2018山東科技版化學(xué)高考第一輪復(fù)習(xí)——鹵代烴醇和酚學(xué)案含答案

1、年級(jí)高三學(xué) 科化學(xué)版 本山東科技版內(nèi)容標(biāo)題高三第一輪復(fù)習(xí)：化學(xué)選修5第2章 第2節(jié)【本講教育信息】一. 教學(xué)內(nèi)容：高考復(fù)習(xí)化學(xué)選修5第2章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)第2節(jié) 鹵代烴、醇和酚 1. 鹵代烴、醇、酚的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 2. 鹵代烴、醇、酚的典型代表物之間的關(guān)系。 3. 碳原子的級(jí)數(shù)和醇的分類。 4. 鹵代烴、醇、酚的性質(zhì)和應(yīng)用。 5. 鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法和酚的檢驗(yàn)方法。二、教學(xué)目的： 1. 了解鹵代烴、醇和酚的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的關(guān)系。 2. 了解碳原子的級(jí)數(shù)及醇的分類。 3. 掌握鹵代烴、醇和酚的性質(zhì)和應(yīng)用。 4. 了解鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法和酚

2、的檢驗(yàn)方法三、重點(diǎn)和難點(diǎn)： 1. 鹵代烴、醇和酚的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 2. 鹵代烴、醇和酚的性質(zhì)和應(yīng)用。 3. 碳原子的級(jí)數(shù)和醇的分類。四、考點(diǎn)分析本節(jié)內(nèi)容在高考中的考查重點(diǎn)是： 1. 鹵代烴、醇和酚的性質(zhì)及應(yīng)用。 2. 鹵代烴、醇和酚的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。 3. 醇的分類以及鹵代烴中鹵素原子、酚的檢驗(yàn)方法。五、知識(shí)要點(diǎn)： 1. 和在光照條件下，產(chǎn)物有_，其中液態(tài)的有_，_和_可做滅火劑。 2. _+_+_。 3. 醇是指_，酚是指_。 4. 醇按照羥基的數(shù)目分為_、_等。例如，甲醇屬于_，它是_色的具有_有_的液體，是一種重要的_，也可以直接作為_；乙二醇是_色具有_

3、味的_液體，是汽車發(fā)動(dòng)機(jī)_的主要化學(xué)成分，也是合成_的主要原料；丙三醇俗稱_，是_、_的黏稠液體，能與水_，吸水能力很強(qiáng)，主要用于制造日用化妝品和三硝酸甘油酯。 5. 相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烴的沸點(diǎn)差距很大，原因是_。 6. 在醇的化學(xué)反應(yīng)中，發(fā)生取代反應(yīng)斷裂的是_鍵；發(fā)生消去反應(yīng)斷裂的是_鍵。 7. 在醇分子中，與羥基直接相連的碳原子上的烴基越多，_越強(qiáng)，氫氧鍵的極性越強(qiáng)，則羥基氫的活潑性越弱，例如，水_伯醇_仲醇_叔醇。 8. 苯酚俗稱_，純凈的苯酚是_，有時(shí)呈現(xiàn)粉紅色是由于_，常溫下，苯酚的溶解度不大，當(dāng)溫度高于_，能與水互溶。苯酚的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即

4、用_清洗。 9. 苯酚分子中，由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使羥基上的氫更容易電離，因此，苯酚顯示一定的酸性，苯酚的電離方程式為_。 10. _是最早生產(chǎn)和使用的合成樹脂。注意：（一） 1. 結(jié)構(gòu)官能團(tuán)是-X，易發(fā)生C-X鍵斷裂。 2. 性質(zhì)物理性質(zhì)不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑，沸點(diǎn)隨烴基增大而升高。化學(xué)性質(zhì)a. 水解反應(yīng)b. 消去反應(yīng) 3. 檢驗(yàn)鹵代烴分子中鹵素的方法實(shí)驗(yàn)原理：根據(jù)沉淀（）的顏色（白色、淺黃色、黃色）可確定鹵素（氯、溴、碘）。實(shí)驗(yàn)步驟：取少量鹵代烴；加入溶液；加熱煮沸；冷卻；加入稀硝酸酸化；加入硝酸銀溶液。實(shí)驗(yàn)說明：a. 加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率，因?yàn)椴煌柠u代烴水解難易程度不同

