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文檔簡介

1、學(xué)習(xí)必備歡迎下載有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納( 一 )一、同系物結(jié)構(gòu)相似 ,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH 2 原子團(tuán)的物質(zhì)物質(zhì)。同系物的判斷要點(diǎn):1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。2、組成元素種類必須相同3、 結(jié)構(gòu)相似指具有相似的原子連接方式,相同的官能團(tuán)類別和數(shù)目。結(jié)構(gòu)相似不一定完全相同,如CH 3CH 2CH 3 和(CH 3 )4C,前者無支鏈,后者有支鏈仍為同系物。4、在分子組成上必須相差一個(gè)或幾個(gè)CH 2 原子團(tuán),但通式相同組成上相差一個(gè)或幾個(gè)CH 2 原子團(tuán)不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和 CH 3 CH2 CH 2 Cl 都是鹵代烴,且組成相差一個(gè)CH 2 原子團(tuán),但不

2、是同系物。5、同分異構(gòu)體之間不是同系物。二、同分異構(gòu)體化合物具有 相同的分子式,但具有 不同結(jié)構(gòu) 的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。1、同分異構(gòu)體的種類: 碳鏈異構(gòu) :指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。如C5H 12 有三種同分異構(gòu)體,即正戊烷、異戊烷和新戊烷。 位置異構(gòu) :指官能團(tuán)或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1丁烯與2丁烯、 1丙醇與2丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對(duì)二甲苯。 異類異構(gòu) :指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu),也叫官能團(tuán)異構(gòu)。如 1丁炔與1, 3丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥

3、芽糖等。 其他異構(gòu)方式:如順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)(也叫做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu))等,在中學(xué)階段的信息題中屢有涉及。各類有機(jī)物異構(gòu)體情況: Cn H2n+2 :只能是烷烴,而且只有碳鏈異構(gòu)。如CH3 (CH 2 )3CH 3、 CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、 C(CH 3)4 Cn H2n:單烯烴、環(huán)烷烴。如CH 2=CHCH 2CH 3、CH 3CH=CHCH 3 、 CH 2 =C(CH 3)2、CH2CH2CH2CH 2 CHCn H2n-2 :炔烴、二烯烴。如:CH CHCH CCH 2 CH 3 、 CH 3 C CCH 3、 CH 2=CHCH=CH 2 CH3CH 3Cn H2

4、n-6 :芳香烴(苯及其同系物)。如:、CH3CH3 CH3CH3Cn H2n+2 O:飽和脂肪醇、醚。如:CH3CH 2CH 2OH 、 CH 3 CH(OH)CH 3、 CH 3OCH 2CH 3Cn H2nO:醛、酮、環(huán)醚、環(huán)醇、烯基醇。如:CH 3CH 2CHO 、 CH3COCH 3 、 CH 2 =CHCH 2OH 、OCH 2 CH2CH2、CH 2 CH OHCH2 CH CH 3 OCH 2CnH2nO2 :羧酸、酯、羥醛、羥基酮。如:CH 3CH2COOH 、 CH3COOCH3 、 HCOOCH 23、 HOCH 22CHO 、CHCHCH 3CH(OH)CHO 、 CH

5、 3COCH 2 OH Cn H2n+1NO 2 :硝基烷、氨基酸。如:CH 3 CH2NO 2、 H 2 NCH 2COOH Cn (H 2O)m :糖類。如:C6H 12O6 : CH2 OH(CHOH) 4CHO , CH 2 OH(CHOH) 3COCH 2OHC12H 22 O11:蔗糖、麥芽糖。2、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律:學(xué)習(xí)必備歡迎下載 烷烴(只可能存在碳鏈異構(gòu))的書寫規(guī)律:主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由對(duì)到鄰到間。 具有官能團(tuán)的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等,它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、異類異構(gòu),書寫按順序考慮。一般情況是 碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)異類異構(gòu)。

6、芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì) 三種。3、判斷同分異構(gòu)體的常見方法: 記憶法: 碳原子數(shù)目15 的烷烴異構(gòu)體數(shù)目:甲烷、乙烷和丙烷均無異構(gòu)體,丁烷有兩種異構(gòu)體,戊烷有三種異構(gòu)體。 碳原子數(shù)目14 的一價(jià)烷基:甲基一種(CH 3),乙基一種( CH 2CH 3)、丙基兩種( CH 2CH 2CH 3 、 CH(CH 3 )2)、丁基四種( CH 2CH 2CH 2CH 3、 CH 3CHCH 2CH3 、 CH 2 CH(CH 3)2、 C(CH 3)3) 一價(jià)苯基一種、二價(jià)苯基三種(鄰、間、對(duì)三種)。 基團(tuán)連接法 :將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目

