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文檔簡介
1、 高二化學(xué) 選修五第三章 烴的含氧衍生物班級(jí) 姓名 第 小組 小組評(píng)價(jià) 教師評(píng)價(jià) 第三章 烴的含氧衍生物第一節(jié) 醇 酚(1)【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1掌握乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)。2了解醇類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、一般通性和幾種典型醇的用途?!緦W(xué)習(xí)重點(diǎn)】掌握乙醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)?!净A(chǔ)知識(shí)】一認(rèn)識(shí)醇和酚羥基與 相連的化合物叫做醇。官能團(tuán): 。羥基與 直接相連而形成的化合物叫做酚。官能團(tuán): 。二.醇的分類、通式和命名1醇的分類(1)根據(jù)醇分子里羥基的數(shù)目,醇可分為:一元醇:如 等。 二元醇:如 等。多元醇:如 等。(2)根據(jù)醇分子里是否含有苯環(huán),醇可分為:脂肪醇:如 等。 芳香醇:如 等。(3)根據(jù)醇分子里烴基是否飽
2、和,醇可分為:飽和醇:如 等。 不飽和醇:如 等。2.醇的通式醇可看作鏈烴或苯的同系物等烴分子里的氫原子被羥基取代的產(chǎn)物,在結(jié)構(gòu)上,碳骨架未改變;在分子組成上,碳、氫原子數(shù)未改變,只是增加了氧原子,故醇的通式可由烴的通式衍變而得。如:(1)烷烴的通式為CnH2n+2,則飽和一元醇的通式為 ,飽和x元醇的通式為 。(2)烯烴的通式為CnH2n,則相應(yīng)的一元醇的通式為 。(3)苯的同系物的通式為CnH2n-6,則相應(yīng)的一元醇的通式為 。3醇的命名(系統(tǒng)命名法)以飽和一元醇的命名為例介紹醇的命名方法。相應(yīng)步驟如下: 選主鏈:選擇含有與羥基相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈,根據(jù)主鏈上的碳原子數(shù)目稱某醇,并
3、在醇的名稱前標(biāo)出羥基的位置。例如: 編序號(hào):從離羥基最近的一端給主鏈原子依次進(jìn)行編號(hào),若羥基在中間則從離支鏈最近的一端編號(hào)。寫名稱:寫名稱時(shí)的基本格式與烷烴相似,將取代基的位次、數(shù)目、名稱及羥基的位次依次寫在母體名稱之前(如果在分子中有多個(gè)羥基時(shí),在醇的名稱中用“二、三”等標(biāo)出其個(gè)數(shù))。如上述醇的名稱為 。三醇的性質(zhì)1醇的物理性質(zhì)(1)飽和一元醇同系物沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多而 ,與烷烴變化規(guī)律相似。(2)碳鏈結(jié)構(gòu)相同的醇與鹵代烷相比,醇的沸點(diǎn) 。如乙醇的沸點(diǎn)為78.5,氯乙烷的沸點(diǎn)為12.3。(3)低級(jí)的飽和一元醇為無色中性液體,具有特殊的氣味和辛辣味道。常溫常壓下,分子中碳原子數(shù)為13的醇能與水
4、以任意比互溶;碳原子數(shù)為411的醇為油狀液體,僅部分溶于水;碳原子數(shù)多于12的高級(jí)醇為無色無味的蠟狀固體,不溶于水。2乙醇的結(jié)構(gòu) 3乙醇的化學(xué)性質(zhì)(1)乙醇與金屬鈉反應(yīng)(置換反應(yīng)或取代反應(yīng))化學(xué)方程式為 ?;瘜W(xué)鍵斷裂位置: 。 注意:A.乙醇與鈉的反應(yīng)類似于水和鈉的反應(yīng),因此,乙醇可以看做是水分子里的氫原子被乙基取代的產(chǎn)物。乙醇與鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)要緩和得多,這說明乙醇分子羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑。B.在乙醇分子中,被鈉取代的氫是羥基中的氫,而不是乙基上的氫。C.K、Ca、Na、Mg、Al等活潑金屬也能與乙醇發(fā)生反應(yīng)。 (2)乙醇的消去反應(yīng)化學(xué)方程式為 。斷鍵位置: 。實(shí)驗(yàn)裝
