核磁共振波譜 WL_第1頁
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文檔簡介

1、WWW1、基本原理2、核磁共振波譜儀3、化學(xué)位移4、1H譜圖解析與化合物結(jié)構(gòu)確定5、13C譜圖解析和化合物結(jié)構(gòu)確定6、核磁共振波譜的應(yīng)用WWW原子核是帶正電荷的粒子,實驗證明,大多數(shù)原子核都有圍繞某個軸作自身旋轉(zhuǎn)運動的現(xiàn)象,稱為核的自旋運動。若有自旋現(xiàn)象,就會產(chǎn)生磁矩。各種不同的原子核,自旋的情況不同,可以用自旋量子數(shù)I來表征原子核的自旋運動。I0的原子核才有自旋運動,I0的原子核就沒有自旋運動。根據(jù)I的不同,可以分為幾類,如下表:自旋量子數(shù)是自旋量子數(shù)是1/2的核,的核,如如1 1H,H,1313C,C,1515N,N,1919F,F,2929Si,Si,3131P P等是等是NMR測試的主

2、要對測試的主要對象象WWW1 1、2 2 核磁共振核磁共振氫原子(1H)原子核自旋量子數(shù)I=1/2,所以磁量子數(shù)m=+1/2,m=-1/2。 也就是說,1H在外加磁場B0中,其核有兩個自旋取向,m=+1/2時,自旋方向與外加磁場方向一致,能量較低;m=-1/2時,自旋取向與外加磁場方向相反,能量較高。B0m=+1/2m=-1/2圖: 1H的自旋方向WWW當(dāng)外磁場不存在時,I1/2的原子核對兩種可能的磁能級并不優(yōu)先選擇任何一個,此時具有簡并的能級;當(dāng)將I1/2的原子核置于外磁場中時,能級發(fā)生裂分,其能量差E與核磁矩和外加磁場強度B0有關(guān),如式子 和下圖。當(dāng)原子核吸收的能量剛好為2B0時,核的自旋

3、取向逆轉(zhuǎn),從低能級躍遷到高能級,這種現(xiàn)象稱為核磁共振IBE0WWW1 1、3 3 飽和與弛豫過程飽和與弛豫過程1H核有兩種能級狀態(tài),由于兩者之間能量差很小,低能級核的總數(shù)僅占很少的多數(shù),對于每個核來說,由低能級向高能級或者由高能級向低能級的躍遷概率是一樣的,但是低能級核的數(shù)目稍多于高能級核,因此總的來說產(chǎn)生凈的吸收現(xiàn)象,產(chǎn)生NMR信號。由于兩種核的數(shù)目相差不大,若高能級的核沒有其他途徑回到低能級,也就是沒有過剩的低能級可以躍遷,就不會有凈的吸收,NMR信號將消失,這個現(xiàn)象稱為飽和。在正常的的情況下,測試過程中,高能級的核可以不用輻射的方式回到低能級,這個現(xiàn)象稱為弛豫。WWW弛豫的兩種形式弛豫的

4、兩種形式:核與環(huán)境進行能量交換,高能級的核把能量以熱運動的:核與環(huán)境進行能量交換,高能級的核把能量以熱運動的形式傳遞出去,由高能級回到低能級。這個過程需要一定形式傳遞出去,由高能級回到低能級。這個過程需要一定的時間,其半衰期用的時間,其半衰期用T T1 1來表示,來表示,T T1 1表示弛豫過程的效率越表示弛豫過程的效率越高。高。:高能級的核把能量傳遞給鄰近的一個低能級核。在:高能級的核把能量傳遞給鄰近的一個低能級核。在此弛豫過程前后,只變換了自旋取向各種能級核的總此弛豫過程前后,只變換了自旋取向各種能級核的總數(shù)不變。數(shù)不變。WWW2 2 核磁共振波譜儀核磁共振波譜儀2 2、1 1 核磁共振波

5、譜儀的組成核磁共振波譜儀的組成核磁共振波譜儀主要由五部分組成:磁鐵,磁場掃描發(fā)生器,射頻振蕩器,射頻接收器和檢測器,樣品容器。WWWWWW 2 2、2 2 核磁共振波譜儀的分類核磁共振波譜儀的分類核磁共振信號的觀測有兩種方法,可用連續(xù)波(continuous wave)核磁共振波譜儀(CW-NMR),也可用脈沖傅里葉變換核磁共振波譜儀(pulse and Fourier transform NMR,PFT-NMR)。采用的掃場或掃頻為連續(xù)掃描方式的儀器,稱為連續(xù)波核磁共振波譜儀。 連續(xù)波核磁共振波譜儀中一般用永久性磁鐵或電磁鐵,在磁場掃描或頻率掃描狀態(tài)下,使不同的核依次滿足共振條件而獲得核磁共

