磺酰氯的反應及制備

1、2021/8/61磺酰氯的反應及制備磺酰氯的反應及制備2021/8/62l磺胺類藥物磺胺類藥物l表面活性劑表面活性劑l殺蟲劑殺蟲劑 殺蟲磺2021/8/631.1 與胺的反應與胺的反應 Synlett., 2011, 8, 1117-1120 1 磺酰氯的反應磺酰氯的反應 scavenging eventOrg. Lett., 2003, 5, 105-1072021/8/641.2 用作氯化劑及氯磺化劑用作氯化劑及氯磺化劑Chem. Eur. J. 2010, 16, 2758 2763 Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 530553092021/8/65

2、Chem. Commun., 2012, 48, 4494511.3 其它其它2021/8/66The reactivity order is ArI ArSO2Cl ArBr ArCl Org. Lett., 2004, 6, 95-98 J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15292152932021/8/67Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 10192 10196J. Org. Chem. 2011, 76, 598559982021/8/68J. Org. Chem. 2011, 76, 53355345 J. Am. Chem. S

3、oc. 2009, 131, 346634672021/8/692 磺酰氯的制備磺酰氯的制備COOHBrClSO3H140 oCCOOHBrClO2S2.1 直接氯磺化法制備芳香磺酰氯直接氯磺化法制備芳香磺酰氯Bioorg. Med Chem Lett. 2006, 16, 33673370磺酰基引入的位置符合磺酰基引入的位置符合芳香親電取代反應的定芳香親電取代反應的定位規(guī)律位規(guī)律2021/8/6102.2 由芳香磺酸或鹽制備芳香磺酰氯由芳香磺酸或鹽制備芳香磺酰氯氯化試劑氯化試劑：NCSO3NaNCSO2ClPOCl32021/8/611三聚氯氰作氯化試劑三聚氯氰作氯化試劑Scheme1 Pr

4、oposed mechanism for this reactionTetrahedron Lett, 2003, 44, 1499-15012021/8/6122.3 由含硫化合物直接轉化為磺酰氯由含硫化合物直接轉化為磺酰氯將硫酚、硫醇、硫醚和二硫化合物等一些含硫化合物直接轉變?yōu)榛酋Ｂ?021/8/613J. Org. Chem, 2009, 74, 9287-9291H2O2-SOCl2體系體系SCHEME 3. Proposed Mechanism for the Oxidative Chlorination with H2O2-SOCl2 Reagent System2021/8/61

5、42.4 由氨基化合物制備磺酰氯（由氨基化合物制備磺酰氯（Sandermeyer 反應）H2NSO2. AcOHCNClHCl, NaNO2+N2CNClH2OClO2SCNClCuCl2該法適用于不符合定位規(guī)律 ，不能用直接氯磺化法制備的芳基磺酰氯2021/8/6152.5 由鹵代物制備磺酰氯由鹵代物制備磺酰氯反應條件比較苛刻，要進行無水無氧操作，應用于特殊位置磺酰氯的制備2.5.1 經由金屬有機化合物轉化為磺酰氯有機鋰試劑有機鋰試劑2021/8/616 Org. Lett., 2011, 13, 4876-4878 格氏試劑格氏試劑2021/8/6172.5.2 經由硫化物轉變?yōu)榛酋Ｂ?021/8/6182.6 由飽和烷烴直接制備由飽和烷烴直接制備烷基磺酰氯烷基磺酰氯2021/8/619Summary1）制備的磺酰氯符合定位規(guī)律時，宜采用直接氯磺化或者經由磺酸途徑制備所需的磺酰氯