高中有機化學(xué)知識點歸納與推斷題解析精講篇

1、有機化學(xué)知識點整理與推斷專題目錄一有機重要的物理性質(zhì)二、重要的反應(yīng)三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)五、有機物的鑒別六、混合物的分離或提純（除雜）七、有機物的結(jié)構(gòu)八、具有特定碳、氫比的常見有機物九、重要的有機反應(yīng)及類型十、一些典型有機反應(yīng)的比較十一、推斷專題十二其它變化十三化學(xué)有機計算一、重要的物理性質(zhì)1有機物的溶解性（ 1）難溶于水的有： 各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（ 2）易溶于水的有： 低級的 一般指 N(C) 4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二

2、糖。 （它們都能與水形成氫鍵） 。（ 3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑， 既能溶解許多無機物， 又能溶解許多有機物， 所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機物和無機物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，讓它們在均相（同一溶劑的溶液）中充分接觸，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機溶劑，當(dāng)溫度高于65時，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，

3、這是因為生成了易溶性的鈉鹽。乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶， 同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸， 溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體 。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑，而體型則難溶于有機溶劑。 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍色溶液。補充性質(zhì) 【高中化學(xué)中各種顏色所包含的物質(zhì)】1 紅色：銅、 Cu2O 、品紅溶液、酚酞在堿性溶液中、石蕊在

4、酸性溶液中、液溴（深棕紅）、紅磷（暗紅）、苯酚被空氣氧化、Fe2O3 、（ FeSCN ）2+ （血紅）2橙色： 、溴水及溴的有機溶液（視濃度，黃橙）3黃色 （1）淡黃色：硫單質(zhì)、過氧化鈉、溴化銀、TNT 、實驗制得的不純硝基苯、（2）黃色：碘化銀、黃鐵礦（ FeS2 ）、 *磷酸銀（ Ag3PO4 ）工業(yè)鹽酸（含F(xiàn)e3+ ）、久置的濃硝酸（含 NO2 ）（3）棕黃：FeCl3 溶液、碘水（黃棕褐色）4棕色： 固體 FeCl3 、CuCl2 （銅與氯氣生成棕色煙）、NO2 氣（紅棕）、溴蒸氣（紅棕）5褐色： 碘酒、氫氧化鐵（紅褐色）、剛制得的溴苯（溶有Br2 ）6綠色： 氯化銅溶液、堿式碳酸銅

5、、硫酸亞鐵溶液或綠礬晶體（淺綠）、氯氣或氯水（黃綠色）、氟氣（淡黃綠色）7藍色： 膽礬、氫氧化銅沉淀（淡藍）、淀粉遇碘、石蕊遇堿性溶液、硫酸銅溶液8紫色： 高錳酸鉀溶液（紫紅）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫紅）、碘蒸氣2有機物的密度（ 1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）（ 2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯3有機物的狀 態(tài) 常溫常壓（ 1 個大氣壓、20左右） （ 1）氣態(tài)：烴類：一般N(C)4 的各類烴衍生物類：一氯甲烷（ CH Cl，沸點為 - 24.2 ） 3氯乙烯（ CH =CHCl，沸點為

6、- 13.9 ）2 氯乙烷（ CH CH Cl，沸點為12.3 ）32 四氟乙烯（ CF2=CF2，沸點為 - 76.3）注意： 新戊烷 C(CH3)4 亦為氣態(tài)氟里昂（ CCl F ，沸點為 - 29.8 ） 22 甲醛（ HCHO，沸點為 - 21 ） 一溴甲烷（ CH3Br，沸點為 3.6）甲醚（ CH3OCH3，沸點為 - 23）甲乙醚（ CH3 OC2 H5 ，沸點為10.8）環(huán)氧乙烷（，沸點為13.5）（ 2）液態(tài)：一般N(C)在 5 16 的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如，己烷 CH3(CH2)4CH3環(huán)己烷甲醇 CH3OH甲酸 HCOOH溴乙烷 C2H5Br乙醛 CH3CHO溴苯

7、C6H5Br硝基苯 C6 H5 NO2特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（ 3）固態(tài)： 一般 N(C)在 17 或 17 以上的鏈烴及高級衍生物。如，石蠟C12 以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)特殊： 苯酚（ C6H5OH）、苯甲酸（ C6 H5COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4有機物的顏色 絕大多數(shù)有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示： 三硝基甲苯（俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體； 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色； 2，4， 6三溴苯酚為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑）；

