（課標(biāo)版）高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 第14講 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)課件（選考）-人教版高三全冊化學(xué)課件

1、第第1414講有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)講有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)( (選考選考) )-2-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2017課標(biāo)全國,36)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:-3-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是。(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是、。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學(xué)方程式為。(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6 2 1 1。寫出2種符合要求的

2、X的結(jié)構(gòu)簡式。(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。-4-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-5-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-6-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-7-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-8-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-9-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-10-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練已知:A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰-11-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為,其核磁共振氫譜顯示為組峰,峰面積比為

3、。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為。(5)G中的官能團(tuán)有、。(填官能團(tuán)名稱)(6)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種。(不含立體異構(gòu))-12-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-13-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-14-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-15-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-16-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練3.(2015課標(biāo)全國,38)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示:-17-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練回答下

4、列問題:(1)A的名稱是,B含有的官能團(tuán)是。(2)的反應(yīng)類型是,的反應(yīng)類型是。(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。(4)異戊二烯分子中最多有個原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體(填結(jié)構(gòu)簡式)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線。-18-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-19-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-20-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-21-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練1.有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定 -22-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-23-

5、考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-24-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練3.限定條件下同分異構(gòu)體的書寫方法限定范圍書寫和補(bǔ)寫同分異構(gòu)體,解題時要看清所限范圍,分析已知幾種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),對比聯(lián)想找出規(guī)律補(bǔ)寫,同時注意碳的四價原則和官能團(tuán)存在位置的要求。(1)芳香族化合物同分異構(gòu)體。烷基的類別與個數(shù),即碳鏈異構(gòu)。若有2個側(cè)鏈,則存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)。(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物。一般的書寫順序:碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類別異構(gòu)。書寫要有序進(jìn)行,如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時,可采用逐一增加碳原子的方法。-25-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練方法技巧推斷有機(jī)反應(yīng)類型常用的方

6、法(1)由官能團(tuán)轉(zhuǎn)化推測反應(yīng)類型。從斷鍵、成鍵的角度掌握各反應(yīng)類型的特點(diǎn),如取代反應(yīng)的特點(diǎn)是有上有下或斷一下一上一;加成反應(yīng)的特點(diǎn)是只上不下或斷一加二;消去反應(yīng)的特點(diǎn)是只下不上。(2)由反應(yīng)條件推測反應(yīng)類型。有機(jī)反應(yīng)的重要條件總結(jié)如下:NaOH水溶液作條件的反應(yīng):鹵代烴的水解;酯的堿性水解;NaOH醇溶液條件下鹵代烴發(fā)生的是消去反應(yīng)。以濃硫酸作條件的反應(yīng):醇的消去、醇變醚、苯的硝化、酯化反應(yīng)等。以稀硫酸作條件的反應(yīng):酯的水解、糖類的水解、蛋白質(zhì)的水解等。Fe或FeX3(X為Cl、Br):苯環(huán)的鹵代。光照:烷烴的鹵代。-26-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時,通

7、常是X2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng),而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑且與X2反應(yīng)時,通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時,通常是醇氧化為醛或醛氧化為羧酸。(3)鹵代、硝化、酯化、水解、皂化、分子間脫水等反應(yīng),本質(zhì)上屬取代反應(yīng)。(4)有機(jī)物的加氫、脫氧屬還原反應(yīng),脫氫、加氧屬氧化反應(yīng)。-27-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練1.(2017湖南長沙二模)以乙炔為原料,通過下圖所示步驟能合成一種高分子滌綸G(轉(zhuǎn)化過程中的部分反應(yīng)條件及部分產(chǎn)物已略去):其中A、B、C、D分別代表一種有機(jī)物,B分子中無甲基。-28-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-29-考點(diǎn)一考點(diǎn)二

8、真題示例核心建模對點(diǎn)演練請回答下列問題:(1)AB的化學(xué)反應(yīng)類型是。寫出BC反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(2)E與H2完全加成得到的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體:。含有苯環(huán)屬于酯類可發(fā)生銀鏡反應(yīng)苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H(4)下列說法正確的是(填字母代號)。A.上述流程中,乙炔、有機(jī)物B、有機(jī)物E都可發(fā)生聚合反應(yīng)B.有機(jī)物E能使KMnO4酸性溶液褪色,可說明E含碳碳雙鍵C.有機(jī)物C的名稱為丁二醛,具有還原性D.35%40%的甲醛(HCHO)溶液俗稱福爾馬林溶液,能使蛋白質(zhì)變性-30-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練(5)天然纖維的吸濕性優(yōu)于合成纖維,下列合成纖維中吸濕

