有機化學練習(大題)

1、第 1 頁 共 13 頁如皋市第二中學高二有機復習二卷大題專項練習1蘋果酸廣泛存在于水果肉中，是一種常用的食品添加劑。1mol 蘋果酸能中和2molnaoh 、能與足量的na 反應生成1.5mol 的 h2。質(zhì)譜分析測得蘋果酸的相對分子質(zhì)量為134，李比希法分析得知蘋果酸中(c)35.82、 (h)4.48、 (o)59.70，核磁共振氫譜顯示蘋果酸中存在5 種不同環(huán)境的h 原子。蘋果酸的人工合成線路如下：已知：寫出蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式。cd這一步反應的目的是；由 d 生成 e 的化學方程式為。上述合成線路中，涉及到的加成反應共有步。蘋果酸消去一分子水后的產(chǎn)物與乙二醇發(fā)生縮聚反應，生成的高分子化合

2、物可用于制造玻璃鋼。寫出生成的該高分子化合物反應的化學方程式。2有機物f 商品名稱“敵稗（propanil） ” ，是一種優(yōu)良的水稻除草劑，現(xiàn)通過下列合成路線制備：r ch2cooh rchcooh pbr3br r1cho r2ch2cho ohoh r2r1chchcho h蘋果酸h2/ni ohh 氧化j hf g e pbr3naoh/h2o bc氧化氧化d氧化a i cl cl nh2a b c e(c3h6o2) f(c9h9cl2no) 呈酸性d fe ,hcl, h2o cl2/催化劑第 2 頁 共 13 頁已知：(x 表示鹵素原子，下同) 當一取代苯繼續(xù)發(fā)生取代反應時，新引進

3、的取代基受到原取代基的影響而取代鄰位、對位或間位。使新的取代基進入它的鄰位、對位的取代基：ch3、 nh2、x；使新的取代基進入它的間位的取代基有：cooh、 no2等。請結(jié)合上述所給信息，回答問題：反應條件。有人認為：若將、兩步反應順序顛倒，也可以得到c，實際上是不妥的。請你指出不妥之處。反應的化學反應方程式：。請你設計de(c3h6o2)的合成路線。要求： 合成過程中無機試劑任選、有機原料碳原子不超過2 個； 合成反應流程圖表示方法示例如下：3.芳香烴x 為苯的同系物，其相對分子質(zhì)量為92，是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應條件略

4、去)。其中a是一氯代物，h 是一種功能高分子材料。ch2ohohacl2xcoohhocoohch3coo濃硝酸濃硫酸fgcoohnh2一定條件h阿司匹林bo2/cuc銀氨溶液deh+光照已知：rx rcn rcooh nacn h2o a b c 反應物反應物d 第 3 頁 共 13 頁（i）ch3kmno4h+cooh/（ii）no2fe/hclnh2(苯胺，易被氧化) 請根據(jù)所學知識與本題所給信息回答下列問題：1mol 阿司匹林與足量naoh 反應，消耗naoh 的物質(zhì)的量為。寫出 g 的結(jié)構(gòu)簡式：。寫出下列反應的化學方程式：bc 的化學方程式是；反應 為縮聚反應，其化學方程式是。請用合

5、成反應流程圖表示出由a 和其他無機物合成ch2ohoh最合理的方案。合成流程圖示意如下：cooc2h5o2nclch3反 應 物反應條件反 應 物反應條件4.ptt 是近幾年來迅速發(fā)展起來的新型熱塑性聚酯材料，具有優(yōu)異性能，能作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應用。其合成路線可設計為：其中 a、b、c 均為鏈狀化合物，a 能發(fā)生銀鏡反應，c 中不含甲基， 1mol c 可與足量鈉反應生成22.4 l h2（標準狀況） 。請回答下列問題：a 中所含官能團的名稱為， b 的結(jié)構(gòu)簡式為。由物質(zhì) c 與 d 反應生成ptt 的化學方程式為，反應類型為。分子式為c4h6o、與 a 互為同系物的

