變。如：右旋乳酸投影式在紙平面上旋轉(zhuǎn)180 。仍然是它本身，而在紙平面上旋轉(zhuǎn)90 。就變成了它的對(duì)映體的投影式。4 若將手性碳上所連的任意兩個(gè)原子或基團(tuán)相互交換位置，則得到它的對(duì)映體；而若一個(gè)基團(tuán)位置不變，另外三個(gè)基團(tuán)輪換位置，則得到的仍是它本身。第15頁(yè)/共35頁(yè) 構(gòu)型的標(biāo)記法 D，L標(biāo)記法 為了研究的方便，1906年提出以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，并且人為地規(guī)定右旋甘油醛具有下面()的構(gòu)型，稱之為D構(gòu)型；它的對(duì)映體()則為L(zhǎng)構(gòu)型。 這里，符號(hào)D、L表示構(gòu)型，(+)

12、、(-)表示在旋光儀中所測(cè)得的旋光方向。第16頁(yè)/共35頁(yè) 有了甘油醛這個(gè)標(biāo)準(zhǔn)以后，就可以通過(guò)構(gòu)型關(guān)聯(lián)的方法來(lái)標(biāo)記其它手性化合物的構(gòu)型。凡是可以由D-甘油醛通過(guò)化學(xué)反應(yīng)得到的化合物，或者能夠通過(guò)化學(xué)反應(yīng)得到D-甘油醛，只要手性碳原子直接相連的4個(gè)鍵不發(fā)生斷裂，不管它真正的旋光方向如何，都認(rèn)為是D構(gòu)型。同理，L構(gòu)型的規(guī)定也是一樣。如： 構(gòu)型和旋光性沒(méi)有一定的關(guān)系，D構(gòu)型的化合物可以是右旋的(如甘油醛)，也可以是左旋的(如乳酸);同樣，L型的化合物也是如此。D、L標(biāo)記法應(yīng)用已久，也較方便，但也有一定的局限性，因?yàn)橛行┗衔锊灰着c甘油醛建立聯(lián)系。第17頁(yè)/共35頁(yè) R，S標(biāo)記法 用R,S命名法標(biāo)記手

13、性分子的構(gòu)型時(shí)，其方法是：1 按次序規(guī)則確定與手性碳原子相連的四個(gè)原子或原子團(tuán)a, b, c, d的優(yōu)先次序，假設(shè)為abcd。2 將透視式中優(yōu)先次序最小的d置于離觀察者最遠(yuǎn)的方向，這時(shí)a, b, c三個(gè)原子或原子團(tuán)勢(shì)必面向觀察者。3 從優(yōu)先性最大的a依次觀察到b再到c，即從abc輪轉(zhuǎn)著看，如果輪轉(zhuǎn)的方向是順時(shí)針的，則該手性碳原子的構(gòu)型標(biāo)記為“R”；如果是逆時(shí)針的，則標(biāo)記為“S”。R與S分別為拉丁文Rectus與Sinister的首字母，意為“右”與“左”。第18頁(yè)/共35頁(yè)例例1：D-(-)-乳酸乳酸OH COOH CH3HD-(-)-乳酸為乳酸為R構(gòu)型構(gòu)型例例2：L-(-)-甘油醛甘油醛OH

14、 CHO CH2OHHL-(-)-甘油醛為甘油醛為S構(gòu)型構(gòu)型第19頁(yè)/共35頁(yè)例例3：Cl C2H5 CH3H命名：命名：(S)-2-氯丁烷氯丁烷例例4：OH C6H5 C2H5CH3命名：命名：(R)-2-苯基苯基-2-丁醇丁醇 R,S標(biāo)記法與標(biāo)記法與D,L標(biāo)記法一樣，它所標(biāo)記的構(gòu)型與旋光方標(biāo)記法一樣，它所標(biāo)記的構(gòu)型與旋光方向之間無(wú)必然聯(lián)系，因此，向之間無(wú)必然聯(lián)系，因此，R型不一定是右旋的，型不一定是右旋的，S型也不一型也不一定是左旋的。定是左旋的。第20頁(yè)/共35頁(yè) R,S標(biāo)記法也可以直接用于費(fèi)歇爾投影式。若手性碳原子所連的4個(gè)基團(tuán)排列順序是：abcd，則：1 如果優(yōu)先次序最小的基團(tuán)d位于

