蘇教版鹵代烴修改版公開課推薦課件

1、2021/8/2212021/8/222 DDT ( 1,1-二二對氯苯基對氯苯基-2,2,2-三氯乙烷三氯乙烷 )殺蟲性能強(qiáng)，有觸殺和胃毒殺蟲作用，對溫血?jiǎng)游锒練⑾x性能強(qiáng)，有觸殺和胃毒殺蟲作用，對溫血?jiǎng)游锒拘缘?，過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。性低，過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。 P.H.米勒米勒(瑞士化學(xué)家）瑞士化學(xué)家）米勒米勒1939年發(fā)現(xiàn)并合年發(fā)現(xiàn)并合成了高效有機(jī)殺蟲劑成了高效有機(jī)殺蟲劑DDT,于于1948年獲得諾年獲得諾貝爾生理與醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。貝爾生理與醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。CClCCl3HCl2021/8/223 DDT的發(fā)明標(biāo)志著化學(xué)有的發(fā)明標(biāo)志著化學(xué)有機(jī)合成農(nóng)藥時(shí)代的到來，它機(jī)合成農(nóng)

2、藥時(shí)代的到來，它曾為防治農(nóng)林病蟲害和蟲媒曾為防治農(nóng)林病蟲害和蟲媒傳染病作出了重要貢傳染病作出了重要貢 獻(xiàn)。獻(xiàn)。 但但60年代以來，人們逐漸年代以來，人們逐漸發(fā)現(xiàn)它造成了嚴(yán)重發(fā)現(xiàn)它造成了嚴(yán)重 的環(huán)境污的環(huán)境污染，許多國家已禁止使用。染，許多國家已禁止使用。 2021/8/224化學(xué)史話化學(xué)史話P61頁頁DDT的分子結(jié)的分子結(jié)構(gòu)模型構(gòu)模型CHCCl3ClClDDT分子的結(jié)構(gòu)簡式分子的結(jié)構(gòu)簡式2021/8/225一、鹵代烴一、鹵代烴1、定義：、定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所得到的一類所得到的一類烴的衍生物烴的衍生物叫鹵代烴。叫鹵代烴。官能團(tuán)：官能團(tuán)：鹵素原子

3、鹵素原子(X)2 2、物理性質(zhì)：、物理性質(zhì)：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；液態(tài)鹵代烴的密度一般比水的密度大。液態(tài)鹵代烴的密度一般比水的密度大。CClCCl3HCl2021/8/2261）按鹵素原子種類分：）按鹵素原子種類分：2）按鹵素原子數(shù)目分：）按鹵素原子數(shù)目分：3）根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)分：）根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)分：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等一鹵代烴、多鹵代烴一鹵代烴、多鹵代烴鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代芳香烴等鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代芳香烴等3、鹵代烴的分類、鹵代烴的分類R-CH2-X一鹵代烴一鹵代烴R-CHX2二鹵代烴二鹵代烴R-CX3三鹵代烴三鹵

4、代烴CH3CH2ClCH2=CHClBr2021/8/227(1)、鹵代烴的、鹵代烴的用途用途溶劑溶劑鹵代烴鹵代烴致冷劑致冷劑醫(yī)用醫(yī)用滅火劑滅火劑麻醉劑麻醉劑農(nóng)藥農(nóng)藥(2) 、鹵代烴的危害、鹵代烴的危害 氟氯烴氟氯烴隨大氣流上升，在平流層中受紫外隨大氣流上升，在平流層中受紫外線照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，線照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子氯原子可引可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)，發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)，起催化劑的作用起催化劑的作用，數(shù)量雖，數(shù)量雖少，危害卻大。少，危害卻大。氟利昂，有氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，對臭氧層有破壞作用。等，對臭氧層有破壞作用。4、鹵代烴對人類生活的影響：、鹵代烴對人類生