6、同分異構(gòu)體有種。請補充完整下列以ch2=chch3為主要原料 （無機試劑任用） 制備 ch3ch(oh)coohptt 催化劑d o2ch2=chch3催化劑a (c3h4o) h2o 催化劑b (c3h6o2) h2ni c (c3h8o2) kmno4(h+) ch3ch3第 4 頁 共 13 頁的合成路線流程圖（須注明反應條件）。5異噁草酮是一種色素抑制類除草劑，它的工業(yè)合成路線如下：從 ad過程中，反應的目的是。寫出滿足下列條件的a的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。與 a 具有相同的官能團；分子中具有兩個手性碳原子。物質(zhì) d 與 naoh 溶液反應的化學方程式為。由 g制備異噁草酮的反應中要

7、加入試劑x （c8h5nocl2） ， x 的結(jié)構(gòu)簡式為。och3ooch3是b的一種重要的同分異構(gòu)體。請設計合理方案，完成從ch3och3到och3ooch3的合成路線 （用合成路線流程圖表示，并注明反應條件） 。ch3och3催化劑h2och2=chch3 cl2 ch3ch ch2 cl cl 第 5 頁 共 13 頁提示： ccr3r2r1hkmno4h2so4r1cr2or3cooh；合成過程中無機試劑任選；合成路線流程圖示例如下：ch3ch2ohch2ch2ch2ch26設 r 為烴基，已知rx mg r-mgx （格氏試劑）閱讀以下合成路線圖，回答有關(guān)問題：（ 1）反應 i 的類

8、型是，反應 ii 的條件是。（ 2）反應 iii 的化學方程式為。（ 3）e 的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的有機物共有種。（ 4）有機物oh是合成藥物中的一種原料，實驗室可用下列合成路線合成該有機物：其中 z 的結(jié)構(gòu)簡式為，用反應流程圖表示以環(huán)己烯()為有機comgxrcrohcoh+/h2o + r-mgx 無水乙醚ch3ch2oh a b c d e f g h+/h2o mg、乙醚反應 iii h+/h2o c 反應 i cch2chch3oh反應 ii 第 6 頁 共 13 頁原料合成有機物n7 （ 15 分）敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：回答下列問題：（1）在空氣

9、中久置，a 由無色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣?，其原因是。?）c 分子中有2 個含氧官能團， 分別為和（填官能團名稱） 。（3） 寫出同時滿足下列條件的c 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。 能與金屬鈉反應放出h2； 是萘（）的衍生物，且取代基都在同一個苯環(huán)上；可發(fā)生水解反應，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應，另一種水解產(chǎn)物分子中有5 種不同化學環(huán)境的氫。（4）若 c 不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物e（分子式為c23h18o3） ，e 是一種酯。 e 的結(jié)構(gòu)簡式為。（5） 已 知 ：rch2coohpcl3rchcoohcl， 寫 出 以 苯 酚 和 乙 醇 為 原 料 制 備och2cooch2ch3的合

10、成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：8. 紫草素類化合物是中藥紫草的有效成分之一，具有很好的藥用價值。一種合成紫草素類化合物（ g）的合成路線如下：第 7 頁 共 13 頁已知： ch3(ch2)4brmg四氫呋喃 -回流ch3(ch2)3ch2mgbr 在空氣中久置，a 可由白色轉(zhuǎn)變?yōu)槌赛S色，其原因是。 ab過程中需加入k2co3粉末， 其主要作用是；提純 b 時，采用先蒸發(fā)， 再在剩余液中加入適量水過濾，最后用熱水洗滌， 其目的是。 cd的反應類型是；g 中所含含氧官能團有、（寫官能團名稱） 。 寫出符合下列條件的a 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：（只寫一種） 。 有一個苯

11、環(huán)； 能發(fā)生銀鏡反應，與 fecl3溶液能發(fā)生顯色反應； 除苯環(huán)外，含有3 種不同的官能團；該分子核磁共振氫譜有5 種不同的峰，且峰值比為1:1:2:2:2。 寫出以苯、乙醇為原料制備苯丙酮（cch2ch3o）的合成路線流程圖（無機試 劑 任 用 ）。 合 成 路 線 流 程 圖 示 例 如 下 ： ch3ch2oh170 cchch濃硫酸催化劑ch2ch22170 cchch濃硫酸催化劑ch2ch2n。9、下圖所示為某一藥物的合成路線：第 8 頁 共 13 頁nh2nh2snhnhoch3sch3ooch3osnhnhoch3clclonnhch3nnosnhnoch3ch3oclsnhno

