高中化學(xué)選修五系列5醇和酚

1、-作者xxxx-日期xxxx高中化學(xué)選修五系列5醇和酚【精品文檔】烴的含氧衍生物醇、酚一、醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1概念：醇是烴分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n2O(n1)。2分類3物理性質(zhì)4化學(xué)性質(zhì)分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型如下：條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式(以乙醇為例)Na置換2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2HBr，取代CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2OO2(Cu)，氧化2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O濃硫酸，170消去CH3CH2OHCH2=CH2H2O濃硫酸，140或取代2CH3CH2OHC2H5OC

2、2H5H2OCH3COOH(濃硫酸)取代(酯化)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O要點(diǎn)提取醇與鹵代烴消去反應(yīng)的比較規(guī)律醇的消去與鹵代烴的消去反應(yīng)的共同之處是相鄰碳原子上要有氫原子和X(或OH)，不同之處是兩者反應(yīng)條件的不同：前者是濃硫酸、加熱，后者是強(qiáng)堿的醇溶液。二、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1組成結(jié)構(gòu)羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。(1)“酚”是一種烴的含氧衍生物的總稱，其根本特征是羥基與苯環(huán)直接相連。(2)酚分子中的苯環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)，如也屬于酚。(3)酚與芳香醇屬于不同類別的有機(jī)物，不屬于同系物(如)。2物理性質(zhì)(以苯酚為例)3化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，

3、酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。弱酸性電離方程式為C6H5OHC6H5OH，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。a苯酚與鈉的反應(yīng)：2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2b苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：。再通入CO2氣體反應(yīng)的化學(xué)方程式：。苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為。此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。題組一醇、酚的辨別(1)其中屬于脂肪醇的有_，屬于芳香醇的有_，屬于酚類的有_。(2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有_。(3)其中互為同

4、分異構(gòu)體的有_。(4)列舉出所能發(fā)生反應(yīng)的類型_。答案(1)(2)(3)(4)取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)，消去反應(yīng)，加成反應(yīng)，顯色反應(yīng)2、由羥基分別跟下列基團(tuán)相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中，屬于醇類的是_，屬于酚類的是_(填字母)。答案CEBD3、分子式為C7H8O的芳香類有機(jī)物存在哪些同分異構(gòu)體？答案分子式為C7H8O的芳香類有機(jī)物可以有下列幾種同分異構(gòu)體：這五種結(jié)構(gòu)中，前三種屬于酚類，第四種屬于芳香醇類，名稱是苯甲醇，第五種屬于醚類，名稱是苯甲醚脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與芳香烴側(cè)鏈上的

5、碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)脫水反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)；(3)顯色反應(yīng)特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色題組二醇、酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)1、莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物達(dá)菲的重要原料。已知莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于這種有機(jī)化合物的說法正確的是 ()A莽草酸的分子式為C6H10O5B莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C莽草酸遇FeCl3溶液顯紫色D1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉4 mol答案B解析根據(jù)題給結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得出莽草酸的

6、分子式為C7H10O5，A項(xiàng)錯(cuò)；莽草酸的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B項(xiàng)正確；莽草酸分子結(jié)構(gòu)中不含酚羥基，遇FeCl3溶液不會(huì)顯紫色，C項(xiàng)錯(cuò)；莽草酸分子結(jié)構(gòu)中僅含一個(gè)羧基，其余為醇羥基，故1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉1 mol，D項(xiàng)錯(cuò)。2、用下圖所示裝置檢驗(yàn)乙烯時(shí)不需要除雜的是()。乙烯的制備試劑X試劑YACH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH與濃H2SO4加熱至170 NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH與濃H2SO4加熱至170 Na

7、OH溶液Br2的CCl4溶液解析CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O，由于乙醇具有揮發(fā)性，且能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但不與Br2的CCl4溶液反應(yīng)，故A項(xiàng)中需除雜，B項(xiàng)中不需除雜；CH3CH2OHCH2=CH2H2O，由于濃H2SO4具有脫水性和強(qiáng)氧化性，反應(yīng)產(chǎn)物中會(huì)含有CO2、SO2雜質(zhì)，SO2具有還原性，會(huì)與酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液反應(yīng)，所以，C、D選項(xiàng)中必須除雜。答案B3、(2013·重慶理綜，5)有機(jī)物X和Y可作為“分子傘”給藥物載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2N

8、H2Y下列敘述錯(cuò)誤的是()。A1 mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3 mol H2OB1 mol Y發(fā)生類似酯化的反應(yīng)，最多消耗2 mol XCX與足量HBr反應(yīng)，所得有機(jī)物的分子式為C24H37O2Br3DY和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強(qiáng)解析有機(jī)物X分子中的三個(gè)醇羥基均可發(fā)生消去反應(yīng)，故1 mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3 mol H2O，A正確；1 mol Y發(fā)生類似酯化的反應(yīng)，最多消耗3 mol X，B錯(cuò)誤；X與足量HBr反應(yīng)，分子中的三個(gè)醇羥基均要被溴原子取代，所得有機(jī)物的分子式為C24H37O2Br3，C正確；由于Y分子中含有兩個(gè)NH2和一個(gè)N