6、振譜圖。使用 連續(xù)波核磁共振波譜儀測量樣品需要的時間長,靈敏度低,無法完成13C-NMR和二維核磁共振波譜的測試,目前已經(jīng)很少使用。WWW 2 2、2 2 核磁共振波譜儀的分類核磁共振波譜儀的分類脈沖傅里葉變換核磁共振儀大多是超導(dǎo)核磁共振儀,使用超導(dǎo)磁鐵產(chǎn)生高強磁場。這種儀器一般由射頻發(fā)射系統(tǒng)、探頭、磁場系統(tǒng)、信號接收系統(tǒng)和計算機控制與處理系統(tǒng)組成,檢測頻率范圍為200900MHz。與連續(xù)波核磁共振波譜儀相比,脈沖傅里葉變換核磁共振儀具有分析速度快,靈敏度高,可測定1H、 13C和其他核的譜圖,還可以測定NOE(nuclear overhauser effect)譜和質(zhì)子交換譜,13C的DEP

7、T(distortionless enhancement by polarization transfer)譜和各種二維甚至三維NMR譜。WWW3 化學(xué)位移3、1 定義: 不同的質(zhì)子(或者其他種類的核),由于在分子中所處的化學(xué)環(huán)境不同,因此在不同的磁場強度下共振的現(xiàn)象叫化學(xué)位移,化學(xué)位移用表示,單位是ppm(10-6)感應(yīng)磁場的存在使原子核實際受到的磁感應(yīng)強度減小,這種由于外圍電子云對抗磁場的作用稱為屏蔽作用,又稱屏蔽效應(yīng)(shielding effect)屏蔽作用使原子核實際受到的磁感應(yīng)強度減小,為了使原子核發(fā)生共振,必須提高B0以抵消屏蔽作用。設(shè)原子核實際受到的磁感應(yīng)強度為B,屏蔽作用產(chǎn)生

8、的感應(yīng)磁場強度為B1,則BB0B1B0(1)式中B1/B0,稱為屏蔽常數(shù)(shielding constant)。值的大小與原子核外圍的電子云密度有關(guān),電子云密度愈大,屏蔽作用愈大,值也增大。反映了原子核外圍的電子對核的屏蔽作用大小,也就是反映了原子核所處的化學(xué)環(huán)境。WWW 因此公式 可以改寫成200B)(1200B當(dāng)B0一定時(掃頻),大的原子核,進動頻率0小,共振吸收峰出現(xiàn)在核磁共振譜圖的低頻端(右端);反之,出現(xiàn)在高頻端(左端)。當(dāng)0一定時(掃場),大的原子核,需要在較大的B0下共振,共振吸收峰出現(xiàn)在核磁共振譜圖的高磁場端(右端);反之,出現(xiàn)在低磁場端(左端)。因而,核磁共振譜圖的右端相

9、當(dāng)于低頻、高場,左端相當(dāng)于高頻、低場,如右圖WWW化學(xué)位移的表示方法一般采用四甲基硅烷(tetramethylsilane,Si(CH3)4,TMS)作內(nèi)標(biāo)物,即在樣品中加入痕量TMS,以TMS中質(zhì)子共振時的磁感應(yīng)強度(頻率)作為標(biāo)準(zhǔn),人為地把它的定為零點,測出樣品中質(zhì)子與TMS中質(zhì)子的距離,即相對化學(xué)位移的數(shù)值。采用TMS作為內(nèi)標(biāo)物的原因:WWWNMR中、與0的關(guān)系010WWW3、2 影響化學(xué)位移的因素 電負性 與質(zhì)子相連元素的電負性越強,吸電子作用越強,價電子偏離質(zhì)子,屏蔽作用減弱,信號峰在低場出現(xiàn)WWW磁的各向異性具有多重鍵或者共軛多重鍵分子,在外加磁場作用下,電子會沿分子某一方向流動,

