有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)·魯科版·全優(yōu)課堂第3章-第2節(jié)-第2課時(shí)

1、配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第第2課時(shí)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定課時(shí)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1 測(cè) 定 有 機(jī) 化 合 物 的 結(jié) 構(gòu) ， 關(guān) 鍵 步 驟 是 測(cè) 定 有 機(jī) 化 合 物 的 結(jié) 構(gòu) ， 關(guān) 鍵 步 驟 是_及及_，進(jìn)而確定分子中所，進(jìn)而確定分子中所含有的含有的_及其及其_。有機(jī)物不飽和度有機(jī)物不飽和度判斷分子的不飽和度判斷分子的不飽和度 典型的化學(xué)性質(zhì)典型的化學(xué)性質(zhì) 官能團(tuán)官能團(tuán)所處的位置所處的位置 配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修

2、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算不飽和度也稱不飽和度也稱_，它可以通過有機(jī)化合物的分子，它可以通過有機(jī)化合物的分子式計(jì)算得出。這個(gè)數(shù)值能為測(cè)定分子結(jié)構(gòu)提供分子中是否有不式計(jì)算得出。這個(gè)數(shù)值能為測(cè)定分子結(jié)構(gòu)提供分子中是否有不飽和鍵或碳環(huán)等結(jié)構(gòu)的信息。飽和鍵或碳環(huán)等結(jié)構(gòu)的信息。有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算公式為：有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算公式為：分子的不飽和度分子的不飽和度_。缺氫指數(shù)缺氫指數(shù) 配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)其中：其中：n(C)為碳原子數(shù)，為碳原子數(shù)，n(H)為

3、氫原子數(shù)。在計(jì)算不飽和為氫原子數(shù)。在計(jì)算不飽和度時(shí)，若有機(jī)化合物分子中含有鹵素原子，可將其視為氫原度時(shí)，若有機(jī)化合物分子中含有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子，則不予考慮；若含有氮原子，就在氫原子子；若含有氧原子，則不予考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)。例如，分子式為總數(shù)中減去氮原子數(shù)。例如，分子式為C6H5NO2的分子的不飽的分子的不飽和度為：和度為：_。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1官能團(tuán)的鑒別官能團(tuán)的鑒別有 機(jī) 化 合 物 的 官 能 團(tuán) 都 有 著 相 對(duì) 獨(dú) 立 和 明 確 的有 機(jī) 化 合 物 的 官 能 團(tuán) 都 有 著 相 對(duì)

4、獨(dú) 立 和 明 確 的_，所以可以通過，所以可以通過_對(duì)其進(jìn)行鑒別和確定，對(duì)其進(jìn)行鑒別和確定，從而推斷有機(jī)化合物的可能官能團(tuán)。從而推斷有機(jī)化合物的可能官能團(tuán)。有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)反應(yīng)化學(xué)反應(yīng)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2有機(jī)化合物官能團(tuán)的確定有機(jī)化合物官能團(tuán)的確定(1)化學(xué)檢驗(yàn)方法化學(xué)檢驗(yàn)方法一些官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法一些官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法官能團(tuán)種類官能團(tuán)種類試劑試劑判斷依據(jù)判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳雙鍵或碳碳叁鍵碳碳叁鍵溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液紅棕色退去紅棕色退去酸性酸性KMnO4溶液溶液紫色退去紫色退去鹵素原子鹵素原子Na

5、OH溶液加熱溶液加熱AgNO3溶液和稀硝酸溶液和稀硝酸有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生醇羥基醇羥基鈉鈉有氫氣放出有氫氣放出配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)酚羥基酚羥基FeCl3溶液溶液顯色顯色溴水溴水有白色沉淀產(chǎn)生有白色沉淀產(chǎn)生醛基醛基銀氨溶液銀氨溶液(水浴水浴)有銀鏡生成有銀鏡生成新制氫氧化銅懸濁新制氫氧化銅懸濁液液(加熱加熱)有磚紅色沉淀產(chǎn)生有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基羧基NaHCO3溶液溶液有有CO2放出放出硝基硝基(NO2)(NH4)2Fe(SO4)2溶溶液、硫酸及液、硫酸及KOH的甲醇溶液的甲醇溶液1分鐘內(nèi)溶液由淡分鐘內(nèi)溶液由淡綠色變紅棕色綠色變紅棕色氰基氰基(CN)強(qiáng)堿水溶液強(qiáng)

