有機(jī)化學(xué)羧酸酯

1、學(xué)習(xí)目標(biāo)：學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.1.掌握乙酸的酸性掌握乙酸的酸性2.2.了解羧酸的定義和分類(lèi)了解羧酸的定義和分類(lèi)第第3節(jié)節(jié) 羧酸羧酸 酯酯自學(xué)指導(dǎo)自學(xué)指導(dǎo)1.1.什么是羧酸？如何分類(lèi)？飽和一元羧酸的什么是羧酸？如何分類(lèi)？飽和一元羧酸的通式如何？通式如何？2.2.什么是羧基？如何書(shū)寫(xiě)？什么是羧基？如何書(shū)寫(xiě)？3.3.會(huì)書(shū)寫(xiě)乙酸的分子式、最簡(jiǎn)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式會(huì)書(shū)寫(xiě)乙酸的分子式、最簡(jiǎn)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及官能團(tuán)及官能團(tuán)4.4.知道乙酸的物理性質(zhì)知道乙酸的物理性質(zhì)冰醋酸冰醋酸5.5.會(huì)書(shū)寫(xiě)化學(xué)性質(zhì)中酸性有關(guān)的化學(xué)方程式會(huì)書(shū)寫(xiě)化學(xué)性質(zhì)中酸性有關(guān)的化學(xué)方程式一、羧酸一、羧酸1 1、定義：、定義：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物

2、。由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2 2、分類(lèi)：、分類(lèi)：烴基不同烴基不同羧基數(shù)目羧基數(shù)目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸筆記筆記：飽和一元羧酸通式：飽和一元羧酸通式cnh2n+1cooh 、cnh2no2(n1)官能團(tuán)：官能團(tuán)： cooh蟻酸蟻酸( (甲酸甲酸) )hcooh檸檬酸檸檬酸hoccoohch2coohch2cooh未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中, ,含有含有草酸草酸、安息香安息香酸酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）coohcooh安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）cooh給下列有機(jī)羧酸進(jìn)行合適的分

3、類(lèi)。給下列有機(jī)羧酸進(jìn)行合適的分類(lèi)。 醋酸醋酸 乙酸乙酸ch3cooh分子式：分子式： 結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 電子式：電子式： 官能團(tuán)：官能團(tuán)：c2h4o2ch3cooh1.乙酸的分子結(jié)構(gòu)乙酸的分子結(jié)構(gòu)choochhhcooh(羧基羧基)o 羧基：羧基：coh（或（或cooh） oh c c o hhh 二、羧酸代表物二、羧酸代表物乙酸乙酸寫(xiě)出乙酸各類(lèi)結(jié)構(gòu)表達(dá)式寫(xiě)出乙酸各類(lèi)結(jié)構(gòu)表達(dá)式核磁共振氫譜圖中有幾個(gè)峰？比值為多少？各表示什么？2 2、物理性質(zhì)、物理性質(zhì)常溫下為無(wú)色液體常溫下為無(wú)色液體強(qiáng)烈刺激性氣強(qiáng)烈刺激性氣味味與水、酒精以任意比互溶與水、酒精以任意比互溶氣味氣味 ：色色

4、態(tài)態(tài) ：溶解性：溶解性：熔沸點(diǎn)：熔沸點(diǎn)：熔點(diǎn)：熔點(diǎn)：16.6，易結(jié)成冰一樣的晶，易結(jié)成冰一樣的晶體。（體。（冰醋酸冰醋酸由此得名）沸點(diǎn)：由此得名）沸點(diǎn)：117.9 och3 c och3 c oh分析結(jié)構(gòu)，了解斷鍵方式分析結(jié)構(gòu)，了解斷鍵方式oh（弱酸性）（弱酸性） （酯化反應(yīng)）（酯化反應(yīng)） 【請(qǐng)回憶】：歸納出乙酸的化學(xué)性質(zhì)【請(qǐng)回憶】：歸納出乙酸的化學(xué)性質(zhì)（不能和氫氣加成）（不能和氫氣加成）【思考【思考 交流交流】證明乙酸是弱酸的方法：證明乙酸是弱酸的方法：1：配制一定濃度的乙酸測(cè)定：配制一定濃度的乙酸測(cè)定ph值值2：配制一定濃度的乙酸鈉溶液測(cè)定：配制一定濃度的乙酸鈉溶液測(cè)定ph值值3：在相同條

5、件下與同濃度的鹽酸比較與金屬：在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬反應(yīng)的速率反應(yīng)的速率ch3cooh ch3coo+h+思考思考:可以用幾種方法證明乙酸是弱酸？可以用幾種方法證明乙酸是弱酸？2ch3cooh + na2co3 = 2ch3coona +h2o+co22ch3cooh + mg = mg (ch3coo)2+h22ch3cooh+ cu(oh)2= (ch3coo)2cu+2h2oe e、與某些鹽反應(yīng)：、與某些鹽反應(yīng)：a a、使紫色石蕊試液變色、使紫色石蕊試液變色：b b、與活潑金屬反應(yīng)、與活潑金屬反應(yīng)：d d、與堿反應(yīng)：、與堿反應(yīng)：c c、與堿性氧化物反應(yīng)：、與堿性氧化物反應(yīng)：

6、2ch3cooh+na2o=2ch3coona+2h2o 弱酸性：弱酸性：ch3cooh ch3coo+h+（可檢驗(yàn)乙醛、乙酸、乙醇）（可檢驗(yàn)乙醛、乙酸、乙醇）3 3、化學(xué)性質(zhì)：、化學(xué)性質(zhì)：請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)現(xiàn)有的化學(xué)藥品或自己尋找合適的請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)現(xiàn)有的化學(xué)藥品或自己尋找合適的試劑設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案試劑設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案 證明乙酸有酸性；證明乙酸有酸性； 比較乙酸、碳酸、苯酚的強(qiáng)弱。比較乙酸、碳酸、苯酚的強(qiáng)弱。p p6060科學(xué)探究科學(xué)探究1 1碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液比較裝置的優(yōu)缺點(diǎn)、并寫(xiě)出反應(yīng)比較裝置的優(yōu)缺點(diǎn)、并寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式chch3 3coohcooh

7、nana2 2coco3 3飽和飽和nahconahco3 3苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液原因分析：原因分析：2ch3cooh+na2co3=2ch3coona+h2o+co2實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：a a中有氣體生成，中有氣體生成，c c中有渾濁。中有渾濁。b的作用：的作用：除去除去co2中混有的中混有的ch3cooh。onaona+h2o+co2ohoh+nahco3結(jié)論：乙酸具有酸性。斷裂羧基中結(jié)論：乙酸具有酸性。斷裂羧基中o-ho-h鍵鍵酸性強(qiáng)弱：乙酸酸性強(qiáng)弱：乙酸hh2 2coco3 3 苯酚苯酚 hco hco3 3- -ch3cooh+nahco3 ch3coona+h2o+co2除去揮發(fā)出

