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文檔簡介
1、第二章第二章 烴和鹵代烴烴和鹵代烴第三節(jié)第三節(jié) 鹵代烴鹵代烴一、鹵代烴一、鹵代烴1、定義、定義:2、鹵代烴的判斷、鹵代烴的判斷:烴烴分子中的分子中的氫原子氫原子被被鹵素原子鹵素原子取代后所生取代后所生成的成的一類烴的衍生物。一類烴的衍生物。只含有只含有c、 h、 -x的有機物的有機物3、分類、分類(1)根據(jù)分子中所含鹵素的不同,可分為氟代根據(jù)分子中所含鹵素的不同,可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。(2)根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同r-ch2-x一鹵代烴一鹵代烴r-chx2r-cx3二鹵代烴二鹵代烴多鹵代烴多鹵代烴(3)根據(jù)分子
2、中烴基結構不同可分為脂肪鹵代烴根據(jù)分子中烴基結構不同可分為脂肪鹵代烴和芳香鹵代烴。和芳香鹵代烴。4、物理性質、物理性質(1)常溫下,鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、常溫下,鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體。氯乙烯等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體。(2)所有鹵代烴都所有鹵代烴都難溶于水難溶于水,密度比水大密度比水大,易,易溶于有機溶劑。溶于有機溶劑。(3)互為同系物的鹵代烴,隨著碳原子數(shù)互為同系物的鹵代烴,隨著碳原子數(shù)(式量式量)增加,其熔、沸點和密度也增大。增加,其熔、沸點和密度也增大。(沸點和熔沸點和熔點大于相應的烴點大于相應的烴)(4)鹵代烴的同分異構體的沸點
3、隨烴基中支鏈鹵代烴的同分異構體的沸點隨烴基中支鏈的增加而降低。的增加而降低。(5)同一烴基的不同鹵代烴隨鹵素相對原子質同一烴基的不同鹵代烴隨鹵素相對原子質量的增大而增大。量的增大而增大。二、溴乙烷二、溴乙烷 1、溴乙烷的分子結構、溴乙烷的分子結構分子式分子式結構式結構式c2h5brhhccbrhhh結構簡式結構簡式ch3ch2br 或或 c2h5br2、物理性質、物理性質(1)無色液體無色液體(2)難溶于水難溶于水, 密度比水大密度比水大(3)可溶于有機溶劑可溶于有機溶劑(4)沸點沸點38.43、化學性質、化學性質 由于溴原子由于溴原子吸引電子能力強,吸引電子能力強,cbr鍵易斷鍵易斷裂裂,使
4、溴原子易被,使溴原子易被取代取代,也易被,也易被消去消去。(1)取代(水解)反應取代(水解)反應ch3 ch2 naoh ch3ch2oh nabrbrh2o【練習】【練習】 1-溴丙烷與氫氧化鈉的水溶液的反應溴丙烷與氫氧化鈉的水溶液的反應 2-溴丙烷與氫氧化鈉的水溶液的反應溴丙烷與氫氧化鈉的水溶液的反應通式:通式:(2)消去反應消去反應【實驗】溴乙烷【實驗】溴乙烷naoh乙醇乙醇溶液溶液水浴中加熱水浴中加熱 將產(chǎn)生的氣體先通過將產(chǎn)生的氣體先通過水水,再通過,再通過酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液ch2 ch2 naohch2 c h2nabr h2o醇醇brh定義:有機化合物定義:有機化合物
5、(醇醇/鹵代烴鹵代烴)在一定條件下從在一定條件下從一個分子中脫去一個或幾個小分子一個分子中脫去一個或幾個小分子(水水/鹵化氫鹵化氫等等),而生成而生成不飽和不飽和(含雙鍵或三鍵含雙鍵或三鍵)化合物的反化合物的反應,叫消去反應。應,叫消去反應。寫出寫出2-氯丙烷與氫氧化鈉醇溶液反應的化學方程式氯丙烷與氫氧化鈉醇溶液反應的化學方程式寫出寫出2-氯丁烷與氫氧化鈉醇溶液反應的化學方程式氯丁烷與氫氧化鈉醇溶液反應的化學方程式 通式通式【練習】【練習】(1)是否每種鹵代烴都能發(fā)生消去反應?是否每種鹵代烴都能發(fā)生消去反應?(2)能發(fā)生消去反應的鹵代烴,其消去產(chǎn)物僅為能發(fā)生消去反應的鹵代烴,其消去產(chǎn)物僅為一種
6、嗎?一種嗎?注意:在鹵代烴分子中,若注意:在鹵代烴分子中,若與鹵素原子相連的碳與鹵素原子相連的碳原子鄰位碳上沒有氫原子原子鄰位碳上沒有氫原子,或,或鹵原子相連的碳原鹵原子相連的碳原子沒有鄰位碳子沒有鄰位碳時,就不能發(fā)生消去反應。如:時,就不能發(fā)生消去反應。如:ch3cl、(ch3)3cch2cl等。等。能消去反應的條件:與鹵素原子相連的碳原子鄰能消去反應的條件:與鹵素原子相連的碳原子鄰位碳上必須有氫原子位碳上必須有氫原子【思考】【思考】下列物質中不能發(fā)生消去反應的是下列物質中不能發(fā)生消去反應的是( ) a、 b、 c、 d、bbrch3chclch3ch3ch2chbr22chbrch2clc
7、hbrch23chbrchc33chch2【練習】【練習】取代反應取代反應消去反應消去反應反應物反應物反應條件反應條件生成物生成物結論結論ch3ch2brch3ch2brnaoh水溶液,加熱水溶液,加熱naoh醇溶液,加熱醇溶液,加熱ch3ch2oh、nabrch2=ch2、nabr、h2o溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應【小結】【小結】【思考】如何設計實驗證明溴乙烷含有溴元素?【思考】如何設計實驗證明溴乙烷含有溴元素?方案方案1:加入硝酸銀溶液,并滴加稀硝酸。加入硝酸銀溶液,并滴加稀硝酸。方案方案2:加入加入naoh的水溶液,充分振蕩,然后的水溶液
8、,充分振蕩,然后加入硝酸銀溶液。加入硝酸銀溶液。方案方案3:加入加入naoh水溶液,充分振蕩并加熱靜水溶液,充分振蕩并加熱靜置后取上層清液,加入置后取上層清液,加入過量稀硝酸過量稀硝酸,再加入硝,再加入硝酸銀溶液。酸銀溶液。(不合理不合理)(不合理不合理)小結:檢驗溴乙烷中小結:檢驗溴乙烷中br元素的步驟:元素的步驟:naoh水溶液水溶液 hno3溶液中和溶液中和 agno3溶液溶液 鹵代烴不溶于水,也不能電離出鹵代烴不溶于水,也不能電離出x,因此檢驗鹵代烴中鹵素的方法步驟是:因此檢驗鹵代烴中鹵素的方法步驟是:(1)鹵代烴與鹵代烴與naoh溶液混合加熱,目的是溶液混合加熱,目的是(2)加稀加稀hno3(能否用稀能否用稀h2so4,稀稀hcl?為什么?為什么?)目的目的(3)加加agno3,若氯代烴則有,若氯代烴則有 現(xiàn)象,若現(xiàn)象,若溴代烴則有溴代烴則有 現(xiàn)象,若碘代烴則有現(xiàn)象,若碘代烴則有 現(xiàn)象?,F(xiàn)象。使鹵代烴發(fā)生水解生成使鹵代烴發(fā)生水解生成x中和中和naoh、防止、防止naoh與與agno3反反應出現(xiàn)棕色沉淀,影響實驗效果。
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