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1、 第二章 烷烴 p463.寫出下列化合物的構(gòu)造簡式:(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 (2) 由一個丁基和一個異丙基組成的烷烴:(3) 含一個側(cè)鏈和分子量為86的烷烴:(4) 分子量為100,同時含有伯,叔,季碳原子的烷烴 (5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 簡式:CH3CH2(CH3)2(CH3)3(2) 由一個丁基和一個異丙基組成的烷烴
2、:(3) 含一個側(cè)鏈和分子量為86的烷烴:因?yàn)镃nH2n+2=86 所以 n=6該烷烴為 C6H14,含一個支鏈甲烷的異構(gòu)體為:(4) 分子量為100,同時含有伯,叔,季碳原子的烷烴 (5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane6.(1) 把下列三個透視式,寫成楔形透視式和紐曼投影式,它們是不是不同的構(gòu)象呢? (2)把下列兩個楔形式,寫成鋸架透視式和紐曼投影式,它們是不是同一
3、構(gòu)象? (3)把下列兩個紐曼投影式,寫成鋸架透視式和楔形透視式,它們是不是同一構(gòu)象? 答案:(1)前兩者為同一構(gòu)象,第三者為另一構(gòu)象(2)兩者為不同構(gòu)象(3)兩者為不同構(gòu)象8.試估計下列烷烴按其沸點(diǎn)的高低排列成序(把沸點(diǎn)高的排在前面)(1)2-甲基戊烷 (2)正己烷 (3)正庚烷 (4)十二烷答案: 十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷 因?yàn)橥闊N的沸點(diǎn)隨C原子數(shù)的增加而升高;同數(shù)C原子的烷烴隨著支鏈
4、的增加而下降。 11、寫出乙烷氯代(日光下)反應(yīng)生成氯乙烷的歷程。答案:解 :Cl2 2Cl· CH3CH3 + Cl·CH2CH2· + HCl CH3CH2· + Cl2 CH3CH2Cl +·Cl CH3CH2·+·Cl CH3CH2Cl 以上為草圖,要注意反應(yīng)物的能級和產(chǎn)物的能級都應(yīng)該比過渡態(tài)及活性中間體的能級要低得多。 15、下列自由基按穩(wěn)定性由大到小排列順序(1)(2)(3)答案:(3) > (2) > (1) 第三章 單烯烴 P80 6、完成下列反應(yīng)式,用楔型式表示帶*反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)。(1
5、)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6) (7)(8)16、把下列碳正離子穩(wěn)定性的大小排列成序。(1)(2)(3)(4)答案:(1)>(3)>(4)>(2)18、分析下列數(shù)據(jù),說明了什么問題,怎樣解釋?烯烴及其衍生物 烯烴加溴的速率比 (CH3)2C=C(CH3) 14 (CH3)2C=CH-CH3 10.4 (CH3)2C=CH2 5.53 CH3CH=CH2 2.03CH2=CH2 1.00 CH2=CH-Br 0.04答案:解:分析數(shù)據(jù),由上至下,烯烴加溴的速率比依次減小,可從兩方面來解釋。 (1)不
6、飽和碳上連有供電子基越多,電子云變形程度越大,有利于親電試劑進(jìn)攻,反應(yīng)速度越大,而連有吸電子基,則使反應(yīng)速度減小 (2) 不飽和碳上連有供電子基,使反應(yīng)中間體溴 钅 翁 離子正點(diǎn)性得到分散而穩(wěn)定,易形成,所以反應(yīng)速度增大,如連有吸電子團(tuán),則溴钅 翁 離子不穩(wěn)定,反應(yīng)速度減小。21、用指定的原料制備下列化合物,試劑可以任選。(要求:常用試劑) (1) 由2-溴丙烷制1-溴丙烷(2) 由1-溴丙烷制2-溴丙烷 (3) 從丙醇制1,2-二溴丙烷 (4) 由1-丁烯制備順-2,3-丁二醇(5)由丙烯制備1,2,3-三氯丙烷(6)由2-溴丁烷制備反-2,3-丁二醇。答案:(1)(2)(3)(
7、T.M.是指目標(biāo)產(chǎn)物) 第四章 炔烴與二烯烴p1058、寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物。(1)CH3CH2CH2CCHHBr(過量)(2)CH3CH2CCCH2CH3H2O(3)CH3CCHAg(NH3)2+(4)聚合(5)CH3CCCH3+HBr(6)CH3CHCH(CH2)2CH3?順2己烯(7)CH2=CHCH2CCH+Br2答案:(1)(2) (3)(4)(5) (6)(7) 9.用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物 2-甲基丁烷, 3-甲基-1-丁炔, 3-甲基-1-丁烯(2) 1-戊炔, 2-戊炔 答案:(1)(2) 14.從乙炔出發(fā)合成下列化合物,其他試劑可以任選
8、。 氯乙烯: 1,1-二溴乙烷 (3) 1,2-二氯乙烷 1-戊炔 2-已炔 順-2-丁烯 反-2-丁烯 乙醛 答案:(1)(2)(3) 或(4)(5)(6)(7) 反-2-丁烯 (8)16.以丙炔為原料合成下列化合物:(1)(2)(3)(4)正己烷 (5) 2 ,2二溴丙烷答案:(1)(2)(3)(4)(5)18用什么方法區(qū)別乙烷,乙烯,乙炔用方程式表示?解: 方程式: 20、將下列碳正離子按穩(wěn)定性由大到小排列成序。 (1)A ,B ,C (2)A , B ,C (3)A , B ,C 答案:(1)C>B>A(2)A&g