8、苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6 溶液； 多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液； 淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍色溶液； 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。5有機物的氣味許多有機物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機物的氣味：甲烷無味 乙烯稍有甜味 ( 植物生長的調(diào)節(jié)劑) 液態(tài)烯烴汽油的氣味乙炔無味 苯及其同系物芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。 一鹵代烷不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。 二氟二氯甲烷（氟里昂）無味氣體，不燃燒。 C4 以下的一元醇有酒味的流動液體 C5 C

9、11 的一元醇不愉快氣味的油狀液體 C12 以上的一元醇無嗅無味的蠟狀固體 乙醇特殊香味 乙二醇甜味（無色黏稠液體） 丙三醇（甘油）甜味（無色黏稠液體） 苯酚特殊氣味 乙醛刺激性氣味 乙酸強烈刺激性氣味（酸味） 低級酯芳香氣味 丙酮令人愉快的氣味二、重要的反應(yīng)1能使溴水（ Br2/H2 O）褪色的物 質(zhì)（ 1）有機物 通過加成反應(yīng)使之褪色：含有、 C C的不飽和化合物 通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類注意： 苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。 通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有CHO（醛基）的有機物（有水參加反應(yīng)）注意： 純凈的只含有 CHO（醛基）的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過萃

10、取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（ 2）無機物 通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)-BrO-+H2 O3Br2 + 6OH = 5Br+ BrO3 + 3H2O或 Br2 + 2OH = Br + 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如2-、 SO2、 SO32-、 I-2+H2S、 S、 Fe4+褪色的物 質(zhì)2能使酸性高 錳酸鉀溶液 KMnO/H（ 1）有機物： 含有、 CC、 OH（較慢）、 CHO 的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng) ）（ 2）無機物： 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如2-2-2+H2S、 S、 SO2、 SO3、 Br、 I、 Fe3

11、與 Na 反應(yīng)的有機物：含有OH、COOH的有機物與 NaOH 反應(yīng)的有機物：常溫下，易與含有酚羥基 、 COOH的有機物反應(yīng)加熱時，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與 Na反應(yīng)的有機物：含有酚羥基的有機物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO ；2CO33含有 COOH的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2 氣體；含有 SO3H 的有機物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2 氣體。與 NaHCO3 反應(yīng)的有機物： 含有 COOH、 SO3H 的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2 氣體。4既能與 強酸，又能與 強堿反應(yīng)的物質(zhì)- +- + 3H2（ 1） 2Al + 6H+3+22H= 2 Al+ 3H2

12、Al + 2OH2O = 2 AlO2+3+ 3H2O-+ H O（ 2） Al2 O3 + 6H = 2 AlAl2O3 + 2OH= 2 AlO22（ 3） Al(OH)3+3+23-= AlO2-+2 H2O+ 3H= Al+3HOAl(OH)+ OH（ 4）弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、 NaHS 等等32+ H ONaHCO3232NaHCO + HCl = NaCl + CO2+ NaOH = Na CO + H ONaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S + HO2（ 5）弱酸弱堿鹽，如 CH3COONH4、 (NH4)2 S等等 2CH

13、3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3 + H2O(NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S(NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3 + 2H2O（ 6）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3 ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O（ 7）蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH和呈堿性的NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5 銀鏡反應(yīng)的有機物（ 1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的

14、有機物：含有 CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（ 2）銀氨溶液 Ag(NH3)2OH（多倫試劑）的配制：向一定量2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（ 3）反應(yīng)條件： 堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH3 )2+ + OH- + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破壞。（ 4）實驗現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（ 5）有關(guān)反應(yīng)方程式： AgNO3 + NH3·H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3 ·H2O = Ag(

15、NH3)2 OH + 2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag + RCOONH4 + 3NH3 + H2O【記憶訣竅】：1水（鹽）、 2銀、 3氨甲醛（相當(dāng)于兩個醛基）： HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag + (NH)42CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag + (NH4 )2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2 O葡萄糖：（過量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3 )2OH2Ag+

