有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測定PPT學(xué)習(xí)教案

1、會計學(xué)1有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測定情景激疑:這是從自然界提取的一種新的有機(jī)物，要想知道他是誰，你應(yīng)該做哪些工作呢？第1頁/共59頁分子式分子式分子結(jié)分子結(jié)構(gòu)構(gòu) 有機(jī)化合物有機(jī)化合物 官能團(tuán)及官能團(tuán)及 碳骨架結(jié)構(gòu)碳骨架結(jié)構(gòu) 相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量定性定量分析測定相對分子質(zhì)量化學(xué)分析光譜分析第2頁/共59頁碳、氫質(zhì)量碳、氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定分?jǐn)?shù)的測定在氧氣在氧氣中燃燒中燃燒氮元素氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)測定質(zhì)量分?jǐn)?shù)測定鹵素鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)測定質(zhì)量分?jǐn)?shù)測定在在CO2中反應(yīng)中反應(yīng)測鹵化銀測鹵化銀的質(zhì)量的質(zhì)量與與NaOH反應(yīng)反應(yīng)稀硝酸酸化，稀硝酸酸化，加加AgNO31確定元素組成確定元素組成測測N2體積體

2、積 測測CO2和和H2O的質(zhì)量的質(zhì)量測測CO2和和H2O的質(zhì)量的質(zhì)量 測測CO2和和H2O的質(zhì)量的質(zhì)量第3頁/共59頁2、確定相對分子質(zhì)量、確定相對分子質(zhì)量（1）M = m總總/n總總（2）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對密度）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對密度D，M1 = DM2（3）若標(biāo)況下有機(jī)物蒸氣的密度為）若標(biāo)況下有機(jī)物蒸氣的密度為g/L， 則則M = 22.4L/mol g/L（4 4）質(zhì)譜法）質(zhì)譜法(MS)(MS)：根據(jù)質(zhì)譜圖，可看出有機(jī)根據(jù)質(zhì)譜圖，可看出有機(jī)化合物分子失去一個電子成為帶正電荷的離化合物分子失去一個電子成為帶正電荷的離子的質(zhì)量大小，其中子的質(zhì)量大小，其中最大的離子質(zhì)量最大的離子質(zhì)量就是有就是

3、有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量。機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量。第4頁/共59頁相對分子質(zhì)量的測定：質(zhì)譜法（相對分子質(zhì)量的測定：質(zhì)譜法（MS）質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀第5頁/共59頁1527314546m/e相對豐度乙醇100%060%20%50302029原理：原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。在磁場的作用下，由于正電荷的分子離子和碎片離子。在磁場的作用下，由于它們的質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測器的時間不同，其結(jié)果它們的質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測器的時間不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖被記錄為質(zhì)譜圖( (反映不同質(zhì)量的離子的質(zhì)荷比反映不同質(zhì)量的離子的

4、質(zhì)荷比) )。 乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+第6頁/共59頁 例：例：20022002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。某有機(jī)物樣品。某有機(jī)物樣品的質(zhì)譜圖如下的質(zhì)譜圖如下, ,則該有機(jī)物可能則該有機(jī)物可能（ ） A、甲醇、甲醇 B、甲烷、甲烷 C、丙烷、丙烷 D、乙烯、乙烯B第7頁/共59頁1）先確定最簡式，再結(jié)合相對分子質(zhì)量求分）先確定最簡式，再結(jié)合相對分子質(zhì)量求分子式子式3）對只知道）對只知道相對分子質(zhì)量范圍相對分子質(zhì)量范圍

