2010年高考有機化學(xué)復(fù)習(xí)策略

1、2010年高考有機化學(xué)復(fù)習(xí)策略天津中學(xué) 王曉薇新課標(biāo)下的有機化學(xué)考什么？怎么考？如何應(yīng)對？是我們每位化學(xué)教師必須研究的三個問題。要明確考什么的問題，就應(yīng)認(rèn)識教材、大綱、考試說明之間的關(guān)系，應(yīng)立足教材，依據(jù)大綱，研讀說明；要明確怎么考的問題，就應(yīng)研究高考試題；要解決應(yīng)考問題，就應(yīng)在此基礎(chǔ)上分析學(xué)情，制定復(fù)習(xí)計劃。一、研究高考（一） 研究考試說明，明確復(fù)習(xí)目標(biāo)高三化學(xué)復(fù)習(xí)中有機化學(xué)的復(fù)習(xí)一般是在一輪的后期，我們手中已經(jīng)有了新的考試說明，在教材、大綱、考試說明三個文本中考試說明應(yīng)該是范圍最小的文本，因此有機復(fù)習(xí)應(yīng)重點研讀考試說明，根據(jù)說明可將要求分為了解和掌握兩大類。 考試說明中的了解內(nèi)容1.有機化

2、合物中碳的成鍵特征2.基團(tuán)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)、同系物等概念能夠識別結(jié)構(gòu)式（結(jié)構(gòu)簡式），列舉異構(gòu)體。3.烷烴、烯烴的命名原則。4.確定有機物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法5.有關(guān)分子式計算6.列舉基團(tuán)之間的相互影響7. 天然氣、石油液化氣、汽油成分； 8. 烴類物質(zhì)在有機合成中的主要作用；9. 關(guān)注有機化合物對健康和環(huán)境的影響10油脂、糖類(以葡萄糖為例)、氨基酸、蛋白質(zhì)的基本組成和結(jié)構(gòu)，主要性質(zhì)和用途。11.食品、營養(yǎng)物質(zhì)、維生素、微量元素、藥物食品添加劑、毒品12.化學(xué)在生命科學(xué)中的作用13合成高分子的主要品種和主要性質(zhì)、用途、對人類生活的影響；新型高分子材料。14.加聚、縮聚、加成、取代、消

3、去反應(yīng)15.根據(jù)高分子的組成結(jié)構(gòu)找單體考試說明中的掌握內(nèi)容1以一些典型的烴類化合物為例，各類烴(烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴)中各種碳碳鍵、碳?xì)滏I的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)，2以一些典型的烴的衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、 乙二酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛酮、氨基酸等）為例，各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng) 。3 綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì)， 區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡式。組合多個化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。（二）研究高考試題，總結(jié)熱點，歸納方法1、 近幾年高考題 試題一（2008年天津試卷27）（19分）某天然有機化合物A僅含C、H、O元素，與A

4、相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：SA第步反應(yīng)_、BD_、DE第步反應(yīng)_、AP_。（2）B所含官能團(tuán)的名稱是_。（3）寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)式：A：_、P：_、E：_、S：_。（4）寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。（5）寫出與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。答案：（1）取代（或水解）反應(yīng)、加成反應(yīng)、 消去反應(yīng)、酯化（或取代）反應(yīng)（2）碳碳雙鍵羧基【分析】考查知識點：官能團(tuán)轉(zhuǎn)化，同分異構(gòu)的書寫（多取代），判斷反應(yīng)類型，化學(xué)方程式的書寫 考查能力：根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型、官能團(tuán)，根據(jù)式量的變化、及性質(zhì)推斷官能團(tuán)個數(shù)，根

5、據(jù)成環(huán)特點推斷碳鏈，正向思維和逆向思維。試題二（09天津18分）請仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：時 A是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等；C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；D 中只含一個氧原子，與Na反應(yīng)放出H2；F為烴。請回答：（1）B的分子式為_。（2）B不能發(fā)生的反應(yīng)是（填序號）_。a.氧化反應(yīng) b.聚合反應(yīng) c.消去反應(yīng) d.取代反應(yīng) e.Br2加成反應(yīng)（3）寫出DE、EF的反應(yīng)類型：DE_、EF_。（4）F的分子式為_。 化合物H是F的同系物，相對分子質(zhì)量為56，寫出H所有可能的結(jié)構(gòu)：_。（5）寫出A