8、來(lái)的乙酸蒸氣除去揮發(fā)出來(lái)的乙酸蒸氣醇、酚、羧酸中羥基的比較醇、酚、羧酸中羥基的比較代代表表物物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式羥羥基基氫氫的的活活潑潑性性酸性酸性與鈉與鈉反應(yīng)反應(yīng)與與naohnaoh的反的反應(yīng)應(yīng)與與nana2 2coco3 3的反的反應(yīng)應(yīng)與與nahconahco3 3的反的反應(yīng)應(yīng)乙乙醇醇chch3 3chch2 2ohoh苯苯酚酚c c6 6h h5 5ohoh乙乙酸酸chch3 3coohcooh比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸強(qiáng)酸強(qiáng)能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不產(chǎn)生產(chǎn)生coco2不能不能能能能能增增 強(qiáng)強(qiáng)中性中性【練習(xí)【練習(xí)】1 1確定乙酸是弱酸的依據(jù)是（確定乙酸是弱酸

9、的依據(jù)是（ ）a.a.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)b.b.乙酸鈉的水溶液顯堿性乙酸鈉的水溶液顯堿性c.c.乙酸能使石蕊試液變紅乙酸能使石蕊試液變紅d.nad.na2 2coco3 3中加入乙酸產(chǎn)生中加入乙酸產(chǎn)生coco2 2b2、請(qǐng)用一種試劑鑒別下面三種有機(jī)物？、請(qǐng)用一種試劑鑒別下面三種有機(jī)物？乙醇、乙醛、乙酸乙醇、乙醛、乙酸新制新制cu(oh)2懸濁液懸濁液3.3.可以證明乙酸是弱酸的事實(shí)是可以證明乙酸是弱酸的事實(shí)是: :a a、乙酸和水能任意比例混溶、乙酸和水能任意比例混溶 b b、1mol/l1mol/l的醋酸水溶液能使紫色石蕊試液的醋酸水溶液能使紫色石蕊試液變紅

10、色變紅色c c、醋酸能與碳酸鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳、醋酸能與碳酸鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w氣體 d d、0.1mol/l0.1mol/l的醋酸中氫離子濃度小于的醋酸中氫離子濃度小于0.1mol/l0.1mol/le e、0.1mol/l0.1mol/l醋酸鈉溶液顯堿性醋酸鈉溶液顯堿性 d、e第三節(jié)第三節(jié) 羧酸羧酸 酯酯學(xué)習(xí)目標(biāo)：學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.1.熟練掌握乙酸的酯化反應(yīng)；熟練掌握乙酸的酯化反應(yīng)；2.2.掌握酯化反應(yīng)機(jī)理及反應(yīng)機(jī)理的探究過(guò)程；掌握酯化反應(yīng)機(jī)理及反應(yīng)機(jī)理的探究過(guò)程；3.3.掌握酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)原理和操作等；掌握酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)原理和操作等；自學(xué)指導(dǎo)1.1.乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式的寫(xiě)

11、法乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式的寫(xiě)法2.2.酯化反應(yīng)的所需藥品和操作過(guò)程酯化反應(yīng)的所需藥品和操作過(guò)程3.3.酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理是什么酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理是什么? ?利用了什么利用了什么原理原理? ?碎瓷片乙醇 3ml 濃硫酸 2ml乙酸 2ml飽和的na2co3溶液乙酸的酯化反應(yīng)乙酸的酯化反應(yīng)（防止暴沸）（防止暴沸）反應(yīng)后飽和反應(yīng)后飽和na2co3溶液上層有什么現(xiàn)象溶液上層有什么現(xiàn)象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。并可聞到香味。1. 1. 藥品混合順序？藥品混合順序？2.2.濃硫酸的作用是什么？濃硫酸的作用是什么？3.3.得到的反應(yīng)

12、產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？4.4.飽和飽和nana2 2coco3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？ 中和乙酸，以便聞到乙酸乙酯的氣味中和乙酸，以便聞到乙酸乙酯的氣味. 溶溶解乙醇。解乙醇。 冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。以便使酯分層析出。5. 5. 為什么導(dǎo)管不插入飽和為什么導(dǎo)管不插入飽和na2co3na2co3溶液中？有無(wú)其溶液中？有無(wú)其它防倒吸的方法？它防倒吸的方法？【知識(shí)回顧【知識(shí)回顧】催化劑，吸水劑催化劑，吸水劑不純凈；主要含乙酸、乙醇不純凈；主要含乙酸、乙醇防止受熱不均勻發(fā)生倒吸防

13、止受熱不均勻發(fā)生倒吸, ,其中其中導(dǎo)氣管兼起冷凝導(dǎo)氣管兼起冷凝和導(dǎo)氣作用和導(dǎo)氣作用乙醇乙醇- -濃硫酸濃硫酸- -冰醋酸冰醋酸6.為什么剛開(kāi)始加為什么剛開(kāi)始加熱時(shí)要緩慢？熱時(shí)要緩慢？防止反應(yīng)物還未來(lái)得及反應(yīng)即被加熱防止反應(yīng)物還未來(lái)得及反應(yīng)即被加熱蒸餾出來(lái)，造成反應(yīng)物的損失。蒸餾出來(lái)，造成反應(yīng)物的損失。 所以此裝置也可以看作是一個(gè)簡(jiǎn)易的蒸餾裝置，所以此裝置也可以看作是一個(gè)簡(jiǎn)易的蒸餾裝置，那么那么，裝置的哪一部分相當(dāng)于蒸餾燒瓶？哪一部分相當(dāng)于冷，裝置的哪一部分相當(dāng)于蒸餾燒瓶？哪一部分相當(dāng)于冷凝管？凝管？ 作為反應(yīng)容器的試管相當(dāng)于蒸餾燒瓶，導(dǎo)管相當(dāng)于冷作為反應(yīng)容器的試管相當(dāng)于蒸餾燒瓶，導(dǎo)管相當(dāng)于冷凝

14、管，不是用水冷卻而是用空氣冷卻。凝管，不是用水冷卻而是用空氣冷卻。思考 酯化反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng)，如果要增酯化反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng)，如果要增大乙酸乙酯的產(chǎn)率，你有哪些方法？大乙酸乙酯的產(chǎn)率，你有哪些方法？ （1）增大反應(yīng)物的濃度）增大反應(yīng)物的濃度例：加入過(guò)量的酸或醇例：加入過(guò)量的酸或醇（2）除去反應(yīng)生成的水）除去反應(yīng)生成的水例：采用濃硫酸例：采用濃硫酸（3）及時(shí)除去反應(yīng)生成的乙酸乙酯）及時(shí)除去反應(yīng)生成的乙酸乙酯例：蒸餾出乙酸乙酯例：蒸餾出乙酸乙酯【科學(xué)探究【科學(xué)探究2】 p61 根據(jù)酯化反應(yīng)的定義，生成根據(jù)酯化反應(yīng)的定義，生成1個(gè)水分個(gè)水分子需要一個(gè)羥基與一個(gè)氫原子生成一子需要一個(gè)羥基與一個(gè)氫原子

15、生成一個(gè)水分子。個(gè)水分子。 脫水時(shí)有下面兩種可能方式，你能脫水時(shí)有下面兩種可能方式，你能設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)方案來(lái)證明是哪一種嗎設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)方案來(lái)證明是哪一種嗎? 濃濃h2so4 a、ch3coh+hoc2h5 ch3coc2h5 + h2ooop p6161科學(xué)探究科學(xué)探究酯化反應(yīng)的過(guò)程酯化反應(yīng)的過(guò)程o濃濃h2so4o b、ch3coh+hoc2h5 ch3coc2h5 + h2o酸脫羥基，醇脫氫酸脫羥基，醇脫氫酸脫氫，醇脫羥基酸脫氫，醇脫羥基同位素原子示蹤法同位素原子示蹤法 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成酯酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成酯和水的反應(yīng)。和水的反應(yīng)。ch3 c oh + h 18o c