5、的有機(jī)的有機(jī)物，要通過物，要通過估算估算求相對分子質(zhì)量，再求求相對分子質(zhì)量，再求分子式分子式2）根據(jù)分子通式和相對分子質(zhì)量求分）根據(jù)分子通式和相對分子質(zhì)量求分子式子式第8頁/共59頁 醫(yī)用膠醫(yī)用膠 外科手術(shù)外科手術(shù)常用的一種化學(xué)合成材料常用的一種化學(xué)合成材料 案例探究代替?zhèn)鹘y(tǒng)的手術(shù)縫合線，代替?zhèn)鹘y(tǒng)的手術(shù)縫合線，特點(diǎn)：黏合傷口速度快、免敷料包扎、特點(diǎn)：黏合傷口速度快、免敷料包扎、抑菌性能強(qiáng)、傷口愈合后抑菌性能強(qiáng)、傷口愈合后無明顯疤痕等優(yōu)點(diǎn)無明顯疤痕等優(yōu)點(diǎn) 正在縫合正在縫合第9頁/共59頁1 1、確定最簡式、確定最簡式 燃燒燃燒30.6g醫(yī)用膠的單體樣品，實(shí)驗測得：生成醫(yī)用膠的單體樣品，實(shí)驗測得：

6、生成 70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況）（換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況）請通過計算確定其實(shí)驗式請通過計算確定其實(shí)驗式.n(CO2)=70.4g44gmol-1=1.6moLn(C)=1.6moLn(N2)=2.24L22.4Lmol-1=0.1moLn(N)=0.2moLn(O)=(30.6-1.6X12-1.1X2-0.1X2X4)g16gmoL-1=0.4moL實(shí)驗式（最簡式）：實(shí)驗式（最簡式）：C8H11O2Nn(H)=2.2moL19.8gn(H2O)=18gmol-1=1.1moL18gmol-1=1.1moL第10頁/共59頁 由質(zhì)譜分析法測定出該樣品的相對分子

7、質(zhì)量為由質(zhì)譜分析法測定出該樣品的相對分子質(zhì)量為153.0，確定請分子式：，確定請分子式：設(shè)該化合物的分子式為設(shè)該化合物的分子式為(C8H11O2N)n則則n=153/M(C8H11O2N)=1該化合物的分子式為該化合物的分子式為C8H11O2N2 2 、確定分子式、確定分子式第11頁/共59頁 解答：由于該物質(zhì)為烴，則它只含碳、氫兩種元解答：由于該物質(zhì)為烴，則它只含碳、氫兩種元素，則碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為素，則碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為(10017.2)%82.8%。則該烴中各元素原子數(shù)（則該烴中各元素原子數(shù)（N）之比為：）之比為：C2H5是該烴的最簡式，不是該烴的分子式是該烴的最簡式，不是該烴的分子式

8、設(shè)設(shè)該烴有該烴有n n個個C C2 2H H5 5，則，則 229/58n因此，烴的分子式為因此，烴的分子式為 C4H10。例例1 1、某、某烴烴含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為17.2%17.2%，求此烴的，求此烴的最最簡式（實(shí)驗式）。簡式（實(shí)驗式）。又測得該烴的相對分子質(zhì)量是又測得該烴的相對分子質(zhì)量是5858，求該烴的分子式。求該烴的分子式。 第12頁/共59頁例例3 3、4.6g4.6g某飽和一元醇某飽和一元醇C C與足量金屬鈉反應(yīng)，與足量金屬鈉反應(yīng)，得到得到1.12L1.12L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的氫氣。求該飽和一（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的氫氣。求該飽和一元醇的分子式。元醇的分子式。 C C2 2

9、H H6 6O O第13頁/共59頁 例例4 4、嗎啡分子含、嗎啡分子含C:71.58%C:71.58%、H:6.67%H:6.67%、 N:4.91%, N:4.91%, 其余為氧，其分子量不超過其余為氧，其分子量不超過300300。試確定其分子式。試確定其分子式。 解：由已知條件可知含氧為解：由已知條件可知含氧為16.84%，觀察，觀察可知含可知含N量最少。量最少。 設(shè)含設(shè)含n個個N原子，則嗎啡的分子量為原子，則嗎啡的分子量為 14n/4.91% = 285n300，即嗎啡含有，即嗎啡含有1個個N，相對分子質(zhì)量為相對分子質(zhì)量為285。 則嗎啡分子中則嗎啡分子中 N(C)=17 , N (H

