2.3鹵代烴——《K三關》2017-2018學年高二化學人教選修5

1、小學英語、英語課件、英語教案、小學英語試題、英語導學案、英語單詞短語小洋英語、英語課件、英語教案、小洋英語試題、英語導學案、英語單詞短語第二章烴和鹵代烴第三節(jié)鹵代烴一、鹵代烴1定義烴分子中的氫原子被 _ 取代后所生成的化合物。2通式及官能團通式為RX(X為鹵素)，官能團是 _。3.分類按分子中所含鹵素原子種類的不同，分為氟代烴、_ 、_ 、碘代烴。4.物理性質(1)_ 狀態(tài)：常溫下，大多數鹵代烴為或。(2)_溶解性：鹵代烴都溶于水，可溶于大多數有機溶劑， 某些鹵代烴本身就是很好的有機溶劑。5.結構與性質的關系二、溴乙烷1.物理性質無色_體，沸點38.4C,密度比水 _ , _ 溶于水，可溶于多

2、種有機溶劑。2.分子結構名稱分子式結構式結構簡式官能團溴乙烷3.化學性質(1)取代反應小學英語、英語課件、英語教案、小學英語試題、英語導學案、英語單詞短語小洋英語、英語課件、英語教案、小洋英語試題、英語導學案、英語單詞短語溴乙烷與NaOH水溶液反應的化學方程式為小學英語、英語課件、英語教案、小學英語試題、英語導學案、英語單詞短語小洋英語、英語課件、英語教案、小洋英語試題、英語導學案、英語單詞短語(2)消去反應1化學反應溴乙烷與NaOH的乙醇溶液反應的化學方程式為 _。2消去反應的概念有機化合物在一定條件下，從 _中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含化合物的反應。(3)按表中實驗

3、操作完成實驗，并填寫下表：實驗操作實驗現象實驗結論將溴乙烷加到中加熱， 將產 高錳酸鉀溶液_1Na云生的/ 支中n3 OH的乙醇溶液氣體通入酸性反應產生的氣體經水洗后，使酸性KMnO4溶液1溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱時，溴乙烷分子中的CBr鍵及相鄰C原子上的CH鍵斷裂，生成碳碳雙鍵，反應的化學方程式是 _。2消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中 _(如H2O、HX等)，而生成含_ 化合物的反應。三、鹵代烴的應用與危害1.用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機化合物。2危害：含_可對臭氧層產生破壞作用，形成臭氧空洞。C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr4. (1)液

4、體固體 (2)不5.強偏移較強極性1.液大難2.C2H5BrH -TCH3CH2BrBr3. (1)乙醇(2CH3CH2Br+NaOH-)；CH2=CH2f+NaBr+HO一個分子不飽和鍵【答案】一、1鹵素原子2. X3氯代烴 溴代烴小學英語、英語課件、英語教案、小學英語試題、英語導學案、英語單詞短語小洋英語、英語課件、英語教案、小洋英語試題、英語導學案、英語單詞短語(3) 褪色 生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵小學英語、英語課件、英語教案、小學英語試題、英語導學案、英語單詞短語/Js 學英語、英語課件、英語教案、小洋英語試題、英語導學案、英語單詞短語，比較B與的結構可知,【答案】(1)環(huán)己烷

5、(2)取代反應加成反應AgNO3溶液小學英語、英語課件、英語教案、小學英語試題、英語導學案、英語單詞短語小洋英語、英語課件、英語教案、小洋英語試題、英語導學案、英語單詞短語(2)將鹵代烴中的鹵素原子轉化為X，也可用鹵代烴的消去反應。I I(3)鹵代烴發(fā)生消去反應的結構條件是一。X H欲證明某一鹵代烴為溴代烴，甲、乙兩同學設計了如下方案。甲同學：取少量鹵代烴，加入NaOH的水溶液，加熱，冷卻后加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。乙同學：取少量鹵代烴， 加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。關于甲、乙兩位同學的實驗評價

