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文檔簡(jiǎn)介
1、 【跟蹤訓(xùn)練】1、目前冰箱中使用的致冷劑是氟里昂(二氯二氟甲烷),根據(jù)結(jié)構(gòu)可推出氟里昂的同分異構(gòu)體 A.不存在同分異構(gòu)體 B.2種 C.3種D.4種(-CH-)2、某苯的同系物的分子式為C11H16,經(jīng)測(cè)定,分子中除含苯環(huán)外不再含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu),分子中還含有兩個(gè)甲基,兩個(gè)亞甲基(-CH2-)和一個(gè)次甲基 。則符合該條件的分子結(jié)構(gòu)有 A、3種 B、4種 C、5種 D、6種-R3、某苯的同系物 ,已知R-為C4H9-,則該物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)有 A、3種 B、4種 C、5種 D、6種4、鄰-甲基苯甲酸有多種同分異構(gòu)體。其中屬于酯類(lèi),且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和甲基的同分異構(gòu)體有 A、3種 B、4種 C、5種 D、6
2、種5、菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,它與硝酸反應(yīng),可能生成的一硝基取代物有 A、4種 B、5種 C、6種 D、10種6、分子式為C8H10O的苯的衍生物,分子中含有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基,則其中不與NaOH溶液反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式數(shù)目有 A、1種 B、2種 C、3種 D、4種7、分子式為C8H16O2的有機(jī)物A,在酸性條件下能水解生成C和D,且C在一定條件下能轉(zhuǎn)化成D。則有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)可能有C=CClHClHC=CClHHCl A、1種 B、2種 C、3種 D、4種8、烯烴分子中雙鍵兩側(cè)的基團(tuán)在空間也可能引起同分異構(gòu),如: 和 因雙鍵不能轉(zhuǎn)動(dòng)而互為同分異構(gòu)體,組成為C5H10的烴,其所有同分異構(gòu)體中屬于烯烴的
3、共有 A、4種 B、5種 C、6種 D、7種9、有機(jī)物CH3O-C6H4-CHO有多種同分異構(gòu)體,其中屬于酯類(lèi),結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)的有 A、4種 B、5種 C、6種 D、3種10、由兩個(gè)氨基酸分子消去一個(gè)水分子而形成含有一個(gè)-CO-NH-結(jié)構(gòu)的化合物是二肽。丙氨酸與苯丙氨酸混合后,在一定條件下生成二肽共有 A、5種 B、2種 C、3種 D、4種11、今有組成為CH4O和C3H8O的混合物,在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng),可能生成的其它有機(jī)物的種數(shù)為 A、5種 B、6種 C、7種 D、8種12、苯的二氯取代物有三種,那么苯的四氯取代物有 種.13、在某有機(jī)物分子中,若含有一個(gè)-C6H5,一個(gè)-C6H4-,一
4、個(gè)-CH2-,一個(gè)-OH,則屬于醇類(lèi)的同分異構(gòu)體和屬于酚類(lèi)的同分異構(gòu)體各有多少種,寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。14、寫(xiě)出化學(xué)式為C4H8O2所表示的有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(1)若A能與Na2CO3反應(yīng),則A為: ;(2)若A與含酚酞的NaOH溶液共熱,紅色消失,則A可能是 ;(3)若A既能與鈉反應(yīng)放出H2,又能與新制的氫氧化銅共熱出現(xiàn)紅色沉淀,但將加熱的銅絲插入后,銅絲表面的黑色物質(zhì)沒(méi)有消失,試寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)式及與新制的氫氧化銅共熱的反應(yīng)方程式。CH3-CH2-CH-CH-CH3 H3C CH2-CH315、有機(jī)物 按系統(tǒng)命名法的名稱(chēng)是 ,該有機(jī)物的一氯代產(chǎn)物有 種。16、二甲苯苯環(huán)上的一溴取代物共有6種