6、堿水溶液(加熱加熱)有氨氣放出有氨氣放出配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(2)物理方法物理方法紅外光譜：不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅紅外光譜：不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜上出現(xiàn)位置不同，由此可判斷官能團(tuán)種類以及樣品濃外光譜上出現(xiàn)位置不同，由此可判斷官能團(tuán)種類以及樣品濃度。度。核磁共振氫譜：用電磁波照射氫原子核，處于不同化學(xué)核磁共振氫譜：用電磁波照射氫原子核，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，且吸收面積與氫原子個(gè)數(shù)成正比，由此來測(cè)定氫的位置不同，且吸

7、收面積與氫原子個(gè)數(shù)成正比，由此來測(cè)定氫原子在碳骨架上的位置和數(shù)目。原子在碳骨架上的位置和數(shù)目。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)3有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定(1)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì)，物質(zhì)的性質(zhì)又反映其結(jié)構(gòu)特物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì)，物質(zhì)的性質(zhì)又反映其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，主要是利用物質(zhì)所具有的點(diǎn)。確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，主要是利用物質(zhì)所具有的_來來確定該物質(zhì)所具有的確定該物質(zhì)所具有的_，即主要確定該物質(zhì)的，即主要確定該物質(zhì)的_。(2)確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的一般步驟確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的一般步驟根據(jù)分子式寫出它可能具有的根據(jù)分子式寫出它可能具有的_。利用該物質(zhì)的

8、性質(zhì)推測(cè)其可能含有的利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)其可能含有的_，最后確定，最后確定所寫同分異構(gòu)體的一種結(jié)構(gòu)。所寫同分異構(gòu)體的一種結(jié)構(gòu)?；瘜W(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)官能團(tuán)官能團(tuán)種類和位置官能團(tuán)種類和位置結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式官能團(tuán)官能團(tuán)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【慎思慎思1】 怎樣理解分子的不飽和度的求算和應(yīng)用？怎樣理解分子的不飽和度的求算和應(yīng)用？配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)立體封閉有機(jī)化合物分子

9、立體封閉有機(jī)化合物分子(多面體或籠狀結(jié)構(gòu)多面體或籠狀結(jié)構(gòu))不飽和度不飽和度的計(jì)算，其成環(huán)的不飽和度比面數(shù)少的計(jì)算，其成環(huán)的不飽和度比面數(shù)少1。如：立方烷如圖：面數(shù)為如：立方烷如圖：面數(shù)為6，不飽和度為，不飽和度為5。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(2)不飽和度的應(yīng)用不飽和度的應(yīng)用應(yīng)用不飽和度求物質(zhì)的化學(xué)式，對(duì)于結(jié)構(gòu)較復(fù)雜的有機(jī)化應(yīng)用不飽和度求物質(zhì)的化學(xué)式，對(duì)于結(jié)構(gòu)較復(fù)雜的有機(jī)化合物，碳氧原子數(shù)較為直觀，而氫原子往往不容易確定，應(yīng)用合物，碳氧原子數(shù)較為直觀，而氫原子往往不容易確定，應(yīng)用不飽和度可順利求出物質(zhì)的化學(xué)式。不飽和度可順利求出物質(zhì)的化學(xué)式。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化

10、學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【慎思慎思2】 確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的步驟有哪些？確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的步驟有哪些？答案答案 (1)先確定有機(jī)化合物的分子式。先確定有機(jī)化合物的分子式。(2)根據(jù)分子式依據(jù)化合價(jià)寫出可能的結(jié)構(gòu)式。根據(jù)分子式依據(jù)化合價(jià)寫出可能的結(jié)構(gòu)式。(3)通過實(shí)驗(yàn)測(cè)出的數(shù)據(jù)或依據(jù)其特殊的化學(xué)性質(zhì)來確定通過實(shí)驗(yàn)測(cè)出的數(shù)據(jù)或依據(jù)其特殊的化學(xué)性質(zhì)來確定其結(jié)構(gòu)式。其結(jié)構(gòu)式。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定總結(jié)如下：有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定總結(jié)如下：配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【慎思慎思3】 有機(jī)化合物中重要官能團(tuán)的化學(xué)特性是什么？有機(jī)化合物中重要官能團(tuán)

11、的化學(xué)特性是什么？答案答案重要官能團(tuán)的化學(xué)特性：重要官能團(tuán)的化學(xué)特性：(1)能與能與Na反應(yīng)：醇羥基、酚羥基、羧基。反應(yīng)：醇羥基、酚羥基、羧基。(2)能與能與NaOH反應(yīng)：酚羥基、羧基。反應(yīng)：酚羥基、羧基。(3)能與能與Na2CO3反應(yīng)：酚羥基反應(yīng)：酚羥基(但不產(chǎn)生但不產(chǎn)生CO2)、羧基。、羧基。(4)能與能與NaHCO3反應(yīng)：羧基。反應(yīng)：羧基。(5)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)類別：醛、甲酸、甲酸某酯、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)類別：醛、甲酸、甲酸某酯、甲酸鹽、葡萄糖。甲酸鹽、葡萄糖。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化合物

