專題33 有機推斷與合成(1)-五年高考(2011-2015)化學(xué)試題分項精析版(解析版)

1、1【2015海南化學(xué)】（8分）乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如下圖所示：回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 。（2）B的化學(xué)名稱是 。（3）由乙醇生產(chǎn)C的化學(xué)反應(yīng)類型為 。（4）E是一種常見的塑料，其化學(xué)名稱是 。（5）由乙醇生成F的化學(xué)方程式為 ?！敬鸢浮浚?）CH3COOH （2）乙酸乙酯 （3）取代反應(yīng) （4）聚氯乙烯（5）CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O考點：考查以乙醇為載體的有機物之間的轉(zhuǎn)化。2【2015重慶理綜化學(xué)】(14分）某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成（部分反應(yīng)條件略）。（

2、1）A的化學(xué)名稱是 ，AB新生成的官能團(tuán)是 ；（2）D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為 。（3）DE的化學(xué)方程式為 。（4）G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 。（5）L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2+NaBr，則M的結(jié)構(gòu)簡式為 。（6）已知R3CCR4，則T的結(jié)構(gòu)簡式為 ?！敬鸢浮?0.(14分) （1）丙烯 Br (2) 2 (3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O (4)HCCCOONa （5）CH3CH2CH2CCCHO (6) 考點：本題主要考查有機物的名稱，有機化學(xué)反應(yīng)方

3、程式，有機物的結(jié)構(gòu)簡式等知識。3【2015天津理綜化學(xué)】(18分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下：（1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)名稱為：_,寫出A+BC的化學(xué)反應(yīng)方程式為_.（2） 中、3個OH的酸性有強到弱的順序是：_。（3）E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有_種。（4）DF的反應(yīng)類型是_,1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為：_mol .寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡式：_、屬于一元酸類化合物

4、，、苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基（5）已知：A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選）合成路線流程圖示例如下：【答案】（1）醛基、羧基（2） （3）4HOBrCOOHHOBrCOOH（4）取代反應(yīng) 3HOBrCOOHHOH3CBrCOOH（5）CH3COOHPCl3CH2ClCOOHNaOH，H2OCH2OHCOONa鹽酸CH2OHCOOHO2Cu，OCOOHCH考點：本題主要考查了有機物同分異構(gòu)體的書寫、常見有機反應(yīng)類型、有機合成路線等。4【2015北京理綜化學(xué)】（17分）“張-烯炔環(huán)異構(gòu)反應(yīng)”被Name Reactions收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑

5、五元環(huán)化合物：（R、R、R“表示氫、烷基或芳基）合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下：已知：（1）A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡式是 。（2）B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是 （3）C、D含有與B相同的官能團(tuán)，C是芳香族化合物，E中含有的官能團(tuán)是 （4）F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是 ；試劑b是 。（5）M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是 （6）N為順式結(jié)構(gòu)，寫出N和H生成I（順式結(jié)構(gòu)）的化學(xué)方程式： ?！敬鸢浮?#160;（1） CHCCH3（2）HCHO （3）碳碳雙鍵、醛基 （4） NaOH醇溶液  （5）&

6、#160;CH3-CC-CH2OH （6） 考點：本題考查有機化學(xué)基礎(chǔ)的基本知識，涉及有機物結(jié)構(gòu)簡式的書寫、官能團(tuán)的判斷、化學(xué)方程式的書寫等 5【2015廣東理綜化學(xué)】(15分)有機鋅試劑（RZnBr）與酰氯（）偶聯(lián)可用于制備藥物：（1）化合物的分子式為 。（2）關(guān)于化合物，下列說法正確的有 （雙選）。A、可以發(fā)生水解反應(yīng) B、可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀C、可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色 D、可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液反應(yīng)（3）化合物含有3個碳原子，且可發(fā)生加聚反應(yīng)，按照途徑1合成線路的表示方式，完成途經(jīng)2中由到的合成路線： (標(biāo)明反應(yīng)試劑，忽略反應(yīng)