16、CH2 OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（ 6）定量關(guān)系： CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2 OH4 Ag6與新制 Cu(OH)2 懸濁液（斐林 試劑）的反應(yīng)（ 1）有機物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但NaOH 仍過量，后氧化） 、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。（ 2）斐林試劑的配制：向一定量10%的 NaOH 溶液中，滴加幾滴 2%的 CuSO4 溶液，得到藍色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。（ 3）反應(yīng)條件： 堿過量、加熱煮沸（ 4）實驗現(xiàn)象： 若有機物只有官能團醛基（CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加

17、熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成； 若有機物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；（ 5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH + CuSO = Cu(OH)+ Na SO4224RCHO + 2Cu(OH)RCOOH + Cu2O + 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O + 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2CuO + 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)CO2 + Cu2O + 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)CH2OH(CHOH)4COOH

18、 + Cu2O+ 2H2O（ 6）定量關(guān)系： COOH?Cu(OH)2?Cu2+（酸使不溶性的堿溶解） CHO2Cu(OH)2 Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能 發(fā)生水解反 應(yīng)的有機物是： 鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白 質(zhì)）。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa +2HORCOOH + NaOH = RCOONa + 2HO或8能跟 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚 類化合物。9能跟 I 2 發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。10能跟 濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯 環(huán)的天然蛋白 質(zhì)。三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特

19、性類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CnH2n+2(n 1)CnH2n(n 2)CnH2n-2(n 2)CnH2n-6(n 6)代表物結(jié)構(gòu)式H C CH相對分子質(zhì)量Mr-10碳碳鍵長 ( ×10 m)鍵角分子形狀主要化學(xué)性質(zhì)162826781.541.331.201.40109°28約 120°180°120°正四面體6 個原子4 個原子12 個原子共平面 (正六邊共平面型同一直線型形 )光 照 下 的 鹵 跟 X2、H2、HX、 跟 X2、H2、HX、代；裂化；不H2O 、 HCN 加HCN 加成；易跟 H2 加成； FeX3 催化下鹵使酸性 K

20、MnO4成，易被氧化；被氧化；能加代；硝化、磺化反應(yīng)溶液褪色可加聚聚得導(dǎo)電塑料四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點主要化學(xué)性質(zhì)一鹵代烴：鹵 代RX鹵原子烴多元飽和鹵代X烴： CnH2n+2-mXm一元醇：ROH醇羥基醇飽和多元醇：OHCnH2n+2Om鹵素原子直接與烴基C2H5Br結(jié)合（Mr ：109 ）-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)羥基直接與鏈烴基結(jié)合， OH 及 CO 均有極性。CH3OH-碳上有氫原子才能（ Mr ：32）發(fā)生消去反應(yīng)。C2H5OH-碳上有氫原子才能（ Mr ：46）被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化

21、。1.與 NaOH 水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與 NaOH 醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng) :乙醇140分子間脫水成醚170分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.生成酯醚鍵醚ROR酚羥基酚OHC2H5O C2H5CO 鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、（ Mr ： 74）氧化劑反應(yīng)OH 直接與苯環(huán)上1.弱酸性的碳相連，受苯環(huán)影2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生（ Mr ：94）響能微弱電離。成沉淀醛酮羧酸酯硝酸RONO2酯硝基化合R NO2物氨基RCH(NH)COOH2酸蛋白結(jié)構(gòu)復(fù)雜質(zhì)不可用通式表示多數(shù)可用下列通糖式表示：

22、Cn(H2O)m油脂HCHO醛基（ Mr ：30）（ Mr ：44）羰基（ Mr ：58）羧基（ Mr ：60）HCOOCH3酯基（ Mr ：60）（ Mr ：88）硝酸酯基ONO2硝基 NO2氨基 NH2H2NCH2COOH羧基 COOH（ Mr ：75）肽鍵氨基 NH2酶羧基 COOH羥基 OH葡萄糖醛基 CHOCH2OH(CHOH)4CHO淀粉 (C6H10O5) n羰基纖維素C6H7O2 (OH)3 n酯基可能有碳碳雙鍵3.遇 FeCl3 呈紫色4.易被氧化HCHO相當(dāng)于兩個1.與 H2、HCN 等加成為醇CHO2.被氧化劑 (O2、多倫試劑、 斐有極性、能加林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧

23、化為羧酸成。有極性、能加與 H2 、HCN 加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸成受羰基影響， OH 能1.具有酸的通性電離出 H+，2.酯化反應(yīng)時一般斷羧基中受的碳氧單鍵，不能被 H2 加成羥基影響不能被加3.能與含 NH2 物質(zhì)縮去水生成。成酰胺 (肽鍵 )1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和酯基中的碳氧單鍵易醇斷裂2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇不穩(wěn)定易爆炸一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化， 但多硝基化合物易爆炸NH2 能以配位鍵結(jié)兩性化合物合 H+；COOH 能部分電離出 H+能形成肽鍵1.兩性2.水解多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)3.變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5.灼燒分解1.氧化反應(yīng)(還原性糖 )多

24、羥基醛或多羥基酮2.加氫還原或它們的縮合物3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）烴基中碳碳雙鍵能加2.硬化反應(yīng)成五、有機物的鑒別鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)） ，要抓住某些有機物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1常用的 試劑及某些可 鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下：試劑酸性高錳溴水銀氨新制FeCl3酸堿過量碘水NaHCO3名稱酸鉀溶液少量溶液Cu(OH)2溶液指示劑飽和被 鑒含碳碳雙含碳碳雙含醛基含醛基化羧酸化合物別 物鍵、三鍵的鍵、三鍵合物及葡（酚不能苯酚及葡萄苯酚質(zhì) 種物質(zhì)、烷基的物質(zhì)。萄糖、果淀粉

25、使酸堿指羧酸溶液糖、果溶液類苯。但醇、但醛有干糖、麥芽示 劑 變糖、麥醛有干擾。擾。糖色）芽糖酸性高錳溴水褪色出 現(xiàn)出現(xiàn)銀出現(xiàn)紅呈現(xiàn)呈現(xiàn)使石蕊或放 出 無現(xiàn)象酸鉀紫紅白 色甲基橙變色 無 味且分層鏡色沉淀紫色藍色色褪色沉淀紅氣體2鹵代烴中鹵素的檢驗取樣，滴入NaOH 溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化 ，再滴入AgNO 溶液，觀察沉淀的顏3色，確定是何種鹵素。3 烯醛中碳碳雙 鍵的檢驗（ 1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（ 2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2 懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過濾，向

26、濾液中加入稀硝酸酸化 ，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應(yīng)：CHO + Br2 + H2 O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解 產(chǎn)物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜幔^察現(xiàn)象，作出判斷。5如何 檢驗溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入NaOH 溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3 溶液（或過量飽和溴水 ），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。Fe3+進行離子反應(yīng)；

27、若向樣若向樣品中直接滴入FeCl3 溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀， 則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何 檢驗實驗 室制得的乙 烯氣體中含有 CH2 CH2、SO2、 CO2、H2O？將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3 溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗水）（檢驗 SO2） （除去 SO2） （確認 SO2 已除盡）（檢驗 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH2

28、CH2）。六、混合物的分離或提純（除雜）混合物分離化學(xué)方程式或離子方程式除雜試劑方法（括號內(nèi)為雜質(zhì)）溴水、 NaOH 溶液洗氣CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br乙烷（乙烯）（除去揮發(fā)出的Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2OBr2 蒸氣）乙烯（ SO2、CO2）NaOH 溶液乙炔（ H）飽和 CuSO 溶液2 S、PH34提取白酒中的酒精從 95%的酒精中提新制的生石灰取無水酒精從無水酒精中提取鎂粉絕對酒精提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳溴化鈉溶液溴的四氯化碳（碘化鈉）溶液苯NaOH 溶液或（苯酚）飽和 Na2CO3 溶液乙醇NaOH、 Na2CO3 、（乙

29、酸）NaHCO3 溶液均可乙酸NaOH 溶液（乙醇）稀 H2SO4溴乙烷（溴）NaHSO3 溶液溴苯蒸餾水（ Fe Br3、 Br2、苯）NaOH 溶液硝基苯蒸餾水（苯、酸）NaOH 溶液提純苯甲酸蒸餾水蒸餾水提純蛋白質(zhì)濃輕金屬鹽溶液高級脂肪酸鈉溶液食鹽（甘油）七、有機物的結(jié)構(gòu)洗氣洗氣蒸餾蒸餾蒸餾萃取分液蒸餾洗滌萃取分液洗滌分液洗滌蒸餾蒸發(fā)蒸餾洗滌分液洗滌分液蒸餾洗滌分液蒸餾重結(jié)晶滲析鹽析鹽析SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2OH2 S + CuSO4 = CuS + H2SO411PH3 + 24CuSO + 12H2O =