5、。b. 加入稀硝酸酸化，一是為了中和過量的，防止與反應(yīng)對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生影響；二是檢驗(yàn)生成沉淀是否溶于稀硝酸。 4. 氟氯烴（氟里昂）對(duì)環(huán)境的影響：氟氯烴破壞臭氧層的原理a. 氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生氯原子；b. 氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)；總的反應(yīng)式：c. 實(shí)際上氯原子起了催化作用。臭氧層被破壞的結(jié)果臭氧層被破壞，會(huì)使更多的紫外線照射到地面，會(huì)危害地球上的人類、動(dòng)物和植物，造成全球性的氣溫升高。（二）醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 1. 由于在醇分子中，氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，O-H鍵和C-O鍵的電子對(duì)都向氧原子偏移，因而醇在起反應(yīng)時(shí)，O-H鍵易斷裂，氫原子可被取代；同樣C-O鍵也易斷裂，

6、羥基能被脫去或取代。 2. 醇可看作鏈烴或苯的同系物等烴分子里的氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物。故醇的組成和結(jié)構(gòu)可由烴的組成和結(jié)構(gòu)衍變而來。烷烴的通式為，則飽和一元醇的通式為，飽和x元醇的通式為。烯烴的通式為，則相應(yīng)的一元醇的通式為。苯的同系物的通式為，則相應(yīng)的一元醇的通式為。 3. 醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象（1）醇分子內(nèi)，因羥基位置不同產(chǎn)生同分異構(gòu)體；因碳鏈的長短不同產(chǎn)生碳鏈異構(gòu)體。例如與與。（2）醇與醚之間也存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。如與與均互為同分異構(gòu)體。（3）芳香醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象更為廣泛。如與（酚類）也互為同分異構(gòu)體。醇的催化氧化規(guī)律 1. 與羥基（）相連碳原子上有兩個(gè)氫原子的醇（在碳鏈末端的醇），被氧化生

7、成醛； 2. 與羥基（）相連碳原子上有一個(gè)氫原子的醇（在碳鏈中間的醇），被氧化生成酮； 3. 與羥基（H）相連碳原子上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。消去反應(yīng)發(fā)生的條件和規(guī)律醇分子中，連有羥基（）的碳原子必須有相鄰的碳原子，且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。表示為：含一個(gè)碳原子的醇（如）無相鄰碳原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)；與羥基（）相連碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子的醇也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如：、等不能發(fā)生消去反應(yīng)。（三） 1. 酚與芳香醇及其他羥基化合物中上H原子的活潑性（水）（硫酸）（乙醇）（1）含有的化合物稱為羥基化合物，都能跟反應(yīng)（氧化性除外）放出氫氣。

8、H原子活潑性：強(qiáng)酸弱酸（羧酸）苯酚水乙醇。（2）與堿反應(yīng)：羧酸、苯酚（其他酚）可以，醇不反應(yīng)。（3）與反應(yīng)：羧酸可以，苯酚、醇不反應(yīng)。下表表示羥基能否與某些物質(zhì)反應(yīng)的對(duì)比反應(yīng)試劑類別溶液溶液溶液醇羥基酚羥基羧羥基 2. 脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例乙醇（）苯甲醇（）苯酚（）官能團(tuán)羥基（）羥基（）羥基（）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鏈烴基相連與芳香烴基側(cè)鏈相連與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)與鈉反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)（個(gè)別醇不可以）氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)弱酸性取代反應(yīng)顯色反應(yīng)從上表可以看出：同碳原子數(shù)的一元芳香醇如苯甲醇（）與酚如對(duì)甲基苯酚（）互為同分異構(gòu)體，但其化學(xué)性質(zhì)有較明顯的不同。含羥基的脂肪醇、芳香醇