7、可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如:丁基有四種,丁醇(看作丁基與羥基連接而成)也有四種,戊醛、戊酸(分別看作丁基跟醛基、羧基連接而成)也分別有四種。 等同轉(zhuǎn)換法 :將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行等同轉(zhuǎn)換。如:乙烷分子中共有6 個(gè) H 原子,若有一個(gè)H 原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷有多少種?假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl 原子轉(zhuǎn)換為H 原子,而 H 原子轉(zhuǎn)換為 Cl 原子,其情況跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同樣,二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu),四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)。等效氫法 :等效氫指在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于

8、同一物質(zhì)。其判斷方法有: 同一碳原子上連接的氫原子等效。 同一碳原子上連接的 CH 3 中氫原子等效。如:新戊烷中的四個(gè)甲基連接于同一個(gè)碳原子上,故新戊烷分子中的12 個(gè)氫原子等效。 同一分子中處于鏡面對(duì)稱(或軸對(duì)稱)位置的氫原子等效。如:等效。CH3 CH 3CH 3 C C CH 3分子中的18 個(gè)氫原子CH3CH3三、有機(jī)物的系統(tǒng)命名法1、烷烴的系統(tǒng)命名法 定主鏈: 就長不就短。選擇分子中最長碳鏈作主鏈(烷烴的名稱由主鏈的碳原子數(shù)決定) 找支鏈: 就近不就遠(yuǎn)。從離取代基最近的一端編號(hào)。 命名: 就多不就少。若有兩條碳鏈等長,以含取代基多的為主鏈。 就簡不就繁。若在離兩端等距離的位置同時(shí)出

9、現(xiàn)不同的取代基時(shí),簡單的取代基優(yōu)先編號(hào)(若為相同的取代基,則從哪端編號(hào)能使取代基位置編號(hào)之和最小,就從哪一端編起)。 先寫取代基名稱,后寫烷烴的名稱;取代基的排列順序從簡單到復(fù)雜;相同的取代基合并以漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)明數(shù)目;取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)標(biāo)明寫在表示取代基數(shù)目的漢字之前,位置編號(hào)之間以 “, ”相隔,阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間以“”相連。 烷烴命名書寫的格式:取代基的編號(hào)取代基取代基的編號(hào)取代基某烷烴簡單的取代基復(fù)雜的取代基主鏈碳數(shù)命名2、含有官能團(tuán)的化合物的命名 定母體:根據(jù)化合物分子中的官能團(tuán)確定母體。如:含碳碳雙鍵的化合物,以烯為母體,化合物的最后名稱為“某烯”;含醇羥基、醛

10、基、羧基的化合物分別以醇、醛、酸為母體;苯的同系物以苯為母體命名。 定主鏈:以含有盡可能多官能團(tuán)的最長碳鏈為主鏈。 命名:官能團(tuán)編號(hào)最小化。其他規(guī)則與烷烴相似。如:CH 3CH3 C CH CH3學(xué)習(xí)必備歡迎下載,叫作: 2,3 二甲基 2丁醇CH3 CH2CH3 CH C CHO ,叫作: 2,3 二甲基 2乙基丁醛CH3CH3四、有機(jī)物的物理性質(zhì)1、狀態(tài):固態(tài):飽和高級(jí)脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、維生素、醋酸(氣態(tài): C 4 以下的烷、烯、炔烴、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;液態(tài):16.6 以下);油狀:乙酸乙酯、油酸;粘稠狀:石油、乙二醇、丙三醇。2、氣味:無味:甲烷、乙炔

11、(常因混有 PH3 、 H 2S 和 AsH 3 而帶有臭味) ;稍有氣味:乙烯;特殊氣味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;香味:乙醇、低級(jí)酯;3、顏色:白色:葡萄糖、多糖黑色或深棕色:石油4、密度:比水輕:苯、液態(tài)烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、低級(jí)酯、汽油;比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl 4。5、揮發(fā)性:乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性:不溶:高級(jí)脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、 CCl 4;易溶:甲醛、乙酸、乙二醇;與水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。五、最簡式相同的有機(jī)物1、 CH : C2H2、 C6H 6 (苯、棱晶烷、盆烯)、 C8H 8(立方烷、苯乙烯);2、 CH 2:烯

12、烴和環(huán)烷烴;3、 CH 2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖;4、 Cn H2nO:飽和一元醛(或飽和一元酮)與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯;如乙醛( C2H4 O)與丁酸及異構(gòu)體( C4H 8O2)5、炔烴(或二烯烴)與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物。如:丙炔( C3H 4)與丙苯(C9H 12)六、能與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色或變色的物質(zhì)1、有機(jī)物: 不飽和烴(烯烴、炔烴、二烯烴等) 不飽和烴的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等) 石油產(chǎn)品(裂化氣、裂解氣、裂化汽油等)學(xué)習(xí)必備歡迎下載 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等) 天然橡膠(聚異戊二烯