5、置:(如圖) 【思考題】如何配置所需要的混合液?濃硫酸的作用?用碎瓷片的作用?反應(yīng)中為什么要強(qiáng)調(diào)“加熱,使液體迅速升到170 ”?如果溫度升高到140,寫出可能發(fā)生的反應(yīng)方程式?、CH3OH都屬于與乙醇同類的烴的衍生物,它們能否發(fā)生像乙醇那樣的消去反應(yīng)?注意:醇的消去反應(yīng)規(guī)律連有羥基的碳原子上必須有相鄰的碳原子且相鄰的碳原子上必須連有氫原子,才可發(fā)生消去反應(yīng)。含有一個(gè)碳原子的醇(如CH3OH)、相鄰碳原子上沒有氫原子的醇如(CH3)3CCH2OH均不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)乙醇與HX反應(yīng)(取代反應(yīng))斷鍵位置: 。(4)乙醇的氧化反應(yīng)點(diǎn)燃燃燒CH3CH2OH 3O2 。乙醇在空氣里就易燃燒,發(fā)出淡
6、藍(lán)色火焰,同時(shí)放出大量的熱。【思考題】完全燃燒生成且僅生成CO2和H2O的有機(jī)物一定是烴嗎? 催化氧化在加熱和有催化劑(如Cu或Ag)存在的條件下發(fā)生反應(yīng)?;瘜W(xué)方程式為 。斷鍵位置: 。注意:A.工業(yè)根據(jù)乙醇催化氧化的原理,由乙醇制乙醛。在Cu作催化劑、加熱的條件下,乙醇被氧化成乙醛。 現(xiàn)象:將光亮的銅絲加熱到變黑,迅速伸進(jìn)盛有乙醇的試管里,發(fā)現(xiàn)銅絲又變?yōu)楣饬恋募t色,并有刺激性氣味,這是生成的乙醛,說明Cu(或Ag)起催化作用。B【思考題】都屬于與乙醇同類的烴的衍生物,它們能否發(fā)生類似于乙醇那樣的催化氧化什么?【歸納總結(jié)】醇能“去氫氧化”及產(chǎn)物是什么和不能氧化決定于醇的結(jié)構(gòu)。A凡含CH2OH結(jié)
7、構(gòu)的醇在一定條件下都能“去氫氧化”成醛。B凡含結(jié)構(gòu)的醇在一定條件下都能“去氫氧化”成酮。C凡含結(jié)構(gòu)的醇(OH相連的C原子上沒有H原子),不能“去氫氧化”。乙醇也可以被酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液等強(qiáng)氧化劑直接氧化成乙酸。注意:連有OH的碳上有氫原子的醇,可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧酸或酮,它們都會(huì)使酸性高錳酸鉀溶液褪色。四其他醇簡介1.甲醇(CH3OH)最初由木材干餾得到。俗稱木精。易燃,有酒精的氣味。與水、酒精互溶,有毒,飲后使人眼睛失明,量多使人致死,工業(yè)酒精常含甲醇,所以不能飲用。注意:甲醇、乙醇都可用作車用燃料,它們是可再生能源。2.乙二醇和丙三醇乙二醇(,俗稱甘醇)和丙三醇(,
8、俗稱甘油)都是無色、黏稠、有甜味的液體,乙二醇易溶于水和乙醇。乙二醇的水溶液凝固點(diǎn)很低,可作內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑;丙三醇吸濕性強(qiáng),能跟水、酒精以任意比混溶,它們都是重要的化工原料。如制硝化甘油,其化學(xué)方程式為 。此外,丙三醇還有護(hù)膚作用(是利用它具有吸濕性)?!具^關(guān)訓(xùn)練】1.下列物質(zhì)當(dāng)中既能使溴水褪色,又能產(chǎn)生沉淀的是 ( )A.丁烯 B.乙醇 C.苯酚 D.二氧化硫 2乙醇的熔、沸點(diǎn)比含相同碳原子的烷烴的熔、沸點(diǎn)高的主要原因是 ( )A乙醇的相對(duì)分子質(zhì)量比含相同碳原子的烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量大B乙醇分子之間易形成氫鍵C碳原子與氫原子的結(jié)合沒碳原子與氧原子的結(jié)合的程度大D乙醇是液體,而乙烷是氣體3A、B
9、、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng),在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣,消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為2:6:3,則A、B、C三種醇的羥基數(shù)之比為 ( )A3:2:1 B3:1:2 C2:1:3 D2:6:34今有組成為CH4O和C3H8O的醇類混合物,在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng),可能生成的有機(jī)物的種數(shù)為 ( )A3種B4種C7種 D8種5可以檢驗(yàn)乙醇中是否含有水的試劑是 ( )A無水硫酸銅 B生石灰 C金屬鈉 D膽礬6將等質(zhì)量的銅片在酒精燈上加熱后,分別插入下列溶液中,銅片質(zhì)量增加的是 ( )A硝酸B稀鹽酸CCa(OH)2溶液D乙醇7丙烯醇(CH2CHCH2OH)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有 ( )加成氧化燃燒