10、產(chǎn)生感應(yīng)磁場。此感應(yīng)磁場與外加磁場方向在環(huán)內(nèi)相反(抗磁),在環(huán)外相同(順磁),即對分子各部位的磁屏蔽不相同。WWWWWW共軛效應(yīng)共軛效應(yīng)由電子的離域作用導(dǎo)致電子云密度變化的現(xiàn)象稱為共軛效應(yīng)(conjuqative effect)(C效應(yīng)),其作用的結(jié)果是使共軛體系中電子云密度分布平均化。由此可見,共軛效應(yīng)與誘導(dǎo)效應(yīng)一樣,能引起質(zhì)子周圍電子云密度的改變,值相應(yīng)發(fā)生改變。例如乙烯的兩個衍生物:甲基乙烯基醚(CH2CHOCH3)和丁烯酮(CH2CHCOCH3)。由于醚鍵氧原子上的孤電子與雙鍵形成n-共軛,使共軛雙鍵末端CH2上質(zhì)子的電子云密度增加,屏蔽作用增強,與CH2CH2上質(zhì)子相比,值變小,移向

11、高場。羰基是強電負性的基團,與雙鍵形成-共軛時,共軛效應(yīng)使共軛雙鍵末端CH2上質(zhì)子的電子云密度增加,誘導(dǎo)效應(yīng)使CH2上質(zhì)子的電子云密度降低,此時,誘導(dǎo)效應(yīng)通過共軛鏈占主導(dǎo)作用,與CH2 CH2上質(zhì)子相比,值變大,移向低場。WWW氫鍵的影響氫鍵的影響在O、N、S原子上的質(zhì)子形成氫鍵后,其化學(xué)位移值移向低場。黨分子結(jié)構(gòu)允許形成分子內(nèi)氫鍵時,化學(xué)位移值越發(fā)往低場移動。由于氫鍵的形成與溶液的濃度、pH、溫度、溶劑都有關(guān)系,因此O、N、S原子上的質(zhì)子的化學(xué)位移值與測試條件關(guān)系很大,值在較大的范圍內(nèi)變化溶劑效應(yīng)溶劑效應(yīng)位移試劑的影響位移試劑的影響溫度的影響溫度的影響WWW3、3 化學(xué)位移與化合物結(jié)構(gòu)的關(guān)系

12、(1)常見基團在不同化學(xué)環(huán)境中質(zhì)子的化學(xué)位移。右表列出了一些常見結(jié)構(gòu)單元中質(zhì)子的化學(xué)位移范圍,化學(xué)位移的準(zhǔn)確值在很大程度上取決于取代基、溶劑、濃度、氫鍵等因素,在給定條件下,值是能重現(xiàn)的。WWW(2)甲基CH3、亞甲基CH2和次甲基CH質(zhì)子的化學(xué)位移。各種化學(xué)環(huán)境的CH3質(zhì)子的化學(xué)位移范圍是04.50,例如CH3C的0.72.0,當(dāng)與飽和碳原子相連的原子或原子團變化時,會對CH3質(zhì)子的化學(xué)位移產(chǎn)生影響,這種影響比直接與CH3相連要小得多。取代基對CH2和CH質(zhì)子化學(xué)位移的影響與CH3質(zhì)子相同,只不過是23個取代基共同作用的結(jié)果。右表列出了一些CH3、CH2和CH質(zhì)子的化學(xué)位移范圍。WWW(5)

13、羥基(OH)質(zhì)子的化學(xué)位移。羥基質(zhì)子的化學(xué)位移范圍在3.006.00,一般為尖峰,有時也會出現(xiàn)鈍峰,是形成氫鍵所致。氫鍵越強,值越大。(6)氨基(NH)質(zhì)子的化學(xué)位移。脂肪族氨基質(zhì)子的化學(xué)位移0.403.50,芳香族氨基質(zhì)子的化學(xué)位移2.904.80。氨基質(zhì)子的化學(xué)位移值也隨氫鍵強度的變化而移動,變化范圍很大。酰胺質(zhì)子的化學(xué)位移變化較小,一般9.0010.20。(7)醛基(CHO)質(zhì)子的化學(xué)位移。醛基上質(zhì)子的化學(xué)位移9.0010.00,在低場,特征很明顯。(8)羧基(COOH)質(zhì)子的化學(xué)位移。羧基上質(zhì)子的化學(xué)位移10.0013.20,在低場,特征非常明顯。WWW3、4 自旋耦合及自旋裂分一、兩