16、2h5濃濃h2so4=o酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)酸脫羥基醇脫氫酸脫羥基醇脫氫(取代反應(yīng)取代反應(yīng))ch3 c 18o c2h5 + h2o=o放射性同位素放射性同位素18o示蹤原子法研究酯化機(jī)理示蹤原子法研究酯化機(jī)理有機(jī)羧酸和無(wú)機(jī)含氧酸有機(jī)羧酸和無(wú)機(jī)含氧酸（如（如 h2so4、hno3等）等）酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)。脫水的反應(yīng)。如：如：c2h5ono2 + h2oc2h5oh + hono2濃濃h2so4硝酸乙酯硝酸乙酯ch3cooch3 + h2och3cooh+hoch3濃濃h2so4乙酸甲酯乙酸甲酯若乙酸分子中的氧都是

17、若乙酸分子中的氧都是18o，乙醇分，乙醇分子中的氧都是子中的氧都是16o，二者在濃，二者在濃h2so4作用作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18o的物質(zhì)有（的物質(zhì)有（ ）a 1種種 b 2種種 c 3 種種 d 4種種生成物中水的相對(duì)分子質(zhì)量為生成物中水的相對(duì)分子質(zhì)量為 。c20ch3-c-oh18och3-c- 18oho當(dāng)當(dāng) 與與ch3ch2oh反應(yīng)時(shí)，不可反應(yīng)時(shí)，不可能生成的物質(zhì)是能生成的物質(zhì)是:ch3-c-oh18o已知已知: : ch3-c-oh18o在水溶液中存在以下平衡：在水溶液中存在以下平衡：a.ch3c-o-ch2ch3 b. ch3c-

18、18o-ch2ch3c. h218o d. h2ooo酯化反應(yīng)屬于（酯化反應(yīng)屬于（ ）a中和反應(yīng)中和反應(yīng) b不可逆反應(yīng)不可逆反應(yīng)c離子反應(yīng)離子反應(yīng) d取代反應(yīng)取代反應(yīng)d關(guān)于乙酸的下列說(shuō)法中不正確的是：關(guān)于乙酸的下列說(shuō)法中不正確的是：a乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇b無(wú)水乙酸又稱(chēng)冰醋酸，它是純凈物無(wú)水乙酸又稱(chēng)冰醋酸，它是純凈物c乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是有刺激乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是有刺激 性氣味的液體性氣味的液體d乙酸分子里有四個(gè)氫原子，所以不是乙酸分子里有四個(gè)氫原子，所以不是一元酸一元酸d官能團(tuán)決定物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)決定物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì) och3coh表現(xiàn)出弱酸性表現(xiàn)出弱酸性發(fā)生酯化

19、反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)小小 結(jié)結(jié)注：注：由于羧基中的羥基的影響，使得由于羧基中的羥基的影響，使得co不不能發(fā)生加成反應(yīng)。能發(fā)生加成反應(yīng)。（3 3）乙酸的氧化反應(yīng)）乙酸的氧化反應(yīng)chch3 3coohcooh2o2o2 2點(diǎn)燃點(diǎn)燃2co2co2 2+2h+2h2 2oo5.5.乙酸的制備乙酸的制備+o22ch3cooh催化劑催化劑chh2hcohca、 發(fā)酵法：制食用醋發(fā)酵法：制食用醋(c6h10o6)nc2h5ohch3choch3coohb、 乙烯氧化法：乙烯氧化法：乙酸在a處斷鍵 ，乙酸在b處斷鍵 .乙酸在不同條件下可能在不同的部們(a、b)斷鍵而起反應(yīng) och3cohab試按下列要求各舉一個(gè)實(shí)

20、例（寫(xiě)出化學(xué)反應(yīng)方程式）試按下列要求各舉一個(gè)實(shí)例（寫(xiě)出化學(xué)反應(yīng)方程式）第三節(jié)第三節(jié) 羧酸羧酸 酯酯學(xué)習(xí)目標(biāo)：學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.1.掌握羧酸的性質(zhì)掌握羧酸的性質(zhì)2.2.掌握甲酸和乙二酸的化學(xué)性質(zhì)掌握甲酸和乙二酸的化學(xué)性質(zhì)3.3.會(huì)寫(xiě)酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式會(huì)寫(xiě)酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式自學(xué)指導(dǎo)自學(xué)指導(dǎo)幾種常見(jiàn)的有機(jī)羧酸幾種常見(jiàn)的有機(jī)羧酸名稱(chēng)名稱(chēng)分子式分子式俗稱(chēng)俗稱(chēng)結(jié) 構(gòu)結(jié) 構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn) 式式甲酸甲酸 ch2o2 蟻酸蟻酸 chooh苯甲酸苯甲酸 c7h6o2 安息香酸安息香酸choo乙二酸乙二酸h2c2o4草酸草酸choochoo丙烯酸丙烯酸ch2chcoohc3h4o2硬脂酸：硬脂酸：c17h35cooh （十八

21、酸）（十八酸） 固固 體，不溶于水。體，不溶于水。軟脂酸：軟脂酸： c15h31cooh（十六酸）（十六酸） 固固 體，不溶于水。體，不溶于水。油油 酸：酸： c17h33cooh （十八烯酸）（十八烯酸） 液體，不溶于水。液體，不溶于水。高級(jí)脂肪酸：高級(jí)脂肪酸：烴基里含有較多碳原子烴基里含有較多碳原子c18h36o2c16h32o2c18h34o23 3、羧酸的物理性質(zhì)、羧酸的物理性質(zhì)飽和一元羧酸中，甲乙丙酸是強(qiáng)烈刺激性飽和一元羧酸中，甲乙丙酸是強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，氣味的液體，4-9碳原子的羧酸有惡臭油狀碳原子的羧酸有惡臭油狀液體；液體；c原子數(shù)增加密度、熔點(diǎn)和沸點(diǎn)增加；原子數(shù)增加密度、熔

22、點(diǎn)和沸點(diǎn)增加；甲乙丙酸任意溶于水，但隨著碳原子增加甲乙丙酸任意溶于水，但隨著碳原子增加溶解度降低，至不溶溶解度降低，至不溶4、化學(xué)性質(zhì)（跟乙酸相似）、化學(xué)性質(zhì)（跟乙酸相似）都有酸性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。都有酸性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。高級(jí)脂肪酸不能使酸堿指示劑變色。高級(jí)脂肪酸不能使酸堿指示劑變色。（1 1）有酸性）有酸性 rcoohrcoo- h（2）酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)取代反應(yīng)) o| o|r1cohhor2濃硫酸濃硫酸rcor2 h2o烴基碳數(shù)越多，酸性越弱烴基碳數(shù)越多，酸性越弱 酸性酸性:鹽酸鹽酸乙二酸乙二酸甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙酸乙酸碳酸碳酸【練習(xí)】寫(xiě)出下列酸和醇的酯化反應(yīng)【練習(xí)】寫(xiě)出