6、、C的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法給F命名：A：_、C：_，F(xiàn)的名稱：_。（6）寫出ED的化學(xué)方程式：_。答案：（1）C10H18O （2）b e （3）取代反應(yīng) 消去反應(yīng) （4）C5H10 CH2=CHCH2CH3 CH2=C(CH3) 2 CH3CH=CHCH3 的順反結(jié)構(gòu) ，H2O(5) (CH3)2CHCH2COOH 3-甲基-1-丁烯 (6) (CH3)2CHCH2CH2Br + NaOH (CH3)2CHCH2CH2OH+ NaBr【分析】考查知識點：根據(jù)結(jié)構(gòu)書寫分子式，官能團(tuán)轉(zhuǎn)化，同分異構(gòu)的書寫（含順反異構(gòu) ），判斷反應(yīng)類型，化學(xué)方程式書寫，命名，核磁共振?？疾槟芰Γ焊鶕?jù)反應(yīng)條件推斷反

7、應(yīng)類型、官能團(tuán)，根據(jù)式量的變化推斷官能團(tuán)個數(shù)，根據(jù)核磁共振推斷結(jié)構(gòu)，根據(jù)隱含信息推斷官能團(tuán)位置，新信息的靈活應(yīng)用，正向思維和逆向思維。 試題三（09寧夏39）化學(xué)選修有機化學(xué)基礎(chǔ)（15分）AJ均為有機化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示：實驗表明： D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣： 核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1：1：1； G能使溴的四氯化碳溶液褪色； 1mol J與足量金屬鈉反應(yīng)可放出22.4L氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。請根據(jù)以上信息回答下列問題：A的結(jié)構(gòu)簡式為_（不考慮立體結(jié)構(gòu)），由A生成B的反應(yīng)類型是_反應(yīng)；D的結(jié)構(gòu)簡式為_;由E生成F的化學(xué)方程式為_,E中官能團(tuán)

8、有_（填名稱）,與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有_（寫出結(jié)構(gòu)簡式，不考慮立體結(jié)構(gòu)）；4 G的結(jié)構(gòu)簡式為_;5 由I生成J的化學(xué)方程式_。答案：（1）BrCH2CHCHCH2Br 取代（或水解） （2）（3） 羧基、羥基 （4）（5）【分析】考查知識點：簡單計算，同分異構(gòu)的書寫，判斷反應(yīng)類型，核磁共振，化學(xué)方程式，官能團(tuán)名稱?？疾槟芰Γ焊鶕?jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型、官能團(tuán)，根據(jù)性質(zhì)推斷官能團(tuán)， 根據(jù)核磁共振推斷結(jié)構(gòu)，根據(jù)化學(xué)反應(yīng)推斷官能團(tuán)個數(shù)， 根據(jù)成鍵特點推斷官能團(tuán)，正向思維 。2、有機化學(xué)試題的特點（1）突出主干 有機試題所涉及的內(nèi)容絕大多數(shù)屬于主干知識，仍然關(guān)注傳統(tǒng)的考試熱點和重點，即：

9、有機反應(yīng)類型的判斷（理解），有機物官能團(tuán)的性質(zhì)的遷移（掌握），有機物的分子式的確定（簡單計算），有機合成和有機物結(jié)構(gòu)的推斷（綜合應(yīng)用）有機化學(xué)方程式的書寫（掌握），同分異構(gòu)體的書寫及種類（掌握），有機實驗。 （2）載體新穎有機化學(xué)與社會、生活、環(huán)境、醫(yī)藥、新科技等有密切聯(lián)系，分析近幾年新課標(biāo)的高考試題，從實際中取材命制的有機試題俯拾皆是，而且由于有機化學(xué)新的理論、生產(chǎn)工藝、材料不斷涌現(xiàn)，給命題者提供了很大的選擇空間，取材更加新穎、考查更加靈活。（3） 重視表達(dá)有機試題采用由淺入深的有層次的設(shè)問方式，使考生能得分，而得滿分又不易，有機試題要求考生書寫化學(xué)用語規(guī)范，例如：物質(zhì)名稱、化學(xué)式（分子式）