13、)2、無機(jī)物: 2 價(jià)的 S(硫化氫及硫化物) + 4 價(jià)的 S(二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽) + 2 價(jià)的 Fe6FeSO4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 36FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 3變色2FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2 Zn、 Mg 等單質(zhì) 如Mg + Br 2Mg 與 H +、 Mg 與 HBrO 的反應(yīng))= MgBr 2 (其中亦有 1 價(jià)的 I(氫碘酸及碘化物)變色 NaOH 等強(qiáng)堿、 Na2CO 3 和 AgNO 3 等鹽Br 2 + H 2O = HBr + HBrO2HBr

14、 + Na 2 CO3 = 2NaBr + CO 2 + H 2OHBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3七、能萃取溴而使溴水褪色的物質(zhì)上層變無色的( >1):鹵代烴(CCl 4、氯仿、溴苯等) 、 CS2 等;下層變無色的( <1):直餾汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低級(jí)酯、液態(tài)環(huán)烷烴、液態(tài)飽和烴(如己烷等)等八、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)1、有機(jī)物: 不飽和烴(烯烴、炔烴、二烯烴等) 不飽和烴的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等) 石油產(chǎn)品(裂化氣、裂解氣、裂化汽油等) 醇類物質(zhì)(乙醇等) 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄

15、糖、麥芽糖等) 天然橡膠(聚異戊二烯) 苯的同系物2、無機(jī)物: 氫鹵酸及鹵化物(氫溴酸、氫碘酸、濃鹽酸、溴化物、碘化物) + 2 價(jià)的 Fe(亞鐵鹽及氫氧化亞鐵) 2 價(jià)的 S(硫化氫及硫化物) + 4 價(jià)的 S(二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽) 雙氧水( H2O2)【例題】例 1某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物,該烴的分子式可能是()A. C 3H8B. C4H10C. C5H12D. C8H18考點(diǎn)直擊本題考查了判斷同分異構(gòu)體的等效氫法。解題思路主要通過各種同分異構(gòu)體分子的對(duì)稱性來分析分子中的等效氫。C3 H 8、 C4H 10 的各種同分異構(gòu)體分子中都存在兩種等效氫,所以其各種同分異

16、構(gòu)體的一氯代物應(yīng)該有兩種。從 CH 4、 C2H 6 的結(jié)構(gòu)看,其分子中H 原子都等效。因而它們的氫原子被甲基取代后的衍生物分子中的氫原子也分別都是等效的。故C5H12 、 C8H 18 的各一種同分異構(gòu)體C(CH 3)4 、 (CH 3)3 C C(CH 3 )3 一氯代物各有一種。學(xué)習(xí)必備歡迎下載答案 CD例 2下列各對(duì)物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是()A.12C 與 13CHB. O2和O3CH3HHC CH 3CH 3 CCH 3CH 3CHCH 2CH3CH3CCH3C.D.CH 3與CH3與CH 3H考點(diǎn)直擊本題考查對(duì)同位素、同素異形體、同系物和同分異構(gòu)體等概念的掌握情況。解題思路A 選

17、項(xiàng)的物質(zhì)互為同位素。B 選項(xiàng)的物質(zhì)互為同素異形體。C 選項(xiàng)的一對(duì)物質(zhì)為同一物質(zhì)的不同寫法。D 選項(xiàng)的一對(duì)物質(zhì)分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體。答案 D例 3用式量為43 的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子,所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為()A. 3B. 4C.5D.6考點(diǎn)直擊本題既考查了學(xué)生對(duì)苯的二元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷,又考查了根據(jù)式量求烴基的方法。解題思路式量為 43 的烷基為C3 H7 ,包括正丙基(CH 3CH 2CH 2)和異丙基(CH 3)2 CH ,分別在甲苯苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位上取代,共有6 種烴及烴基的推算,通常將式量除以12 (即C 原子的式量) ,所得的商即為C 原子數(shù),余數(shù)為H 原子數(shù)。本題涉及的是烷基(C3 H7),防止只注意正丙基(CH 3CH 2CH 2),而忽略了異丙基(CH 3)2 CH 的存在。答案D【習(xí)題】1、下列各組物質(zhì)互為同系物的是(D )CH 2CH 3A. OH CH2OH OHB. 葡萄糖和核糖 CH 2 OH(CHOH) 3CHOC. 乙酸甲酯和油酸乙酯D. 氨基乙酸和 氨基丁酸2、有機(jī)物CH 3 O C6 H4 CHO ,有多種同分異構(gòu)體,其中屬于酯且含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的共有(D)

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