7、條件)。（4）化合物的核磁共振氫譜中峰的組數(shù)為 ，以H替代化合物中的ZnBr，所得化合物的羧酸類同分異構(gòu)體共有 種（不考慮手性異構(gòu)）。（5）化合物和反應(yīng)可直接得到，則化合物的結(jié)構(gòu)簡式為： 。【答案】（1）C12H9Br (2)AD (3)CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOH BrCH2CH2COOCH2CH3 (4) 4 、 4 （5） 考點：本題主要考查了有機物的性質(zhì)、有機物合成路線的設(shè)計、同分異構(gòu)體的書寫、有機物中氫原子種類的判斷、根據(jù)反應(yīng)的特點進(jìn)行信息的遷移。6【2014年高考海南卷】（8分）鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用，回答下列問題：（1）多鹵代甲烷作為溶劑，其中分子結(jié)構(gòu)

8、為正四面體的是_。工業(yè)上分離這些多鹵代甲烷的方法是_。（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一種麻醉劑，寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_(不考慮立體異構(gòu))。（3）聚氯乙烯是生活中常見的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：反應(yīng)的化學(xué)方程式是_，反應(yīng)類型為_，反應(yīng)的反應(yīng)類型為_?！敬鸢浮浚?）四氯化碳 分餾（2）CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CHFClBrCF2. （3）H2C=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl 加成反應(yīng) 消去反應(yīng)考點：本題以甲烷的鹵代產(chǎn)物為例，在知識上考查了鹵代烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、同分異構(gòu)體的書寫及應(yīng)用。從能力上考查了考生對知識的掌握情況，考查了考生對

9、同分異構(gòu)體的概念的掌握、及正確書寫的能力及蒸餾等分離混合物的方法的掌握情況，考查了考生的知識遷移能力；分析問題并加以靈活運用的能力。7【2014年高考安徽卷第26題】(16分)Hagrmann酯(H)是一種合成多環(huán)化合物的中間體，可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去)：（1）AB為加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式是 ；BC的反應(yīng)類型是 。（2）H中含有的官能團(tuán)名稱是 ；F的名稱(系統(tǒng)命名)是 。（3）EF的化學(xué)方程式是 。（4）TMOB是H的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰；存在甲氧基(CH3O)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡式是 。（5）下列說法正確的是 。 aA能和HCl反

10、應(yīng)得到聚氯乙烯的單體bD和F中均含有2個鍵c1 mol G完全燃燒生成7 mol H2OdH能發(fā)生加成、取代反應(yīng)【答案】（1）HCCCH=CH2 加成反應(yīng) （2）羰基 酯基 碳碳雙鍵 2丁炔酸乙酯（3）CH3CCCOOH+CH3CH2OH CH3CCCOOCH2CH3+H2O（4） （5）ad考點：本題主要是考查有機物推斷、官能團(tuán)、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷、有機物命名、化學(xué)鍵以及化學(xué)反應(yīng)方程式書寫等8【2014年高考北京卷第25題】（17分）順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下：（1）CH2=CH-CH=CH2的名稱是_;（2）反應(yīng)I的反應(yīng)類型是（選填字母）_;a加聚反

11、應(yīng) b縮聚反應(yīng)（3）順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是（選填字母）_;（4）A的相對分子質(zhì)量為108.反應(yīng)II的化學(xué)方程式是_1molB完全轉(zhuǎn)化為M所消耗的H2的質(zhì)量是_g。（5）反應(yīng)III的化學(xué)方程式是_。（6）A的某些同分異構(gòu)體在相同反應(yīng)條件下也能生成B和C，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_?！敬鸢浮浚?）1，3-丁二烯（2）a；（3）b；（4）2CH2=CH-CH=CH2； 6；（5） （6）考點：本題主要考查了有機化學(xué)的基本知識，如有機物的命名、有機反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的書寫與判斷等知識9【2014年高考廣東卷第30題】（15分）不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛

12、。（1）下列關(guān)于化合物I的說法，正確的是 A與FeCl3溶液可能顯紫色B可能發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)C能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)D1mol化合物I最多與2molNaOH反應(yīng)（2）反應(yīng)的一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法化合物II的分子式為 。1mol化合物II能與 molH2恰好反應(yīng)生成飽和烴類化合物。（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分別通過消去反應(yīng)獲得。但只有III能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2。III的結(jié)構(gòu)簡式為 （寫1種）；由IV生成II的反應(yīng)條件為 。（4）聚合物可用于制備涂料。其單體的結(jié)構(gòu)簡式為 。利用類似反應(yīng)的方法僅以乙烯為有機原料合成該單體，涉及的反應(yīng)方程式為 。 【答案】（1）A