10、加聚取代A只有B只有CD只有8下列物質(zhì)的名稱中,正確的是 ( )A1,1二甲基3丙醇B2甲基4丁醇C3甲基1丁醇D3,3二甲基1丙醇9在乙醇的化學(xué)性質(zhì)中,各反應(yīng)的斷鍵方式可概括如下 消去反應(yīng): ;與金屬反應(yīng): ; 催化氧化: ;分子間脫水: ; 與HX反應(yīng): 。10有下列四種物質(zhì)(1)能發(fā)生消去反應(yīng)生成具有相同碳原子數(shù)的烯烴的是。寫出消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:。(2)能被氧化生成具有相同碳原子數(shù)的醛或酮的是。寫出氧化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式: 。11A、B、C、D四種有機(jī)物分子中碳原子數(shù)相同,A為氣態(tài),標(biāo)況下的密度為1.16 g·L1;B或D跟溴化氫反應(yīng)都生成C ;D在濃硫酸存在下發(fā)生消去反應(yīng)生成B
11、 。(1)A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別是、。(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式BC 。DC 。DB 。12某實(shí)驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)過程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象,請(qǐng)寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。 、 。在不斷鼓入空氣的情況下,熄滅酒精燈,反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行,說明該乙醇的氧化反應(yīng)是 反應(yīng)。甲和乙兩個(gè)水浴作用不相同。甲的作用是 ;乙的作用是 。反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后,干燥試管a中能收集到不同的物質(zhì),它們是 ,集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是 。若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗(yàn),試紙顯紅色,說明液體中還含有 。 要除去該物質(zhì),可先在混合
12、液中加入 (填寫字母)。氯化鈉溶液b苯 c碳酸氫鈉溶液 d四氯化碳然后,再通過(填試驗(yàn)操作名稱)即可除去?!締栴}與收獲】 。班級(jí) 姓名 第 小組 小組評(píng)價(jià) 教師評(píng)價(jià) 第一節(jié) 醇 酚(2) 安徽省壽縣安豐中學(xué)【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1通過對(duì)苯酚的性質(zhì)的研究學(xué)習(xí)苯酚的典型化學(xué)性質(zhì)。2通過對(duì)乙醇與苯酚及苯和苯酚化學(xué)性質(zhì)存在差別原因的分析,感悟基團(tuán)之間的相互影響。【學(xué)習(xí)重點(diǎn)】掌握苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。【學(xué)習(xí)難點(diǎn)】明確醇和酚結(jié)構(gòu)的差異及結(jié)構(gòu)的差異對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響?!净A(chǔ)知識(shí)】一苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1.苯酚俗稱 分子式為 結(jié)構(gòu)簡式為 官能團(tuán)為 。2.苯酚的物理性質(zhì)(1)常溫下,純凈的苯酚是
13、一種 色晶體,從試劑瓶中取出的苯酚往往會(huì)因部分氧化而略帶 色,熔點(diǎn)為43,有 的氣味。(2)溶解性:常溫下苯酚在水中的溶解度 ,當(dāng)溫度高于65時(shí),苯酚能與水 。苯酚易溶于酒精、苯等有機(jī)溶劑。(3)毒性:苯酚有毒。苯酚的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用,如不慎將苯酚沾到皮膚上,應(yīng)立即用 清洗,再用水沖洗。二苯酚的化學(xué)性質(zhì)1苯酚的弱酸性由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響,使苯酚中的羥基能發(fā)生微弱電離。C6H5OHC6H5O- +H+ ,所以向苯酚的濁液中加入NaOH溶液后,溶液變 。苯酚的酸性極弱,它的酸性比碳酸還要 ,以致于苯酚 使紫色石蕊試液變紅。A 寫出苯酚與NaOH溶液的反應(yīng)方程式為 。B苯酚的制備(強(qiáng)酸制