14、種自旋核之間引起能級分裂的相互干擾稱為自旋耦合。它是通過化學(xué)鍵傳遞的。一般只考慮相隔兩個或三個鍵的兩個核之間的耦合,相隔四個或者四個以上的單鍵的耦合基本為零,有遠程耦合的情況除外。由自選耦合所引起的譜線增多的現(xiàn)象稱為自旋分裂峰的裂分原因:自旋-自旋偶合相鄰兩個氫核之間的自旋偶合(自旋干擾);多重峰的峰間距:偶合常數(shù)(J),用來衡量偶合作用的大小。WWWWWW峰裂分數(shù)WWW二、偶合常數(shù)二、偶合常數(shù)(J(J) )每組吸收峰內(nèi)各峰之間的距離,稱為偶合常數(shù),以Jab表示。下標(biāo)ab表示相互偶合的磁不等性H核的種類。 偶合常數(shù)的單位用Hz表示。偶合常數(shù)的大小與外加磁場強度、使用儀器的頻率無關(guān)。J Ja a

15、b bJ Ja ab bWWWCH3CH2Bra bJ ab= Jba 相互偶合的兩組質(zhì)子,彼此間作用相同,其偶合常數(shù)相同。 1、同碳偶合同一碳原子上的化學(xué)環(huán)境不同的兩個氫的偶合。2JH-HC=CCH3BrHaHb 2、鄰碳偶合兩個相鄰碳上的質(zhì)子間的偶合。3JH-C-C-HCH3CH2Bra b 同種相鄰氫不發(fā)生偶合。BrCH2CH2Br(一個單峰) 3、遠程偶合 間隔四個化學(xué)鍵以上的偶合。通常分子中被鍵隔開。 一般,間隔四個單鍵以上,J值趨于零。WWW三、三、 積分曲線與峰面積積分曲線與峰面積 有幾組峰,則表示樣品中有幾種不同類型的質(zhì)子; 每一組峰的強度(面積),與質(zhì)子的數(shù)目成正比。 各個階

16、梯的高度比表示不同化學(xué)位移的質(zhì)子數(shù)之比。CH3CH2OCCH2CH2COCH2CH3OOWWW 4、1譜圖中化合物的結(jié)構(gòu)信息(1)峰的數(shù)目:標(biāo)志分子中磁不等性質(zhì)子的種類,多少種;(2)峰的強度(面積):每類質(zhì)子的數(shù)目(相對),多少個;(3)峰的位移( ):每類質(zhì)子所處的化學(xué)環(huán)境,化合物中位置;(4)峰的裂分數(shù):相鄰碳原子上質(zhì)子數(shù);(5)偶合常數(shù)(J):確定化合物構(gòu)型。不足之處:不足之處:僅能確定質(zhì)子(氫譜)。4 4、1 1H H譜圖解析與化合物結(jié)構(gòu)確定譜圖解析與化合物結(jié)構(gòu)確定WWW1、一級譜的特點2、非一級譜(二級)譜) 一般情況下,譜峰數(shù)目超過n+1規(guī)律所計算的數(shù)目; 組內(nèi)各峰之間強度關(guān)系復(fù)

17、雜; 一般情況下,和J不能從譜圖中可直接讀出。裂分峰數(shù)符和n+1規(guī)律,相鄰的核為磁等價即只有一個偶合常數(shù)J;若相鄰n個核n1個核偶合常數(shù)為J1, n2個核偶合常數(shù)為J2,n= n1+n2則裂分峰數(shù)為(n1+1)( n2+1); 峰組內(nèi)各裂分峰強度比(a+1)n的展開系數(shù); 從譜圖中可直接讀出和J,化學(xué)位移在裂分峰的對稱中心,裂分峰之間的距離(Hz)為偶合常數(shù)J。WWW4、2 常見復(fù)雜譜圖XCOCH32H3H8.08.07.557.557.4XY78XXWWW4、3 核磁共振圖譜解析4、3、1、氫譜的分析: 一張譜圖可以向我們提供關(guān)于有機分子結(jié)構(gòu)的如下信息:一張譜圖可以向我們提供關(guān)于有機分子結(jié)構(gòu)