10、、結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式等。（4）突出推理以能力立意為指導(dǎo)，加大學(xué)科內(nèi)知識相結(jié)合的趨勢，突出對學(xué)科能力的考查，強調(diào)考生對學(xué)科內(nèi)知識的融會貫通，堅持對簡單計算和推理的考查，以最基礎(chǔ)、最典型的有機物為基點，給出信息，超越教材，要求學(xué)生對陌生度比較高、結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的有機物的相關(guān)情景進(jìn)行推理。突出考查學(xué)生的綜合能力，檢驗學(xué)生能否在考試的氛圍中迅速理解、提取信息，遷移、重組知識。（三） 研究教材與考題的關(guān)系 現(xiàn)在的高考強調(diào)以“能力立意”命題，更加注重能力和素質(zhì)的考查， 不過分強調(diào)知識的覆蓋面，因為綜合卷容量有限，無法追求考查知識的覆蓋面。理綜考查的知識點隨機性增大，今年的熱點不一定是明年的熱點。這就意味著

11、課本上的知識，任何一處主干知識都將會是“熱點”，無主次之分。為此，高考復(fù)習(xí)備考一定要降低復(fù)習(xí)重心，立足考試說明，回歸教材，踏踏實實地完成教學(xué)任務(wù)，幫助學(xué)生形成完整的知識體系。 教材 考題各類物質(zhì)的通式（陳述性知識）運用不飽和度判斷可能的物質(zhì)類別即可能含有的官能團(tuán)；（程序性知識）各類官能團(tuán)的性質(zhì)同系物或有相同官能團(tuán)物質(zhì)的反應(yīng)方程式的表達(dá)（已有知識的遷移）官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化、多官能團(tuán) 代表物的性質(zhì)書寫新的反應(yīng)方程式同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體種類的判斷 基本反應(yīng)類型1，3丁二烯的加成新反應(yīng)的反應(yīng)類型的判斷1，3丁二烯的加成與乙烯的成環(huán)反應(yīng)（知識的遷移）苯的結(jié)構(gòu)根據(jù)結(jié)構(gòu)書寫分子式二、研究學(xué)生因材施教（一）、根

12、據(jù)學(xué)生的學(xué)習(xí)能力確定復(fù)習(xí)難度我校2010屆學(xué)生在07年錄取時全市排在第十八位，學(xué)習(xí)能力不是很強，難題對大多數(shù)學(xué)生來說講明白是沒有意義的，因此，備考是一定要降低重心，立足基礎(chǔ)，回歸教材，抓主干知識；對考試說明規(guī)定的每個知識點都要認(rèn)真落實，重視細(xì)節(jié)；把握相關(guān)知識的內(nèi)涵和外延，形成堅實的知識體系，最終達(dá)到提升能力的目標(biāo)。（二）、了解學(xué)生的學(xué)習(xí)習(xí)慣調(diào)整課堂模式 在復(fù)習(xí)中，根據(jù)學(xué)生特點采用學(xué)案導(dǎo)學(xué)（讀教材），任何參考資料都不能完全代替課本?；A(chǔ)都出自課本，無論是簡單題、還是難題它的“根”都離不開課本，都能從課本上找出解題依據(jù)。在復(fù)習(xí)中要增強對課本的使用意識，以課本為復(fù)習(xí)過程的支撐點，按照考試說明要求的知

13、識內(nèi)容，以學(xué)案為載體逐條逐項的對照過關(guān)， 即將零碎分散而繁雜的知識點串聯(lián)成知識線，再將各知識線并聯(lián)成知識網(wǎng)（梳理知識），納入自己的知識結(jié)構(gòu)之中從而形成一個系統(tǒng)完整的知識體系。 利用形成性測試（落實高考題型）由于復(fù)習(xí)時間緊任務(wù)重，要使學(xué)生在有限的時間內(nèi)復(fù)習(xí)掌握大量知識并形成知識網(wǎng)絡(luò)，就必須跳出題海，突出方法，提高復(fù)習(xí)效率。 找出該題所涉及的知識點(審題)回憶、聯(lián)想相關(guān)的知識(構(gòu)思)應(yīng)用知識點解決問題(解答)。課堂上給學(xué)生充分的思維時間，不要怕學(xué)生思考不出來而代替了他們的思考。 對測試中的錯題進(jìn)行重組，找出測試中錯誤的知識性的、心理性的、能力性的因素，從根本上防止錯誤的重復(fù)。形成測試-反饋-矯正-