14、弱酸)苯酚鈉與鹽酸的反應(yīng)方程式為 。向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳?xì)怏w的反應(yīng)方程式為 。(特別提醒:產(chǎn)物是苯酚和碳酸氫鈉,這是由于酸性:H2CO3 > 苯酚 > HCO3-)注意:生成的苯酚是油狀液體,而不是固體,這是由于苯酚與水的相互溶解造成的。從反應(yīng)后液體中分離出生成的苯酚采用分液的方法,而非過濾。苯酚鈉是一種鹽,它易溶于水,易電離,是強(qiáng)電解質(zhì)。苯酚俗稱石炭酸,但它不是酸,而是酚。苯酚可以與堿液反應(yīng),據(jù)此可用來洗滌盛過苯酚的試管或用酒精或65以上的熱水清洗。2苯酚的取代反應(yīng)苯酚與溴水在常溫下反應(yīng),立即生成白色沉淀2,4,6三溴苯酚。寫出方程式 。注意:此實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵是Br2要過量
15、。若C6H5OH過量,生成的三溴苯酚會(huì)溶于C6H5OH中。C6H5OH與Br2的反應(yīng)很靈敏,常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。這說明,有的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)也能快速、定量進(jìn)行,無副反應(yīng)。苯酚與溴在溶液里的反應(yīng)是取代反應(yīng),這足以說明苯酚能在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng),且是苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位氫原子被取代。3苯酚的顯色反應(yīng)酚類化合物遇FeCl3溶液顯 色,該反應(yīng)可以用來檢驗(yàn)苯酚的存在。注意:苯酚的檢驗(yàn)利用特殊氣味。 利用在空氣中變色。溴水(濃的且過量)。 FeCl3溶液。4苯酚的氧化反應(yīng)向酸化過KMnO4的溶液里,滴入幾滴苯酚的濁液,則KMnO4溶液由紫紅色變?yōu)樽攸S色。苯酚晶體在常溫下即易被空氣中的O2氧化,顯然
16、也易燃燒,易被酸性KMnO4溶液氧化。5.苯酚的加成反應(yīng)苯酚可在苯環(huán)上發(fā)生加成反應(yīng)。在一定條件下苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的方程式為 。三苯酚的用途苯酚是一種重要的化工原料,廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。四基團(tuán)間的相互影響1.酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響酚羥基的存在,有利于苯環(huán)上的取代反應(yīng),例如溴代反應(yīng)。苯的溴代反應(yīng)方程式為 。苯酚的溴代反應(yīng)方程式為 。反應(yīng)條件和產(chǎn)物足以證明酚羥基對(duì)苯環(huán)的活化作用,尤其是能使酚羥基鄰、對(duì)位的氫原子更活潑,更易被取代。酚羥基是一種鄰、對(duì)位定位基。2.苯環(huán)對(duì)羥基的影響:苯環(huán)的存在同樣對(duì)羥基也有影響,它能使羥基上的氫更容易電離,從而顯示出一定的弱酸性?!具^關(guān)訓(xùn)練】1苯
17、酚與乙醇在性質(zhì)上有很大差別,原因是 ( )A.官能團(tuán)不同 B.常溫下狀態(tài)不同C.相對(duì)分子質(zhì)量不同 D.官能團(tuán)所連烴基不同2某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是,該物質(zhì)不應(yīng)有的化學(xué)性質(zhì)是 ()可以燃燒可以跟溴加成可以將KMnO4酸性溶液還原可以跟NaHCO3溶液反應(yīng)可以跟NaOH溶液反應(yīng)可以發(fā)生消去反應(yīng)A B C D3. 白藜蘆醇 廣泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌作用。1 mol該醇和Br2、H2分別反應(yīng),消耗Br2、H2的物質(zhì)的量最多為 ()A6 mol、6 mol B3.5 mol、7 mol C3 mol、7mol D6 mol、7 mol4.下列敘述正確的是 ( )A.苯中
18、少量的苯酚可先加適量的濃溴水,使苯生成三溴苯酚,再過濾而除去B.使苯酚晶體放入少量水中,加熱時(shí)全部溶解,冷卻到50形成懸濁液C.苯酚酸性很弱,不能使紫色石蕊試液變紅,但可以和NaHCO3反應(yīng)放出CO2 D.苯酚可以和硝酸進(jìn)行硝化反應(yīng)5.使用一種試劑即可將酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4種無色液體區(qū)分開,這種試劑是 ( )A.FeCl3溶液 B .溴水 C.KMnO4溶液 D.金屬鈉6. 下列實(shí)驗(yàn)?zāi)茏C明苯中是否混有少量苯酚的是 ( )取樣品,加入少量高錳酸鉀酸性溶液,振蕩,看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色,褪色則有苯酚,不褪色則無苯酚。取樣品,加入氫氧化鈉溶液,振蕩,觀察樣品是否減少。取樣品,加入過量的濃