10、)=19 N (O)=3 嗎啡的分子式為嗎啡的分子式為C17H19NO3第14頁/共59頁謝 謝！第15頁/共59頁2）先根據(jù)各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)或求得的質(zhì)量確）先根據(jù)各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)或求得的質(zhì)量確定實(shí)驗式，再根據(jù)相對分子質(zhì)量求分子式定實(shí)驗式，再根據(jù)相對分子質(zhì)量求分子式3）對只知道）對只知道相對分子質(zhì)量范圍相對分子質(zhì)量范圍的有機(jī)的有機(jī)物，要通過物，要通過估算估算求相對分子質(zhì)量，再求求相對分子質(zhì)量，再求分子式分子式1）直接根據(jù)相對分子質(zhì)量和元素的質(zhì)）直接根據(jù)相對分子質(zhì)量和元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)或分子通式求分子式量分?jǐn)?shù)或分子通式求分子式第16頁/共59頁例例1 1、某、某烴烴含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為含氫元素的質(zhì)量

11、分?jǐn)?shù)為17.2%17.2%，求此烴的求此烴的最簡式（實(shí)驗式）最簡式（實(shí)驗式）。又測得該烴的相對分子質(zhì)量是又測得該烴的相對分子質(zhì)量是5858，求該，求該烴的分子式。烴的分子式。 第17頁/共59頁解答：由于該物質(zhì)為烴，則它只含碳、解答：由于該物質(zhì)為烴，則它只含碳、氫兩種元素，則碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為氫兩種元素，則碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為（10017.2）%82.8%。則該烴中各。則該烴中各元素原子數(shù)（元素原子數(shù)（N）之比為：）之比為：C2H5是該烴的實(shí)驗式，不是該烴的分子式是該烴的實(shí)驗式，不是該烴的分子式 設(shè)該烴有設(shè)該烴有n n個個C C2 2H H5 5，則，則因此，烴的分子式為因此，烴的分子式為 C4

12、H10。229/58n第18頁/共59頁例例2. 2. 燃燒某有機(jī)物燃燒某有機(jī)物A 1.50gA 1.50g，生成，生成1.12L1.12L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）二氧化碳和（標(biāo)準(zhǔn)狀況）二氧化碳和0.05mol0.05mol水水 。該有機(jī)物的蒸氣對空氣的相對密。該有機(jī)物的蒸氣對空氣的相對密度是度是1.041.04，求該有機(jī)物的分子式。，求該有機(jī)物的分子式。 解題思路：解題思路：1.1.求最簡式求最簡式2.2.根據(jù)相對分子質(zhì)量確定分子式根據(jù)相對分子質(zhì)量確定分子式第19頁/共59頁第20頁/共59頁 該物質(zhì)的相對分子質(zhì)量：該物質(zhì)的相對分子質(zhì)量： 1.04x29=30 所以該物質(zhì)的分子式為所以該物質(zhì)的分子式為

13、CH2O第21頁/共59頁例例3、4.6g某飽和一元醇某飽和一元醇C與足量金屬鈉反應(yīng)，與足量金屬鈉反應(yīng)，得到得到1.12L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的氫氣。求該飽和一（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的氫氣。求該飽和一元醇的分子式。元醇的分子式。 C C2 2H H6 6O O第22頁/共59頁例例4 4、嗎啡分子含、嗎啡分子含C:71.58%C:71.58%、H:6.67%H:6.67%、N:4.91%, N:4.91%, 其余為氧，其分子量不超過其余為氧，其分子量不超過300300。試確定其分子。試確定其分子式。式。解：由已知條件可知含氧為解：由已知條件可知含氧為16.84%，觀察可知，觀察可知含含N量最少，據(jù)原子量可知，含

