18-19第2節(jié)有機化合物的結構特點

1、第二節(jié)有機化合物的結構特點學習目標：1.了解有機化合物中碳原子形成化學鍵的特點。2認識有機化合 物的同分異構現(xiàn)象與同分異構體。(重點)3掌握同分異構體的書寫方法與規(guī)律。(難點)4.知道有機化合物種類繁多的原因自主預習探新知、有機化合物中碳原子的成鍵特點1. 碳原子的結構及成鍵特點2. 甲烷的分子結構(1) 甲烷分子的不同表示方法分子式電子式結構式結構簡式球棍模型比例模型甲 烷CH411* *H ： C ： H *H 1HH CHHCH48(2)甲烷分子的立體構型甲烷分子中，構成以碳原子為中心，4個氫原子位于四個頂點的正四面體立 體結構，兩個碳氫鍵間的夾角均為 109°8'微點

2、撥：在烷烴中每一個碳原子都位于其他與之成鍵的四個原子 (碳原子或氫原子)形成的四面體中心。二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象1. 同分異構現(xiàn)象和同分異構體同分異構現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但結構不同，因而產(chǎn)生了性 質上的差異的現(xiàn)象。(2)同分異構體：具有同分異構現(xiàn)象的化合物互為同分異構體2. 同分異構體的類型異構方式特點示例碳鏈異構碳鏈骨架不同CH2CH CH2 CH3 與CH - ( -CH3CH.位置異構官能團位置不同CH2CH CH2 CH3 與CH3 CH=CH CH3官能團異構官能團種類不同CH3CH2OH 與 CH3OCH3微記憶：碳原子數(shù)相同的不同烷烴一定互為同分異構體，碳原子數(shù)不

3、同的烷烴之間一定是同系物?；A自測1.判斷正誤(正確的打“V”，錯誤的打“X”)(1) 分子式為C3H8的烴一定是純凈物。()(2) 兩種化合物組成元素相同，各元素質量分數(shù)也相同，則兩者一定是同分 異構體。()(3) 同素異形體之間、同分異構體之間的轉化均屬于物理變化。()(4)同系物之間可以互為同分異構體。()(5)兩個相鄰同系物的相對分子質量相差14。()【答案】(1)VX (3)X XV2下列化學用語正確的是()【導學號：40892019】A .乙烯的結構間式可表示為 CH2CH2B.乙醇的分子式為CH3CH2OHC.甲烷的結構式為CH4D.甲苯的鍵線式可表示為D A項乙烯的結構簡式為C

4、H2=CH 2，雙鍵不能省略；B為乙醇的結構H簡式，分子式是C2H6O;甲烷的結構式應為H( 一H ；只有d項正確。H3下列各組有機化合物中，互為同分異構體的是 ()B 本題極易誤選A和D。選項A中苯環(huán)用凱庫勒式表示，易誤認為是 種單雙鍵交替的結構，但我們應明確苯分子中不存在單雙鍵交替的結構， 而是一 種特殊的化學鍵一一大n鍵，因此A中表示的是同一物質。同樣對于選項 D , 由于甲烷分子是正四面體結構，因此表示的是同一物質。選項 C表示的是同一 物質。合作探究攻重難Ail有機物分子結構的表示方法背景材料有機物的表示方法多種多樣，下面是常用的有機物的表示方法：思考交流結合有機物分子結構特點，回答

5、下列問題：(1) 上述共有幾種表示有機物分子結構的方法？哪一種最符合實際情況？(2) 、？的分子式分別是什么？和、和是同一種物質嗎？中分子內(nèi)含有哪些官能團？【提示】(1)上述共有7種表示有機物分子結構的方法，它們分別是：結 構式、電子式、結構簡式、鍵線式、比例模型、球棍模型、立體構型。其中比例 模型最能反映結構的實際情況。的分子式為C31H42、的分子式為C7H12、?的分子式為C6H12O6。 和不是同一種物質、和是同一種物質，代表的是甲烷。？中分子內(nèi)含有(醇) 羥基和醛基兩種官能團。1 有機物分子結構的表示方法種類表示方法實例分子式用元素符號表示物質的分子組成CH4、C3H6最簡式表示物質

6、組成的各元素原子個數(shù)的最簡整數(shù)乙烯最間式為CH2，（實驗式）比C6H12O6最簡式為CH2O用小黑點或“X號表示原子最外層電子的成 :11電子式llx C H鍵情況 乂IH|用短線“一來表示1個共價鍵，用“一”單鍵）、H H結構式1 1 雙鍵）或 一二鍵）將所有原子連接起來H CY H表示單鍵的“一可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，在右下角注明其個數(shù)結構表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的“”“不'能省CH3CH=CH2>簡式略HOOC COOHO()II1II醛基（C H）、羧基（.-OH）可簡化成一CHO、一COOH進一步省去碳、氫元素的元素符號，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原