19、氨水,觀察是否產(chǎn)生白色沉淀,若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚,沒有白色沉淀則無苯酚。取樣品,滴加少量的FeCl3溶液,觀察溶液是否顯紫色,若顯紫色則有苯酚,若不顯紫色則無苯酚。A B C D全部7. 下列有機(jī)物屬于酚的是 ( )A. C6H5CH2OH B. HOC6H4CH3 C. D. C6H5CH2CH2OH8.除去苯中所含的苯酚,可采用的適宜方法是 ( )A. 加70以上的熱水,分液 B. 加適量濃溴水,過濾 C. 加足量NaOH溶液,分液 D. 加適量FeCl3溶液,過濾 9.下列有機(jī)物不能與HCl直接反應(yīng)的是 ( )A.苯 B.乙烯 C.丙醇 D.苯酚鈉10為了把制得的苯酚從溴苯中分離出來,
20、正確的操作是 ( )A. 把混合物加熱到70以上,用分液漏斗分液B. 加燒堿溶液振蕩后分液,再向上層液體中加鹽酸后分液C. 加燒堿溶液振蕩后分液,再向上層液體中加食鹽后分液D. 向混合物中加乙醇,充分振蕩后分液11用一種試劑就能區(qū)分開苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液這六種無色液體。它是 ( )A溴水 BFeCl3溶液 C金屬鈉 DCuO12下列分子式表示的一定是純凈物的是 ( )AC5H10 BC7H8O CCH4O DC2H4Cl213已知酸性強(qiáng)弱順序?yàn)?,下列化學(xué)方程式正確的是 ( )ABCD14把過量的CO2氣體通入下列物質(zhì)的飽和溶液中,不變渾濁的是 ()ACa(O
21、H)2 BC6H5ONa CNaAlO2 DNa2SiO3 ENa2CO3 FCaCl215設(shè)計(jì)一個(gè)簡單的一次性完成實(shí)驗(yàn)的裝置,驗(yàn)證醋酸、二氧化碳水溶液(碳酸)和苯酚的酸性,其強(qiáng)弱的順序是:CH3COOH> H2CO3> C6H5OH(1)利用下列儀器可以組裝實(shí)驗(yàn)裝置,則儀器的連接順序是。(2)寫出實(shí)驗(yàn)過程中發(fā)生反應(yīng)的離子方程式。 、 。16A、B、C三種物質(zhì)的分子式都是C7H8O 。若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金屬Na,只有B無變化。(1)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。(2)C有多種同分異構(gòu)體,若其苯環(huán)上的一溴代物最多有兩種,C的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 。17若
22、1 mol分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應(yīng),消耗Br2和NaOH的物質(zhì)的量分別是mol和mol。18.某一無色透明溶液A,焰色反應(yīng)呈黃色。當(dāng)向溶液中通入二氧化碳時(shí)則得到渾濁液B,B加熱到70OC左右,渾濁液變澄清。此時(shí)向溶液中加入過量的飽和溴水,立即有白色沉淀C產(chǎn)生。分別寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式A:;B: ;C:。完成有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式 。190.94g某有機(jī)物在純氧中完全燃燒,可生成二氧化碳2.64g、水0.54g,同時(shí)消耗氧氣2.24g。又知此有機(jī)物蒸氣0.224L(已折算成標(biāo)準(zhǔn)狀況下)的質(zhì)量為0.94g。求此有機(jī)物的分子式。若此有機(jī)物跟FeCl3溶液作用顯紫色,寫出此有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式
23、。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m【問題與收獲】 。班級(jí) 姓名 第 小組 小組評(píng)價(jià) 教師評(píng)價(jià) 第二節(jié) 醛(1)【學(xué)習(xí)目標(biāo)】乙醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。 【基礎(chǔ)知識(shí)】一.乙醛的物理性質(zhì)乙醛是_顏色、具有_ _氣味的液體,密度比水_,沸點(diǎn)是20.8,乙醛易_,易燃燒,能跟水、乙醇、氯仿等_。二.乙醛的分子結(jié)構(gòu)乙醛的分子式為_,結(jié)構(gòu)式為_ ,結(jié)構(gòu)簡式為_ 。三.乙醛的化學(xué)性質(zhì) 由于醛基比較活潑,所以乙醛的化學(xué)性質(zhì)主要由醛基決定。例如乙醛的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng),都發(fā)生在醛基上。1.乙醛的加成反應(yīng)(氧化性)乙醛分子中的碳氧雙鍵能夠發(fā)生加成反應(yīng)。例如,使乙醛蒸氣和H2的混合氣體通過熱的鎳催化劑,乙醛