5、,可用還原法制得3種二甲苯,它們的熔點(diǎn)分別如下:6種溴二甲苯的熔點(diǎn)()234206213204214.5205對(duì)應(yīng)還原的二甲苯的熔點(diǎn)()13-54-27-54-2754由此推斷熔點(diǎn)為234的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;熔點(diǎn)為-54的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;17、A、B、C三種物質(zhì)的化學(xué)式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金屬鈉,只有B沒(méi)有變化。(1)寫(xiě)出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;(2)寫(xiě)出C的另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。18、寫(xiě)出C4H10O的各種同分異構(gòu)體(共7種) -CH3 19、已知分子式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH3- ,A苯環(huán)上的二溴取代物共有九種,由此推斷A苯
6、環(huán)上的四溴取代物的異構(gòu)體的數(shù)目是 種。 20、分子式為C8H8O2的有機(jī)物A的同分異構(gòu)體有多種,(1)寫(xiě)出其中屬于芳香族酯類(lèi)的各種異構(gòu)體;(2)若A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且屬于芳香族化合物,則寫(xiě)出A的各種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。1、中學(xué)化學(xué)中同分異構(gòu)體主要掌握四種: CH3 碳鏈異構(gòu):由于C原子空間排列不同而引起的。如:CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3 位置異構(gòu):由于官能團(tuán)的位置不同而引起的。如:CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 官能團(tuán)異構(gòu):由于官能團(tuán)不同而引起的。如:HCC-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2;這樣的異構(gòu)主要有:烯烴和環(huán)烷烴;炔烴和二烯烴;醇和醚
7、;醛和酮;羧酸和酯;氨基酸和硝基化合物。一、碳鏈異構(gòu)熟記C1-C6的碳鏈異構(gòu): CH4、C2H6、C3H8 無(wú)異構(gòu)體;C4H10 2種、C5H12 3種、C6H14 5種。書(shū)寫(xiě)方法:減碳法例1:請(qǐng)寫(xiě)出C7H16的所有同分異構(gòu)體 1、先寫(xiě)最長(zhǎng)的碳鏈: 2、減少1個(gè)C,找出對(duì)稱(chēng)軸,依次加在第、 個(gè)C上(不超過(guò)中線): 3、減少2個(gè)C,找出對(duì)稱(chēng)軸: 1)組成一個(gè)-C2H5,從第3個(gè)C加起(不超過(guò)中線): 2)分為兩個(gè)-CH3 a)兩個(gè)-CH3在同一碳原子上(不超過(guò)中線): b) 兩個(gè)-CH3在不同的碳原子上:CH2 CH3CH34、減少3個(gè)C,取代基為3個(gè) (不可能有 )【方法小結(jié)】:主鏈由長(zhǎng)到短,
8、支鏈由整到散,位置由心到邊,連接不能到端,排列由對(duì)到鄰到間。碳總為四鍵,規(guī)律牢記心間。二、位置異構(gòu)(一)、 烯炔的異構(gòu)(碳架的異構(gòu)和雙鍵或叁鍵官能團(tuán)的位置異構(gòu)) 方法:先寫(xiě)出所有的碳架異構(gòu),再根據(jù)對(duì)稱(chēng)關(guān)系找出等效位置,在不等效的位置上放雙 鍵或叁鍵官能團(tuán)。例2:請(qǐng)寫(xiě)出C5H10的所有同分異構(gòu)體(二)、苯同系物的異構(gòu)(側(cè)鏈碳架異構(gòu)及側(cè)鏈位置“鄰、間、對(duì)”的異構(gòu)) 例3:請(qǐng)寫(xiě)出如C9H12屬于苯的同系物的所有同分異構(gòu)體(三)、烴的一元取代物的異構(gòu):鹵代烴、醇、醛、羧酸、胺都可看著烴的一元取代物方法:記憶法、取代等效氫法(對(duì)稱(chēng)法)、烴基轉(zhuǎn)換法【記憶法】記住已掌握的常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù): 凡只含一個(gè)碳原子的