30、 8Cu3P+ 3H3 PO4+ 24H2SO4CaO + HO Ca(OH)22Mg + 2C H OH (CH O) Mg + H 252522(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2 -Br2 + 2I= I2 + 2BrC6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6 H5ONa + NaHCO3CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3 COOH + Na2CO32CH2+ H3COONa + CO2OCH3COOH + NaHCO3 CH2+ H3COONa + CO2OCH3COOH

31、 + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3 COO Na + H2SO4 Na2 SO4 + 2CH3COOHBr2 +32Br +4NaHSO + H O = 2HNaHSOFe Br3 溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O先用水洗去大部分酸，再用NaOH 溶液洗去少量溶解在有機層的酸 H+-+OH = H2O常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。牢牢記?。?在有機物中H：一價、 C：四價、 O：二價、 N（氨基中）：三價、 X（鹵素）：一價（一）同系物的判斷 規(guī)律1一差（分子組成差若干個2）CH2兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3三注意（1）必為同

32、一類物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種 類1碳鏈異構(gòu)2位置異構(gòu)3官能團異構(gòu)（類別異構(gòu)） （詳寫下表）4順反異構(gòu)5對映異構(gòu)（不作要求）常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實例Cn H2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3 與CnH2n-2炔烴、二烯烴CH CCH2CH3 與 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH 與 CH3 OCH

33、3CH3CH2CHO 、 CH3COCH3、 CH=CHCH與2OHCnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、 HCOOCH3 與 HOCH3 CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2 與 H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖 (C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖 (C12H22O11)（三）、同分異構(gòu)體的 書寫規(guī)律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。2按照碳鏈

34、異構(gòu) 位置異構(gòu) 順反異構(gòu) 官能團異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 順反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 種；（ 3）戊烷、戊炔有 3 種；（ 4）丁基、丁烯（包括順反異構(gòu)） 、 C8H10（芳烴）有 4 種；（ 5）己烷、 C7H8O（含苯環(huán)）有 5 種；（ 6） C8H8O2 的芳

35、香酯有 6 種；（ 7）戊基、 C9H12（芳烴）有 8 種。2基元法例如：丁基有4 種，丁醇、戊醛、戊酸都有4 種3替代法例如：二氯苯C6H4Cl2 有 3 種，四氯苯也為3 種（將 H 替代 Cl）；又如： CH4 的一氯代物只有一種，新戊烷 C（CH3） 4 的一氯代物也只有一種。4對稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點進行：（ 1）同一碳原子上的氫原子是等效的；（ 2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時，物與像的關(guān)系）。（五）、不飽和度的計算方法1 烴及其含氧衍生物的不飽和度2 鹵代烴的不飽和度3含 N 有機物的不

36、飽和度（1）若是氨基 NH2，則（2）若是硝基 NO2，則（3）若是銨離子NH4+，則八、具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記?。?在烴及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機物中含有奇數(shù)個鹵原子或氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。 當(dāng) n（ C） n（ H） = 1 1 時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。 當(dāng) n（ C） n（ H） = 1 2 時，常見的有機物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。 當(dāng) n（ C） n（ H） = 1 4 時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2 。 當(dāng)有機物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時，其結(jié)構(gòu)中可能

37、有NH2 或 NH4+ ，如甲胺 CH3 NH2、醋酸銨CH3COONH4 等。 烷烴所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分數(shù)最低的是 CH4 。 單烯烴所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。 單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分數(shù)最高的是C2H2 和 C6H6，均為 92.3%。 含氫質(zhì)量分數(shù)最高的有機物是：CH4 一定質(zhì)量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4 完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的 CO2 和 H2

38、O 的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為 CnH2nOx 的物質(zhì)， x=0， 1， 2，）。九、重要的有機反應(yīng)及類型1取代反 應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)NaOHC2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl無機酸或堿CH3COOC2H5+H2 OCH3COOH+C2H5OH2加成反 應(yīng)3氧化反 應(yīng)點燃2C2H2+5O24CO2+2H2OAg網(wǎng)2CH3CHO+2H2 O2CH3CH2 OH+O2550 錳鹽2CH3CHO+O26575CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag +3NH+H2O4還原反 應(yīng)5消去反 應(yīng)C2H5OH濃H 2SO4CH2 CH2+H2O170 乙醇CH3CH2CH2Br+