13、C （2）C9H10 4（3）或；NaOH的醇溶液、加熱（4）CH2=CH-COOCH2CH3；CH2=CH2+H2OCH3CH2OH， 2CH2=CH2+2CO+O2+ 2CH3CH2OH 2 CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O?？键c：本題主要是考查有機物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、有機物推斷和合成、反應(yīng)條件及方程式書寫等。10【2014年高考全國大綱卷第30題】(15 分)“心得安”是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略)：回答下列問題：（1）試劑a是 ，試劑b的結(jié)構(gòu)簡式為 ，b中官能團(tuán)的名稱是 。（2）的反應(yīng)類型是 。（3）心得安的分子式為 。（4）試劑b可由丙烷經(jīng)三

14、步反應(yīng)合成： 反應(yīng)1的試劑與條件為 ， 反應(yīng)2的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)3的反應(yīng)類型是 。(其他合理答案也給分)（5）芳香化合物D是1萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4)，E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2氣體，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡式為 ；由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為 ，該產(chǎn)物的名稱是 。【答案】（1）NaOH (或Na2CO3) (1分) C1CH2CH=CH2 ( 1分) 氯原子、碳碳雙鍵(2分)（2）氧化反應(yīng)(1分)（3）C16H212N ( 1分)（4）Cl2

15、/光照 ( 1分) 取代反應(yīng)(1分)（5）(2分)(2分)2硝基1，4苯二甲酸(或硝基對苯二甲酸)(2分)考點：本題考查有機化學(xué)推斷與合成，具體考查官能團(tuán)名稱、結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)類型、分子式、同分異構(gòu)體、反應(yīng)方程式、有機物的命名等11【2014年高考重慶卷第10題】結(jié)晶玫瑰是具有強烈玫瑰香氣的香料，可由下列反應(yīng)路線合成（部分反應(yīng)條件略去）：（1）A的類別是_，能與Cl2反應(yīng)生成A的烷烴是_。B中的官能團(tuán)是_。（2）反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。（3）已知：B苯甲醇苯甲酸鉀，則經(jīng)反應(yīng)路線得到的產(chǎn)物加水萃取、分液，能除去的副產(chǎn)物是_。（4）已知：，則經(jīng)反應(yīng)路線得到的一種副產(chǎn)物，其核磁共振氫譜有4組峰，各組吸收

16、峰的面積之比為_。（5）G的同分異構(gòu)體L遇FeCl3溶液顯色，與足量飽和溴水反應(yīng)未見白色沉淀產(chǎn)生，則L與NaOH的乙醇溶液共熱，所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為_。（任寫一種）【答案】（1）鹵代烴；CH4或甲烷；CHO或醛基（2）（3）苯甲酸鉀 （4）1:2:4:4 （5）或?？键c：本題主要是考查有機物推斷、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體判斷、物質(zhì)的分離與提純以及化學(xué)反應(yīng)方程式書寫等，屬于中等難度試題的考查，難度不是很大，側(cè)重考查學(xué)生對信息的獲取能力以及靈活應(yīng)用已知信息解決實際問題的能力和知識的遷移能力。該題設(shè)計命題背景新穎，設(shè)問角度合理、巧妙，符合考綱要求。突出了對學(xué)生基本知識和基本技能的考查，能較準(zhǔn)確的反映出學(xué)

17、生的知識掌握水平和化學(xué)思維能力。12【2013年高考海南卷第16題】（8分）2-丁烯是石油裂解的產(chǎn)物之一，回答下列問題：（1）在催化劑作用下，2-丁烯與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)類型為 。（2）烯烴A是2-丁烯的一種同分異構(gòu)體，它在催化劑作用下與氫氣反應(yīng)的產(chǎn)物不是正丁烷，則A的結(jié)構(gòu)簡式為 ；A分子中能夠共平面的碳原子個數(shù)為 ，A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ?！敬鸢浮?（1）CH3CH=CHCH3+H2CH3CH2CH2CH3加成反應(yīng)（2）考點：本題考查有機化學(xué)基礎(chǔ)，涉及反應(yīng)類型、結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式的書寫。13【2013年高考全國大綱卷第30題】（15分）芳香化合物A是一種基本化

18、工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是 ；（2）由A生成B 的反應(yīng)類型是 。在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為 ；（3）寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式 ；（4）D（鄰苯二甲酸二乙酯）是一種增塑劑。請用A、不超過兩個碳的有機物及合適的無機試劑為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)合成D。用化學(xué)方程式表示合成路線 ；（5）OPA的化學(xué)名稱是 ，OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，由E合成F的反應(yīng)類型為 ，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。（提示）（6）芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，G分子中