6、正確的是A甲同學的方案可行B乙同學的方案可行C甲、乙兩位同學的方案都有局限性D甲、乙兩位同學的實驗所涉及的鹵代烴的性質一樣【解析】甲同學的實驗方案，取少量鹵代烴，加入NaOH的水溶液，加熱，冷卻后，溶液中殘留有NaOH的水溶液，加入AgNO3溶液也會產生沉淀，影響觀察。乙同學欲利用氯代烴的消去反應證明鹵素原子，但 是鹵代烴發(fā)生消去反應是有前提條件的，如溴甲烷則不可發(fā)生消去反應。二者的實驗方案都有局限性。【答案】C【K基剛）i下列反應中屬于消去反應的是A乙烷與溴水的反應B一氯甲烷與KOH的乙醇溶液混合加熱C.氯苯與NaOH水溶液混合加熱D.溴丙烷與KOH的乙醇溶液混合加熱2.下列反應不屬于取代反

7、應的是溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱溴乙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱3甲烷與氯氣 乙炔與氯化氫在一定條件下制氯乙烯A.B.小學英語、英語課件、英語教案、小學英語試題、英語導學案、英語單詞短語小洋英語、英語課件、英語教案、小洋英語試題、英語導學案、英語單詞短語C.D.3.下列鹵代烴在NaOH醇溶液中加熱不發(fā)生消去反應的是小學英語、英語課件、英語教案、小學英語試題、英語導學案、英語單詞短語小洋英語、英語課件、英語教案、小洋英語試題、英語導學案、英語單詞短語4.1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉的醇溶液加熱，則A產物相同B.產物不同C.碳氫鍵斷裂的位置相同D.碳溴鍵斷裂的位置相同5在足球比賽場上，當運動

8、員受傷時，隊醫(yī)常常在碰撞受傷處噴灑一些液體，已知該液體是一種鹵代烴(RX)。試回答下列問題：(1)為了證明該鹵代烴(RX)是氯代烴還是溴代烴，可設計如下實驗：a.取一支試管，滴入10? 15滴RX;b.再加入1 mL 5%的NaOH溶液，充分振蕩；c.加熱，反應一段時間后，取溶液少許，冷卻；d.再加入5 mL稀HNO3溶液酸化；e.再加入AgNO3溶液，若出現_ 沉淀，則證明該鹵代烴(RX)是氯代烴；若出現_沉淀，則證明該鹵代烴(RX)是溴代烴。1寫出c中發(fā)生反應的化學方程式： _ 。2有同學認為d步操作可省略。你認為該同學的說法 _(填正確”或不正確”，)請簡要說明理由。_。(2)從環(huán)境保護

9、角度看，能否大量使用該鹵代烴？為什么？6.溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反應，生成不同的反應產物。某同學依據溴乙烷的性質,3：CH.JXA.C.全部CHXHCH C1CH33CHC12CHBRgCH.CB.D.CH.Br小學英語、英語課件、英語教案、小學英語試題、英語導學案、英語單詞短語小洋英語、英語課件、英語教案、小洋英語試題、英語導學案、英語單詞短語用如圖所示的實驗裝置(鐵架臺、酒精燈略)驗證取代反應和消去反應的產物，請你一起參與探究。實驗操作I:在試管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL溴乙烷，振蕩。小學英語、英語課件、英語教案、小學英語試題、英語導學案、英

10、語單詞短語/Js學英語、英語課件、英語教案、小洋英語試題、英語導學案、英語單詞短語實驗操作n：將試管如圖固定后，水浴加熱。（1）_ 用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱的原因是 _試管口安裝一長導管的作用是 _ 。（2） 觀察到 _ 現象時，表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應。（3） 鑒定生成物中乙醇的結構，可用的波譜是 _ 。（4）為證明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生的是消去反應，在你設計的實驗方案中，需要檢驗的是_，檢驗的方法是 _。（需說明：所用的試劑、簡單的實驗操作及預測產生的實驗現象）?！綤館力】7為了檢驗溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，順序合理的是加AgNO3溶液 加NaOH溶液 加熱4

11、加蒸餾水 加硝酸至溶液顯酸性A.D.濃沁疇液一R_CH = R理理鬥稀劇H沁申二曲請回答下列問題:（1）_ 分別寫出B、D的結構簡式：B、D。（2） 反應中屬于消去反應的是 _（填數字代號）。B.C.8.已知（X代表鹵素原子,R代表烴基）:利用上述信息，按以下步驟從合成：山（部分試劑和反應條件已略去）小學英語、英語課件、英語教案、小學英語試題、英語導學案、英語單詞短語小洋英語、英語課件、英語教案、小洋英語試題、英語導學案、英語單詞短語（3） 如果不考慮、反應，對于反應，得到的E可能的結構簡式為 _小學英語、英語課件、英語教案、小學英語試題、英語導學案、英語單詞短語/Js學英語、英語課件、英語教

