有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)鹵代烴PPT課件

1、 在激烈的體育比賽中，運(yùn)動(dòng)員肌肉挫傷或扭傷是經(jīng)常的事,隊(duì)員受輕傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)隨即對(duì)準(zhǔn)球員的受傷部位噴射藥劑，進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理，馬上就能參加比賽。(沸點(diǎn)12.27)從組成看，它們都應(yīng)該屬于哪類有機(jī)物？應(yīng)急處理第1頁(yè)/共26頁(yè)一、鹵代烴1. 1.定義定義: :2.2.通式通式: : 烴分子中的氫原子被鹵素原子取烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后代后所生成的化合所生成的化合物物。飽和一鹵代烴飽和一鹵代烴C Cn nH H2n+12n+1X XR-X你能根據(jù)所學(xué)知識(shí)給出鹵代烴的定義呢？ 鹵代烴官能團(tuán)：鹵代烴官能團(tuán)：X （包括（包括 Cl Br Cl Br ）第2頁(yè)/共26頁(yè)3.鹵代烴分類有以下幾種分

2、類方法：（1）根據(jù)分子中所含鹵素的不同，可分為根據(jù)分子中所含鹵素的不同，可分為 氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。（2）根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同）根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同R-CH2-X一鹵代烴R-CHX2二鹵代烴R-CX3多鹵代烴CH3CH2XCH2=CHCH2XXCH2XR-CX3第3頁(yè)/共26頁(yè)（3）根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和鹵代芳烴。CH3CH2-X飽和鹵代烴CH2CH-X不飽和鹵代烴X鹵代芳烴如溴苯如氯乙烯如溴乙烷第4頁(yè)/共26頁(yè)典型物質(zhì)同類 鹵代烴太多了不可能全部去研究怎么辦呢？鹵代烴太多了不可能全部去研究怎么

3、辦呢？研究有機(jī)物的一般思路研究有機(jī)物的一般思路第5頁(yè)/共26頁(yè)中文名稱中文名稱溴乙烷溴乙烷英文名稱英文名稱bromoethane；ethyl bromide別別 名名乙基溴乙基溴分子式分子式C2H5Br；CH3CH2Br外觀與外觀與性狀性狀無(wú)色易揮發(fā)液體無(wú)色易揮發(fā)液體分子量分子量108.98蒸汽壓蒸汽壓53.32kPa/21 熔熔 點(diǎn)點(diǎn)-119 沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：38.4溶解性溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多數(shù)不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑有機(jī)溶劑密密 度度相對(duì)密度相對(duì)密度(水水=1)1.45；相對(duì)密度；相對(duì)密度(空氣空氣=1)3.67穩(wěn)定性穩(wěn)定性危險(xiǎn)標(biāo)記危險(xiǎn)標(biāo)記14(有毒品有毒品)主要用

4、主要用途途用于有機(jī)合成，合成醫(yī)藥、致冷劑用于有機(jī)合成，合成醫(yī)藥、致冷劑等，也作溶劑等，也作溶劑溴乙烷的化學(xué)品安全技術(shù)說(shuō)明書(shū)（MSDS）物理性質(zhì)第6頁(yè)/共26頁(yè)1.物理性質(zhì) 純凈的溴乙烷是無(wú)色液體純凈的溴乙烷是無(wú)色液體, ,有刺激性氣味，有刺激性氣味，沸點(diǎn)沸點(diǎn)38.438.4。密度比水大。密度比水大, ,難溶于水難溶于水, , 可溶于可溶于多種有機(jī)溶劑。多種有機(jī)溶劑。 乙烷為無(wú)色氣體，沸點(diǎn)-88.6 ，不溶于水與乙烷比較：二 、溴乙烷第7頁(yè)/共26頁(yè)2. 分子組成和結(jié)構(gòu)(1).分子式 (2).結(jié)構(gòu)式 (3).結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C C2 2H H5 5BrBrC C2 2H H5 5BrBrCHCH3 3C

5、HCH2 2BrBr第8頁(yè)/共26頁(yè)球棍模型比例模型溴乙烷分子模型溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？第9頁(yè)/共26頁(yè)思考與討論1： 分析溴乙烷分子中化學(xué)鍵的極性及官能團(tuán)（Br）對(duì)乙基的影響，推斷可能的斷鍵情況。 通過(guò)分析溴乙烷結(jié)構(gòu)，推測(cè)可能發(fā)生哪種類型的化學(xué)反應(yīng)？ H H | |HCCBr | | H H結(jié)構(gòu)分析 由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)， CBr鍵易斷裂；由于官能團(tuán)（Br）的作用，乙基可能被活化。 化學(xué)性質(zhì)推斷第10頁(yè)/共26頁(yè)3、溴乙烷化學(xué)性質(zhì)溴乙烷化學(xué)性質(zhì)與氫氧化鈉溶液共熱與氫氧化鈉溶液共熱: :溴乙烷中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離。 【實(shí)驗(yàn)1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無(wú)淺

6、黃色沉淀析出?！緦?shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)2 2】取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液，共熱；加熱取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液，共熱；加熱完畢，取上層清液，加入完畢，取上層清液，加入硝酸酸化硝酸酸化的硝酸銀溶液，的硝酸銀溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀析出。觀察有無(wú)淺黃色沉淀析出。現(xiàn)象描述： 有淺黃色沉淀析出第11頁(yè)/共26頁(yè)CHCH3 3CHCH2 2Br Br + + H2H2OO CHCH3 3CHCH2 2OH OH + H+ HBrBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O解釋：AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3NaOH+HNO3=NaNO3+H2OCHCH3 3CHCH2 2Br Br + + NaNaOHOH