19、含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團(tuán)，寫出G所有可能的結(jié)構(gòu)簡式【答案】（1）鄰二甲苯（1分） （2）取代反應(yīng)（1分） （1分）（3）（2分）（4）（2分）（5）鄰苯二甲醛（1分） 縮聚反應(yīng)（1分） （2分）（6） （4分） 考點：本題主要考查有機物框圖推斷的相關(guān)知識，如：有機物的命名、同分異構(gòu)、物質(zhì)的合成等。解此類題的關(guān)鍵是抓住信息給予知識，聯(lián)系已有知識，并將知識適當(dāng)遷移，結(jié)合框圖及新信息，綜合分析，解答具體問題。難度較大。14【2013年高考四川卷第10題】（17分） 有機化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為： G的合成線路如下： 其中AF分別代表一種有機化合物，合成路線中的部分產(chǎn)

20、物及反應(yīng)條件已略去。已知：請回答下列問題：（1）G的分子式是 ；G中官能團(tuán)的名稱是 。（2）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（3）B的名稱（系統(tǒng)命名）是 。（4）第步中屬于取代反應(yīng)的有 （填步驟編號）。（5）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（6）寫出同時滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 只含有一種官能團(tuán)；鏈狀結(jié)構(gòu)且無OO；核磁共振氫譜只有2種峰?！敬鸢浮浚?）C6H10O3酯基、羥基（2）（3）2-甲基-1-丙醇（5）（6）CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3考點：考查有機物的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)，考查推理能力

21、及提取信息的能力。15【2013年高考重慶卷第10題】（15分）華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物，可由化合物E和M在一定條件下合成得到（部分反應(yīng)條件略）題10圖CH3CCHCH3CCH2OHCH3CCH3OO催化劑 H2O 化合物X催化劑C6H5OOCCH3OHCCH3O C9H6O3CH3COCCH3OOC6H5OH催化劑催化劑C2H5OCOC2H5O華法林ABDEGJLM催化劑（1）A的名稱為 ，AB的反應(yīng)類型為 （2）DE的反應(yīng)中，加入的化合物X與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀的化學(xué)方程式為 （3）GJ為取代反應(yīng)，其另一產(chǎn)物分子中的官能團(tuán)是 （4）L的同分異構(gòu)體Q是芳香酸，QR(

22、C8H7O2Cl) ST，T的核磁共振氫譜只有兩組峰，Q的結(jié)構(gòu)簡式為 ，RS的化學(xué)方程式為 （5）題 10圖中，能縮合成體型高分子化合物的酚類單體是 （6）已知：LM的原理為：C6H5OHC2H5OCR C6H5OCR C2H5OH和OOR1CCH3C2H5OCR2 R1CCH2CR2C2H5OH，M的結(jié)構(gòu)簡式為 OOOO【答案】（15分）（1） 丙炔，加成反應(yīng)（2） C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOHC6H5COONa+Cu2O+3H2O （3） -COOH 或羧基CH3COOHHOOCCH2Cl2NaOHNaOOCCH2OHNaClH2O 水（4）（5） 苯酚OOO（6）

23、考點：本題考查有機合成、官能團(tuán)、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)簡式和有機反應(yīng)方程式的書寫以及根據(jù)信息推斷產(chǎn)物。16【2014年高考上海卷第八（4345）題】（本題共8分）許多有機化合物具有酸堿性。完成下列填空：（1）苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由強到弱的順序為：_。苯胺（）具有_。（相同“酸性”、“堿性”或“中性”）（2）常常利用物質(zhì)的酸堿性分離混合液。某一混合液含苯酚、苯甲醇、苯甲酸和苯胺四種物質(zhì)，其分離方案如下圖：已知：苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水。A、B、C分別是：A_ B_ C_上述方案中，若首先僅僅將苯甲酸與其他三種物質(zhì)分開，則應(yīng)加入_。（3）欲將轉(zhuǎn)化為，則應(yīng)加入_。【答案】（1