23、下列酸和醇的酯化反應(yīng)c2h5ono2 + h2och3cooch3 + h2ochch3 3cooh + hochcooh + hoch3 3濃濃h2so4c2h5oh + hono2濃濃h2so4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯足量足量濃濃h h2 2soso4 4+h2och2ch2ooccooch3ch32二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯濃濃h h2 2soso4 4hcooh+ch3ohhcooch3+h2o甲酸甲酯甲酸甲酯1、甲酸、甲酸俗稱(chēng)蟻酸俗稱(chēng)蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基化學(xué)性化學(xué)性質(zhì)質(zhì)醛基醛基羧基羧基氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng)如銀鏡反應(yīng))酸性，酯化反應(yīng)酸性

24、，酯化反應(yīng) o hcoh甲酸甲酸hcooh,hcooh,最簡(jiǎn)單羧酸，既有醛基又有羧基。最簡(jiǎn)單羧酸，既有醛基又有羧基。cu(oh)2+2 hcooh = (hcoo)2cu+2h2o hcooh + 2ag(nh3)2oh co2+ 2ag+ 4nh3 + 2h2ohcooh + 2cu(oh)2 co2+ cu2o+ 3h2o向新制的氫氧化銅懸濁液中加入甲酸有什向新制的氫氧化銅懸濁液中加入甲酸有什么現(xiàn)象？加熱到沸騰有什么現(xiàn)象？寫(xiě)出反么現(xiàn)象？加熱到沸騰有什么現(xiàn)象？寫(xiě)出反應(yīng)方程式應(yīng)方程式練習(xí)練習(xí)1：寫(xiě)出甲酸和乙醇發(fā)反應(yīng)的方程式：寫(xiě)出甲酸和乙醇發(fā)反應(yīng)的方程式乙二酸乙二酸 hooc-cooh 【物性】

25、俗稱(chēng)【物性】俗稱(chēng)“草酸草酸”，無(wú)色透明晶體，通常含，無(wú)色透明晶體，通常含兩個(gè)結(jié)晶水，（兩個(gè)結(jié)晶水，（(cooh)2h2o），加熱至），加熱至100時(shí)失水成無(wú)水草酸，時(shí)失水成無(wú)水草酸， 易溶于水和乙醇，溶易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有機(jī)溶劑。于乙醚等有機(jī)溶劑。oh- -o- -coc- -o- -h 是最簡(jiǎn)單的飽和二元羧酸，是二元羧酸是最簡(jiǎn)單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的，它具有一些特殊的化中酸性最強(qiáng)的，它具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、學(xué)性質(zhì)。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑。可作漂白劑。3.草酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)草酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng) 生成普通酯生成普通酯 生

26、成環(huán)狀酯生成環(huán)狀酯 生成高分子酯生成高分子酯 2.乙二酸與乙醇的酯化反應(yīng)乙二酸與乙醇的酯化反應(yīng)1.乙二酸與碳酸鈉的反應(yīng)乙二酸與碳酸鈉的反應(yīng)練習(xí)練習(xí)苯甲酸苯甲酸 c6h5cooh (安息香酸安息香酸)白色固體，微溶于水。白色固體，微溶于水。cooh未成熟的未成熟的梅子、李子、杏子梅子、李子、杏子等水果中等水果中, ,含有含有草酸、安息香酸等成分。草酸、安息香酸等成分。 練習(xí)練習(xí)1.1.苯甲酸與碳酸氫鈉的反應(yīng)方程式苯甲酸與碳酸氫鈉的反應(yīng)方程式2.2.苯甲酸與乙醇發(fā)生反應(yīng)的方程式苯甲酸與乙醇發(fā)生反應(yīng)的方程式酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)為酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)為c，試寫(xiě)出：，試寫(xiě)出：（乳酸跟足量金屬鈉反

27、應(yīng)的化學(xué)方程式：乳酸跟足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：（乳酸跟少量碳酸鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：乳酸跟少量碳酸鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：（乳酸在濃硫酸存在下，分子相互反應(yīng)，（乳酸在濃硫酸存在下，分子相互反應(yīng)，生成鏈狀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為生成鏈狀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: （乳酸在濃硫酸存在下，分子相互反應(yīng)，（乳酸在濃硫酸存在下，分子相互反應(yīng)，生成環(huán)狀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為生成環(huán)狀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: 【知識(shí)遷移【知識(shí)遷移】1.請(qǐng)寫(xiě)出符合下列條件物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：請(qǐng)寫(xiě)出符合下列條件物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：分子量為分子量為60的飽和一元有機(jī)物的飽和一元有機(jī)物(1)與鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉都反應(yīng)的是與鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉都反應(yīng)的是_(2)只與鈉反

28、應(yīng)的是只與鈉反應(yīng)的是_(3)只與氫氧化鈉的是只與氫氧化鈉的是_2.寫(xiě)出丙酸和甲醇反應(yīng)的方程式寫(xiě)出丙酸和甲醇反應(yīng)的方程式 請(qǐng)寫(xiě)出以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸請(qǐng)寫(xiě)出以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯的相關(guān)化學(xué)方程式：乙酯的相關(guān)化學(xué)方程式：【練習(xí)【練習(xí)】ch2=ch2 + h2o ch3ch2oh 高溫、高壓高溫、高壓催化劑催化劑ch3cooc2h5 +h2o 濃濃h2so4 ch3cooh + c2h5oh催化劑催化劑 2ch3cooh（2ch2=ch2 + o2 2ch3cho）高溫、高壓高溫、高壓 催化劑催化劑 1mol有機(jī)物有機(jī)物 最多能消耗下列各物質(zhì)多少最多能消耗下列各物質(zhì)多少 mol?

29、(1) na(2) naoh(3) nahco3hoch-ch2ohcoohch2oh421例例2、下列物質(zhì)中的溴原子在適當(dāng)條件下都、下列物質(zhì)中的溴原子在適當(dāng)條件下都能被羥基所取代，所得產(chǎn)物能跟能被羥基所取代，所得產(chǎn)物能跟nahco3溶液反應(yīng)的是溶液反應(yīng)的是( ) a. b. c. d.cohohohoh【練習(xí)【練習(xí)1 1】寫(xiě)出下列酯化反應(yīng)方程式?！繉?xiě)出下列酯化反應(yīng)方程式。 1 1、甲酸與乙醇的酯化：、甲酸與乙醇的酯化： 2 2、足量乙酸與乙二醇酯化：、足量乙酸與乙二醇酯化： 3 3、乙二酸與足量乙醇酯化：、乙二酸與足量乙醇酯化： 4 4、乙二酸與乙二醇酯化生成環(huán)酯：、乙二酸與乙二醇酯化生成環(huán)

30、酯：酯化反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)酯化反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)【練習(xí)【練習(xí)2 2】寫(xiě)出下列酯化反應(yīng)方程式?！繉?xiě)出下列酯化反應(yīng)方程式。 乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：chch3 3chch（ohoh）coohcooh。（1 1）在濃）在濃h h2 2soso4 4作用下，兩分子乳酸作用生成鏈狀酯；作用下，兩分子乳酸作用生成鏈狀酯；（2 2）在濃）在濃h h2 2soso4 4作用下，兩分子乳酸作用生成環(huán)狀酯。作用下，兩分子乳酸作用生成環(huán)狀酯?！纠}】今有化合物：【例題】今有化合物： (1)請(qǐng)寫(xiě)出化合物中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)：請(qǐng)寫(xiě)出化合物中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)： 。 (2)請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：請(qǐng)判別上述哪些化