7、子相1鍵1 H3I n V ritri；j連的基團ch3線J圖式中的每個拐點或終點均表示一式冋表示為y個碳原子，每個碳原子都形成四個共價鍵，不足的用氫原子補足球棍ro d小球表示原子，短棍表示化學鍵模型0 0比例用不同體積的小球表示不同原子的大模型小2. 幾種表示方法的關系對點訓練1.某有機物分子的比例模型為，有關該物質的推斷不正確的是（）【導學號：40892019】A .分子中可能含有羥基B. 分子中可能含有羧基C. 分子中可能含有氨基D. 該物質的分子式可能為C3H6O3C 結構的模型圖主要有球棍模型和比例模型兩種。對分子結構模型的認 識，既需要一定的空間想象能力，也需要有關分子結構的基礎

8、知識。 本題給的是 比例模型，應著重觀察模型中球的種類、球與球之間的連接順序和數(shù)量關系等。 觀察模型中有三種球（黑球3個、斜線球3個、小白球6個），說明該有機物分子 中有三種原子。再聯(lián)想有機化合物中 C、H、O等常見原子形成共價鍵的價鍵特 征，可分析出黑球應該是碳原子，斜線球是氧原子、小白球是氫原子。題給模型所表示的有機物結構簡式為HOCH2CH2COOH。1揮究點到同分異構現(xiàn)象和同分異構體背景材料有下列幾種有機化合物的結構簡式: CH3CH=CH CH2CH3 CH3CH2CH2 CH2OH CH3C=CCH3 CH3CH2 C= CH第8頁 CH3CH2CH2OCH3 CH2=CH CH=

9、CH2 CH2=CH CH2CH2CH3思考交流 結合上述有機物的結構，回答下列問題：(1)上述有機物屬于同分異構體的有哪些？其中官能團位置不同的同分異構 體有哪些？含官能團且類型不同的同分異構體有哪些？(2) 屬于同系物的又有哪些？【提示】(1)、，其中、為官能團位置不同的同分異構體；、為含官能團且類型不同的 同分異構體。(2)屬于同系物的有和、和。1烷烴同分異構體的書寫烷烴只存在碳鏈異構， 書寫烷烴同分異構體時一般采用 “減碳法 ”，可概括 為 “兩注意、三原則、四順序 ” 。實例：下面以己烷(C6H14)為例說明(為了簡便易看，在所寫結構式中省去了 H 原子)。(1) 將分子中全部碳原子

10、連成直鏈作為母鏈。CCCCCC(2) 從母鏈的一端取下 1 個 C 原子，依次連接在母鏈中心對稱線一側的各個 C 原子上，即得到多個帶有甲基、主鏈比母鏈少 1 個 C 原子的異構體骨架。(3) 從母鏈上一端取下兩個C原子，使這兩個C原子相連(整連)或分開(散連)， 依次連接在母鏈所剩下的各個 C 原子上，即得到多個帶 1 個乙基或兩個甲基、 主鏈比母鏈少兩個 C 原子的異構體骨架。故己烷(C6H14)共有5種同分異構體。2.烯烴同分異構體的書寫(限單烯烴范圍內(nèi))書寫方法：先鏈后位，即先寫出可能的碳鏈方式，再加上含有的官能團位置F面以C4H8為例說明。(1)碳鏈異構：CCC C> '

11、;(2)位置異構：用箭頭表示雙鍵的位置，即C4H8在單烯烴范圍內(nèi)的同分異構體共有 3種3. 烴的含氧衍生物同分異構體的書寫書寫方法：一般按碳鏈異構一官能團位置異構T官能團異構的順序來書寫。F面以C5H12O為例說明(1)碳鏈異構：5個碳原子的碳鏈有3種連接方式:第16頁CC表示連接(2)位置異構：對于醇類，在碳鏈各碳原子上連接羥基，用 的不同位置(3) 官能團異構：通式為CnH2n + 2O的有機物在中學階段只能是醇或醚，對于 醚類，位置異構是因氧元素的位置不同而導致的。分析知分子式為C5H12O的有機物共有8種醇和6種醚，總共14種同分異 構體。4. 同分異構體數(shù)目的判斷方法(1)基元法如丁