14、達(dá)標(biāo)的教學(xué)模式。（三）、教給學(xué)生自主復(fù)習(xí)提升遷移能力 有機推斷題中的信息遷移題主要是考查考生敏捷地接受新信息，并將新信息與舊知識相結(jié)合，由形似模仿變成神似模仿，以及在分析、評價的基礎(chǔ)上應(yīng)用新信息的自學(xué)能力。培養(yǎng)自學(xué)能力的途徑有兩個：一是在學(xué)習(xí)中養(yǎng)成自我獲取知識、獨立思考的習(xí)慣，利用小組交流經(jīng)常對同伴、教師的講解和教材內(nèi)容提出質(zhì)疑，不斷對所學(xué)知識進(jìn)行自我總結(jié)和自我完善。二是結(jié)合近幾年高考試題中的有機信息遷移題進(jìn)行訓(xùn)練。懂得怎樣審題，怎樣從試題給出的信息中尋找與解題有關(guān)的主要信息，排除干擾信息；怎樣將信息和所學(xué)知識相結(jié)合，建立新的網(wǎng)絡(luò)關(guān)系進(jìn)行分析和推理。三、有機化學(xué)復(fù)習(xí)策略（一）遵循考綱，分析學(xué)生

15、，制定計劃 （1）確定復(fù)習(xí)目標(biāo)： 復(fù)習(xí)規(guī)律、訓(xùn)練方法、提高能力。（2）選擇復(fù)習(xí)方法： 設(shè)計學(xué)案 構(gòu)建網(wǎng)絡(luò) 搭建平臺 歸納專題 反思錯題 遷移信息 落實能力（二）復(fù)習(xí)規(guī)律 1、以知識結(jié)構(gòu)為主線， 突出專題（1）確定有機物結(jié)構(gòu)的方法（2）分類、命名、同系物、同分異構(gòu)體 （3）代表物結(jié)構(gòu)性質(zhì)、官能團(tuán)的性質(zhì)和應(yīng)用（4）有機化學(xué)反應(yīng)類型 （5）重要的有機實驗 （6）有機計算（有機化合物燃燒問題）（7）有機合成和有機物的推斷知識歸納例如：有機實驗知識歸納1、有機物的鑒別、鑒定官能團(tuán)加試劑現(xiàn)象酚羥基Fe3+紫色溶液濃溴水生成白色沉淀苯的同系物、有還原性的物質(zhì)等酸性KMnO4KMnO4紫色溶液褪色氧化還原反應(yīng)

16、碳碳雙鍵、碳碳三鍵 溴水溴水褪色加成反應(yīng)CHO 醛基銀氨溶液銀鏡（水浴加熱）新制Cu(OH)2磚紅色沉淀COOH 羧基NaHCO3氣泡OH 醇羥基Na氣泡2.典型有機物的制取：CH4 CH2=CH2 CHCH C2H5Br CH3COOC2H53. 典型有機實驗操作歸類：水浴加熱：銀鏡反應(yīng)、乙酸乙酯水解、糖水解、制硝基苯、制酚醛樹脂溫度計水銀球位置：制乙烯 、石油蒸餾、制硝基苯導(dǎo)管冷凝回流：制溴苯、制硝基苯、制酚醛樹脂 防倒吸： 制乙酸乙酯、制溴苯4.有機物分離提純方法：萃取、分液法 蒸餾法 洗氣法（還有滲析、鹽析、沉淀法等）5. 有機實驗現(xiàn)象描述：如：燃燒實驗：在空氣中點燃乙烯：火焰明亮并伴

17、有黑煙。 在空氣中點燃乙炔：火焰明亮，并伴有濃烈的黑煙。 苯在空氣中燃燒：火焰明亮，并帶有濃烈的黑煙。6重要有機實驗的操作要點 操作要點 有機實驗 催化劑 溫度冷凝回流 其 他制Fe常溫接收HBr裝置注意防止倒吸制濃H2SO460水浴注意液體加入順序，使用溫度計制CH3COOC2H5濃H2SO4加熱冷凝不回流加入液體順序要注意；用飽和Na2CO3溶液接收產(chǎn)物淀粉水解稀H2SO4水浴加熱水解產(chǎn)物用銀氨溶液及新制Cu（OH）2檢驗，需先用堿中和酸實驗室制乙炔不需要不加熱固液反應(yīng)速率快，飽和食鹽水代替水、硫化氫的吸收實驗室制乙烯濃H2SO4170使用溫度計，濃H2SO4與乙醇體積比為31，注意加碎瓷