31、合物互為同分異構(gòu)體： 。 (3)請(qǐng)分別寫(xiě)出鑒別甲、乙、丙化合物的方法。請(qǐng)分別寫(xiě)出鑒別甲、乙、丙化合物的方法。(指明所選試劑指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可及主要現(xiàn)象即可) 鑒別甲的方法：鑒別甲的方法： ; 鑒別乙的方法：鑒別乙的方法： ; 鑒別丙的方法：鑒別丙的方法： . (4)請(qǐng)按酸性由強(qiáng)至弱排列甲、乙、丙的順序：請(qǐng)按酸性由強(qiáng)至弱排列甲、乙、丙的順序： 。醛基、羥基、羰基、羧基醛基、羥基、羰基、羧基 甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體 與與fecl3溶液作用顯紫色的為甲溶液作用顯紫色的為甲 與與na2co3溶液作用有氣泡生成的為乙溶液作用有氣泡生成的為乙 與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)的

32、是丙與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是丙乙乙 甲甲 丙丙 【基礎(chǔ)題一】蘋(píng)果酸是一種常見(jiàn)的有機(jī)酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(1)蘋(píng)果酸分子中所含的官能團(tuán)名稱(chēng)是 。(2)蘋(píng)果酸可以發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有 (填序號(hào))水解反應(yīng) 取代反應(yīng)氧化反應(yīng) 消去反應(yīng)加聚反應(yīng)羧基、羥基(3)蘋(píng)果酸與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為(請(qǐng)注明反應(yīng)條件)練習(xí)練習(xí)有四種無(wú)色溶液有四種無(wú)色溶液:60%的乙醇、福爾馬林、甲酸、的乙醇、福爾馬林、甲酸、乙酸，只使用一種試劑乙酸，只使用一種試劑m鑒別它們，其鑒別的過(guò)程鑒別它們，其鑒別的過(guò)程如下如下（1）試劑試劑m的化學(xué)式；的化學(xué)式； （2）寫(xiě)出）寫(xiě)出ad所含有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。所含有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。原溶

33、液：原溶液：a、b、c、d分別加入分別加入m（常溫）（常溫）a、b為藍(lán)色溶液為藍(lán)色溶液c、d均無(wú)明顯變化均無(wú)明顯變化a產(chǎn)生紅色沉淀產(chǎn)生紅色沉淀c產(chǎn)生紅色沉淀產(chǎn)生紅色沉淀 d產(chǎn)生黑色沉淀產(chǎn)生黑色沉淀b無(wú)變化無(wú)變化加熱加熱加熱加熱第三節(jié)第三節(jié) 羧酸羧酸 酯酯學(xué)習(xí)目標(biāo)：學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.1.自然界中的有機(jī)酯自然界中的有機(jī)酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸異戊酯乙酸異戊酯ch3(ch2)2cooch2ch3ch3(ch2)3coo(ch2)4ch3 ch3ch3coo(ch2)2chch3資料卡片資料卡片（三）酯（三）酯酸跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的有機(jī)化合物酸跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的有機(jī)化合物官能團(tuán)：官能團(tuán)

34、：通通 式：式：rcorocoro飽和一元酯：飽和一元酯：r和和r均為飽和烷基，且只有一個(gè)酯基均為飽和烷基，且只有一個(gè)酯基1 1、概念、概念通式為：通式為：cnh2no2（n2）思考：思考：飽和一元酯和飽和一元羧酸的通式相同，飽和一元酯和飽和一元羧酸的通式相同，說(shuō)明了什么？說(shuō)明了什么？注：注：碳原子數(shù)相同的飽和一元酯和飽和一元羧碳原子數(shù)相同的飽和一元酯和飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體。酸互為同分異構(gòu)體。分子式為分子式為c4h8o2的羧酸有幾種結(jié)構(gòu)？的羧酸有幾種結(jié)構(gòu)？如果是酯有幾種結(jié)構(gòu)呢？如果是酯有幾種結(jié)構(gòu)呢？24乙酸乙酸乙醇乙醇乙酸乙酸乙乙酯酯某酸某酸某醇某醇某酸某酸某某酯酯2、命名、命名羧酸（或

35、無(wú)機(jī)含氧酸）羧酸（或無(wú)機(jī)含氧酸）+ + 醇醇 酯酯 + + 水水濃硫酸濃硫酸即：根據(jù)酸和醇的名稱(chēng)命名為即：根據(jù)酸和醇的名稱(chēng)命名為某酸某酯某酸某酯請(qǐng)說(shuō)出下列酯的名稱(chēng)：請(qǐng)說(shuō)出下列酯的名稱(chēng)：hcooch3甲酸甲酯甲酸甲酯ch3cooch3ch3ch2cooc2h5丙酸乙酯丙酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯3、酯的物理性質(zhì)、存在及用途、酯的物理性質(zhì)、存在及用途物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：密度一般比水小，難溶于水，易溶于乙醇密度一般比水小，難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。和乙醚等有機(jī)溶劑。存在：存在：酯類(lèi)廣泛存在于自然界。低級(jí)酯是有芳香酯類(lèi)廣泛存在于自然界。低級(jí)酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。氣味的液

36、體，存在于各種水果和花草中。用途：用途：作溶劑，作制備飲料和糖果的香料。作溶劑，作制備飲料和糖果的香料。名稱(chēng)名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式氣味氣味乙酸乙酸乙酯乙酯ch3cooc2h5梨香、蘋(píng)果香、梨香、蘋(píng)果香、桃香桃香乙酸乙酸異戊酯異戊酯ch3cooch2ch2ch（ch3）2香蕉香、梨香、香蕉香、梨香、草莓香、菠蘿香草莓香、菠蘿香丁酸丁酸乙酯乙酯c3h7cooc2h5菠蘿香、香蕉香、菠蘿香、香蕉香、草莓香草莓香丁酸丁酸丁酯丁酯c3h7cooc4h9菠蘿香菠蘿香丁酸丁酸異戊酯異戊酯c3h7cooch2ch2ch（ch3）2菠蘿香、香蕉香草菠蘿香、香蕉香草莓香、桃香莓香、桃香異戊酸異戊酸異戊酯異戊酯（ch

37、3）2chch2cooch2ch2ch（ch3）2蘋(píng)果香、桃香、蘋(píng)果香、桃香、香蕉香、菠蘿香香蕉香、菠蘿香4、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)思考：思考：co羧酸和酯中都有羧酸和酯中都有 ，它們也能像醛一，它們也能像醛一樣和樣和h2發(fā)生加成反應(yīng)嗎？發(fā)生加成反應(yīng)嗎？co答：不能。答：不能。當(dāng)當(dāng) 以以 或或 的形式出現(xiàn)時(shí)可以和的形式出現(xiàn)時(shí)可以和h2加成，但以加成，但以 或或 形式出現(xiàn)時(shí)不能與形式出現(xiàn)時(shí)不能與h2加成。加成。cohcoohcorro-cor對(duì)比實(shí)驗(yàn)對(duì)比實(shí)驗(yàn)6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯+5.5 ml蒸餾水蒸餾水6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯0.5ml稀硫酸稀硫酸+5.0ml蒸餾水蒸餾水1試試管管70 80水浴加熱