5、活的影響：2021/8/228二、溴乙烷二、溴乙烷1 1、分子組成與結(jié)構(gòu)、分子組成與結(jié)構(gòu)電子式：電子式：C2H5BrH:C:C:Br:HHHH結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：球棍模型球棍模型分子式：分子式：HHCHHCHBrCH3CH2Br結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：2021/8/229CBr鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官能團(tuán)（于官能團(tuán)（Br）的作用，溴乙烷的化學(xué)）的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。 溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)CH3CH2Br2021/8/22102.2.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)溴乙烷的化學(xué)性質(zhì) 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)：取溴乙

6、烷加入用：取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀硝酸酸化的硝酸銀溶溶液，觀察現(xiàn)象。液，觀察現(xiàn)象。溴乙烷中不存在溴離子溴乙烷中不存在溴離子, ,溴乙烷是溴乙烷是非電解質(zhì)非電解質(zhì)，不能電離。，不能電離。沒有明顯變化沒有明顯變化(沒有淺黃色沉淀產(chǎn)生沒有淺黃色沉淀產(chǎn)生)現(xiàn)象現(xiàn)象：證明證明：2021/8/221110mL溴溴乙烷乙烷15mL 20%NaOH醇溶液醇溶液 溴乙烷的消去反應(yīng)溴乙烷的消去反應(yīng) 溴水溴水現(xiàn)象：溴水褪色現(xiàn)象：溴水褪色2021/8/2212實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1 1：10mL溴乙烷溴乙烷15mL 20%KOH醇溶液醇溶液 酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)后剩余反應(yīng)后剩余液體液體過量過量HNO3AgN

7、O3溶液溶液溴乙烷的消去反應(yīng)溴乙烷的消去反應(yīng) 2021/8/2213實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論1產(chǎn)生淺黃色沉淀產(chǎn)生淺黃色沉淀生成乙烯生成乙烯觀察與思考觀察與思考P62頁頁產(chǎn)生無色氣體，酸產(chǎn)生無色氣體，酸性高錳酸鉀溶液褪色性高錳酸鉀溶液褪色淺黃色沉淀是淺黃色沉淀是AgBr說明反應(yīng)后溶液中存在說明反應(yīng)后溶液中存在Br-CH2=CH2醇、醇、KOHKOH + HBr = KBr + H2OCH2=CH2+ KBr + H2OCH3CH2Br + KOH醇醇AgNO3 + KBr = AgBr+ KNO3+ HBrCH2 - CH2 H Br溴乙烷的消去反應(yīng)溴乙烷的消去反應(yīng) 2021/8/221

8、4因?yàn)椋阂驗(yàn)椋篈g+ + OH = AgOH（白色白色） 2AgOH = Ag2O(褐色褐色) + H2O；褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。所以必須用硝酸酸化！失敗。所以必須用硝酸酸化！為什么必須用硝酸酸化？為什么必須用硝酸酸化？消去反應(yīng)時(shí)，乙醇起什么作用？消去反應(yīng)時(shí)，乙醇起什么作用？ 乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。2021/8/2215實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)裝置 P621.1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管通入盛水的試管? ?氣氣體體檢檢驗(yàn)驗(yàn)為了除去雜質(zhì)鹵化氫氣體，因?yàn)辂u化氫為了

9、除去雜質(zhì)鹵化氫氣體，因?yàn)辂u化氫氣體會與高錳酸鉀反應(yīng)，使之褪色。氣體會與高錳酸鉀反應(yīng)，使之褪色。交流與討論：交流與討論：2021/8/2216實(shí)例：實(shí)例：CHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2 + H + H2 2OO| | |H OHH OH濃濃H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2| | |H BrH Br 醇、醇、NaOHNaOHCHCH2 2=CH=CH2 2 + HBr + HBr小分子不飽和烴CHCH2 2CHCH2 2| | |Cl ClCl Cl 醇、醇、NaOHNaOHCH CH CH+2HCl CH+2HCl 不飽和烴小

10、分子不飽和烴小分子有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子一個(gè)或幾個(gè)小分子生成生成不飽和化合物不飽和化合物的反應(yīng)的反應(yīng)。2021/8/2217三、消去反應(yīng)的原理：三、消去反應(yīng)的原理：2021/8/2218消去反應(yīng)消去反應(yīng)環(huán)境 條件堿的醇溶液堿的醇溶液 要加熱要加熱2021/8/2219深入思考1 1）是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)？）是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)？2 2）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn)）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn) 物僅為一種嗎？物僅為一種嗎？2021/8/2220拓展視野：拓展視野：P63 CH3 CH2 CH2 C