14、量最少，據(jù)原子量可知，含N原子的個數(shù)最原子的個數(shù)最少，可設(shè)含少，可設(shè)含n個個N原子，則嗎啡的分子量為原子，則嗎啡的分子量為14n/4.91% = 285n300，即嗎啡含有，即嗎啡含有1個個N，分，分子量為子量為285。則嗎啡分子中：。則嗎啡分子中：N(C)=17 N (H)=19 N (O)=3 嗎啡的分子式為嗎啡的分子式為C17H19NO3第23頁/共59頁第24頁/共59頁第25頁/共59頁分子式分子式分子結(jié)分子結(jié)構(gòu)構(gòu) 有機(jī)化合物有機(jī)化合物 官能團(tuán)及官能團(tuán)及 碳骨架結(jié)構(gòu)碳骨架結(jié)構(gòu) 相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量定性定量分析測定相對分子質(zhì)量化學(xué)分析光譜分析第26頁/共59頁第27頁/共59頁1、

15、確定元素組成、確定元素組成李比希法李比希法第28頁/共59頁第29頁/共59頁2、確定有機(jī)物相對分子質(zhì)量、確定有機(jī)物相對分子質(zhì)量(常用方法常用方法)（1）M = m總總/n總總（2）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對密度）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對密度D，M1 = DM2（3）若標(biāo)況下有機(jī)物蒸氣的密度為）若標(biāo)況下有機(jī)物蒸氣的密度為g/L，則，則M = 22.4L/mol g/L（4 4）質(zhì)譜法）質(zhì)譜法(MS)(MS)：根據(jù)有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖根據(jù)有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖，可看出有機(jī)化合物分子失去一個電子成為，可看出有機(jī)化合物分子失去一個電子成為帶正電荷的離子的質(zhì)量大小，其中帶正電荷的離子的質(zhì)量大小，其中最大的離最大的離子質(zhì)量

16、子質(zhì)量就是有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量。就是有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量。第30頁/共59頁相對分子質(zhì)量的測定：質(zhì)譜法（相對分子質(zhì)量的測定：質(zhì)譜法（MS）質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀第31頁/共59頁1527314546m/e相對豐度乙醇100%060%20%50302029原理：原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測器的時間不同，其結(jié)果它們的質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測器的時間不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖被記錄為質(zhì)譜圖( (反映不同質(zhì)量的離子的質(zhì)荷比

17、反映不同質(zhì)量的離子的質(zhì)荷比) )。 乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+第32頁/共59頁由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的，達(dá)到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)就是未知物的相對分子質(zhì)量質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)就是未知物的相對分子質(zhì)量。質(zhì)荷比：碎片的相對質(zhì)量（質(zhì)荷比：碎片的相對質(zhì)量（m）和所帶電）和所帶電荷（荷（e）的比值。）的比值。第33頁/共59頁例：例：20022002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對

18、有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（少量的（10109 9g g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C C2 2H H6 6離子化后可得到離子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后，然后測定其質(zhì)荷比。測定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示。則該有機(jī)物可能是則該有機(jī)物可能是（ ）A、甲醇、甲醇 B、甲烷、甲烷 C、丙烷、丙烷

19、D、乙烯、乙烯B第34頁/共59頁第35頁/共59頁推測化學(xué)推測化學(xué)鍵類型鍵類型判斷官能團(tuán)種判斷官能團(tuán)種類及所處位置類及所處位置確定有機(jī)化確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式合物結(jié)構(gòu)式計算不飽和計算不飽和度度化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗或化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗或儀器分析圖譜儀器分析圖譜v測定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，關(guān)鍵步驟是測定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，關(guān)鍵步驟是判定有機(jī)物的不飽和度判定有機(jī)物的不飽和度及其及其典型化學(xué)性質(zhì)典型化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)而確定進(jìn)而確定有機(jī)物所含的官能團(tuán)及其所處的位置。有機(jī)物所含的官能團(tuán)及其所處的位置。第36頁/共59頁1 1、有機(jī)化合物分子不飽和度的計算有機(jī)化合物分子不飽和度的計算 不飽和度也稱缺氫指數(shù)不飽和度也稱缺氫指數(shù) ，可以通過有機(jī)