9、、酚類都可以與金屬鈉反應(yīng)放出，但其羥基上H原子的活潑性不同。 3. 苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)比較類別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式氧化反應(yīng)不能被溶液氧化可被溶液氧化常溫下可被空氣中氧化，可被溶液氧化與溴發(fā)生取代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴液溴溴水條件催化劑催化劑無需催化劑產(chǎn)物鄰、間、對(duì)三種溴甲苯結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯更容易進(jìn)行原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑、易被取代，苯環(huán)對(duì)羥基、甲基有影響，使苯酚、甲苯更易被氧化。 4. 關(guān)于苯酚的弱酸性苯酚具有弱酸性，但其酸性比碳酸更弱。因此，向苯酚鈉溶液中通入氣體時(shí)，可生成苯酚。值得注意的是，不能繼續(xù)跟苯酚鈉作用（可以理解為酸性的相對(duì)強(qiáng)弱是：）

10、，因此反應(yīng)只能生成，不能生成。另外，苯酚與的顯色反應(yīng)，其實(shí)質(zhì)也是電離后產(chǎn)生的酚氧負(fù)離子與的絡(luò)合反應(yīng)?！镜湫屠}】 例1. 下列鹵代烴在醇溶液中加熱不發(fā)生消去反應(yīng)的是_。A. B. C. 全部D. 分析：鹵代烴在KOH醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)應(yīng)滿足的條件是與鹵原子相連的碳原子的鄰位碳原子上應(yīng)有氫原子存在，據(jù)此判斷、能發(fā)生消去反應(yīng)。答案：A例2. 乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如下所示：關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說明不正確的是A. 乙醇和鈉反應(yīng)鍵斷裂B. 在催化下和反應(yīng)，鍵斷裂C. 乙醇和濃共熱到140時(shí)，鍵或鍵斷裂；在170時(shí)鍵斷裂D. 乙醇完全燃燒時(shí)斷裂鍵分析：當(dāng)與反應(yīng)時(shí)：斷裂鍵正確。乙醇的催化氧化

11、斷裂鍵。乙醇和濃共熱斷裂鍵。斷裂鍵。乙醇的燃燒分子中的化學(xué)鍵完全斷裂。所以A、B、C正確，D錯(cuò)誤。答案：D 例3. 化學(xué)式為的醇，能被氧化，但氧化產(chǎn)物不是醛，則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是A. B. C. D. 分析：，不能被氧化，則在的4種同分異構(gòu)體中，被催化氧化成醛。被氧化成醛，被氧化成酮，不能被氧化。答案：B 例4. 怎樣除去苯中混有的少量苯酚？寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。分析：有機(jī)物的提純是利用該物質(zhì)和雜質(zhì)的性質(zhì)不同，采用恰當(dāng)?shù)奈锢砘蚧瘜W(xué)方法去除雜質(zhì)，但是要注意：在除雜過程中不應(yīng)混入新的雜質(zhì)，而且要求雜質(zhì)跟所加試劑反應(yīng)的產(chǎn)物和被提純的物質(zhì)容易分離。答案：在混合物中加入足量的溶液，振蕩靜置后，使其完全反應(yīng)。溶液分成兩層：上層是油層（苯），下層是水層（苯酚鈉溶液），再用分液漏斗分液，取出上層油層即可。 例5. 在下列反應(yīng)中，既不能說明苯酚分子中羥基受苯環(huán)影響而使它比乙醇中羥基活潑，也不能說明由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯酚中苯環(huán)比苯更活潑的是分析：羥基和苯環(huán)連在一起相互影響，一方面苯環(huán)使羥基上的H原子活化，比乙醇中羥基上的H原子易電離；另一方