11、CH3CH2 CH3Br醇、醇、NaOH CH3 CH2 CH =CCH3CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C=CH2CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CCH3CH CH32021/8/2221歸納：歸納：CH3Cl 能否都發(fā)生消去反應(yīng)？能否都發(fā)生消去反應(yīng)？ CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3 、 、 CH3CHCH=CH2CH3CH3C=CHCH3CH3滿足什么條件才有可能發(fā)生消去反應(yīng)？滿足什么條件才有可能發(fā)生消去反應(yīng)？與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫！氫！+NaOHCCHX醇醇C=C+NaX+H2O2021/8/2

12、222深入思考1 1）是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)？）是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)？2 2）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn)）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn) 物僅為一種嗎？如：物僅為一種嗎？如：CHCH3 3-CHBr-CH-CHBr-CH2 2-CH-CH3 3消去反應(yīng)產(chǎn)物有多少種消去反應(yīng)產(chǎn)物有多少種? ?不是，要不是，要“鄰碳有氫鄰碳有氫” （即接鹵素（即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子）原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子）不一定，可能有多種。有兩種。不一定，可能有多種。有兩種。2021/8/2223消去反應(yīng)發(fā)生條件：消去反應(yīng)發(fā)生條件：a.a.鹵代烴消去：鹵代烴消去：b.b.反應(yīng)特點(diǎn)：反

13、應(yīng)特點(diǎn)：c.c.消去反應(yīng)的產(chǎn)物特征：消去反應(yīng)的產(chǎn)物特征：堿的堿的醇醇溶液共熱溶液共熱發(fā)生在同一個(gè)分子內(nèi)發(fā)生在同一個(gè)分子內(nèi)不飽和烴不飽和烴 + + 小分子小分子（H2O或或HX）2021/8/2224實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)2 2：溴乙烷的取代反應(yīng)溴乙烷的取代反應(yīng)10mL溴乙烷溴乙烷15mL 20%KOH水溶液水溶液 反應(yīng)后剩余反應(yīng)后剩余液體液體過量過量HNO3AgNO3溶液溶液水解反應(yīng)水解反應(yīng)2021/8/2225實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論2無乙烯生成無乙烯生成觀察與思考觀察與思考P62頁頁產(chǎn)生淺黃色沉產(chǎn)生淺黃色沉淀淀不產(chǎn)生氣體不產(chǎn)生氣體淺黃色沉淀是淺黃色沉淀是AgBrAgBr說明反應(yīng)后溶液中存在說明反

14、應(yīng)后溶液中存在BrBr- -CH3CH2Br + KOHCH3CH2OH + KBr水水（屬于取代反應(yīng)）（屬于取代反應(yīng)）水解反應(yīng)水解反應(yīng)AgNO3 + KBr = AgBr+ KNO32021/8/2226鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：鹵代烴鹵代烴NaOH水溶液水溶液加熱加熱過量過量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生說明有鹵說明有鹵素原子素原子白白色色淡淡黃黃色色黃黃色色2021/8/2227取代反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)反應(yīng)條件條件斷鍵斷鍵生成物生成物結(jié)論結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱水溶液、加熱NaOH醇醇溶液、加熱溶液、加熱CBrCBr，鄰碳，鄰碳CH相鄰兩個(gè)碳原子上相鄰兩個(gè)碳原子上CH3CH2OHCH2CH2溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同條件下在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)發(fā)生不同類型的反應(yīng)對比對比2021/8/2228下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應(yīng)，若能，請寫出下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應(yīng)，若能，請寫出有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：A、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3CCH2ICH3CH3E、CH3CH2CHCH3BrD 、ClClF 、練習(xí)鞏固練習(xí)鞏固: :2021/8/22292 2、寫出、寫出CH2BrCH2Br與與NaOH醇溶液共熱的反應(yīng)方程式醇溶液共熱的反應(yīng)方程式CH