苯酚課件(正式上課)

1、茶多酚茶多酚葡萄酚葡萄酚丁香酚丁香酚1.1.是否能溶于水是否能溶于水?(?(C C2 2H H5 5OHOH與水互溶與水互溶, , 難溶于水難溶于水) )2.2.是否可以與鈉反應(yīng)，置換出氫氣是否可以與鈉反應(yīng)，置換出氫氣?(?(C C2 2H H5 5OHOH可以可以) )3.3.是否能與鹵素單質(zhì)等發(fā)生取代反應(yīng)是否能與鹵素單質(zhì)等發(fā)生取代反應(yīng)?( ?( 可以可以) ) 無(wú)色無(wú)色的的晶體晶體特殊氣味特殊氣味 熔點(diǎn)是熔點(diǎn)是43易溶于易溶于酒精等酒精等有機(jī)溶劑，有機(jī)溶劑， 水中室溫水中室溫溶解度溶解度小小，溫度，溫度 高于高于65時(shí)，與水時(shí)，與水混溶混溶。注意：注意：有毒有毒，腐蝕性腐蝕性,使用時(shí)要小心

2、使用時(shí)要小心！二、苯酚的物理性質(zhì)練習(xí)鞏固： 在實(shí)驗(yàn)中，如不慎將苯酚灑到手上應(yīng) 如何處理（ ） A、立即用冷水沖洗 B、用70熱水沖洗 C、立即用酒精沖洗 D、用NaOH 溶液洗滌C下面是下面是苯酚軟膏苯酚軟膏的部分說(shuō)明書(shū)的部分說(shuō)明書(shū)【藥物相互作用【藥物相互作用】 不能與堿性藥物并用。不能與堿性藥物并用?！咀⒁馐马?xiàng)【注意事項(xiàng)】 1.用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是色澤變紅后。時(shí)禁止使用，尤其是色澤變紅后。 2.連續(xù)使用一般不超過(guò)連續(xù)使用一般不超過(guò)1周，如仍未見(jiàn)好周，如仍未見(jiàn)好轉(zhuǎn)，請(qǐng)向醫(yī)師咨詢(xún)；用藥部位如有燒灼感、轉(zhuǎn)，請(qǐng)向醫(yī)師咨詢(xún)；用藥部位如有燒灼

3、感、瘙癢、紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥，瘙癢、紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥， 用酒精洗凈。用酒精洗凈。堿性藥物堿性藥物色澤變紅色澤變紅用酒精洗凈用酒精洗凈三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的分子結(jié)構(gòu)苯酚的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途酚羥基酚羥基與苯環(huán)直接相連的羥基與苯環(huán)直接相連的羥基官能團(tuán)：官能團(tuán)：l 純凈苯酚是純凈苯酚是 無(wú)色的晶體無(wú)色的晶體 敞口放置敞口放置l 暴露在空氣中因小暴露在空氣中因小 部分發(fā)生部分發(fā)生氧化氧化而顯而顯 粉紅色粉紅色三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（一）氧化反應(yīng)1、在空氣中緩慢氧化2、燃燒反應(yīng)俗稱(chēng)俗稱(chēng)“石炭酸石炭酸”無(wú)無(wú)酸性酸性反應(yīng)反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)與氫氧化與氫氧化鈉反應(yīng)鈉反應(yīng)

4、羥基與苯環(huán)直接相連羥基與苯環(huán)直接相連羥基與鏈烴基直羥基與鏈烴基直接相連接相連結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OHOH（酚羥基）（酚羥基）OHOH官能團(tuán)官能團(tuán)CHCH3 3CHCH2 2OHOH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式苯酚苯酚乙醇乙醇類(lèi)別類(lèi)別 苯環(huán)的存苯環(huán)的存在對(duì)羥基的在對(duì)羥基的性質(zhì)有沒(méi)有性質(zhì)有沒(méi)有 影響？影響？性質(zhì)對(duì)比（二）苯酚的酸性苯酚的電離：苯酚的電離： 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3-3（2）向苯酚的渾濁溶液中逐滴向苯酚的渾濁溶液中逐滴加入加入5 5的的NaOHNaOH溶液，并振蕩試管。溶液，并振蕩試管。結(jié)論結(jié)論：苯酚顯酸性，能與：苯酚顯酸性，能與NaOH反應(yīng)反應(yīng)現(xiàn)象現(xiàn)象：渾濁溶液變澄清透明?。簻啙崛芤鹤兂吻逋该?！與NaOH反應(yīng)方

5、程式：（二）苯酚的酸性實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3-33-3（3 3）取部分苯酚鈉溶液于試管中，取部分苯酚鈉溶液于試管中，加入稀鹽酸。加入稀鹽酸?，F(xiàn)象：現(xiàn)象：澄清透明溶液變渾濁。澄清透明溶液變渾濁。方程式：方程式：結(jié)論：結(jié)論：苯酚具有酸性，苯酚具有酸性，鹽酸鹽酸苯酚苯酚。（二）苯酚的酸性實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)：向剩下的苯酚鈉溶液中通入向剩下的苯酚鈉溶液中通入CO2氣體氣體現(xiàn)象：現(xiàn)象：澄清透明溶液變渾濁。澄清透明溶液變渾濁。方程式：方程式：結(jié)論結(jié)論：苯酚酸性很弱，苯酚酸性很弱，碳酸碳酸 苯酚苯酚為什么生成物是為什么生成物是NaHCO3,而不而不Na2CO3?實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)：向苯酚渾濁液中，滴加碳酸鈉溶液。向苯酚渾濁液中，滴加碳酸