38、水浴加熱現(xiàn)現(xiàn)象象無(wú)明顯無(wú)明顯變化變化6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯0.5mlnaoh5ml蒸餾水蒸餾水2試試管管3試試管管乙酸乙乙酸乙酯的氣酯的氣味變淡味變淡乙酸乙乙酸乙酯的氣酯的氣味消失味消失酯類(lèi)水解：酯類(lèi)水解：結(jié)論：結(jié)論：酯類(lèi)在酯類(lèi)在無(wú)機(jī)酸或堿無(wú)機(jī)酸或堿的條件下可以發(fā)生的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，且有堿存在時(shí)水解更徹底。水解反應(yīng)，且有堿存在時(shí)水解更徹底。問(wèn)題問(wèn)題1：水解反應(yīng)是如何斷鍵的呢？水解反應(yīng)是如何斷鍵的呢？問(wèn)題問(wèn)題2：無(wú)機(jī)酸和堿在酯類(lèi)水解的反應(yīng)中分別無(wú)機(jī)酸和堿在酯類(lèi)水解的反應(yīng)中分別起什么作用？起什么作用？ch3-c-o-ch2ch3o+ h2och3-c-oh + ho-ch2ch3o稀硫酸稀

39、硫酸ch3-c-o-ch2ch3o+ naohch3-c-ona + ho-ch2ch3o斷鍵位置？斷鍵位置？r1cor2o| hohr1co|oh hor2無(wú)機(jī)酸只起催化作用不影響化學(xué)平衡。無(wú)機(jī)酸只起催化作用不影響化學(xué)平衡。稀硫酸稀硫酸r1cor2o| naohr1co|ona hor2堿除起催化作用外，它還能中和水解生成堿除起催化作用外，它還能中和水解生成的酸生成對(duì)應(yīng)的鈉鹽，使水解程度增大，的酸生成對(duì)應(yīng)的鈉鹽，使水解程度增大，若堿過(guò)量則水解進(jìn)行到底若堿過(guò)量則水解進(jìn)行到底2. 酯類(lèi)水解時(shí)的斷鍵位置酯類(lèi)水解時(shí)的斷鍵位置1. 酯類(lèi)水解與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)。酯類(lèi)水解與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)。coo

40、rr酯化反應(yīng)：生成的化學(xué)鍵是酯化反應(yīng)：生成的化學(xué)鍵是 中的中的co鍵；鍵；酯類(lèi)水解：斷裂的化學(xué)鍵是酯類(lèi)水解：斷裂的化學(xué)鍵是中的中的co鍵。鍵。形成的是哪個(gè)鍵，斷開(kāi)的就是哪個(gè)鍵形成的是哪個(gè)鍵，斷開(kāi)的就是哪個(gè)鍵coorrcoorr3. 稀硫酸：稀硫酸：4. 堿：堿：催化作用，不影響化學(xué)平衡。催化作用，不影響化學(xué)平衡。a. 催化作用；催化作用；b. 中和生成的酸，使水解程度增大，中和生成的酸，使水解程度增大，若堿過(guò)量則水解進(jìn)行到底。若堿過(guò)量則水解進(jìn)行到底。思考：思考：hcoro1. 酯的性質(zhì)酯的性質(zhì)甲酸酯（甲酸酯（ ）有什么重要的化學(xué)）有什么重要的化學(xué)性質(zhì)？性質(zhì)？hcorohcoro2. 醛的性質(zhì)醛

41、的性質(zhì)總結(jié)：總結(jié)：1.1.能和鈉反應(yīng)的有：能和鈉反應(yīng)的有：2.2.能和氫氧化鈉反應(yīng)的有：能和氫氧化鈉反應(yīng)的有：3.3.能和碳酸鈉反應(yīng)的有：能和碳酸鈉反應(yīng)的有：4.4.能和碳酸氫鈉反應(yīng)的有：能和碳酸氫鈉反應(yīng)的有：醇、酚、羧酸醇、酚、羧酸酚、羧酸、酯酚、羧酸、酯酚、羧酸酚、羧酸羧酸羧酸43. 分子式為分子式為c5h10o2 的羧酸的羧酸a可由醇可由醇b氧化氧化得到，得到，a和和b可生成酯可生成酯c(相對(duì)分子質(zhì)量為相對(duì)分子質(zhì)量為172)，符合此條件的酯有，符合此條件的酯有( ) 種。種。4. 苯羧酸的衍生物苯羧酸的衍生物a的分子式為的分子式為c6h12o2，已知：已知： anaoh(aq)bdhcl

42、ccu/o2e 又知又知d不與碳酸不與碳酸鈉溶液反應(yīng)，鈉溶液反應(yīng)，c和和e都不能發(fā)生銀鏡反都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則應(yīng)，則a的結(jié)構(gòu)可能有的結(jié)構(gòu)可能有( )種。種。2練習(xí)：練習(xí)： c6h5cooch2c6h5、乙二酸乙二酯的水解方程式乙二酸乙二酯的水解方程式(稀稀h2so4或或naoh溶液的情況下）溶液的情況下）（酯的水解反應(yīng)斷裂（酯的水解反應(yīng)斷裂c-o鍵，酸上羥基醇上氫）鍵，酸上羥基醇上氫）無(wú)機(jī)酸（?。┑淖饔茫簾o(wú)機(jī)酸（?。┑淖饔茫簤A的作用：堿的作用：5 5、化學(xué)性質(zhì)：、化學(xué)性質(zhì)：稀稀h2so4ch3coc2h5 + h2ooch3coh+hoc2h5och3coc2h5 + naohoch3con

43、a + hoc2h5o酯酯 + 水水 酸酸 + 醇醇酸或堿酸或堿（水解反應(yīng)）（水解反應(yīng)）二、酯二、酯1.概念：概念：酯是羧酸分子中的酯是羧酸分子中的-oh被被-or取代后的產(chǎn)物，簡(jiǎn)取代后的產(chǎn)物，簡(jiǎn)寫(xiě)為寫(xiě)為rcoor。其中。其中r與與r可以相同，也可以不可以相同，也可以不同。同。2.飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的通式飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的通式 ：cnh2no23.同分異構(gòu)：同分異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu) c4h8o2屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體各有多少種？屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體各有多少種？你是怎樣得出的？還有其它類(lèi)的同分異構(gòu)體嗎？

44、你是怎樣得出的？還有其它類(lèi)的同分異構(gòu)體嗎？ 羧酸：羧酸：r -cooh2酯：酯：rcoorh 3c c 2c2c c211c3h7-通式法：通式法：插入法插入法：-coo-h c c c hh h h hh c c c hh h h h4.物理性質(zhì)：物理性質(zhì)： 低級(jí)酯是具有芳香味的液體，密度一般比水小，低級(jí)酯是具有芳香味的液體，密度一般比水小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。自然界中的有機(jī)酯自然界中的有機(jī)酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸異戊酯乙酸異戊酯ch3(ch2)2cooch2ch3ch3(ch2)3coo(ch2)4ch3 ch3ch3coo(ch2)2chch