12、基有4種同分異構體，分別為CH3 CH2CH2 CH2CH3CHCH:.CH3 .CHyCHCH CCCH3、ch3ch3則丁醇的同分異構體為4種。（2）替代法如二氯苯（C6H4CI2）有3種同分異構體，則四氯苯（C6H2CI4）也有3種同分異構 體（將 H替代CI）。（3）等效氫法同一甲基上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷I|1 :1 ）的四個甲基是等效的，所有的氫原子都是等效的，故新戊烷ch3的一氯代物只有一種處于對稱位置上的氫原子是等效的如 IIfH；嚴； 廠 1 的六個甲基CHQHs是等效的，18個氫原子都是等效的，因此該物質的一氯代物也只有一種對點訓

13、練2下列物質的一氯代物的同分異構體數(shù)目相同的是 （）A B C D C 根據(jù)等效氫法可知，四種物質的等效氫如下圖所示:CHh/CHsCH2CH3物質一氯代物均為4種，物質都為7種。Cig當堂標固雙1 .下列化學用語表達正確的是（HH c *A .乙烯的電子式：-B丙烷分子的比例模型:c 對氯甲苯的結構簡式:C1CH:JD.乙醇的分子式：C2H6OD 選項A中，乙烯的電子式應為 J 1（，H ；選項b表示的是丙烷分子的球棍模型；選項C表示的是間氯甲苯，對氯甲苯的結構簡式為匸/匸。2.下列敘述中正確的是（）【導學號：40892019】A .分子式相同，各元素百分含量也相同的物質是同種物質B. 化學

14、性質相似的不同物質一定屬于同系物C. 分子式相同而結構不同的物質一定是同分異構體D. 相對分子質量相同的不同物質一定是同分異構體C A項，分子式相同，各元素百分含量也相同的物質可能屬于同分異構體， 也可能是同種物質；B項，同系物化學性質相似，但化學性質相似的物質不一定 是同系物，如乙烯與1,3-丁二烯；D項，相對分子質量相同的不同物質不一定是 同分異構體，如C2H4和CO。3下列五種物質：CO2CHC13CH4CC14P4,其結構具有正四面體構型的是（）A B C.D B 甲烷和CC4都是以碳原子為中心的正四面體構型；P4也是正四面體構型；CO2為直線結構；CHC13中由于除碳原子外的四個原子

15、不完全相同，雖然是 四面體結構，但不是正四面體結構。4 鍵線式可以簡明扼要地表示碳氫化合物，如鍵線式為的物質是A 丁烷B 丙烷C. 1-丁烯D .丙烯C 我們可用結構式、結構簡式或鍵線式表示有機化合物的結構。 用一條短 線代表一個共價鍵，這種表示有機化合物結構的式子稱為結構式；如果省去結構式中部分短線，就可以寫出有機化合物的結構簡式；如果省去碳、氫元素符號， 剩下有機化合物分子中鍵的連接情況，每個拐點和終點均表示連接有一個碳原 子，這樣的式子稱為鍵線式。書寫鍵線式時要注意像碳碳雙鍵、 碳碳三鍵等不飽/和鍵不能簡略，如鍵線式=表示乙烯，一表示乙烷，表示正丁烷， （表示氯乙烷，表示丙烯。5. 某工

16、廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含 C、H、O三種元素，其分子模型如圖所示（圖 中球與球之間的連線代表化學鍵，如單鍵、雙鍵等 ）。下列物質中與該產(chǎn)品互為同分異構體的是 ( )導學號： 40892019】ACH2=C(CH3)COOHBCH2=CHCOOCH3CCH3CH2CH=CHCOOHDCH 3CH(CH 3)COOHB 分子式相同而結構不同的化合物互為同分異構體， 根據(jù)模型示意圖可判 斷該有機物的結構簡式為 CH2=C(CH3)COOH ，因此與之互為同分異構體的是 CH2=CHCOOCH3。6已知丁基有 4 種結構，則分子式為 C5H10O 且屬于醛類的有機物有 ( )A3 種B4 種C. 5種D . 6種B 分子式為C5H10O的醛可寫成C4H9CHO ,即可看作丁基與醛基(一CHO) 相連形成的，因丁基(C4H9)有4種結構，故C4H9CHO的醛也有4種結構。7下列幾種烴類物質【導學號： 40892019】(1) 環(huán)辛四烯的分子式為 。_(2) 互為同分異構體的有 、(填寫名稱，可以不填滿，也可以再補充 )。(3) 正四面體烷的一氯取代產(chǎn)物有 種；立方烷的二氯取代產(chǎn)物有種?！窘馕觥?首先找出分子的對稱中心， 確定等效氫原子的種類， 然后確定取 代產(chǎn)物的種類。 (1)依據(jù)碳原子的四價原則，推知環(huán)辛四烯分子中每個碳原子只 結合