9、分子均無(wú)異構(gòu),甲烷、乙烷、 新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、乙炔、乙烯等分子一鹵代物只有一種; 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種; 戊烷、丁烯、戊炔有3種; 丁基、C8H10有4種; 己烷、C7H8O(含苯環(huán))有5種; 戊基、C9H12有8種;【取代等效氫法】等效氫的概念:有機(jī)物分子中位置等同的氫叫等效氫,分子中等效氫原子有如下情況: 分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效。同一個(gè)碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。如新戊烷(可以看作四個(gè)甲基取代了甲烷分子中的四個(gè)氫原子而得),其四個(gè)甲基等效,各甲基上的氫原子完全等效,也就是說(shuō)新戊烷
10、分子中的12個(gè)H原子是等效的。分子中處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí),物與像的關(guān)系)上的氫原子是等效的。如分子中的18個(gè)H原子是等效的。取代等效氫法的關(guān)鍵:觀察并找出分子結(jié)構(gòu)中的對(duì)稱(chēng)要素取代等效氫法要領(lǐng): 利用等效氫原子關(guān)系,可以很容易判斷出有機(jī)物的一元取代物異構(gòu)體數(shù)目。其方法是先寫(xiě)出烴(碳架)的異構(gòu)體,觀察分子中互不等效的氫原子有多少種,則一元取代物的結(jié)構(gòu)就有多少種。例4、C3H7X _種碳鏈,共有_種異構(gòu)體 C4H9X _種碳鏈,共有_種異構(gòu)體 C5H11X _種碳鏈,共有_ 種異構(gòu)體 溫馨提示:這里的一元取代基X,可以是原子,如鹵原子,也可以是原子團(tuán),如-OH、-NH2 、-CHO、
11、-COOH、HCOO-等。因此,已知丁基-C4H9有四種,則可斷定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4種異構(gòu)體。針對(duì)練習(xí) 1、 乙苯的異構(gòu)體有4種,則對(duì)應(yīng)環(huán)上的一氯代物的種數(shù)位 ( ) A、12種 B、10種 C、9種 D、7種 2、菲和蒽互為同分異構(gòu)體,菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 從菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析,菲的一氯取代物共有( )A4種 B.5種 C10種 D14種 3、分子式為C11H16的一烷基取代苯的同分異體共有 種 4、對(duì)位上有-C4H9的苯胺可能的同分異構(gòu)體共有 種,寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 5、含碳原數(shù)少于10的烷烴中,其中一鹵代物不存在異構(gòu)體的有 4 種,它們分別是: 6、已知烯烴C6H12的一氯
12、代物只有一種,則可斷定該烯烴的分子結(jié)構(gòu)為_(kāi)?!緹N基轉(zhuǎn)換法】概念方法:烴基轉(zhuǎn)化法是先找出組成有機(jī)物的烴基種類(lèi),然后再寫(xiě)出它的同分異構(gòu)體,這種方法適合于烴的衍生物,如根據(jù)丙基有2種結(jié)構(gòu),丁基有4種結(jié)構(gòu),戊基有8種結(jié)構(gòu),就可快速判斷短鏈烴的衍生物的同分異構(gòu)體種類(lèi)。例5:分子式為C10H20O2的有機(jī)物A能在酸性條件下水解生成有機(jī)物C和D,且C在一定條件下可轉(zhuǎn)化成D,則A的可能結(jié)構(gòu)有( )種A、2 B、3 C、4 D、5 針對(duì)練習(xí)丁基異構(gòu)的應(yīng)用 (1)寫(xiě)出丁基的四種同分異構(gòu)體: CH3CH2CH2CH2- (2)寫(xiě)出分子式為C5H10O的醛的各種同分異構(gòu)體并命名: CH3-CH2-CH2-CH2-CH
13、O 戊醛 (3)分子式為C5H12O的醇有 種能被紅熱的CuO氧化成醛?(四)、烴的二元(或三元、多元)取代物的異構(gòu) 方法:有序法(定一移一)、換元法、【有序法(定一移一)】概念:有序法要求解決問(wèn)題時(shí)遵循一定的特定線索和步驟去探索的一種思維方法。應(yīng)用有序法解決烴的多元取代物異構(gòu)體問(wèn)題的步驟順序是:先寫(xiě)出碳架異構(gòu),再在各碳架上依次先定一個(gè)官能團(tuán),接著在此基礎(chǔ)上移動(dòng)第二個(gè)官能團(tuán),依此類(lèi)推,即定一移一例6、二氯丙烷有 _種異構(gòu)體,它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:針對(duì)練習(xí)1、 苯丙醇胺(PPA)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:-CH-CH-CH3 其中-代表苯基 OH NH2將-、NH2、-OH在碳鏈上的位置作變換,還可以寫(xiě)出其它