20、化合物的分子式計算得出。，可以通過有機(jī)化合物的分子式計算得出。 幾種官能團(tuán)的不飽和度幾種官能團(tuán)的不飽和度化學(xué)鍵化學(xué)鍵不飽和度不飽和度化學(xué)鍵化學(xué)鍵不飽和度不飽和度一個碳碳雙鍵一個碳碳雙鍵1一個碳碳三鍵一個碳碳三鍵2一個羰基一個羰基1一個苯環(huán)一個苯環(huán)4一個脂環(huán)一個脂環(huán)1一個氰基一個氰基2不飽和度計算公式：不飽和度計算公式：分子的不飽和度分子的不飽和度=n(C)+1-n(H)2(若含鹵素原子，可視為H原子；氧硫原子不予考慮；氮原子則在氫原子中減去)第37頁/共59頁官能團(tuán)種類官能團(tuán)種類試劑試劑判斷依據(jù)判斷依據(jù)碳碳雙鍵或三鍵碳碳雙鍵或三鍵溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液紅棕色褪去紅棕色褪去酸性高錳酸鉀

21、溶液酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去紫色褪去鹵素原子鹵素原子NaOHNaOH溶液溶液 稀硝酸稀硝酸 硝酸銀溶液硝酸銀溶液有沉淀生成有沉淀生成醇羥基醇羥基鈉鈉有氫氣放出有氫氣放出酚羥基酚羥基三氯化鐵溶液三氯化鐵溶液顯色顯色濃溴水濃溴水有白色沉淀生成有白色沉淀生成醛基醛基銀氨溶液銀氨溶液有銀鏡生成有銀鏡生成新制氫氧化銅懸濁液新制氫氧化銅懸濁液有磚紅色沉淀生成有磚紅色沉淀生成羧基羧基碳酸氫鈉溶液碳酸氫鈉溶液有氣體放出有氣體放出硝基硝基硫酸亞鐵銨溶液、硫酸與氫氧硫酸亞鐵銨溶液、硫酸與氫氧化鉀的甲醇溶液化鉀的甲醇溶液1分鐘內(nèi)溶液由淡綠分鐘內(nèi)溶液由淡綠色變紅棕色色變紅棕色氰基氰基稀堿水溶液，加熱稀堿水溶液，加熱有

22、氨氣放出有氨氣放出第38頁/共59頁紅外光譜紅外光譜(IR)：每種官能團(tuán)在紅外光譜中都有一個特定的吸收每種官能團(tuán)在紅外光譜中都有一個特定的吸收區(qū)域，因此從一未知物的紅外光譜就可以準(zhǔn)確區(qū)域，因此從一未知物的紅外光譜就可以準(zhǔn)確判斷有機(jī)化合物含有哪些判斷有機(jī)化合物含有哪些官能團(tuán)官能團(tuán)。紅外光譜不。紅外光譜不僅可以用于定性鑒定，也可以定量算出樣品的僅可以用于定性鑒定，也可以定量算出樣品的濃度。濃度。核磁共振譜核磁共振譜(NMR)：核磁共振譜分為核磁共振譜分為氫譜氫譜和和碳譜碳譜兩類，其中比較常用的是氫譜。氫譜能夠測定有機(jī)化合物分子中兩類，其中比較常用的是氫譜。氫譜能夠測定有機(jī)化合物分子中氫原子氫原子在