18、片 、物理性質(zhì) ：常溫下呈氣態(tài)：碳原子數(shù)在四以內(nèi)的烴、甲醛、一氯甲烷易溶于水：低碳的醇、醛、酸微溶于水：苯酚、苯甲酸 、C2H5OC2H5 、CH3COOC2H5與水分層比水輕；烴、酯 （ 如：苯、甲苯 、C2H5OC2H5 、CH3COOC2H5）與水分層比水重：鹵代烴（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯 、液態(tài)苯酚 有芳香氣味：苯 、 甲苯 、 CH3COOC2H5 、CH3CH2OH、有機反應(yīng)歸納 取代反應(yīng)：（鹵代、硝化、磺化、鹵代烴水解）鹵代：烷烴、苯及同系物；硝化：苯及同系物；酯化反應(yīng)、酯的水解、醇的分子間脫水、醇與氫鹵酸反應(yīng)加成反應(yīng)： 碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羰基（醛、酮）（加H

19、2、加H2O、加X2）消去反應(yīng)：鄰碳失氫（鹵代烴的消去、醇的消去）水解反應(yīng)： （ 鹵代烴的水解、酯的水解、酰胺的水解 、糖的水解等）酯化反應(yīng)：A形成酯的酸不一定是羧酸，也可以是無機酸，如硫酸、硝酸等。B二元酸和二元醇反應(yīng)形成的酯可以是鏈狀的酯，也可以是環(huán)狀的酯（如 ），也可以通過縮聚反應(yīng)形成聚酯類高分子（如C同一物質(zhì)內(nèi)若既有羧基又有羥基，在適當(dāng)條件下可形成內(nèi)酯或高分子，如： D判斷一種物質(zhì)是否屬酯應(yīng)抓住其結(jié)構(gòu)特征，如羧酸酯應(yīng)具有COOC 結(jié)構(gòu)，硝酸酯應(yīng)具有CONO2 結(jié)構(gòu)，要注意區(qū)分具有 CNO2結(jié)構(gòu)的物質(zhì)屬硝基化合物，而不是酯。E酯化反應(yīng)的逆過程即為酯的水解，酯可相應(yīng)發(fā)生醇解、氨解反應(yīng) F酯

20、化反應(yīng)知識的遷移（類比） 其中肽鍵的形成可概括成：羧基脫羥基，氨基脫氫。 聚合反應(yīng)： 加成聚合（加聚）反應(yīng)（乙烯加聚、丙烯加聚、乙炔聚合成苯） 縮合聚合（縮聚）反應(yīng)（聚酯類高分子、酚醛樹脂的合成）（名稱不作要求）氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)：（醇的氧化、醛的氧化、醛的還原等）脫水反應(yīng)： （分子內(nèi)脫水、分子間脫水）裂化反應(yīng)： （石油的催化裂化等） （通?？嫉挠校悍磻?yīng)）.有機官能團(tuán)的相互影響1.鏈烴基對其他官能團(tuán)的影響酸性 HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH 甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣條件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。2.苯基對其他基團(tuán)的影響水、醇、苯酚提供氫離子的能力 ROHHO

21、HC6H5OH烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色3.羥基對其他官能團(tuán)的影響羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)鄰、對位上的氫原子更易被取代受OH的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫被取代變得更容易了2. 構(gòu)建知識網(wǎng) 例如：官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：（1）、單一官能團(tuán)（2）、雙官能團(tuán)（3）常見物質(zhì)（4）芳香族（三）突破難點 1、同分異構(gòu)2、有機合成及推斷3、有機信息給予4、有機化學(xué)反應(yīng)5、有機化學(xué)方程式的書寫 例如：、同分異構(gòu)、有機推斷有機推斷的解題模式、方法和思路有機推斷題的解答思維模式：特征反應(yīng)、條件、現(xiàn)象推知官能團(tuán)種類斷鍵位置、隱含信息有機推 推知官能團(tuán)位置 綜合分析斷題解 簡單計算 確

22、定有機物結(jié)構(gòu)題模式 推知官能團(tuán)數(shù)目產(chǎn)物結(jié)構(gòu)推知碳架結(jié)構(gòu) 解答有機推斷題的常用的思維方法：順推法：以有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實驗現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結(jié)論。逆推法：以有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實驗現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結(jié)論注意：在有機推斷中思路要開闊，打破定勢。應(yīng)該考慮到某有機物可能不止一種官能團(tuán)，或者只有一種但不止一個官能團(tuán)。要從鏈狀結(jié)構(gòu)想到環(huán)狀結(jié)構(gòu)等。 夾擊法：從反應(yīng)物和生成物同時出發(fā)，以有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)為主線，推出中間過渡產(chǎn)物，從而解決過程問題并得出正確結(jié)論。分層推理法：依據(jù)題意，分層推理，綜合結(jié)果，得出正確推論。有機推斷題的解題思路： 此類試題通常以框圖題的形式出現(xiàn)，解題的