14、8 種異構(gòu)體(不包括-OH和-NH2連在同一碳原子的異構(gòu)體。試寫(xiě)出包括PPA自身在內(nèi)的這些異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2、 蒽的結(jié)構(gòu)式為 它的一氯代物有 種,二氯代物又有 種?!緭Q元法】例7、已知C6H4Cl2 有三種異構(gòu)體,則C6H2Cl4有_種異構(gòu)體。(將H代替Cl)針對(duì)練習(xí)1、已知A的結(jié)構(gòu)為 A的n溴代物與m溴代物的異構(gòu)體數(shù)目相同,則n和m必滿足關(guān)系式 _。 2、如圖所示,C8H8分子呈正六面體結(jié)構(gòu),因而稱(chēng)為“立方烷”,它的六氯代物的同分異構(gòu)體共有( )種 A、3 B、6 C、12 D、24 3、已知萘的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等,則n與m(n不等于m)的關(guān)系是( ) A. n+m=6 B. n
15、+m=4 C. n+m=8 D. 無(wú)法確定(5) 、酯的異構(gòu)【拆分法】概念方法:酯可拆分為合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m種異構(gòu)體,醇有n種異構(gòu)體,則該酯的同分異構(gòu)體有m×n種。而羧酸和醇的異構(gòu)體可用取代有效氫法確定。例7、請(qǐng)判斷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C5H10O2其屬于酯的異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:針對(duì)練習(xí)1、分子式為 C8H8O2 的異構(gòu)體很多(1)寫(xiě)出其中屬于羧酸類(lèi),且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(共有_種)(2)寫(xiě)出其中屬于酯類(lèi),且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(共有_種)【插入法】概念方法:對(duì)于含有苯環(huán)和酯基結(jié)構(gòu)的有機(jī)物,我們可以先寫(xiě)出除酯基之外的其它結(jié)構(gòu),再將酯基插入不同位置,
16、這樣的方法叫插入酯基法。(也可用插入氧氧法)注意:可順?lè)床迦?;在?duì)稱(chēng)位置順?lè)床迦霑?huì)重復(fù)。該法適合于酯、醚、酮、烯、炔等官能團(tuán)鑲在碳鏈中的有機(jī)物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。方法是:先將官能團(tuán)拿出,然后寫(xiě)出剩余部分的碳鏈結(jié)構(gòu),再利用對(duì)稱(chēng)規(guī)律找出可插入官能團(tuán)的位置,將官能團(tuán)插入。注意,對(duì)稱(chēng)位置不可重復(fù)插入。OCHO例8、結(jié)構(gòu)為C2H5 的有機(jī)物有很多同分異構(gòu)體,而含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有6個(gè),其中兩個(gè)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,CH2COO CH3CO C2H5O 請(qǐng)寫(xiě)出另外四個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 、 、 。針對(duì)練習(xí)1、 寫(xiě)出分子式為屬于酯的同分異構(gòu)體(6) 、將“殘基”拚成分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的技巧CHCH3CH
17、CH3CH3例8、某烴的分子結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)CH3-、二個(gè)-CH2-、一個(gè)-CH-,寫(xiě)出該烴可能的分子結(jié)構(gòu)并命名。第一步:找中心基(支鏈最多的基): 第二步:找終端基( - R) 構(gòu)造分子骨架: CH3 (3個(gè))CH3第三步:將中間基插入:2個(gè)-CH2- (1)插入一個(gè)“-CH2-CH2-”,三個(gè)位置等同,故只有一種:CH3-CH2-CH2-CH-CH3 (2-甲基戊烷)CH3 (2)將兩個(gè)“-CH2-”插入,三個(gè)位置等同,故只有一種:CH3-CH2-CH-CH2-CH3 (3-甲基戊烷)針對(duì)練習(xí)1、某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含:一個(gè) ;一個(gè)-CH-;一個(gè)-CH2-;3個(gè)CH3-;1個(gè)Cl-,則請(qǐng)寫(xiě)出符