23、碳骨架上的在碳骨架上的位置和數(shù)目位置和數(shù)目，進(jìn)而推斷出有機(jī)化合物的碳骨架結(jié)構(gòu)。，進(jìn)而推斷出有機(jī)化合物的碳骨架結(jié)構(gòu)。光譜分析的作用 ：紫外光譜紫外光譜：紫外光譜可以確定分子中有無共軛雙鍵紫外光譜可以確定分子中有無共軛雙鍵第39頁/共59頁紅外光譜（紅外光譜（IR）紅外光譜儀紅外光譜儀第40頁/共59頁用途：用途：通過紅外光譜可以通過紅外光譜可以推知有機(jī)物含推知有機(jī)物含有哪些有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵、官能團(tuán)例、某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為例、某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為7474，試，試根據(jù)下列紅外光譜圖確定其分子結(jié)構(gòu)，根據(jù)下列紅外光譜圖確定其分子結(jié)構(gòu)，并寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式。并寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式。 第

24、41頁/共59頁COC對稱對稱CH3對稱對稱CH2第42頁/共59頁核磁共振氫譜（核磁共振氫譜（1H-NMR）核磁共振儀核磁共振儀用途：用途：通過核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有多少種氫通過核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有多少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少。原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少。第43頁/共59頁吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目氫原子類型氫原子類型不同吸收峰的面積之比不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比強(qiáng)度之比)不同氫原子的個數(shù)之比不同氫原子的個數(shù)之比CH3CH2OHCH3OCH3CH3CH2BrCH3CHOC2H6O第44頁/共59頁練習(xí)、練習(xí)、2002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成年諾貝爾化學(xué)獎表彰了

25、兩項成果，其中一項是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼毓?，其中一項是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里維特里希發(fā)明了希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機(jī)物分子中的不同出的信號不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出譜中只給出一種一種信號的是：信號的是： A. HCHO B. CH3OH C. HC

26、OOH D. CH3COOCH3第45頁/共59頁圖譜解題建議圖譜解題建議：1、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。方法。2、必須盡快熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)。、必須盡快熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)。3、根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價的原、根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價的原則對官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接。則對官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接。4、得出結(jié)構(gòu)（簡）式后，再與譜圖提供信息對、得出結(jié)構(gòu)（簡）式后，再與譜圖提供信息對照檢查，主要為分子量、官能團(tuán)、基團(tuán)的類別照檢查，主要為分子量、官能團(tuán)、基團(tuán)的類別是否吻合。是否吻合。第46頁/共59頁第47頁/共59頁醫(yī)用膠醫(yī)用膠

27、正在縫正在縫合合外科手術(shù)常用化學(xué)合成材料外科手術(shù)常用化學(xué)合成材料醫(yī)用膠醫(yī)用膠常用作手術(shù)常用作手術(shù)縫合線，縫合線，特點(diǎn)：粘特點(diǎn)：粘合傷口速度快、免敷料包扎、合傷口速度快、免敷料包扎、抑菌性能強(qiáng)、傷口愈合后無明抑菌性能強(qiáng)、傷口愈合后無明顯疤痕等優(yōu)點(diǎn)顯疤痕等優(yōu)點(diǎn)小知識第48頁/共59頁1 1、測定實(shí)驗式、測定實(shí)驗式燃燒燃燒30.6g醫(yī)用膠的單體樣品，實(shí)驗測得：生成醫(yī)用膠的單體樣品，實(shí)驗測得：生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（換算成標(biāo)準(zhǔn)狀（換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況），請通過計算確定其實(shí)驗式?jīng)r），請通過計算確定其實(shí)驗式n(CO2)=70.4g44gmol-1=1.6moLn(C)=1.6mo

28、Ln(N2)=2.24L22.4Lmol-1=0.1moLn(N)=0.2moLn(O)=(30.6-1.6X12-1.1X2-0.1X2X4)g16gmoL-1=0.4moL實(shí)驗式（最簡式）：實(shí)驗式（最簡式）：C8H11O2Nn(H)=2.2moL19.8gn(H2O)=18gmol-1=1.1moL18gmol-1=1.1moL第49頁/共59頁 由質(zhì)譜分析法測定出該樣品的相對分子質(zhì)量為由質(zhì)譜分析法測定出該樣品的相對分子質(zhì)量為153.0，確定請分子式：，確定請分子式：設(shè)該化合物的分子式為設(shè)該化合物的分子式為(C8H11O2N)n則則n=153/M(C8H11O2N)=1該化合物的分子式為該