45、3資料卡片資料卡片【實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究】請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性、和請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性、和 堿性溶液中的水解速率。堿性溶液中的水解速率。 （沸點(diǎn)：乙醇（沸點(diǎn)：乙醇78.37、乙酸、乙酸117.87 、乙酸乙酯、乙酸乙酯77 ）試管編號(hào)試管編號(hào) 1 1 2 2 3 3實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟1 1向試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴乙酸乙酯，滴乙酸乙酯，再加再加5.5 ml5.5 ml蒸餾水。振蒸餾水。振蕩均勻蕩均勻向試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴滴乙酸乙酯再加乙酸乙酯再加稀硫酸稀硫酸(1(1：5)5)0.5 ml0.5 ml；蒸餾；蒸餾水水5 ml5 ml。振蕩。振蕩均勻均勻向試管

46、內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴滴乙酸乙酯，再加乙酸乙酯，再加3030的的naohnaoh溶液溶液0. 5 ml0. 5 ml, ,蒸餾水蒸餾水5ml5ml振蕩均勻振蕩均勻?qū)嶒?yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟2 2將三支試管同時(shí)放入將三支試管同時(shí)放入70708080的水浴里加熱約幾的水浴里加熱約幾分鐘，分鐘，聞聞各試管里乙酸乙酯的各試管里乙酸乙酯的氣味氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)結(jié)論思考與交流思考與交流 以上實(shí)驗(yàn)選用了三組條件以上實(shí)驗(yàn)選用了三組條件 7080的水浴的水浴 稀硫酸、稀硫酸、7080的水浴的水浴 naoh溶液溶液 、7080的水浴。的水浴。 請(qǐng)你預(yù)測(cè)哪種條件下水解率最高請(qǐng)你預(yù)測(cè)哪種條件下水解率最高? 如果讓

47、如果讓你選擇，你會(huì)選擇什么條件進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，為什么？你選擇，你會(huì)選擇什么條件進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，為什么？ 堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解。加熱促進(jìn)水解。結(jié)結(jié) 論論【思考與交流】為什么乙酸乙酯在酸性、堿性條件下水解速率不同？【小結(jié)】乙酸乙酯水解規(guī)律 och3c-o-c2h5 +h2o= 稀h2so4 och3c-oh + c2h5oh= och3c-o-c2h5 + naoh= och3c-ona + c2h5oh=5. 酯的化學(xué)性質(zhì)-水解反應(yīng)【練習(xí)】寫(xiě)出下列酯類(lèi)化合物在稀硫酸和naoh(aq) 中的水解方程式。(1) hcooc2h5 ; (2) (3) cooc2h5c2h5

48、coo【練習(xí)】 1mol有機(jī)物 與足量naoh溶液充分反應(yīng)，消耗naoh 的物質(zhì)的量為（ ） a5mol b4mol c3mol d2molbcooch3ch3coocooh 羧酸羧酸 + 醇醇 酯酯 + 水水酯化水解1、酯化與水解的關(guān)系：2、酯水解的規(guī)律： o r-c-o-r +h2o= 稀h2so4 o r-c-oh + roh= o r-c-o-r + naoh= o r- c-ona + roh=課堂小結(jié)【練一練】說(shuō)出下列化合物的名稱(chēng)：【練一練】說(shuō)出下列化合物的名稱(chēng)： （1）ch3cooch2ch3 （2）hcooch2ch3 （3）ch3ch2ono2 （4）ch3ch2no2酯的命

49、名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” 硝酸乙酯硝酸乙酯 寫(xiě)出分子式為寫(xiě)出分子式為c8h8o2屬于芳香羧屬于芳香羧酸和芳香類(lèi)酯的所有同分異構(gòu)體酸和芳香類(lèi)酯的所有同分異構(gòu)體練習(xí)練習(xí)4種和種和6種種【練習(xí)】寫(xiě)出【練習(xí)】寫(xiě)出c4h8o2的各種同分異構(gòu)體的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ch3ch3ch2=ch2ch=chch2=chclch3ch2ohch2brch2brch2ohch2ohchochocoohcooh ch2ch nclch3choch3coohch3cooc2h5ch3ch2bro=co=cch2ch2oo 烴烴rh鹵代烴鹵代烴rx醇類(lèi)醇類(lèi)roh醛類(lèi)醛類(lèi)rcho羧酸羧酸rcooh酯類(lèi)

50、酯類(lèi)rcoor鹵代鹵代消去消去取代取代水解水解氧化氧化加氫加氫酯化酯化水解水解氧化氧化 no2brso3hno2o2nno2ch3ch2clclch3clch3coohohonabrbrbroh顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)l二、酯二、酯l1、 酯的概念酯的概念l羧酸分子中羧基的羧酸分子中羧基的-oh被被-or取代后的產(chǎn)取代后的產(chǎn)物物叫做酯。叫做酯。l通式：通式：rcoor, , r和和r可以相同，也可可以相同，也可以不同。以不同。羧酸酯的官能團(tuán)：羧酸酯的官能團(tuán)：coorcl2 2、酯的物理性質(zhì)、酯的物理性質(zhì)l低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體，密度一般低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體，密度一般小于水，難

51、溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。小于水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。l3 3、存在、存在l水果、飲料、糖果、蛋糕等。水果、飲料、糖果、蛋糕等。l4 4、舉例：、舉例：l蘋(píng)果中的戊酸戊酯，菠蘿中的丁酸乙酯，蘋(píng)果中的戊酸戊酯，菠蘿中的丁酸乙酯，香蕉中的乙酸異戊酯等。香蕉中的乙酸異戊酯等。5、酯的命名、酯的命名h cooch3c酯的命名根據(jù)生成酯的酸和醇命名。酯的命名根據(jù)生成酯的酸和醇命名。甲酸甲酯甲酸甲酯h cooc-c-c2 2hh5 5甲酸乙酯甲酸乙酯chhhcooc-c-c2 2hh5 5乙酸乙酯乙酸乙酯chhcooc-c-c2 2hh5 5苯乙酸乙酯苯乙酸乙酯chch3 3-ch-ch2 2-0-n

52、o-0-no2 2硝酸乙酯硝酸乙酯ch3-ch2-ch-ch2 2-ch-ch3 3coo ccooc乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯chhhcooc-ch2-ch2-ococ chch3 3ch2-0-no2ch-0-no2ch2-0-no2三硝酸丙三酯或硝化甘油三硝酸丙三酯或硝化甘油二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯l6、乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)、乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)lch3cooch2ch3l核磁共振氫譜圖：三個(gè)峰，面積之比：核磁共振氫譜圖：三個(gè)峰，面積之比：3:3:2.7、酯的化學(xué)性質(zhì)、酯的化學(xué)性質(zhì)l（1）酯的水解反應(yīng)：）酯的水解反應(yīng)：在酸或堿存在的條件在酸或堿存在的條件下酯發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的酸和醇。下酯發(fā)生水解反

53、應(yīng)生成相應(yīng)的酸和醇。ch3cooc2h5h2o稀硫酸稀硫酸ch3cooh+c2h5ohch3cooc2h5+naoh ch3coona+c2h5oh1、酯的水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)；、酯的水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)；2、酯的水解反應(yīng)中無(wú)機(jī)酸和堿是催化劑；、酯的水解反應(yīng)中無(wú)機(jī)酸和堿是催化劑；3、酯的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；、酯的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；4、堿中水解程度大，不可逆，酸中水解，可逆。、堿中水解程度大，不可逆，酸中水解，可逆。 l62頁(yè)頁(yè)科學(xué)探究科學(xué)探究：酯在酸性、中性、堿性以及酯在酸性、中性、堿性以及不同溫度下的水解。不同溫度下的水解。l63頁(yè)頁(yè)思考與交流思考與交流：l根據(jù)化學(xué)