6、鈉溶液。拓展實(shí)驗(yàn)：苯酚與碳酸鈉反應(yīng)拓展實(shí)驗(yàn)：苯酚與碳酸鈉反應(yīng)小結(jié)：小結(jié)：苯酚具有很弱的酸性苯酚具有很弱的酸性酸性：酸性：鹽酸鹽酸碳酸碳酸苯酚苯酚 OH+Na2CO3ONa+NaHCO3現(xiàn)象：現(xiàn)象：渾濁變澄清渾濁變澄清反應(yīng)方程式：反應(yīng)方程式：催化劑，一取代物催化劑，一取代物取代反應(yīng)取代反應(yīng)羥基與苯環(huán)直接相連羥基與苯環(huán)直接相連不含羥基不含羥基結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OHOH官能團(tuán)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式苯酚苯酚苯苯類(lèi)別類(lèi)別性質(zhì)對(duì)比 羥基對(duì)苯環(huán)取代羥基對(duì)苯環(huán)取代反應(yīng)的的影響？反應(yīng)的的影響？(三)苯酚的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3-4 向盛有少量苯酚向盛有少量苯酚稀稀溶液的試管中滴溶液的試管中滴加加過(guò)量過(guò)量的的飽和溴水飽

7、和溴水，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。現(xiàn)象現(xiàn)象： 立即有白色沉淀生成立即有白色沉淀生成反應(yīng)方程式：反應(yīng)方程式：注意注意 (1) 溴水要足量而且濃度大，如果苯酚過(guò)量，生溴水要足量而且濃度大，如果苯酚過(guò)量，生成少量的成少量的2，4，6三溴苯酚會(huì)溶于苯酚溶液中。三溴苯酚會(huì)溶于苯酚溶液中。 (2)三溴苯酚中三個(gè)溴原子的位置（三溴苯酚中三個(gè)溴原子的位置（2、4、6）反應(yīng)靈敏，用于檢驗(yàn)苯酚！反應(yīng)靈敏，用于檢驗(yàn)苯酚！無(wú)條件無(wú)條件苯酚稀溶液和苯酚稀溶液和濃溴水濃溴水苯酚的溴代苯酚的溴代催化劑催化劑苯和液溴苯和液溴苯的溴代苯的溴代產(chǎn)物產(chǎn)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)物反應(yīng)物苯和苯酚的溴代反應(yīng)比較：資料卡片：資料卡片：苯

8、酚與苯酚與FeCl3溶液的反應(yīng)溶液的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)：向盛有少苯酚溶液的試管中滴加幾向盛有少苯酚溶液的試管中滴加幾滴滴 FeCl3溶液。溶液?，F(xiàn)象：現(xiàn)象：溶液立即顯紫色溶液立即顯紫色利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在！利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在！四、顯色反應(yīng)四、苯酚的用途從生活中來(lái)從生活中來(lái)下面是下面是苯酚軟膏苯酚軟膏的部分說(shuō)明書(shū)：的部分說(shuō)明書(shū)：【藥物相互作用【藥物相互作用】 不能與堿性藥物并用。不能與堿性藥物并用?！咀⒁馐马?xiàng)【注意事項(xiàng)】 1.用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是色澤變紅后。用，尤其是色澤變紅后。 2.連續(xù)使用一般不超過(guò)連續(xù)使

9、用一般不超過(guò)1周，如仍未見(jiàn)好轉(zhuǎn)，請(qǐng)向周，如仍未見(jiàn)好轉(zhuǎn)，請(qǐng)向醫(yī)師咨詢(xún)；用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀醫(yī)師咨詢(xún)；用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥，應(yīng)停止用藥， 用酒精洗凈。用酒精洗凈。到化學(xué)中去到化學(xué)中去苯酚溶于酒精苯酚溶于酒精苯酚能發(fā)生氧化反應(yīng)苯酚能發(fā)生氧化反應(yīng)苯酚有酸性苯酚有酸性酚醛樹(shù)脂酚醛樹(shù)脂合成纖維合成纖維合成香料合成香料醫(yī)藥醫(yī)藥消毒劑消毒劑染料染料農(nóng)藥農(nóng)藥防腐劑防腐劑小結(jié)：小結(jié)：苯苯酚酚1 1、苯酚分子組成和結(jié)構(gòu)、苯酚分子組成和結(jié)構(gòu)2 2、苯酚的物理性質(zhì)、苯酚的物理性質(zhì)3 3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)、苯酚的化學(xué)性質(zhì)弱酸性弱酸性取代反應(yīng)取代反應(yīng)顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)4