29、化合物的分子式為C8H11O2N1)計算樣品的不飽和度，推測分子中是否含有苯環(huán)，計算樣品的不飽和度，推測分子中是否含有苯環(huán)，碳碳雙鍵、碳碳叁鍵或碳氧雙鍵或氰基碳碳雙鍵、碳碳叁鍵或碳氧雙鍵或氰基=n(C)+1-n(H)-n(N)/2 =8+1-(11-1)/2 =4可能有一個苯環(huán)、或可能有一個苯環(huán)、或者是叁鍵、雙鍵等的者是叁鍵、雙鍵等的結(jié)合結(jié)合2 2 、確定分子式、確定分子式第50頁/共59頁2)2)用化學(xué)方法測定樣品分子中的官能團(tuán)用化學(xué)方法測定樣品分子中的官能團(tuán)利用醫(yī)用膠的單體分別做如下實(shí)驗：利用醫(yī)用膠的單體分別做如下實(shí)驗： 加入酸性加入酸性KMnO4溶液溶液, 溶液紫色褪去溶液紫色褪去 加入

30、加入(NH4 )2Fe(SO4)2溶液、硫酸及溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液的甲醇溶液,無明顯變化無明顯變化 加入稀堿水溶液并加熱加入稀堿水溶液并加熱,有氨氣放出有氨氣放出由以上現(xiàn)象可以得知該有機(jī)化合物可能具有哪些官能團(tuán)由以上現(xiàn)象可以得知該有機(jī)化合物可能具有哪些官能團(tuán)?可能含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、碳氧雙鍵等可能含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、碳氧雙鍵等無硝基無硝基有氰基有氰基樣品的官能團(tuán)可以通過分析其紅外光譜圖而確定。通過譜圖分析樣品的官能團(tuán)可以通過分析其紅外光譜圖而確定。通過譜圖分析, ,可知該樣品分子含有可知該樣品分子含有-CN-CN、C=CC=C、C=O (C=O (酯羰基酯羰基) )等官能團(tuán)。等

31、官能團(tuán)。第51頁/共59頁 樣品分子核磁氫譜圖和核磁碳譜圖提示：該有機(jī)樣品分子核磁氫譜圖和核磁碳譜圖提示：該有機(jī)化合物分子中含有如下結(jié)構(gòu)。請據(jù)此推測樣品分子的化合物分子中含有如下結(jié)構(gòu)。請據(jù)此推測樣品分子的官能團(tuán)在碳鏈上的位置。官能團(tuán)在碳鏈上的位置。4)綜上所述綜上所述,該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為3)推測樣品分子的碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)在碳鏈上的位置。推測樣品分子的碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)在碳鏈上的位置。 結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：CH2=C-C-O-CH2-CH2-CH2-CH3=O-CNCH2=C- -O-CH2-CH2-CH2-CH3 -C-OR =O第52頁/共59頁練習(xí)、某有機(jī)物由練習(xí)、某有機(jī)物由C C、H H、O O三種元素組成，它三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基的紅外吸收光譜表明有羥基O OH H鍵和烴基上鍵和烴基上C CH H鍵的紅外吸收峰，且烴基與羥基上氫原子個鍵的紅外吸收峰，且烴基與羥基上氫原子個數(shù)比為數(shù)比為2 21 1，它們的相對分子質(zhì)量為，它們的相對分子質(zhì)量為6262，試，試寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。 HOCH2CH2OH第53頁/共59頁練習(xí)、分子式為練習(xí)、分子式為C3H6O2的有機(jī)物，若在的有機(jī)物，若在1H-NMR譜上觀察到氫原子峰的強(qiáng)度為譜上觀察到氫原子峰的強(qiáng)度為3:3，