9、H，極性比癸烷強(qiáng)，D正確。答案B4、(2014·江蘇，12改編)去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說法正確的是()。A每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基 B去甲腎上腺素遇FeCl3溶液不顯色C1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng) D去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)解析A項(xiàng)，去甲腎上腺素分子中含有2個(gè)酚羥基，1個(gè)醇羥基，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，去甲腎上腺素分子中含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，1 mol去甲腎上腺素可以和3 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)(酚羥基鄰、對(duì)位有3個(gè)氫原子)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，去甲腎上腺

10、素中NH2可以和鹽酸反應(yīng)，酚羥基能與NaOH反應(yīng)，正確。答案D5、下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是_。答案(1)(2)(3)解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“CH2OH”，和符合題意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“CHOH”，符合題意；若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種產(chǎn)物，符合題意。醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律1醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可

11、發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為如CH3OH、則不能發(fā)生消去反應(yīng)。2醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。題組三醇、酚與有機(jī)綜合推斷1、醇和酚在人類生產(chǎn)和生活中扮演著重要的角色，根據(jù)醇和酚的概念和性質(zhì)回答下列問題。(1)下列物質(zhì)屬于醇類的是_。CH2=CHCH2OHCH2OHCH2OH(2)300多年前，著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸的顯色反應(yīng)，并由此發(fā)明了藍(lán)黑墨水。沒食子酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，用沒食子酸制造墨水主要利用了_類化合物的性質(zhì)(填代號(hào))。A醇B酚C油脂D羧酸(3)尼泊金酯()是國際上公認(rèn)的廣譜性高效食品防腐劑，是國家允許使用

12、的食品添加劑。下列對(duì)尼泊金酯的判斷不正確的是_。a能發(fā)生水解反應(yīng)b能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)c分子中所有原子都在同一平面上d與濃溴水反應(yīng)時(shí)，1 mol尼泊金酯消耗1 mol Br2尼泊金酯與NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。解析(1)羥基與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物為醇，羥基直接連在苯環(huán)上為酚，注意苯環(huán)和環(huán)己烷的區(qū)別。(2)藍(lán)黑墨水是著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)的鐵鹽與沒食子酸的顯色反應(yīng)，所以用沒食子酸制造墨水主要利用酚的性質(zhì)。(3)尼泊金酯分子中含有酚羥基、酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。與濃溴水反應(yīng)時(shí)1 mol尼泊金酯消耗2 mol Br2。含有一

13、個(gè)甲基，分子中所有原子不可能都在同一平面上。尼泊金酯在堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇，而酚呈酸性，也會(huì)與NaOH反應(yīng)，所以與NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是2NaOHCH3OHH2O答案(1)(2)B(3)c、d見解析2、萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、溶劑和醫(yī)藥中間體。合成­萜品醇(G)的路線之一如下：其中E的化學(xué)式為C8H12O2，請(qǐng)回答下列問題：(1)A中含有的官能團(tuán)名稱是_；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)由化合物C制取化合物D的反應(yīng)類型為_；有人提出可以由化合物B直接在濃硫酸中加熱也可以獲得化合物E，但很快遭到反對(duì)，你認(rèn)為可能原因是_。(3)試寫出由化合物E制取化合物F的化學(xué)

14、方程式：_。(4)化合物A滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_種。a為鏈狀有機(jī)物且無支鏈b能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體(5)下列說法正確的是_(填寫序號(hào))。aA的核磁共振氫譜有4種峰bB可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)cG中所有原子可能在同一平面上dG可以使溴水褪色解析(1)A中含有COOH(羧基)和羰基。由B的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件可知BC發(fā)生的是OH被溴原子取代的反應(yīng)。(2)CD的反應(yīng)條件為“NaOH醇溶液，加熱”可知為鹵代烴的消去反應(yīng)。B中除含有OH外還有COOH，在濃硫酸作用下加熱會(huì)發(fā)生酯化反應(yīng)。由于是堿性條件下的消去，D為酸化后得E為生成F的條件為C2H5OH、濃H2SO4、，說明發(fā)生的是

15、酯化反應(yīng)。(4)A中含有7個(gè)碳原子、3個(gè)氧原子，不飽和度為3。由題給信息可知符合條件的結(jié)構(gòu)有CHO、COOH，用去了2個(gè)不飽和度及3個(gè)氧原子，說明碳架為HOOCCCCCCCHO，還有1個(gè)不飽和度為碳碳雙鍵，加在直鏈的4個(gè)位置上，共4種。(5)A中有4種氫()，a正確；B中無苯環(huán)，錯(cuò)誤；G中有甲基，不可能所有原子共平面，c錯(cuò)誤；G中有碳碳雙鍵，可以使溴水褪色，d正確。答案(1)羰基、羧基(2)消去反應(yīng)化合物B在濃H2SO4中會(huì)發(fā)生酯化反應(yīng)，影響產(chǎn)率(3) C2H5OHH2O(4)4(5)ad3、A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_，B_。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_；與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的