24、與H2即發(fā)生加成反應(yīng)。乙醛與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為_ 。注意:在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中,通常把有機(jī)物分子中加入_或失去_的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。規(guī)律:凡是與H2的加成反應(yīng),都屬于還原反應(yīng)。同理,在有機(jī)反應(yīng)中,通常把有機(jī)物分子中_氧原子或_氫原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。有機(jī)物所有的燃燒反應(yīng)屬氧化反應(yīng)。這里所說的有機(jī)物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng),是指反應(yīng)整體中某一方物質(zhì)(有機(jī)物)的反應(yīng),從氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的統(tǒng)一性上看,整個(gè)反應(yīng)還是氧化還原反應(yīng),且反應(yīng)的實(shí)質(zhì)也是電子的轉(zhuǎn)移。2.乙醛的氧化反應(yīng)(還原性)(1)乙醛的催化氧化反應(yīng)乙醛在催化劑和加熱的條件下,能被空氣中的氧氣氧化,其化學(xué)方程式為_。注意:在工業(yè)上,可以
25、利用這個(gè)反應(yīng)制取乙酸。(2)乙醛被弱氧化劑氧化乙醛被銀氨溶液氧化在_的試管中加入1mL2的 溶液,然后邊振蕩試管邊逐滴滴人2的稀_,至最初產(chǎn)生的沉淀_ _ _為止,制得 。再滴入3滴_,振蕩后將試管放在_中溫?zé)?,不久就可以看到試管?nèi)壁上_ 。所以,這個(gè)反應(yīng)叫做 。有關(guān)化學(xué)反應(yīng)的離子方程式為_ 。 。 。注意:A.1mol-CHO可生成2molAg。B.銀鏡反應(yīng)常用來檢驗(yàn)醛基的存在。工業(yè)上可利用這一反應(yīng)原理,把銀均勻地鍍?cè)诓A现歧R或保溫瓶膽(生產(chǎn)上常用含有醛基的葡萄糖作為還原劑)。C.配制銀氨溶液是向AgNO3稀溶液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成的沉淀恰好溶解為止,滴加溶液順序不能顛倒,否則最
26、后得到的不是銀氨溶液。要注意,配制銀氨溶液時(shí),應(yīng)防止加入過量的氨水,并且必須隨配隨用,不可久置,否則會(huì)生成容易爆炸的物質(zhì)。D.銀鏡反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)條件是水浴加熱(在加熱過程中,試管、玻璃不能振蕩、攪拌),不能直接加熱煮沸(直接用火焰加熱,很易導(dǎo)致銀氨溶液發(fā)生爆炸,而且不易形成銀鏡),堿性環(huán)境,銀鏡附體玻璃要光滑、潔凈。玻璃的洗滌一般要先用熱的NaOH液洗,再用水洗凈。有時(shí)銀鏡反應(yīng)生成黑色顆粒而無銀鏡是由于試管壁不潔凈的原因。E.有銀鏡的試管用少量稀硝酸處理,再用清水沖凈。F.長期放置的乙醛溶液久置后易發(fā)生自身聚合反應(yīng)而生成三聚乙醛,使銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)失敗。乙醛被新制Cu(OH)2氧化在試管里加入10的_
27、溶液2mL,滴人2的_溶液46滴,得到新制的氫氧化銅,振蕩后加入乙醛溶液0.5 mL,加熱至沸騰,可觀察到溶液中產(chǎn)生_沉淀。乙醛與新制氫氧化銅反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)中,有關(guān)化學(xué)反應(yīng)的離子方程式為_ 、 。實(shí)驗(yàn)中看到的紅色沉淀物是氧化亞銅(Cu2O)。注意: A.1mol-CHO可生成1molCu2O。B.醛基也可被弱氧化劑氫氧化銅所氧化,同時(shí)氫氧化銅本身被還原成紅色的氧化亞銅沉淀,這是檢驗(yàn)醛基的另一種方法。C.實(shí)驗(yàn)中所用的氫氧化銅必須是新制成的,制取氫氧化銅,是在氫氧化鈉溶液中滴人少量硫酸銅溶液,氫氧化鈉是明顯過量的。D.加熱時(shí)須將混合液加熱至沸騰,才有明顯紅色沉淀產(chǎn)生。E.乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng),可用