18、合條件的該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:三、官能團(tuán)異構(gòu)1 、常見(jiàn)類(lèi)別異構(gòu)組成通式可能的類(lèi)別典型實(shí)例CnH2n烯烴 環(huán)烷烴CH2=CHCH H2C CH2 CH2CnH2n-2炔烴 二烯烴 環(huán)烯烴CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇 醚C2H5OH CH3OCH3CnH2nO醛 酮 烯醇 環(huán)醇 環(huán)醚CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OHCH3CH CH2 CH2 CH OH O CH2CnH2nO2羧酸 酯 羥基醛 羥基酮CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHOCnH2n-6O酚 芳香醇 芳香醚H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5O
19、CH3CnH2n+1NO2硝基烷烴 氨基酸CH3CH2NO2 H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6) 蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)例9 芳香族化合物A的分子式為C7H6O2,將它與NaHCO3溶液混合加熱,有酸性氣體產(chǎn)生,那么包括A在內(nèi),屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目是( )A. 2 B. 3 C. 4 D. 52、 方法規(guī)律技巧:通過(guò)不飽和度確定存在的類(lèi)別異構(gòu):1個(gè)不飽和度可以是一個(gè)碳碳雙鍵;一個(gè)碳氧雙鍵;一個(gè)環(huán)(碳碳環(huán)或碳氧環(huán)),以此為依據(jù)確定限定條件下得類(lèi)別異構(gòu),然后再進(jìn)行碳鏈異構(gòu),最后再進(jìn)行官能團(tuán)的位置異構(gòu)?!窘?jīng)典題型】 題型一:確定異構(gòu)體
20、的數(shù)目 1 、 某烴的一種同分異構(gòu)只能生成1種一氯代物,該烴的分子式可以是( ) AC3H8 BC4H10 CC5H12 DC6H14 題型二:列舉同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu) 2 、液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。 CH3O CH=N CH2CH2CH2CH3 (MBBA) CH3O CHO H2 N CH2CH2CH2CH3 醛A 胺(1) 對(duì)位上有C4H9的苯胺可能有4種異構(gòu)體 ,它們是:CH3CH2CH2CH2 NH2、(CH3)2CHCH2 NH2、 、 ; (2) 醛A的異構(gòu)體甚多,其中屬于酯類(lèi)化合物且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)的異構(gòu)體就有6
21、種,它們是 COOCH3、 OCOCH3、HCOO CH3、 、 、 。(全國(guó)高考題) 題型三:判斷兩結(jié)構(gòu)是否等同3、 萘分子的結(jié)構(gòu)可以表示為 或 ,兩者是等同的。苯并芘是強(qiáng)致癌物質(zhì)(存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣中)。它的分子由5個(gè)苯環(huán)并合而成,其結(jié)構(gòu)式可以表示為()或()式: () () 這兩者也是等同的?,F(xiàn)有結(jié)構(gòu)式A B C D A B C D其中:與()、()式等同的結(jié)構(gòu)式是( );與()、()式同分異構(gòu)體的是( )。(全國(guó)高考題)題型四:測(cè)試同分異構(gòu)體的變通策略 4、 已知萘的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等,則n與m(n不等于m)的關(guān)系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 無(wú)法確定題型五:由加成產(chǎn)物確定不飽和有機(jī)物異構(gòu)體數(shù) 5、 某有機(jī)物與H2按1:1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為: CH3 CH3CHCH2
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