9、性較好的是(填字母代號)。A.聚酰胺纖維(錦綸)B.聚酯纖維(滌綸)C.聚乙烯醇縮甲醛纖維(維綸)D.聚丙烯纖維(丙綸)(6)請寫出F生成G的化學(xué)方程式:。-31-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-32-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-33-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-34-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-35-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-36-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練2.(2017江西南昌二模)相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料,研究部門以它為初始原料設(shè)計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)。其中A是一氯代物

10、,H是一種功能高分子,鏈節(jié)組成為C7H5NO。-37-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-38-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練請根據(jù)所學(xué)知識與本題所給信息回答下列問題:(1)X的名稱為,B中官能團(tuán)為。(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型是。(3)H的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(5)E有多種同分異構(gòu)體,其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香族化合物共有種(不含立體異構(gòu)),寫出在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)四組峰且其峰面積之比為1 1 2 2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。-39-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-40-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-41-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-42-考點(diǎn)一考點(diǎn)

11、二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-43-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-44-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練-45-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二考點(diǎn)二有機(jī)合成與推斷1.(2017課標(biāo)全國,36)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下:-46-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二已知以下信息:A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6 1 1。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)。回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)B的化學(xué)名稱為。(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為。(4)由E

12、生成F的反應(yīng)類型為。(5)G的分子式為。(6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng),L共有種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3 2 2 1的結(jié)構(gòu)簡式為、。-47-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二-48-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二-49-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二-50-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二-51-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二2.(2016課標(biāo)全國,38)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:-52-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一

13、考點(diǎn)二回答下列問題:(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是(填標(biāo)號)。a.糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為。(3)D中的官能團(tuán)名稱為,D生成E的反應(yīng)類型為。(4)F的化學(xué)名稱是,由F生成G的化學(xué)方程式為。-53-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2,W共有種(不含立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)參照上述合成路線

14、,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線。-54-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二-55-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二解析:(1)a選項,糖類不一定都有甜味,如淀粉和纖維素?zé)o甜味,也不是都滿足CnH2mOm的通式,如鼠李糖為C6H12O5;b選項,麥芽糖水解產(chǎn)生葡萄糖,不產(chǎn)生果糖;c選項,水解是否完全需要檢驗淀粉是否存在,應(yīng)該用碘水檢驗,正確;d選項,正確。(2)由B(C6H6O4)到C(C8H10O4),可推知1molB與2molCH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到C。(3)D到E減少了4個H,生成了不飽和有機(jī)物和H2,發(fā)生的是消去反應(yīng)。

15、(4)F分子中含有6個C,且兩個羧基在兩端,命名為1,6-己二酸或己二酸。F分子中有2個COOH,與丁二醇分子中的2個OH發(fā)生縮聚反應(yīng)。-56-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二-57-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二3.(2015課標(biāo)全國,38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下:-58-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二已知:烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質(zhì)-59-真

16、題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為。(3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為,G的化學(xué)名稱為。(4)由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為;若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度約為(填標(biāo)號)。a.48b.58c.76 d.122-60-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二(5)D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有種(不含立體異構(gòu));能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6 1 1的是(寫結(jié)構(gòu)簡式);D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或

17、數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是(填標(biāo)號)。a.質(zhì)譜儀b.紅外光譜儀c.元素分析儀d.核磁共振儀-61-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二-62-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二-63-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二-64-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二-65-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二-66-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二-67-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二-68-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二-69-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二其中苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法:-70-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二3.有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)(1)酚羥基的保

18、護(hù):因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng),把OH變?yōu)镺Na(或酯基)將其保護(hù)起來,待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。(2)碳碳雙鍵的保護(hù):碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來,待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(NH2)的保護(hù):如由對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中,應(yīng)先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2還原為NH2。若先還原NO2生成NH2,再用KMnO4氧化CH3時,NH2(具有還原性)也被氧化。-71-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)一考點(diǎn)二答題模板1.有機(jī)合成的解題思路 -72-真題示例核心建模對點(diǎn)演練考點(diǎn)

19、一考點(diǎn)二2.有機(jī)推斷的解題技能 -73-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練1.(2017山西太原二模)A(C2H4)是基本的有機(jī)化工原料。用A和常見的有機(jī)物可合成一種醚類香料和一種縮醛類香料,具體合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件略去):-74-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練已知:回答下列問題:(1)B的分子式是,C中含有的官能團(tuán)名稱是。(2)若D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應(yīng);每個D分子中只含有1個氧原子,D中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為13.1%,則D的結(jié)構(gòu)簡式為,的反應(yīng)類型是。-75-考點(diǎn)一考點(diǎn)二真題示例核心建模對點(diǎn)演練(3)據(jù)報道,反應(yīng)在微波輻射下,以NaHSO4H2O為催化劑進(jìn)行,請寫