28、于在實(shí)驗(yàn)室里檢驗(yàn)醛基的存在,在醫(yī)療上檢測(cè)尿糖。F.銀氨溶液、新制氫氧化銅的氧化性是很弱的,乙醛能被這樣的弱氧化劑氧化,原因是乙醛的還原性很強(qiáng)。由此推理,乙醛也易被酸性高錳酸鉀溶液、溴水等氧化劑氧化,高錳酸鉀、溴被還原而使溶液褪色。(3)乙醛的燃燒在點(diǎn)燃的條件下,乙醛在空氣或氧氣中燃燒,完全燃燒的產(chǎn)物是CO2和H2O(燃燒有黃色火焰)。其完全燃燒的化學(xué)方程式為 ?!镜湫屠}】例題某學(xué)生做乙醛還原的實(shí)驗(yàn),取1 molL-1的硫酸銅溶液2 mL和 04 molL-1的氫氧化鈉溶液4 mL,在一個(gè)試管里混合加入05 mL 40的乙醛溶液加熱至沸騰,無紅色沉淀,實(shí)驗(yàn)失敗的原因是 ( )A氫氧化鈉不夠量
29、B硫酸銅不夠量 C乙醛溶液太多 D加熱時(shí)間不夠【過關(guān)訓(xùn)練】1不潔凈玻璃儀器洗滌方法正確的是 ( )A.做銀鏡反應(yīng)后的試管用氨水洗滌 B.做碘升華實(shí)驗(yàn)后的燒杯用酒精洗滌C.盛裝苯酚后的試管用鹽酸洗滌 D.實(shí)驗(yàn)室用KClO3制取2后的試管用稀HCl洗滌2下列反應(yīng)中,有機(jī)物被還原的是 ( )A.乙醛的銀鏡反應(yīng) B.乙醛制乙醇 C.乙醇制乙醛 D.乙醇制乙烯3有乙醛蒸氣與乙炔的混合氣體aL,當(dāng)其完全燃燒時(shí), 消耗相同狀況下氧氣的體積為 ( )A.2aL B.2.5aL C.3aL D.條件不足無法計(jì)算4. 有機(jī)物CH3CH(OH)CHO不能發(fā)生的反應(yīng)是 ( )A.酯化反應(yīng) B.加成反應(yīng)C.消去反應(yīng) D
30、.水解反應(yīng)5使用哪種試劑,可鑒別在不同試劑瓶內(nèi)的己烯、甲苯和丙醛 ( )A銀氨溶液和酸性KMnO4的溶液 BKMnO4溶液和Br2的CCl4溶液C銀氨溶液和三氯化鐵溶液 D銀氨溶液和Br2的CCl4溶液6關(guān)于丙烯醛(CH2CHCHO)的下列敘述中,正確的是 ()A在丙烯醛分子中,僅含有一種官能團(tuán)B丙烯醛既能使溴水褪色,又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C丙烯醛能發(fā)生加聚反應(yīng),生成高聚物D等物質(zhì)的量的丙烯醛和丙醛完全燃燒,消耗等物質(zhì)的量的O27區(qū)別CH3CH2CH2OH與的方法是()A加入金屬鈉B加銀氨溶液C在銅存在下和氧氣反應(yīng)D在銅存在下和氧氣反應(yīng)后的產(chǎn)物中再加銀氨溶液共熱8寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和
31、H2加成 。C6H5CHO催化氧化 。CH3CH2CHO和新制Cu(OH)2的反應(yīng) 。和銀氨溶液反應(yīng) 。9把2.75 g 某飽和一元醛跟足量Cu(OH)2作用,可還原出9 g 的Cu2O 。寫出此物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。10.某課外活動(dòng)小組利用如圖所示的裝置進(jìn)行乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)并制取乙醛(試管丙中用水吸收產(chǎn)物),圖中鐵架臺(tái)等裝置已略去。實(shí)驗(yàn)時(shí),先加熱玻璃管中的銅絲,約1 min后鼓入空氣。請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻?1)檢驗(yàn)乙醛的試劑是。A.銀氨溶液 B.碳酸氫鈉溶液C.新制Cu(OH)2 D.氧化銅(2)乙醇發(fā)生催化氧化的化學(xué)反應(yīng)方程式為_ 。(3)實(shí)驗(yàn)時(shí),常常將甲裝置浸在7080 的水浴中,目的是_
32、,由于裝置設(shè)計(jì)上的缺陷,實(shí)驗(yàn)進(jìn)行時(shí)可能會(huì)_。(4)反應(yīng)發(fā)生后,移去酒精燈,利用反應(yīng)自身放出的熱量可維持反應(yīng)繼續(xù)進(jìn)行。進(jìn)一步研究表明,鼓氣速度與反應(yīng)體系的溫度關(guān)系曲線如圖所示。試解釋鼓氣速度過快,反應(yīng)體系溫度反而下降的原因_ ,該實(shí)驗(yàn)中“鼓氣速度”這一變量你認(rèn)為可用_ 來估量。(5)該課外活動(dòng)小組偶然發(fā)現(xiàn)向溴水中加入乙醛溶液,溴水褪色。該同學(xué)為解釋上述現(xiàn)象,提出兩種猜想溴水將乙醛氧化為乙酸。溴水與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)。請(qǐng)你設(shè)計(jì)一個(gè)簡單的實(shí)驗(yàn),探究哪一種猜想正確? ?!締栴}與收獲】 。班級(jí) 姓名 第 小組 小組評(píng)價(jià) 教師評(píng)價(jià) 第二節(jié) 醛(2)【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.通過對(duì)乙醛性質(zhì)的探究活動(dòng),學(xué)習(xí)醛的典型化學(xué)性