10、 4、苯酚的用途、苯酚的用途練一練練一練1 1、現(xiàn)有、現(xiàn)有A.A.苯苯 B.B.甲苯甲苯 C.C.乙烯乙烯 D.D.乙醇乙醇 E.E.苯酚苯酚a.a.常溫下能與常溫下能與NaOHNaOH溶液反應(yīng)的是（溶液反應(yīng)的是（ ）b.b.能與溴水反應(yīng)的有（能與溴水反應(yīng)的有（ ） c.c.能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有（能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有（ ）EC ED E2 2、只用一試種劑把下列四種無(wú)色溶液鑒別開(kāi)：、只用一試種劑把下列四種無(wú)色溶液鑒別開(kāi)：苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，現(xiàn)象分別怎樣？，現(xiàn)象分別怎樣？物質(zhì)物質(zhì)苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象現(xiàn)象FeCl3溶液溶液紫色紫色

11、液溶液溶 無(wú)明顯現(xiàn)象無(wú)明顯現(xiàn)象 紅褐色紅褐色沉淀沉淀血紅色血紅色溶液溶液練一練練一練3 3、怎樣分離苯酚和苯的混合物、怎樣分離苯酚和苯的混合物? ?練一練練一練苯酚和苯苯酚和苯的混合物的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液苯苯苯酚鈉苯酚鈉加加鹽鹽酸酸或或通通入入COCO2 2苯酚鈉和苯苯酚鈉和苯的混合物的混合物苯酚苯酚1 1、下列物質(zhì)中：、下列物質(zhì)中：（A A） （B B） （C C） （D D）1)1) 能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是（能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是（ ）2)2) 能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是（能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是（ ）3)3) 能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的是能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

12、的是( )( )CH2OHOHCH3OHB、DA、B、DA、B、C 、 D1、下列物質(zhì)久置于空氣中，、下列物質(zhì)久置于空氣中， 顏色會(huì)發(fā)生變化的顏色會(huì)發(fā)生變化的是（是（ ） A. Na2SO3 B. 苯酚苯酚 C. Na2O2 D. CaO2、丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，、丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是， 從它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推測(cè)，它不可能具有的化學(xué)性質(zhì)從它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推測(cè)，它不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是（是（ ）A. 既可以燃燒，也可以使酸性高錳酸鉀褪色既可以燃燒，也可以使酸性高錳酸鉀褪色B. 可以與可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出溶液反應(yīng)放出CO2氣體氣體C. 可以與可以與FeCl3溶液反應(yīng)顯色溶液反應(yīng)顯色D. 可以與可以

13、與H2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)BCB練習(xí)：練習(xí)：CH2OHOCH3CH3OHCH3OHCH3OH4 、C C 物質(zhì)不可能具有的性質(zhì)有：物質(zhì)不可能具有的性質(zhì)有：_與與Br2 水反應(yīng)水反應(yīng) 可燃性可燃性 與與H2發(fā)發(fā)生加成反應(yīng)生加成反應(yīng) 能跟能跟NaHCO3溶液反應(yīng)溶液反應(yīng) 與與FeCl3溶液顯色溶液顯色3、其中屬于酚類(lèi)的同分異構(gòu)體為、其中屬于酚類(lèi)的同分異構(gòu)體為 ：_A B C D ECDE不可能具有的性質(zhì)是：不可能具有的性質(zhì)是：（1）易溶于水）易溶于水 （2）可燃性）可燃性 （3）能使酸性）能使酸性KMnO4 溶液褪色溶液褪色 （4）能加聚反應(yīng)）能加聚反應(yīng) （5）能跟）能跟NaHCO3 溶液反應(yīng)

14、溶液反應(yīng) （6）與）與NaOH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)CH2CHOHOCH3(1)(5)某有機(jī)物結(jié)構(gòu)為某有機(jī)物結(jié)構(gòu)為HOCHCHOHOH1摩最多能與（摩最多能與（ ）mol Br2發(fā)生反應(yīng)發(fā)生反應(yīng)61摩最多能與（摩最多能與（ ）mol H2發(fā)生反應(yīng)發(fā)生反應(yīng)7 A和和B兩種物質(zhì)的分子式都是兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于不溶于NaOH溶液，而溶液，而B(niǎo)能溶于能溶于NaOH溶液，溶液，B能能使理溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，使理溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能，不能，B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。（1）寫(xiě)出）寫(xiě)出A和和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（2）寫(xiě)出寫(xiě)出B的鈉鹽與的鈉鹽與CO2反應(yīng)的離子方程式反應(yīng)的離子方程式（3）寫(xiě)出除）寫(xiě)出除A、B外，外，C7H8O含苯環(huán)的所含苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式練習(xí)：下列物質(zhì)中，既能使溴水褪色，練習(xí)：下列物質(zhì)中，既能使溴水褪色， 又能產(chǎn)生沉淀的是（又能產(chǎn)生沉淀的是（ ） A、丁烯、丁烯 B、乙醇、乙醇 C、苯酚、苯酚 D、氫硫酸、氫硫酸C、D練習(xí)：下列物質(zhì)久置于空氣中，練習(xí)：下列物質(zhì)