酯的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)

1、酯的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)一、酯的組成和分類（1）普通的酯飽和一元羧酸與飽和一元醇所生成酯的通式為：cnh2no2（ n2） ，由于分子結(jié)構(gòu)中存在碳氧雙鍵，所以氫原子數(shù)目比飽和的少2 個(gè)。其結(jié)構(gòu)的通式為：，與羧酸的區(qū)別在于羧酸中r/為氫原子，而酯中為烴基，或者說僅的位置不同，所以與碳原子數(shù)相同的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體。（2）甲酸酯甲酸與一元醇反應(yīng)生成的酯，其結(jié)構(gòu)的通式為： ,這一類酯由于分子中含有cho ，具有醛類的性質(zhì)，可被新制的cu(oh)2和銀氨溶液氧化。（3）酚醛酯羧酸與苯酚反應(yīng)生成的酯，其結(jié)構(gòu)的通式為： -r 例：（4）高級(jí)脂肪酸甘油酯( 油脂 )高級(jí)脂肪酸與丙三醇（甘油）生成的酯，其結(jié)構(gòu)的

2、通式為：例：c17h35cooch2c17h35cooch2c17h35cooch2c17h35cooh3hoch2hochhoch2+濃硫酸+ 3h2o（5）無機(jī)酸酯無機(jī)含氧酸與醇反應(yīng)生成的酯，如：硝酸和甘油反應(yīng)形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油ch2ono2chono2ch2ono2ch2ohchohch2oh+ 3hono2濃硫酸+ 3h2o二、酯的性質(zhì)1. 物理性質(zhì)：酯的沸點(diǎn)低，密度比水小，難溶于水，低級(jí)酯具有水果香味。2. 化學(xué)性質(zhì)：與中學(xué)所學(xué)其它含的物質(zhì)斷鍵的比較r h r h 醛：氧化加成或加聚羧酸：酸性酯化酯水解注：不能加成注：不能加成c17h35cooch2|c17h35cooc

3、h|c17h35cooch2ho cro 酯的水解反應(yīng)：+ h2o rcooh r oh在此反應(yīng)中，酸和堿都是催化劑。堿除催化作用外，還能中和生成的羧酸，使水解程度增大，若堿過量，則水解進(jìn)行徹底，生成羧酸鈉與醇（注意：在有機(jī)推斷中應(yīng)注意酸性水解和堿性水解反應(yīng)的條件和生成物類別的差異），用“”表示此反應(yīng)。酯化反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較：酯化水解反應(yīng)關(guān)系r1cooh+r2ohr1coor2+h2o催化劑濃硫酸稀硫酸或naoh 溶液催化劑的其它作用吸水， 提高 ch3cooh 和 c2h5oh的轉(zhuǎn)化率naoh中和酯水解生成的ch3cooh ，提高酯的水解率加熱方式直接加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)，取代反

4、應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng)【例題 1】1mol 該有機(jī)物與足量的溶液共熱，充分反應(yīng)最多可消耗molnaoh答案： 8【練】有機(jī)物 a的結(jié)構(gòu)如下：（1） a與過量 naoh 完全反應(yīng)時(shí)，a與參加反應(yīng)的naoh 物質(zhì)的量之比為（2） a 與新制 cu(oh)2完全反應(yīng)時(shí)，a 與參加反應(yīng)的cu(oh)2物質(zhì)的量之比為，其中a與被還原的cu(oh)2物質(zhì)的量之比為。（3） a與過量的nahco3完全反應(yīng)時(shí)， a與參加反應(yīng)的nahco3物質(zhì)的量之比為。答案：（1）1：5； （ 2）1：3，1：2； （3）1：1三、乙酸乙酯的制備1. 加液體順序依次為：無水乙醇、濃硫酸、冰醋酸（刺激性氣味濃，最后加冰醋酸是從實(shí)

5、驗(yàn)者人性化的角度考慮），充分振蕩。2. 加熱方式：酒精燈加熱，可以把生成的乙酸乙酯蒸餾出來，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)。3. 飽和碳酸鈉溶液的作用：中和乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。4. 原理與斷鍵方式：+ hoch2ch3och2ch3+h2o酯化水解ch2ch2brbrco o coohch2ch2brcoonh4ch2cooc2h5ohchoch2ohc oo h3chooc 注意：此原理與斷鍵方式常拓展到縮聚反應(yīng)和分子內(nèi)脫水成環(huán)的反應(yīng)中?！纠靠捎脠D示裝置制取少量乙酸乙酯（酒精燈等在圖中均已略去）請?zhí)羁眨海?）試管 a 中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2ml，正確的加入順序

6、的操作是（2）為防止 a 中的液體在實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸，在加熱前應(yīng)采取的措施是（3）實(shí)驗(yàn)中加熱試管的目的是： (4) 試管 b 中加有飽和na2co3溶液，其作用是（5）反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b 靜置，觀察到的現(xiàn)象是答案： (1) 先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸，再加冰醋酸(2) 在試管 a中加入幾粒沸石（或碎瓷片） (3) 加快反應(yīng)速率及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)（4）吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量酸性物質(zhì)和乙醇（5）b 中的液體分層，上層是透明的油狀液體四、疑難討論：1. 怎樣的酯可水解得到分子量相同的兩種常見物質(zhì)2. 怎樣的酯及其水解后的溶液均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

7、3. 怎樣的酯可水解得到兩種鹽解析： 1. 由于酯水解得到常見產(chǎn)物為飽和一元羧酸與飽和一元醇，碳原子數(shù)相同的飽和一元醇比飽和一元羧酸多2 個(gè) h，少 1 個(gè) o，式量差 14，因此若醇比酸碳原子數(shù)多一個(gè)，既組成上多出一個(gè)ch2即可符合上述題意。2. 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)應(yīng)具有 h的結(jié)構(gòu)，而甲酸酯含此結(jié)構(gòu)且在水解過程中h保持不變，酯與水解后的羧酸或羧酸鈉均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。3. 酯水解兩種產(chǎn)物若均為酸性，可與堿中和得到兩種鹽，所以考慮水解后的羥基可能為酚羥基，既此酯為酚類與羧酸形成的酯。2. 某種酯的結(jié)構(gòu)可表示為cmh2m+1 coocnh2n+1，其中 m+n=5 ，該酯的一種水解產(chǎn)物經(jīng)催化氧化可轉(zhuǎn)化成它的另一種水解產(chǎn)物，則原來的酯是（寫結(jié)構(gòu)簡式） 。解析：酯水解得到酸和醇，醇可氧化為羧酸，說明醇和羧酸碳原子數(shù)相同, 既為（ m+n+1 ）/2=3個(gè)，且該醇有ch2oh的結(jié)構(gòu)。所以是ch3ch2cooch2ch2ch3。五、點(diǎn)擊 2009 新高考由于酯的水解和制備涉及到高中有機(jī)化學(xué)多種重要物質(zhì)，且酯和羧酸存在類別異構(gòu)，故酯的相關(guān)知識(shí)考查在歷年高考中出現(xiàn)頻率極高，主要考察官能團(tuán)的性質(zhì)、酯的制備、同分異構(gòu)體的書寫等。2009 年高考也延續(xù)了這一特點(diǎn)，其