12、不飽和度有機(jī)化合物不飽和度配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(2)不飽和度不飽和度(也稱缺氫指數(shù)也稱缺氫指數(shù))可以為測(cè)定有機(jī)化合物分子結(jié)可以為測(cè)定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)提供其是否含有雙鍵、叁鍵或碳環(huán)等不飽和結(jié)構(gòu)的信息。構(gòu)提供其是否含有雙鍵、叁鍵或碳環(huán)等不飽和結(jié)構(gòu)的信息。 (3)幾種官能團(tuán)的不飽和度幾種官能團(tuán)的不飽和度化學(xué)鍵化學(xué)鍵一個(gè)碳一個(gè)碳碳雙鍵碳雙鍵一個(gè)一個(gè)羰基羰基一個(gè)一個(gè)脂環(huán)脂環(huán)一個(gè)一個(gè)碳碳碳碳叁鍵叁鍵一個(gè)一個(gè)苯環(huán)苯環(huán)不飽和度不飽和度11124配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【例例1】分別計(jì)算出分別計(jì)算出(1)(5)有機(jī)化合物的不飽和度和寫出有機(jī)化

13、合物的不飽和度和寫出(6)(10)有機(jī)化合物的分子式。有機(jī)化合物的分子式。(1)C6H14(2)C17H33COOH(3)C1 033H866(4)C10H17Cl(5)丙烯腈丙烯腈(C3H3N)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)答案答案(1)0(2)2(3)601(4)2(5)3(6)C13H16(7)C10H12O2ClBr(8)C11H12O(9)C6H8(10)C11H11N配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) (1)CxHy中的中的y一定是偶數(shù)；一定是偶數(shù)；(2)CxHyOz中的中的y一

14、定是偶數(shù)；一定是偶數(shù)；(3)CxHyNzOw中，中，z為奇數(shù)時(shí)為奇數(shù)時(shí)y一定為奇數(shù)；一定為奇數(shù)；z為偶數(shù)時(shí)，為偶數(shù)時(shí)，y一定一定為偶數(shù)，因?yàn)闉榕紨?shù)，因?yàn)镹原子形成原子形成3個(gè)鍵。個(gè)鍵。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)答案答案(1)33(2)562760配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的物理方法鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的物理方法(1)紅外光譜的應(yīng)用原理紅外光譜的應(yīng)用原理在有機(jī)化合物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不在有機(jī)化合物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài)

15、，其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以，斷振動(dòng)的狀態(tài)，其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)化合物時(shí)，分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)當(dāng)用紅外線照射有機(jī)化合物時(shí)，分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。鍵或官能團(tuán)的信息。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(2)核磁共振氫譜的應(yīng)用原理核磁共振氫譜的應(yīng)

16、用原理氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)化合子數(shù)成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)化合物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。物分子有幾種不同類型

17、的氫原子及它們的數(shù)目。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的一般思路確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的一般思路(1)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)，物質(zhì)的性質(zhì)又反映其結(jié)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)，物質(zhì)的性質(zhì)又反映其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，主要是利用物質(zhì)所具有的特殊性質(zhì)構(gòu)特點(diǎn)。確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，主要是利用物質(zhì)所具有的特殊性質(zhì)來確定該物質(zhì)所具有的特殊結(jié)構(gòu)，即主要確定該物質(zhì)的官能來確定該物質(zhì)所具有的特殊結(jié)構(gòu)，即主要確定該物質(zhì)的官能團(tuán)。團(tuán)。(2)確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的一般步驟確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的一般步驟根據(jù)分子式寫出它可能具有的同分異構(gòu)體。根據(jù)分子式寫出它可能具有的同分異構(gòu)體。