24、）苯甲酸碳酸苯酚苯甲醇 堿性（2）NaOH溶液或Na2CO3溶液 CO2 鹽酸 NaHCO3溶液 （3）H2O 考點：本題主要是考查羥基氫原子活潑性比較以及有機物分離與提純實驗方案設(shè)計17【2012上海卷】(本題共8分)氯丁橡膠M是理想的電線電纜材料，工業(yè)上可由有機化工原料A或E制得，其合成路線如下圖所示。完成下列填空：（1）A的名稱是_ 反應(yīng)的反應(yīng)類型是_（2）寫出反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式。（3）為研究物質(zhì)的芳香性，將E三聚、四聚成環(huán)狀化合物，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。鑒別這兩個環(huán)狀化合物的試劑為_。（4）以下是由A制備工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路線： 寫出上述由A制備BDO

25、的化學(xué)反應(yīng)方程式?！敬鸢浮浚ū绢}共8分）（1）1,3-丁二烯 ；加聚 （2分）考點：有機推斷與有機合成18【2012年高考廣東卷第9題】（14分）過渡金屬催化的新型碳碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機合成的研究熱點之一，如：反應(yīng)化合物可由化合物合成：（1）化合物的分子式 （2）化合物與Br2加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 （3）化合物的結(jié)構(gòu)簡式為 （4）在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)的方程式為 （注明反應(yīng)條件），因此，在堿性條件下，由與CH3COCl反應(yīng)生成，其反應(yīng)類型為 （5）的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與也可以發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，生成化合物，的結(jié)構(gòu)簡式為 （寫出其

26、中一種）【答案】（1）C7H5Obr（2）（3）（4）；取代反應(yīng)（5）考點：本題考查有機物的合成，題目難度不大，解答本題的關(guān)鍵是把握有機物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)，答題時注意審題，把握題給信息19【2012年高考全國大綱卷第30題】 (15分)化合物A(C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C?；卮鹣铝袉栴}：（1）B的分子式為C2H4O2；分子中只有一個官能團(tuán)。則B的結(jié)構(gòu)簡式是；B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D；該反應(yīng)的化學(xué)方程式是；該反應(yīng)的類型是；寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式； （2）C是芳香化合物；相對分子質(zhì)量為180；其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為

27、600%；氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44%；其余為氧；則C的分子式是； （3）已知C的芳環(huán)上有三個取代基；其中一個取代基無支鏈；且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)；則該取代基上的官能團(tuán)名稱是。另外兩個取代基相同；分別位于該取代基的鄰位和對位；則C的結(jié)構(gòu)簡式是； （4）A的結(jié)構(gòu)簡式是 。 【答案】 （1）CH3COOHCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))HCOOCH3HOCH2CHO（2）C9H8O4（3）碳碳雙鍵、羧基（4）考點：考查有機結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有關(guān)問題。20【2012年高考四川卷第

28、*題】(14分)已知：CHO+(C6H5)3P=CHRCH=CHR+(C6H5)3P=O；R代表原子或原子團(tuán)。W是一種有機合成中間體；結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH=CHCH=CHCOOH；其合成方法如下：其中；M、X、Y、Z分別代表一種有機物；合成過程中的其他產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去。X與W在一定條件下反應(yīng)可以生成酯N；N的相對分子質(zhì)量為168。請回答下列問題：（1）W能發(fā)生反應(yīng)的類型有。(填寫字母編號) A取代反應(yīng)B水解反應(yīng)C氧化反應(yīng)D加成反應(yīng)（2）已知為平面結(jié)構(gòu)；則W分子中最多有個原子在同一平面內(nèi)。 （3）寫出X與W在一定條件下反應(yīng)生成N的化學(xué)方程式：。 （4）寫出含

29、有3個碳原子且不含甲基的X的同系物的結(jié)構(gòu)簡式：。 （5）寫出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式：。 【答案】 （1）ACD（2）16（3）HOCH2CH2OH+HOOCCH=CHCH=CHCOOH+2H2O（4）HOCH2CH2CH2OH（5）OHCCHO+2(C6H5)3P=CHCOOC2H52(C6H5)3P=O+H5C2OOCCH=CHCH=CHCOOC2H5考點：考查有機結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有關(guān)內(nèi)容21【2012年高考重慶卷】（16分）衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細(xì)化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件略）。（1）A發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團(tuán)名稱是 ，所得聚合物分子的結(jié)