12、ch3abcde（1）請將步驟發(fā)生反應的方程式補充完整：nh2nh2snhnhoch3sch3ooch3o+（2）a 分子中含氧官能團的數(shù)目是；b 分子中所含手性碳原子的數(shù)目是步驟發(fā)生反應的類型是。（ 3）根據(jù)、兩步的信息，步驟生成與d 互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物還有種；測定 e 物質(zhì)相對分子質(zhì)量的物理方法是。（4）請參照上面合成路線，以間二甲苯、clch2cocl、(c2h5)2nh 為有機原料（無機試劑任選），合成鹽酸利多卡因（hch3ch3nhcoch2n(c2h5)2clhoh2）。提示： no2nh2fe/hcl； 合成路線流程圖示例：c2h5ohh2so4ch2ch2ch2ch2br

13、brbr2濃170；10 （14分） aspernigerin 對癌細胞具有較強的抑制作用，其合成路線如下：第 9 頁 共 13 頁hnnhhoobrnnoonaonaonaohhclnnoohohosocl2nnooclclnhnnoonnaspernigerin1234abcdef回答下列問題：（1）物質(zhì) b 中官能團的名稱為。（2）反應的無機產(chǎn)物為。（3）的反應類型是。（4）寫出同時滿足下列條件的f 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式能使溴水褪色苯環(huán)上有兩個取代基苯環(huán)上的一氯代物有兩種分子中有5 種不同化學環(huán)境的氫（5）以 ch3ch2oh 和nh為原料，寫出制備ncoch3的合成路線流程圖（無

14、機試劑任用）。合成路線流程圖例如下：參考答案1、chohch2ccooohoh引入鹵原子brch2cooh 2naoh hoch2 coonanabrh2o 2 nchchccooohoh n ho ch2ch2 oh一 定 條件(2n 1)h2o chchccoooohch2ch2ohn2、 h2so4(濃 ) 所得 c 的純度不高ch2=ch2ch3ch2ohch3ch2brhbrnaoh 溶液第 10 頁 共 13 頁clnh2cl+ch3ch2coohclclnhcoch2ch3+h2och2ch2催化劑hbrch3ch2brnacnch3ch2cnh2och3ch2cooh3 3mo

15、l coohno2ch2ohcho+o22cu+2h2ocoohnh2n一定條件nhcohohn+(n1)h2o或coohnh2n一定條件nhcon+nh2och2clch2clch2cl2ch2clclch2ohoh催化劑naoh ，醇naoh(aq)h24碳碳雙鍵、醛基h2cch2choohn hoch2ch2ch2oh + ho cooh催化劑(2n-1)h2o + coch2ch2ch2ohco=o=nn hooc縮聚反應（2分，寫聚合反應得1分）3 5防止a 中的羥基被氧化ch3chohchch3choo2催化劑ch3 c cho o ch3chch2 cl cl ch3chch2

16、oh oh naoh/h2o o2/cu ch3ccooh o h2/ni ch3ch cooh oh ch2=chch3cl2第 11 頁 共 13 頁ccoohch3ch3ch2br2naohccoona nabrh2o ch3ch3ch2ohonclch2clch3och3och3ooch3kmno4濃h2so4催化劑h2och3och3ohch3och3h2so4催化劑h2ch3cch2chch2cohoooch3ch3chch2chch2cohoohoch3濃h2so46 （ 1）加成反應cu 或 ag ，加熱（2）h2 o （3）4 （4）7(15 分) （1）a 被空氣中的o2氧化（2）羥基醚鍵濃硫酸第 12 頁 共 13 頁9、 （ 1）ch3ohh2o （2）酯基、羰基2 氧化反應（3）3 質(zhì)譜法（4）h2so4hno3