23、關(guān)鍵是確定突破口。 知識歸納官能團(tuán)的推斷和引入1、官能團(tuán)的推斷定性推斷：常見的實驗現(xiàn)象與相應(yīng)的結(jié)構(gòu)： (1) 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：(2) 遇FeCl3溶液顯紫色：(3) 遇石蕊試液顯紅色：(4) 與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2：(5) 與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2：(6) 與Na2CO3溶液反應(yīng)但無CO2氣體放出：（7）與NaOH溶液反應(yīng)：（8）發(fā)生銀鏡反應(yīng)、新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀：（9）常溫下能溶解Cu(OH)2：（10）能氧化成羧酸的醇：能氧化成酮的醇，能發(fā)生消去反應(yīng)的醇：（11）能水解：（12）既能氧化成羧酸又能還原成醇：定量推斷：(1)與X2、HX、

24、H2的反應(yīng)： 取代（H 1X2） 加成（CC1X2 或 HX或H2； CC2X2 2HX或2 H2； 苯環(huán) 3H2）(2)銀鏡反應(yīng)：CHO2Ag；（注意： HCHO4Ag）(3)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)： CHO2Cu(OH)2；COOH1/2Cu(OH)2(4)與鈉反應(yīng)：OH1/2H2(5)與NaOH反應(yīng)： 一個酚羥基1NaOH； 一個羧基1NaOH； 一個醇酯1NaOH； 一個酚酯2NaOH； RX1NaOH； C6H5X2NaOH。 (6)與NaHCO3：一個羧基1CO2； 2、官能團(tuán)的引入（1）、引入CC：（2）、引入CC或CC：（3)、苯環(huán)上引入 (4)、引入X： (5)、引入OH

25、 (6)、引入CHO或酮： (7)、引入COOH： (8)、引入COOR (9)、引入高分子： 3、有機合成中的成環(huán)反應(yīng)類型方式酯成環(huán)（COO）二元酸和二元醇分子間的酯化成環(huán)分子內(nèi)酸醇的酯化成環(huán)醚鍵成環(huán)（ O ）二元醇分子內(nèi)脫水成環(huán)二元醇分子間脫水成環(huán)肽鍵成環(huán)二元酸和二氨基化合物成環(huán)氨基酸分子內(nèi)或分子間脫水成環(huán)不飽和烴單烯和二烯加成 乙炔低度聚合一元醛分子間如乙醛聚合為六元環(huán)4、官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)換（1）不同官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)換 R-X -C=C- R-OH RCHO RCOOH（2）通過某種途徑使一個官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€如CH3CH2OHHOCH2CH2OH。（3）通過某種手段，改變官能團(tuán)的位置。 5、官能團(tuán)

26、的保護(hù)如：（1）氧化羥基時同時存在雙鍵，需先加成（HX）氧化消去。（2）有氧化反應(yīng)時酚羥基在轉(zhuǎn)化中也需要保護(hù)，先將酚羥基轉(zhuǎn)化為醚，然后氧化，最后再設(shè)法消除（信息給予）。6. 碳骨架的增減（信息給予）（1）增長：有機合成中碳鏈的增長 如信息： 2CH3CH2Br +2Na CH3CH2CH2CH3 +2NaBr 另：常見方式為有機物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。（2）變短：如烴的裂化，某些烴（如苯的同系物、烯烴）的氧化，羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。 O如 R1CH=CR2 Zn / H2O R1CHO + R2 C R3 R3 O3有機物推斷的突破點1. 從物質(zhì)的特征性質(zhì)突破 物質(zhì)類別特性雙鍵和三鍵溴水褪色、高錳酸鉀褪色醇羥基與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣、銅催化與氧氣反應(yīng)、濃硫酸加熱（消去、酯化）醛基銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅反應(yīng)、催化加氫羧基與碳酸鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)；濃硫酸（酯化反應(yīng)）酯類稀硫酸、氫氧化鈉條件下水解酚類濃溴水（白色沉淀）；氯化鐵溶液