15、投影式的豎鍵上(無(wú)論在上方或下方)，則在輪看abc為順時(shí)針?lè)较驎r(shí)，該投影式所代表的構(gòu)型為R型；反之為S型。2 如果優(yōu)先次序最小的基團(tuán)d位于投影式的橫鍵上(無(wú)論在左方或右方)，則在輪看abc為順時(shí)針?lè)较驎r(shí)，該投影式所代表的構(gòu)型為S型；反之為R型。 上述規(guī)則可用“豎同橫反”四個(gè)字歸納。如：第21頁(yè)/共35頁(yè)第四節(jié)第四節(jié) 含多個(gè)手性碳原子的化合物含多個(gè)手性碳原子的化合物 含2個(gè)手性碳原子的化合物 2個(gè)手性碳原子不相同的化合物 如果用A和B表示兩個(gè)不對(duì)稱碳原子，它們各有R型和S型兩種互相對(duì)映的構(gòu)型，A和B結(jié)合就可以組合成四種旋光異構(gòu)體：ARBR(), ASBS(), ARBS(),ASBR()。其中和

16、 互為鏡像， 和 互為鏡像，構(gòu)成了兩對(duì)對(duì)映體，等量對(duì)映體的混合物即為外消旋體。而和； 和 ； 和；和都不是對(duì)映體，這種不對(duì)映的旋光異構(gòu)體稱為非對(duì)映體。前面已講過(guò)，對(duì)映體除旋光方向相反外，其他物理性質(zhì)都相同；而非對(duì)映體的旋光度和物理性質(zhì)都不同。但旋光方向卻可能相同，也可能不同。第22頁(yè)/共35頁(yè)例：例：氯代蘋(píng)果酸（氯代蘋(píng)果酸（2-羥基羥基-3-氯丁二酸）氯丁二酸）COOHCOOHClHOHHCOOHCOOHClHHOHCOOHCOOHClHOHHCOOHCOOHClHOHH 編號(hào)：編號(hào)：構(gòu)型：構(gòu)型：熔點(diǎn)：熔點(diǎn)： ： 2R,3R 2S,3S 2R,3S 2S,3R 173 173 167 167

17、-31.3。 +31.3。 -9.4。 +9.4。 20D（乙酸乙酯）乙酸乙酯） （乙酸乙酯）（水）（水）第23頁(yè)/共35頁(yè)例：例：寫(xiě)出寫(xiě)出2,3,4-三羥基丁醛四種旋光異構(gòu)體的費(fèi)歇爾投影式，三羥基丁醛四種旋光異構(gòu)體的費(fèi)歇爾投影式，并標(biāo)明其不對(duì)稱碳原子的構(gòu)型（并標(biāo)明其不對(duì)稱碳原子的構(gòu)型（R或或S）。）。CH2OHCHOOHHOHHCH2OHCHOHOHHOHCH2OHCHOOHHOHHCH2OHCHOHOHOHH 2R,3R 2S,3S 2R,3S 2S,3R 第24頁(yè)/共35頁(yè) 2個(gè)手性碳原子相同的化合物 酒石酸(2,3-二羥基丁二酸)是含有2個(gè)相同手性碳原子的分子，按照可能的排列方式，似乎

18、也應(yīng)該有四種旋光異構(gòu)體。其費(fèi)歇爾投影式如下： 和是一對(duì)對(duì)映體，和看起來(lái)好像也是對(duì)映體，實(shí)際上是代表同一化合物，因?yàn)橹灰言诩埫嫔闲D(zhuǎn)180。即變成了。HCOOHCOOHOHHHHOCOOHCOOHHOHHOHCOOHCOOHOHHHOHCOOHCOOHHOHHO 2R,3R 2S,3S 2R,3S 2S,3R 第25頁(yè)/共35頁(yè) 投影式或所表示的酒石酸分子有手性碳原子，但整個(gè)分子卻是非手性的。這種含有手性碳原子的非手性分子稱為內(nèi)消旋體，用m表示。內(nèi)消旋體無(wú)光學(xué)活性，可以認(rèn)為是分子內(nèi)兩個(gè)構(gòu)造相同而構(gòu)型相反的手性碳的旋光作用剛好互相抵消的結(jié)果。內(nèi)消旋體之所以沒(méi)有旋光性，與分子的對(duì)稱性有關(guān)，該分子中