18、利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)其可能含有的官能團(tuán)，最后確定利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)其可能含有的官能團(tuán)，最后確定所寫同分異構(gòu)體中的一種結(jié)構(gòu)。所寫同分異構(gòu)體中的一種結(jié)構(gòu)。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)3化學(xué)方法化學(xué)方法可以通過化學(xué)反應(yīng)對(duì)有機(jī)化合物的官能團(tuán)進(jìn)行鑒定和確可以通過化學(xué)反應(yīng)對(duì)有機(jī)化合物的官能團(tuán)進(jìn)行鑒定和確定，從而推斷有機(jī)化合物的可能官能團(tuán)。但用化學(xué)方法來確定定，從而推斷有機(jī)化合物的可能官能團(tuán)。但用化學(xué)方法來確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)有時(shí)是相當(dāng)復(fù)雜的。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)有時(shí)是相當(dāng)復(fù)雜的。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【例例2】A的實(shí)驗(yàn)式和分子式都是的實(shí)驗(yàn)式和分子

19、式都是C2H6O。A的紅外光譜圖的紅外光譜圖如圖如圖(a)，A的核磁共振氫譜有三個(gè)峰圖的核磁共振氫譜有三個(gè)峰圖(b)，峰面積之比是，峰面積之比是1 2 3，未知物，未知物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)解析解析由分子式為由分子式為C2H6O推測(cè)推測(cè)A的結(jié)構(gòu)可能為的結(jié)構(gòu)可能為CH3OCH3、CH3CH2OH，根據(jù)圖，根據(jù)圖(a)判斷判斷A中有三種鍵中有三種鍵“CH”“OH”“CO”，根據(jù)圖，根據(jù)圖(b)判斷判斷A中有三種氫且由吸收強(qiáng)度判斷三種中有三種氫且由吸收強(qiáng)度判斷三種H的個(gè)的個(gè)數(shù)比為

20、數(shù)比為1 2 3。該有機(jī)化合物。該有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH。答案答案CH3CH2OH配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(3)通過定量實(shí)驗(yàn)確定：通過定量實(shí)驗(yàn)確定：通過定量實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)化合物通過定量實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)；的官能團(tuán)；通過定量實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的數(shù)目，如測(cè)得某醇通過定量實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的數(shù)目，如測(cè)得某醇1 mol與足量鈉反應(yīng)可得到與足量鈉反應(yīng)可得到1 mol氣體，則可說明醇分子含氣體，則可說明醇分子含2個(gè)個(gè)OH。(4)根據(jù)實(shí)驗(yàn)測(cè)定的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)片斷根據(jù)實(shí)驗(yàn)測(cè)定的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

21、片斷“組裝組裝”有機(jī)有機(jī)化合物：實(shí)驗(yàn)測(cè)得的往往不是完整的有機(jī)化合物，這就需要我化合物：實(shí)驗(yàn)測(cè)得的往往不是完整的有機(jī)化合物，這就需要我們根據(jù)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)規(guī)律如價(jià)鍵規(guī)律、性質(zhì)和量的規(guī)律等們根據(jù)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)規(guī)律如價(jià)鍵規(guī)律、性質(zhì)和量的規(guī)律等來對(duì)其進(jìn)行來對(duì)其進(jìn)行“組裝組裝”和和“拼湊拼湊”。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【思路展示思路展示】實(shí)驗(yàn)探究十七未知有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的探究實(shí)驗(yàn)探究十七未知有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的探究配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化

22、學(xué)基礎(chǔ)【探究舉例探究舉例】問題討論：?jiǎn)栴}討論：公元前公元前1500年，古埃及人用柳樹的葉子來止痛；公元前年，古埃及人用柳樹的葉子來止痛；公元前400多年，希臘醫(yī)學(xué)之父希波克拉底采用咀嚼柳樹皮的方法為多年，希臘醫(yī)學(xué)之父希波克拉底采用咀嚼柳樹皮的方法為患者退熱止痛。柳樹的藥用功效啟發(fā)人類不斷探索?？茖W(xué)研究患者退熱止痛。柳樹的藥用功效啟發(fā)人類不斷探索?？茖W(xué)研究證明：垂柳中有一種成分具有解熱鎮(zhèn)痛的作用。垂柳中這種可證明：垂柳中有一種成分具有解熱鎮(zhèn)痛的作用。垂柳中這種可以解熱鎮(zhèn)痛的成分是什么？以解熱鎮(zhèn)痛的成分是什么？配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)用品：實(shí)驗(yàn)用品：水楊酸水楊酸