54、平衡移動(dòng)原理：根據(jù)化學(xué)平衡移動(dòng)原理：在一定條件下，當(dāng)可逆在一定條件下，當(dāng)可逆反應(yīng)達(dá)到平衡后，如果改變影響平衡的條件，平反應(yīng)達(dá)到平衡后，如果改變影響平衡的條件，平衡就向能夠減弱這種改變的方向移動(dòng)。衡就向能夠減弱這種改變的方向移動(dòng)。l提高乙酸乙酯的產(chǎn)率可采取的措施：提高乙酸乙酯的產(chǎn)率可采取的措施：l（1）乙酸乙酯的沸點(diǎn)較低，不斷蒸出乙酸乙酯）乙酸乙酯的沸點(diǎn)較低，不斷蒸出乙酸乙酯。l（2）加入過(guò)量的乙醇。）加入過(guò)量的乙醇。l(2)、酯的氧化反應(yīng)、酯的氧化反應(yīng)l不能被不能被kmno4氧化。氧化。l可以燃燒?？梢匀紵?。c c4 4hh8 8oo2 2+5o+5o2 2點(diǎn)燃點(diǎn)燃4co4co2 2+4h+4

55、h2 2oo練習(xí)練習(xí)1：l寫(xiě)出甲酸甲酯在酸性或堿性條件下水解的寫(xiě)出甲酸甲酯在酸性或堿性條件下水解的化學(xué)方程式：化學(xué)方程式：hcooch3+h2o無(wú)機(jī)酸無(wú)機(jī)酸hcooh+ch3ohhcoochhcooch3 3+naoh +naoh hcoona+chhcoona+ch3 3ohoh練習(xí)練習(xí)2：l寫(xiě)出寫(xiě)出rcoor水解的化學(xué)方程式：水解的化學(xué)方程式：rcoor+h2o無(wú)機(jī)酸無(wú)機(jī)酸rcooh+rohrcoorrcoor+naoh+naoh rcoona+rrcoona+rohohl二、酯二、酯l1、 酯的概念酯的概念l羧酸分子中羧基的羧酸分子中羧基的-oh被被-or取代后的產(chǎn)取代后的產(chǎn)物物叫做酯。

56、叫做酯。l通式：通式：rcoor, , r和和r可以相同，也可可以相同，也可以不同。以不同。羧酸酯的官能團(tuán)：羧酸酯的官能團(tuán)：coorcl2 2、酯的物理性質(zhì)、酯的物理性質(zhì)l低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體，密度一般低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體，密度一般小于水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。小于水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。l3 3、存在、存在l水果、飲料、糖果、蛋糕等。水果、飲料、糖果、蛋糕等。l4 4、舉例：、舉例：l蘋(píng)果中的戊酸戊酯，菠蘿中的丁酸乙酯，蘋(píng)果中的戊酸戊酯，菠蘿中的丁酸乙酯，香蕉中的乙酸異戊酯等。香蕉中的乙酸異戊酯等。5、酯的命名、酯的命名h cooch3c酯的命名根據(jù)生成酯的酸和醇命名。

57、酯的命名根據(jù)生成酯的酸和醇命名。甲酸甲酯甲酸甲酯h cooc-c-c2 2hh5 5甲酸乙酯甲酸乙酯chhhcooc-c-c2 2hh5 5乙酸乙酯乙酸乙酯chhcooc-c-c2 2hh5 5苯乙酸乙酯苯乙酸乙酯chch3 3-ch-ch2 2-0-no-0-no2 2硝酸乙酯硝酸乙酯ch3-ch2-ch-ch2 2-ch-ch3 3coo ccooc乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯chhhcooc-ch2-ch2-ococ chch3 3ch2-0-no2ch-0-no2ch2-0-no2三硝酸丙三酯或硝化甘油三硝酸丙三酯或硝化甘油二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯l6、乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)、乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)lch

58、3cooch2ch3l核磁共振氫譜圖：三個(gè)峰，面積之比：核磁共振氫譜圖：三個(gè)峰，面積之比：3:3:2.7、酯的化學(xué)性質(zhì)、酯的化學(xué)性質(zhì)l（1）酯的水解反應(yīng)：）酯的水解反應(yīng)：在酸或堿存在的條件在酸或堿存在的條件下酯發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的酸和醇。下酯發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的酸和醇。ch3cooc2h5h2o稀硫酸稀硫酸ch3cooh+c2h5ohch3cooc2h5+naoh ch3coona+c2h5oh1、酯的水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)；、酯的水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)；2、酯的水解反應(yīng)中無(wú)機(jī)酸和堿是催化劑；、酯的水解反應(yīng)中無(wú)機(jī)酸和堿是催化劑；3、酯的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；、酯的水解反應(yīng)屬

59、于取代反應(yīng)；4、堿中水解程度大，不可逆，酸中水解，可逆。、堿中水解程度大，不可逆，酸中水解，可逆。 l62頁(yè)頁(yè)科學(xué)探究科學(xué)探究：酯在酸性、中性、堿性以及酯在酸性、中性、堿性以及不同溫度下的水解。不同溫度下的水解。l63頁(yè)頁(yè)思考與交流思考與交流：l根據(jù)化學(xué)平衡移動(dòng)原理：根據(jù)化學(xué)平衡移動(dòng)原理：在一定條件下，當(dāng)可逆在一定條件下，當(dāng)可逆反應(yīng)達(dá)到平衡后，如果改變影響平衡的條件，平反應(yīng)達(dá)到平衡后，如果改變影響平衡的條件，平衡就向能夠減弱這種改變的方向移動(dòng)。衡就向能夠減弱這種改變的方向移動(dòng)。l提高乙酸乙酯的產(chǎn)率可采取的措施：提高乙酸乙酯的產(chǎn)率可采取的措施：l（1）乙酸乙酯的沸點(diǎn)較低，不斷蒸出乙酸乙酯）乙酸乙

60、酯的沸點(diǎn)較低，不斷蒸出乙酸乙酯。l（2）加入過(guò)量的乙醇。）加入過(guò)量的乙醇。l(2)、酯的氧化反應(yīng)、酯的氧化反應(yīng)l不能被不能被kmno4氧化。氧化。l可以燃燒。可以燃燒。c c4 4hh8 8oo2 2+5o+5o2 2點(diǎn)燃點(diǎn)燃4co4co2 2+4h+4h2 2oo練習(xí)練習(xí)1：l寫(xiě)出甲酸甲酯在酸性或堿性條件下水解的寫(xiě)出甲酸甲酯在酸性或堿性條件下水解的化學(xué)方程式：化學(xué)方程式：hcooch3+h2o無(wú)機(jī)酸無(wú)機(jī)酸hcooh+ch3ohhcoochhcooch3 3+naoh +naoh hcoona+chhcoona+ch3 3ohoh練習(xí)練習(xí)2：l寫(xiě)出寫(xiě)出rcoor水解的化學(xué)方程式：水解的化學(xué)方程