7、CHCH3 3CHCH2 2OH OH + + NaNaBrBr水第12頁(yè)/共26頁(yè)1.反應(yīng)物：2.反應(yīng)條件：3.產(chǎn)物檢驗(yàn)步驟4.此反應(yīng)溴乙烷+氫氧化鈉溶液；共熱叫做水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)！取水解后上層清液少許加入稀硝酸至酸性再加入硝酸銀溶液因?yàn)锳g+OH=AgOH（白色） 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。所以必須用硝酸酸化！溴乙烷與氫氧化鈉共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：第13頁(yè)/共26頁(yè)與氫氧化鈉的醇溶液共熱【實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3 3】取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液，取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液，共熱；將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，共熱；將產(chǎn)生的氣體通入酸

8、性高錳酸鉀溶液中，觀察酸性高錳酸鉀溶液是否褪色。觀察酸性高錳酸鉀溶液是否褪色?，F(xiàn)象： 取反應(yīng)后的液體加入稀硝酸酸取反應(yīng)后的液體加入稀硝酸酸化后，加硝酸銀溶液，觀察有淺化后，加硝酸銀溶液，觀察有淺黃色沉淀生成現(xiàn)象。黃色沉淀生成現(xiàn)象。有氣泡產(chǎn)生；油層逐漸減少至消失酸性高錳酸鉀溶液褪色第14頁(yè)/共26頁(yè)溴乙烷分子是如何斷鍵的？產(chǎn)生的氣體可能是什么？如何驗(yàn)證？ 思考與交流3 驗(yàn)證溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱生成乙烯？除除CH3CH2OH蒸汽蒸汽1.1.生成的氣體通入生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管先通入盛水的試管? ?2.2.還可以用什么方還可以用什么方法鑒別乙烯法鑒別乙

9、烯, ,這一這一方法還需要將生成方法還需要將生成的氣體先通入盛水的氣體先通入盛水的試管中嗎的試管中嗎? ?第15頁(yè)/共26頁(yè)C2H5Br與NaOH的醇溶液共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：1.反應(yīng)物：2.反應(yīng)條件：3.產(chǎn)物檢驗(yàn)溴乙烷+氫氧化鈉的醇溶液；共熱CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrKMnO4 褪色CH2=CH2將產(chǎn)生的氣體通入溴水或酸性高錳酸鉀溶液中，二者均褪色。實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)第16頁(yè)/共26頁(yè)NaOH+HBr=NaBr+H2O 有機(jī)化合物有機(jī)化合物( (鹵代烴等鹵代烴等) )在一定條件下從一在一定條件下從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子( (鹵代氫等鹵代氫等),),而生成而生

10、成不飽和不飽和( (含雙鍵或三鍵含雙鍵或三鍵) )化合物的反應(yīng)，叫消去化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。反應(yīng)。與氫氧化鈉的醇溶液共熱CHCH3 3CHCH2 2 | | Br Br CHCH2 2=CH=CH2 2+ NaBr+ NaBr乙醇+NaOH+H2O第17頁(yè)/共26頁(yè)對(duì)消去反應(yīng)的理解對(duì)消去反應(yīng)的理解緊扣概念緊扣概念CH2(CH2)4CH2HBr催化劑催化劑屬消去反應(yīng)嗎？屬消去反應(yīng)嗎？vCH3CH2CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？能否發(fā)生消去反應(yīng)？不屬于第18頁(yè)/共26頁(yè)概念延伸概念延伸注重對(duì)比、歸納注重對(duì)比、歸納v滿足什么條件才有可能發(fā)生？滿足什么條件才有可能發(fā)生？CH3Cl 能否都發(fā)生消去反應(yīng)

11、？ CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3v 、 、 與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫 鹵代烴中鹵代烴中無(wú)相鄰無(wú)相鄰C或相鄰或相鄰C上無(wú)上無(wú)H的不能發(fā)生消去反應(yīng)的不能發(fā)生消去反應(yīng)v水解反應(yīng)有無(wú)這要求？水解反應(yīng)有無(wú)這要求？無(wú)無(wú)第19頁(yè)/共26頁(yè)取代反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)反應(yīng)條件條件斷鍵斷鍵生成物生成物結(jié)論結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、加熱溶液、加熱NaOH醇醇溶液、加熱溶液、加熱CBrCBr，鄰碳CHCH3CH2OHCH2CH2 溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)。 比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，比較溴乙烷的取

12、代反應(yīng)和消去反應(yīng)， 體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。第20頁(yè)/共26頁(yè)欲將溴乙烷轉(zhuǎn)化為乙二醇，寫(xiě)出有關(guān)方程式?！舅伎肌康?1頁(yè)/共26頁(yè)練習(xí)練習(xí)1 1、下列物質(zhì)與、下列物質(zhì)與NaOHNaOH醇溶液共熱可制得烯烴醇溶液共熱可制得烯烴的是：的是： A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B. (CHCl B. (CH3 3) ) 3 3CBr CBr C. CHC. CH3 3CHBr CHCHBr CH3 3 D. CH D. CH3 3 Cl Cl 第22頁(yè)/共26頁(yè)2.2.以以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 為主要原料制備為主要原料制備CHCH

13、2 2BrCHBrCH2 2BrBr 3.3.怎樣由乙烯為主要原料來(lái)制怎樣由乙烯為主要原料來(lái)制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙乙二醇二醇)? )?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 第23頁(yè)/共26頁(yè)4 4、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（是（ ） A A、 B B、 C C、D D、B BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2第24頁(yè)/共26頁(yè)5、下列敘述中，正確的是（、下列敘述中，正確的是（ ）A A、含有鹵素原