23、(試劑標(biāo)簽上沒有名稱試劑標(biāo)簽上沒有名稱)、三氯化鐵溶液、紫色石蕊、三氯化鐵溶液、紫色石蕊溶液、氫氧化鈉溶液、稀鹽酸、碳酸氫鈉粉末、無水乙醇、蒸溶液、氫氧化鈉溶液、稀鹽酸、碳酸氫鈉粉末、無水乙醇、蒸餾水、藥匙、試管架、試管若干。餾水、藥匙、試管架、試管若干。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)過程：實(shí)驗(yàn)過程：(一一)分離提純分離提純實(shí)驗(yàn)桌上有一小瓶沒有名稱的物質(zhì)，這就是柳樹中能夠解實(shí)驗(yàn)桌上有一小瓶沒有名稱的物質(zhì)，這就是柳樹中能夠解熱鎮(zhèn)痛的有效成分經(jīng)過提純而成的。熱鎮(zhèn)痛的有效成分經(jīng)過提純而成的。(二二)測(cè)定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定實(shí)驗(yàn)式燃燒燃燒13.8 g樣品，實(shí)驗(yàn)測(cè)得生成樣品，實(shí)驗(yàn)測(cè)得

24、生成30.8 g二氧化碳、二氧化碳、5.4 g水，水，沒有其他生成物，請(qǐng)通過計(jì)算確定其實(shí)驗(yàn)式：沒有其他生成物，請(qǐng)通過計(jì)算確定其實(shí)驗(yàn)式：_。(三三)確定分子式確定分子式由質(zhì)譜分析法測(cè)出該樣品的相對(duì)分子質(zhì)量為由質(zhì)譜分析法測(cè)出該樣品的相對(duì)分子質(zhì)量為138，請(qǐng)確定，請(qǐng)確定其分子式：其分子式：_。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(四四)推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式(1)計(jì)算該樣品分子的不飽和度為計(jì)算該樣品分子的不飽和度為_，推測(cè)分子中，推測(cè)分子中可能含有可能含有_個(gè)苯環(huán)和個(gè)苯環(huán)和_個(gè)碳氧雙鍵。個(gè)碳氧雙鍵。(2)用化學(xué)方法推測(cè)樣品分子中的官能團(tuán)。用化學(xué)方法推測(cè)樣品分子中的官能團(tuán)。利用該樣品

25、分別做如下實(shí)驗(yàn)：利用該樣品分別做如下實(shí)驗(yàn)：在潔凈的試管中取少量樣品，加入在潔凈的試管中取少量樣品，加入2 mL乙醇、乙醇、2 mL水水振蕩溶解后，分成三份，分別裝在振蕩溶解后，分成三份，分別裝在A、B、C三個(gè)試管中。三個(gè)試管中。在試管在試管A中滴加中滴加23滴滴FeCl3溶液，發(fā)現(xiàn)溶液呈紫色。溶液，發(fā)現(xiàn)溶液呈紫色。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)在試管在試管B中加入一藥匙碳酸氫鈉粉末，有無色氣體生中加入一藥匙碳酸氫鈉粉末，有無色氣體生成。成。由以上現(xiàn)象可以知該有機(jī)化合物可能具有的官能團(tuán)是由以上現(xiàn)象可以知該有機(jī)化合物可能具有的官能團(tuán)是_和和_。(3)推測(cè)樣品分子的碳骨架結(jié)

26、構(gòu)和官能團(tuán)在碳鏈上的位推測(cè)樣品分子的碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)在碳鏈上的位置。通過對(duì)樣品分子核磁氫譜圖和核磁碳譜圖的分析，發(fā)現(xiàn)碳置。通過對(duì)樣品分子核磁氫譜圖和核磁碳譜圖的分析，發(fā)現(xiàn)碳骨架為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且官能團(tuán)位于環(huán)狀碳環(huán)的相鄰位置。骨架為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且官能團(tuán)位于環(huán)狀碳環(huán)的相鄰位置。(4)綜上所述，該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為綜上所述，該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)解析解析本題是一道綜合性測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的試題，考本題是一道綜合性測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的試題，考查測(cè)定過程中的分析、計(jì)算能力。由燃燒分析法可以求得該樣查測(cè)定過程中的分析、計(jì)算能力。由燃燒分析法可以求得該樣品所含有的元素種類以及原子個(gè)數(shù)，寫出實(shí)驗(yàn)式；由相對(duì)分子品所含有的元素種類以及原子個(gè)數(shù)，寫出實(shí)驗(yàn)式；由相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式可確定其分子式；再根據(jù)不飽和度的計(jì)算以及對(duì)質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式可確定其分子式；再根據(jù)不飽和度的計(jì)算以及對(duì)官能團(tuán)定性的分析，確定官能團(tuán)在碳鏈上的位置，即可寫出其官能團(tuán)定性的分析，確定官能團(tuán)在碳鏈上的位置，即可寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(二二)30.8 g二氧化碳的物質(zhì)的量為二氧化碳的物質(zhì)的量為0.7 mol，5.4 g水水