酯的制備與性質(zhì) 59

1、乙醇(酒精) 酒類的主要成分 無(wú)色透明，具有特殊香味的液體；比水輕，20時(shí)密度為0.789 ；易揮發(fā)；能與水以任意比例互溶3g cm乙酸 食醋的主要成分 它是一種強(qiáng)烈刺激性氣味的無(wú)色液體；普通的食醋中含3%-5%(質(zhì)量分?jǐn)?shù))的乙酸。因此乙酸俗稱醋酸“酒香不怕巷子深酒香不怕巷子深”中的中的“酒香酒香”指的不僅僅是指的不僅僅是乙醇的氣味，還有酯的香氣。乙醇的氣味，還有酯的香氣。酒為什么越陳越香？酒為什么越陳越香？探究實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯原料：原料：乙酸乙酸冰醋酸冰醋酸乙醇乙醇無(wú)水乙醇無(wú)水乙醇濃硫酸濃硫酸反應(yīng)條件的選擇：反應(yīng)條件的選擇：1 1、加熱加熱名稱名稱 沸點(diǎn)（常壓）沸點(diǎn)（常壓）乙醇乙醇

2、78.5乙酸乙酸 117.9乙酸乙酯乙酸乙酯 77 2 2、催化劑：濃硫酸、催化劑：濃硫酸四、實(shí)驗(yàn)步驟四、實(shí)驗(yàn)步驟 1 1、組裝儀器，并檢查裝置的氣密性。、組裝儀器，并檢查裝置的氣密性。2 2、加藥品：向一支試管中加入、加藥品：向一支試管中加入3 mL3 mL乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊 慢慢加入慢慢加入2 mL2 mL濃硫酸和濃硫酸和2 mL2 mL冰醋酸。冰醋酸。3 3、連接好裝置，用酒精燈小心均勻地加熱試管、連接好裝置，用酒精燈小心均勻地加熱試管3 min3 min5 min5 min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。這時(shí)可看到產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶

3、液的液面上。這時(shí)可看到有透明的油狀液體產(chǎn)生并可聞到香味。有透明的油狀液體產(chǎn)生并可聞到香味。4 4、停止實(shí)驗(yàn)，撤裝置，并分離提純產(chǎn)物乙酸乙酯、停止實(shí)驗(yàn)，撤裝置，并分離提純產(chǎn)物乙酸乙酯。乙酸乙酯乙酸乙酯 18O CH3COH +HOC2H518O CH3C2H5H2O醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)。 酯化反應(yīng)：酯化反應(yīng)：濃濃H2SO提問(wèn)提問(wèn):請(qǐng)寫出乙酸跟甲醇在有濃硫酸存在并加請(qǐng)寫出乙酸跟甲醇在有濃硫酸存在并加熱的條件下熱的條件下, 發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式程式 , 上述反應(yīng)叫做上述反應(yīng)叫做 ; 生成的有機(jī)物名生成的有機(jī)物名稱

4、叫稱叫 , 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是是 , 生成物中的水是生成物中的水是由由 . 結(jié)合而成的結(jié)合而成的. 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)乙酸甲酯乙酸甲酯 OCH3COCH3乙酸脫羥基甲醇脫羥基氫乙酸脫羥基甲醇脫羥基氫 O OCH3COH+HOCH3 CH3COCH3 + H2O濃H2SO4自然界中的有機(jī)酯自然界中的有機(jī)酯資料卡片資料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸異戊酯乙酸異戊酯2 2、酯的概念、酯的概念定義：酸跟醇作用脫水后生成的化合物定義：酸跟醇作用脫水后生成的化合物練習(xí)：練習(xí)：寫出硝酸和乙醇的化學(xué)方程式寫出硝酸和乙醇的化學(xué)方程式CH3CH2OH+HONO2CH3C

5、H2ONO2+H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯思考思考乙醇與氫溴酸加熱能否生成酯？乙醇與氫溴酸加熱能否生成酯？討論無(wú)機(jī)酸生成酯的條件是什么？討論無(wú)機(jī)酸生成酯的條件是什么？無(wú)機(jī)酸生成酯需含氧酸。無(wú)機(jī)酸生成酯需含氧酸。 說(shuō)出下列化合物的名稱：說(shuō)出下列化合物的名稱： （1 1）CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3 （2 2）HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3 （3 3）CHCH3 3CHCH2 2ONOONO2 2酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” ” 乙酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯4 4、酯的結(jié)構(gòu)：、酯的結(jié)構(gòu)：酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或一般通式酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或一般通式:(R 可以是烴基或可以是烴