30、構(gòu)型式是 （填“線型”或“體型”）（2）BD的化學(xué)方程式為 （3）M的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸，則Q的結(jié)構(gòu)簡式為 （只寫一種）（4）已知：CH2CNCH2COONa+NH3，E經(jīng)五步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程（如圖1）：EG的化學(xué)反應(yīng)類型為 ，GH的化學(xué)方程式為 JL的離子方程式為 已知：C（OH）3COOH+H2O，E經(jīng)三步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為 （示例如圖2；第二步反應(yīng)試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）【答案】（1）碳碳雙鍵；線性；（2）+NaOH+NaCl+H2O（3）（4）取代反應(yīng)；+2NaOH+H2O+NaCl+NH3；+2Ag（NH3）2+2OH+2Ag+3NH3+NH4+H2O

31、；考點：本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，分析有機物的結(jié)構(gòu)特點與反應(yīng)條件，進(jìn)行判斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)與發(fā)生的反應(yīng)，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是關(guān)鍵，題目給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點題型22【2011年天津卷】已知：RCH2COOH 冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：（1）A為一元羧酸，88 g A與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成224 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，A的分子式為_。（2）寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡式：_。（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個峰，寫出BC的反應(yīng)方程式：_。（4）CEF的反應(yīng)類型為_。（5）寫出A和F

32、的結(jié)構(gòu)簡式：A_；F_。（6）D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團(tuán)的名稱為_；寫出a、b所代表的試劑：a_；b_。按如下路線，由C可合成高聚物H：（7）CG的反應(yīng)類型為_。（8）寫出GH的反應(yīng)方程式：_。【答案】（1）C4H8O2（2）HCOOCH2CH2CH3HCOOCH(CH3)2（3） CH3CH2OHH2O（4）取代反應(yīng)（5）(CH3)2CHCOOH （6）羥基、氯原子Cl2NaOH溶液（7）消去反應(yīng)（8）nCH2=CCH3COOCH2CH3考點：考查有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，有機合成。23【2011四川卷】已知：  (可表示為)其中，R、R表示原子或原子團(tuán)。A、B、C、D、

33、E、F分別代表一種有機物，F(xiàn)的相對分子質(zhì)量為278，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示(其他反應(yīng)物、產(chǎn)物及反應(yīng)條件略去)：請回答下列問題：（1） 中含氧官能團(tuán)的名稱是_。（2）A反應(yīng)生成B需要的無機試劑是_。上圖所示反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的共有_個。（3）B與O2反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為_。（4）F的結(jié)構(gòu)簡式為_。（5）寫出含有、氧原子不與碳碳雙鍵和碳碳三鍵直接相連、呈鏈狀結(jié)構(gòu)的C物質(zhì)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_?！敬鸢浮浚?）醛基（2）NaOH溶液3（3）  （4）（5）考點：考查有機推斷、同分異構(gòu)體的書寫。24【2011年全國卷】金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備： 請回答下列

34、問題：（1）環(huán)戊二烯分子中最多有_個原子共平面；（2）金剛烷的分子式為_，其分子中的CH2基團(tuán)有_個；（3）下圖是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：其中，反應(yīng)的產(chǎn)物名稱是_，反應(yīng)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是_，反應(yīng)的反應(yīng)類型是_；（4）已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：請寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：_；（5）A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸提示：苯環(huán)上的烷基(CH3，CH2R，CHR2)或烯基側(cè)鏈經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液氧化得羧基，寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))：_?！敬鸢浮浚?）9；（2）C10H166；（3）氯代環(huán)戊烷氫氧化鈉

35、乙醇溶液，加熱加成反應(yīng)（4） ；（5） 、考點：考查物質(zhì)的分子式的書寫、分子內(nèi)原子共平面的個數(shù)、反應(yīng)條件的選擇、同分異構(gòu)體的書寫等知識。25【2011年北京卷】常用作風(fēng)信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下： 已知：RCHORCH2CHO (R、R表示烴基或氫)醛與二元醇(如：乙二醇)可生成環(huán)狀縮醛： （1）A的核磁共振氫譜有兩種峰。A的名稱是_。（2）A與合成B的化學(xué)方程式是_。（3）C為反式結(jié)構(gòu)，由B還原得到。C的結(jié)構(gòu)式是_。（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A經(jīng)反應(yīng)合成。a的反應(yīng)試劑和條件是_。b的反應(yīng)類型是_。c的化學(xué)方程式是_。（5）PVAc由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到，該單體的結(jié)構(gòu)簡式是_。（6）堿性條件下，PVAc完全水解的化學(xué)方程式是_?！敬鸢浮浚?）乙醛（2）