9、t;C>B(3)B>A>C 第五章 脂環(huán)烴 P1236、完成下列反應(yīng)式。(2)(3)(4) (6)(7) 或(10)(11)、寫出下列化合物最穩(wěn)定的構(gòu)象式。(1)反-1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷(2) 順-1-氯-2-溴環(huán)己烷(3)順-1,3-環(huán)已二醇或(4)2-甲基十氫化萘 或/zh-cn/十氫化萘 第六章對映異構(gòu) p1527. 寫出下列各化合物的費(fèi)歇爾投影式1)2)3)4)(7) (S構(gòu)型) (8)(2R、3S構(gòu)型)(9) (R構(gòu)型) 12下列各對化合物哪些屬于對映體、非對映體、順反異構(gòu)體、構(gòu)造異構(gòu)體或同一化合物?和1)和2)和3
10、) 和 4)和 5) 和 6)(7) 和 (8) 和 答: (1)非對映體 (2)對映體 (3)對映體 (4)非對映體 (5)順反異構(gòu)體 (6)非對映體 (7)同一化合物 (8)構(gòu)造異構(gòu)體13. 在下列化合物的構(gòu)型式中哪些是相同的? 哪些是對映體,哪些是內(nèi)消旋體?() () () () () () ()() 答:(I)與(II),(III)與(V),(IV)與(VI),(VII)與(VIII)相同; (III)與(IV)、(V)與(VI)互為對映異構(gòu)體;(I)、(II),(VII)、(VIII)是內(nèi)消旋體。 第七章 芳烴p2026、完成下列反應(yīng):(1)2-甲基丁基碳正離子重排成更穩(wěn)定的叔戊基碳
11、正離子后再進(jìn)攻苯環(huán),生成叔戊基苯。11、試比較下列各組化合物進(jìn)行硝化反應(yīng)的難易。(1)苯、1,2,3-三甲苯、甲苯、間二甲苯 硝化反應(yīng)從易到難的順序?yàn)椋?1,2,3-三甲苯、間二甲苯、甲苯、苯 (2)苯,硝基苯,甲苯硝化反應(yīng)從易到難的順序?yàn)椋杭妆?、苯、硝基苯?)對苯二甲酸、對甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯硝化反應(yīng)從易到難的順序?yàn)椋杭妆?、對甲苯甲酸、苯甲酸、對苯二甲酸?)硝基苯,硝基芐,乙苯硝化反應(yīng)從易到難的順序?yàn)椋?乙苯、硝基芐硝基苯12、以甲苯為原料合成下列化合物。請?zhí)峁┖侠淼暮铣陕肪€?;?9、下列化合物或離子哪些具有芳香性,為什么?(6) 有2個電子,符合4n+2的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),具有芳香性分別從一
12、個個環(huán)狀離域鍵來考慮。 第九章 鹵代烴p27620比較項(xiàng)目SN2SN11.動力學(xué)級數(shù)二級反應(yīng)一級反應(yīng)2.立體化學(xué)瓦爾等轉(zhuǎn)化外消旋化或構(gòu)形轉(zhuǎn)化或保持3.重排現(xiàn)象無重排有重排4.RCl, RBr, RI的相對速率RI > RBr > RClRI > RBr > RCl5.CH3X, CH3CH2X, (CH3)2CHX, (CH3)3CX的相對速率CH3X > CH3CH2X > (CH3)2CHX > (CH3)3CX(CH3)3CX > (CH3)2CHX > CH3CH2X > CH3X6.RX加倍對反應(yīng)速率的影響反應(yīng)速率增加反應(yīng)速
13、率增加7. NaOH加倍對反應(yīng)速率的影響反應(yīng)速率增加反應(yīng)速率無明顯變化8.增加溶劑中水的含量對反應(yīng)速率的影響反應(yīng)速率減小反應(yīng)速率增加9. 增加溶劑中乙醇的含量對反應(yīng)速率的影響反應(yīng)速率增加反應(yīng)速率減小10.升溫對速率的影響反應(yīng)速率增加反應(yīng)速率增加 第十章 醇,酚,醚 p3325.寫出異丙醇與下列試劑作用的反應(yīng)式: (1) Na (2) Al (3) 冷濃H2SO4 (4) H2SO4 ,>160 (5) H2SO4 ,<140 (6) NaBr + H2SO4 (7) 紅磷碘 (8) SOCl2 (9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1)的產(chǎn)物C2H5Br(11) (1)的產(chǎn)物叔丁基氯 (12) (5)的產(chǎn)物HI(過量)8.完成下列各反應(yīng): 9.寫出下列各圖中括弧中的構(gòu)造式:12.選擇適當(dāng)?shù)娜?酮和格氏試劑合成下列化合物。 (1)3-苯基-1-丙醇 (2)1-環(huán)己基乙醇 (3)2-苯基-2-丙醇 (4)2,4-二甲基-3-戊醇 (5)1-甲基環(huán)己烯24,用反應(yīng)機(jī)理解釋下列反應(yīng)Pinacol重排的立體化學(xué)立體化學(xué)研究證明,在嚬吶醇重排中,離去基團(tuán)所連接的碳原子(如有手性的話)構(gòu)型發(fā)生轉(zhuǎn)移.這說明遷移基團(tuán)是從離去基團(tuán)( H2O)背面進(jìn)攻的,且基團(tuán)的遷移和離去基團(tuán)的離去是協(xié)同進(jìn)行的。因此對嚬吶醇的重排過程準(zhǔn)確描述為:25,解釋下列反應(yīng) 第十一章醛和
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