33、質(zhì)。2.知道甲醛的結(jié)構(gòu),了解甲醛在日常生活工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的用途,以及甲醛對(duì)人體健康的危害?!净A(chǔ)知識(shí)】一甲醛1.物理性質(zhì)及應(yīng)用甲醛也叫蟻醛。在通常狀況下甲醛是一種無色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體,易溶于水。質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35%40%的甲醛水溶液叫做福爾馬林。甲醛是一種重要的有機(jī)原料,應(yīng)用于塑料工業(yè)(如制酚醛樹脂)、合成纖維工業(yè)、制革工業(yè)等。甲醛的水溶液具有殺菌和防腐能力,是一種良好的殺菌劑,在農(nóng)業(yè)上常用稀釋的福爾馬林溶液來浸種,還用來浸制生物標(biāo)本。此外,甲醛還是制氯霉素、香料、染料的原料。注意:甲醛是典型的氣態(tài)(通常狀況下)醛,是烴的含氧衍生物中唯一的氣體。甲醛有毒,易燃燒。2.結(jié)構(gòu)(1)分子式: (2
34、)電子式: (3)結(jié)構(gòu)式: (4)結(jié)構(gòu)簡式: 3.化學(xué)性質(zhì)(1)銀鏡反應(yīng)(2)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)(3)催化氧化(4)還原反應(yīng)注意:從分子結(jié)構(gòu)上看,甲醛是最簡單的醛,通常把它歸為飽和一元醛。但在與弱氧化劑的反應(yīng)中,1molHCHO最多可還原出4mol的Ag或2mol的Cu2O,這是因?yàn)橥镔|(zhì)的量的甲醛是乙醛等其他一元醛還原能力的兩倍,故甲醛又像二元醛。如上圖所示。能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有醛基(CHO),但不一定屬于醛。如:HCOOH、HCOOR及葡萄糖等。二醛1.醛的概念由烴基與醛基(CHO)相連而構(gòu)成的化合物叫做醛。注意:醛基要寫成-CHO,而不能寫成-COH 。醛一定含
35、有醛基,但含有醛基的物質(zhì)不一定是醛(如甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等都含有醛基),但它們都具有醛基的化學(xué)性質(zhì)。2.醛的分類(1)按醛基數(shù)目分一元醛:如 等。二元醛:如 等。多元醛(2)按烴基飽和程度分飽和醛:如 等。不飽和醛:如 等。(3)按烴基類別分脂肪醛:如 等。芳香醛:如 等。3.醛的通式有機(jī)物分子里每有一個(gè)醛基的存在,就使碳原子上少兩個(gè)氫原子。因此,若烴CnHm衍變?yōu)閤元醛,該醛的分子式為CnHm-2xOx。飽和一元醛的通式為CnH2nO(n=1,2,3)。 4.醛的命名(1)對(duì)于一元醛,可以根據(jù)醛分子中的碳原子個(gè)數(shù)命名為“某醛”,如HCHO為甲醛,CH3CHO為乙醛。(2)在
36、一元醛命名的基礎(chǔ)上,可以對(duì)多元醛進(jìn)行命名,在“醛”字的前面表述出醛基的個(gè)數(shù),如為乙二醛等。(3)也可以在習(xí)慣命名法的基礎(chǔ)上,在名稱的后面加“醛”即可,如為苯甲醛等。(4)系統(tǒng)命名:選含有醛基的最長碳鏈為主鏈,編號(hào)從醛基一端開始,CHO無需標(biāo)位置。 1 2 3 CHO如:CH3CHCH3 2甲基丙醛 4甲基戊醛三丙酮在分子中由羰基與兩個(gè)烴基相連而形成的一類烴的含氧衍生物稱為酮。丙酮是最簡單的酮。丙酮是一種無色透明的液體,易揮發(fā),具有令人愉快的氣味,能與水、乙醇等混溶,是一種重要的溶劑和化工原料。丙酮不能被銀氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化劑氧化,但它可與H2發(fā)生加成反應(yīng)而生成相應(yīng)的醇。如,飽和一元酮的通式為CnH2nO,所以它與碳原子數(shù)相等的飽和一元醛互為同分異構(gòu)體。如丙醛與丙酮互為同分異構(gòu)體。【典型例題】例題丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCHO。下列關(guān)于它的性
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