6、基或H原子原子, 而而R只能是烴基只能是烴基,可與可與 R相同也可不同相同也可不同)RCOOR ORC-O-R低級(jí)酯有香味，密度比水小，不溶低級(jí)酯有香味，密度比水小，不溶 于水，易溶有機(jī)溶劑，可作溶劑于水，易溶有機(jī)溶劑，可作溶劑存在：水果、蔬菜、生命體中存在：水果、蔬菜、生命體中酯化反應(yīng)是酯化反應(yīng)是可逆的可逆的，因此脂類的重要性質(zhì)之，因此脂類的重要性質(zhì)之一就是可以發(fā)生一就是可以發(fā)生水解反應(yīng)水解反應(yīng)。酯在水解過(guò)程中，哪個(gè)鍵容易斷裂？酯在水解過(guò)程中，哪個(gè)鍵容易斷裂？通過(guò)什么實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證水解反應(yīng)發(fā)生了通過(guò)什么實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證水解反應(yīng)發(fā)生了?活動(dòng)活動(dòng)探究探究思考思考根據(jù)現(xiàn)象分析酯在酸性、堿性、中性哪根據(jù)現(xiàn)象分

7、析酯在酸性、堿性、中性哪種條件更易水解呢種條件更易水解呢?試管編試管編號(hào)號(hào)1 123實(shí)驗(yàn)步實(shí)驗(yàn)步驟驟1 1向試管內(nèi)加入向試管內(nèi)加入6 6滴乙滴乙酸乙酯，再加蒸餾酸乙酯，再加蒸餾水水5.5ml5.5ml。振蕩均勻。振蕩均勻向試管內(nèi)加入向試管內(nèi)加入6 6滴乙滴乙酸乙酯，再加稀硫酸乙酯，再加稀硫酸酸0.5ml,0.5ml,蒸餾水蒸餾水5.0ml5.0ml。振蕩均勻。振蕩均勻向試管內(nèi)加入向試管內(nèi)加入6 6滴乙滴乙酸乙酯，再加入酸乙酯，再加入NaOHNaOH溶液溶液0.5ml0.5ml、蒸餾水、蒸餾水5.0ml5.0ml。振蕩均勻。振蕩均勻?qū)嶒?yàn)步實(shí)驗(yàn)步驟驟2 2將三支試管同時(shí)放入將三支試管同時(shí)放入707

8、00 0C80C800 0C C的水浴加熱幾分鐘（一般為的水浴加熱幾分鐘（一般為5min5min為為宜），聞各試管里乙酸乙酯的氣味宜），聞各試管里乙酸乙酯的氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象象實(shí)驗(yàn)結(jié)實(shí)驗(yàn)結(jié)論論乙酸乙酯的乙酸乙酯的氣味很濃氣味很濃略有乙酸乙略有乙酸乙酯的氣味酯的氣味無(wú)乙酸乙無(wú)乙酸乙酯的氣味酯的氣味乙酸乙酯未乙酸乙酯未發(fā)生水解發(fā)生水解乙酸乙酯大乙酸乙酯大部分已水解部分已水解乙酸乙酯乙酸乙酯全部水解全部水解探究實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)：練習(xí)：練習(xí)： C6H5COOCH2C6H5、乙二酸乙二酯的水解方程式乙二酸乙二酯的水解方程式(稀稀H2SO4或或NaOH溶液的情況下）溶液的情況下）（酯的水解反應(yīng)斷裂（酯的水解反

9、應(yīng)斷裂C-O鍵，鍵，酸上羥基酸上羥基醇上氫醇上氫）5、酯的水解、酯的水解稀稀H2SO4CH3COC2H5 + H2OOCH3COH+HOC2H5OCH3COC2H5 + NaOHOCH3CONa + HOC2H5O酯酯 + 水水 酸酸 + 醇醇酸或堿酸或堿（水解反應(yīng)）（水解反應(yīng)） O O CH3C-OCH3 + H-OH CH3COH+HOCH3無(wú)機(jī)酸RCOOR+NaOH RCOONa + ROH小結(jié)小結(jié): 1、酯在酸、酯在酸(或堿或堿)存在的條件下存在的條件下, 水解生成酸和醇。水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸與醇的酯化反應(yīng)是、酯的水解和酸與醇的酯化反應(yīng)是可逆可逆的。的。3、在有堿存在時(shí)、在有堿存在時(shí), 酯的水解趨近于完全。酯的水解趨近于完全。 (用用化學(xué)平衡化學(xué)平衡知識(shí)解釋知識(shí)解釋)延伸延伸:形成酯的酸可以是形成酯的酸可以是有機(jī)酸有機(jī)酸也可以是也可以是無(wú)機(jī)無(wú)機(jī)含氧酸含氧酸(如如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O酯的用途：酯的用途：用作溶劑，酯是優(yōu)良的溶劑，用酯溶解酚醛用作溶劑，酯是優(yōu)良的溶劑，用酯