19、存在一個(gè)對(duì)稱面和一個(gè)對(duì)稱中心。 綜上所述，酒石酸實(shí)際上只有三個(gè)旋光異構(gòu)體，即：右旋體，左旋體，內(nèi)消旋體。等量的右旋體和左旋體混合可組成外消旋體。酒石酸酒石酸熔點(diǎn)熔點(diǎn)/ (水水)溶解度溶解度(水水,25)pKa1pKa2右旋體右旋體170+ 12。1392.834.23左旋體左旋體170-12。1392.934.23內(nèi)消旋體內(nèi)消旋體146-1253.114.80外消旋體外消旋體206-20.62.964.24 20D第26頁(yè)/共35頁(yè) 含有n個(gè)手性碳原子的分子 因?yàn)槊總€(gè)不對(duì)稱碳原子上的基團(tuán)可以有兩種結(jié)合方式，所以含有一個(gè)不對(duì)稱碳原子的化合物只可能有兩個(gè)旋光異構(gòu)體；而含有兩個(gè)不相同的不對(duì)稱碳原子的

20、化合物便可能存在224個(gè)旋光異構(gòu)體，含三個(gè)不相同的不對(duì)稱碳原子的化合物則可能存在2228個(gè)旋光異構(gòu)體，等等。因而，含n個(gè)不相同的不對(duì)稱碳原子的化合物有可能存在2n個(gè)旋光異構(gòu)體，這些旋光異構(gòu)體兩兩互為對(duì)映體，就形成2n1對(duì)對(duì)映體。即旋光異構(gòu)體數(shù) 2n，對(duì)映體數(shù) 2n1對(duì)。 n為不相同的手性碳原子數(shù)。例如葡萄糖是含四個(gè)不相同的手性碳原子的化合物，應(yīng)當(dāng)有24 16個(gè)旋光異構(gòu)體，這已為實(shí)驗(yàn)所證實(shí)。 如果分子中含有相同的手性碳原子，就會(huì)有內(nèi)消旋體存在，其旋光異構(gòu)體的數(shù)目就會(huì)少于2n個(gè)。第27頁(yè)/共35頁(yè)下列化合物各有多少種立體異構(gòu)體？(1) CH3 CH CH CH3ClCl(2) CH3 CH CH

21、CH3ClOH(3) CH3 CH CH CH3CH3OH(4) CH3 CH CH CH C2H5ClClCl(5) CH3 CH CH ClCH3Cl(6) CH3 CH CH COOHOH OH(7) -溴丙醛CH2 CH2 CHOBr3種種4種種2種種8種種無(wú)無(wú)4種種無(wú)無(wú)第28頁(yè)/共35頁(yè)第五節(jié)第五節(jié) 不含手性碳原子的旋光化合物不含手性碳原子的旋光化合物丙二烯型化合物 丙二烯為一聚集多烯，兩個(gè)相鄰雙鍵所在的平面相互垂直。當(dāng)丙二烯兩端碳原子上的氫原子被不同的基團(tuán)取代，那么這個(gè)丙二烯的衍生物就具有旋光異構(gòu)體。第29頁(yè)/共35頁(yè) 聯(lián)苯型化合物 在聯(lián)苯分子中，由于兩個(gè)苯基圍繞單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，

22、因此不存在對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象。但當(dāng)在苯基的二個(gè)鄰位引入足夠大的取代基時(shí)，由于空間相互作用變得顯著，二個(gè)苯基的自由旋轉(zhuǎn)受到阻礙，而且二個(gè)苯環(huán)不可能處于同一平面上，這就使這個(gè)聯(lián)苯衍生物具有非對(duì)稱因素，因而有可能解析成旋光性對(duì)映體。第30頁(yè)/共35頁(yè) 螺烯化合物 螺烯是一種具有特殊結(jié)構(gòu)的手性分子。迄今為止，在文獻(xiàn)記載中，這類化合物具有最高的旋光度。 最簡(jiǎn)單的螺烯是由六個(gè)苯環(huán)鄰位駢合所生成的，由于分子的過(guò)分擁擠，使得首尾二個(gè)苯環(huán)相互重疊，使分子形成螺旋形式，這樣分子內(nèi)不存在任何對(duì)稱因素，因而具有手性，可被拆解成旋光性穩(wěn)定的對(duì)映體。第31頁(yè)/共35頁(yè)第六節(jié)第六節(jié) 手性有機(jī)化合物的制備手性有機(jī)化合物的制備 外消旋體的拆分 化學(xué)拆分法(+)-酸酸(-)-酸酸+ (+)-堿堿外消旋體外消旋體旋光性堿旋光性堿(+)-酸酸 (+)-堿鹽堿鹽( -)-酸酸 (+)-堿鹽堿鹽非對(duì)映體非對(duì)映體重結(jié)晶重結(jié)晶(+)-酸酸 (+)-堿鹽堿鹽( -)-酸酸 (+)-堿鹽堿鹽HCl, H2OHCl,