12、案、小洋英語試題、英語導學案、英語單詞短語（4）試寫出CTD反應的化學方程式（有機物寫結構簡式，并注明反應條件）_9烯烴A在一定條件下可以按下列途徑進行反應：HBr已知：D的結構簡式是：-I.,Fi和F2、Gi和G2分別互為同分異構體。Br Br（1）A的結構簡式是_。（2）屬于取代反應的是_，屬于加成反應的是_ ，屬于消去反應的是（3）_Gi的結構簡式是琴考笞案1.【答案】D【解析】鹵代烴發(fā)生消去反應的外界條件是NaOH的醇溶液，結構條件是與鹵素相連的碳原子的鄰位碳上有氫，一氯甲烷中只有一個碳原子不能發(fā)生消去反應。2.【答案】B【解析】溴乙烷與NaOH的乙醇共熱是消去反應，乙炔與HCI制氯乙

13、烯屬于加成反應。3.【答案】A【解析】鹵代烴發(fā)生消去反應時要求鄰位碳上有氫原子，否則不能發(fā)生消去反應，鹵代苯不能發(fā)生消去反應。C小學英語、英語課件、英語教案、小學英語試題、英語導學案、英語單詞短語小洋英語、英語課件、英語教案、小洋英語試題、英語導學案、英語單詞短語4【答案】ACH3 CH CH.ZCH CHjS. fa &| a a_ |_11川 和 z11，故產物均為CH2=CHCH35.【答案】(1)白色 淺黃色1RX+ NaOH ROH+NaX2不正確在b步中NaOH是過量的，若沒有d步驟，直接加入AgNO3溶液，將會產生褐色沉淀，干擾觀察沉淀的顏色，無法證明鹵代烴是氯代烴還是溴代烴(2

14、)不能大量使用，有毒的鹵代烴揮發(fā)到空氣中，會污染環(huán)境【解析】 (1)根據出現的沉淀的顏色， 可知鹵素原子種類， 在加AgNO3之前， 必須加入稀HNO3酸化， 因 為過量的NaOH能與AgNO3反應，生成AgOH,AgOH不穩(wěn)定，立即分解為褐色的Ag2O沉淀，干擾對鹵素原 子種類的檢驗。(2)有毒的鹵代烴揮發(fā)到空氣中，會污染環(huán)境，故不能大量使用該鹵代烴。6【答案】(1)使試管受熱均勻溴乙烷沸點低，減少溴乙烷的損失(冷凝回流)(2)試管內溶液靜置后不分層(3)紅外光譜、核磁共振氫譜(4) 生成的氣體將生成的氣體先通過盛有水的試管，再通入盛有酸性KMnO4溶液的試管，酸性KMnO4溶液褪色(或直接

15、通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色)【解析】溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱反應，由于溴乙烷沸點較低，易揮發(fā)，故不直接用酒精燈加熱；由 于溴乙烷不溶于水，可利用溶液是否分層來判斷反應是否完全；可利用是否生成乙烯來判斷其反應類型?！綤B力】7.【答案】C【解析】溴乙烷中的溴元素不是以離子狀態(tài)存在的，因此，不能與AgNO3溶液直接反應，必須使它變?yōu)殇咫x子。由題意可知，應通過溴乙烷在堿性水溶液中水解得到溴離子，但反應后溶液顯堿性，不能直接加入AgNO3溶液檢驗，否則Ag+與OH-反應得到AgOH白色沉淀，AgOH不穩(wěn)定，分解生成Ag2O沉淀，影響 溴離子的檢驗，故需加入足量硝酸使溶液變?yōu)樗嵝?，再加AgNO3溶液檢驗。8.【答案】(1)(2)【解析】二者發(fā)生消去反應時斷鍵位置分別是小學英語、英語課件、英語教案、小學英語試題、英語導學案、英語單詞短語/Js學英語、英語課件、英語教案、小洋英語試題、英語導學案、英語單詞短語9【答案】(1) CH,C：=CH： (2)1 IS 2 5 T S ICHI (3) CH- CHCH.I I I IBi CHBr Br【解析】以D為切入點推知A，再由A推斷B和C,推斷C時將BC和AC兩條線結合起來分析，可 確定C為B的一溴代物；D與NaOH醇溶液共熱，很