18、的如下信息: (1)由吸收峰的組數(shù),可以判斷有幾種不同類型的H核;(2)由峰的強度(峰面積或積分曲線高度),可以判斷各類H的 相對數(shù)目; (3)由峰的裂分數(shù)目,可以判斷相鄰H核的數(shù)目; (4)由峰的化學(xué)位移(值),可以判斷各類型H所屬的化學(xué)結(jié)構(gòu); (5)由裂分峰的外型或偶合常數(shù),可以判斷哪種類型H是相鄰的。 WWW4 4、3 3、2 2 分析氫譜有如下的步驟:分析氫譜有如下的步驟: (1) 區(qū)分出雜質(zhì)峰、溶劑峰雜質(zhì)含量較低,其峰面積較樣品峰小很多,樣品和雜質(zhì)峰面積之間也無簡單的整數(shù)比關(guān)系。據(jù)此可將雜質(zhì)峰區(qū)別出來。氘代試劑不可能100氘代,其微量氫會有相應(yīng)的峰,如CDCl3中的微量CHCl3在約

19、7.27ppm處出峰。(2) 計算不飽和度不飽和度即環(huán)加雙鍵數(shù)。當(dāng)不飽和度大于等于4時,應(yīng)考慮到該化合物可能存在一個苯環(huán)(或吡啶環(huán))。WWW(3) 確定譜圖中各峰組所對應(yīng)的氫原子數(shù)目,對氫原子進行分配。根據(jù)積分曲線,找出各峰組之間氫原子數(shù)的簡單整數(shù)比,再根據(jù)分子式中氫的數(shù)目,對各峰組的氫原子數(shù)進行分配。(4) 對每個峰的、J都進行分析。根據(jù)每個峰組氫原子數(shù)目及值,可對該基團進行推斷,并估計其相鄰基團。對每個峰組的峰形應(yīng)仔細地分析。分析時最關(guān)鍵之處為尋找峰組中的等間距。每一種間距相應(yīng)于一個耦合關(guān)系。一般情況下,某一峰組內(nèi)的間距會在另一峰組中反映出來。通過此途徑可找出鄰碳氫原子的數(shù)目。 WWW(5

20、) 根據(jù)對各峰組化學(xué)位移和耦合常數(shù)的分析,推出若干結(jié)構(gòu)單元,最后組合為幾種可能的結(jié)構(gòu)式。每一可能的結(jié)構(gòu)式不能和譜圖有大的矛盾。(6) 對推出的結(jié)構(gòu)進行指認。每個官能團均應(yīng)在譜圖上找到相應(yīng)的峰組,峰組的值及耦合裂分(峰形和J值大小)都應(yīng)該和結(jié)構(gòu)式相符。如存在較大矛盾,則說明所設(shè)結(jié)構(gòu)式是不合理的,應(yīng)予以去除。通過指認校核所有可能的結(jié)構(gòu)式,進而找出最合理的結(jié)構(gòu)式。必須強調(diào):指認是推結(jié)構(gòu)的一個必不可少的環(huán)節(jié)。如果未知物的結(jié)構(gòu)稍復(fù)雜,在推導(dǎo)其結(jié)構(gòu)時就需應(yīng)用碳譜。在一般情況下,解析碳譜和解析氫譜應(yīng)結(jié)合進行。WWW4、4 譜圖解析4 4、4 4、1 1 譜圖解析(譜圖解析(1 1):6個質(zhì)子處于完全相同的化

21、學(xué)環(huán)境,單峰。沒有直接與吸電子基團(或元素)相連,在高場出現(xiàn)。WWW譜圖解析(譜圖解析(2 2)質(zhì)子a與質(zhì)子b所處的化學(xué)環(huán)境不同,兩個單峰。單峰:沒有相鄰碳原子(或相鄰碳原子無質(zhì)子) 質(zhì)子b直接與吸電子元素相連,產(chǎn)生去屏蔽效應(yīng),峰在低場(相對與質(zhì)子a )出現(xiàn)。質(zhì)子b也受其影響,峰也向低場位移。WWW4 4、4 4、2 2、譜圖解析與結(jié)構(gòu)、譜圖解析與結(jié)構(gòu)(1)(1)確定確定5223化合物 C10H12O28 7 6 5 4 3 2 1 0WWW譜圖解析與結(jié)構(gòu)確定步驟:正確結(jié)構(gòu):不飽和度 =1+10+1/2(-12)=5 2.1單峰三個氫,CH3峰 結(jié)構(gòu)中有氧原子,可能具有:COCH3 7.3芳環(huán)

22、上氫,單峰烷基單取代3.04.302.1 3.0和 4.30三重峰和三重峰 OCH2CH2相互偶合峰 CH2CH2OCOCH3abcWWW5.1 概述5 5、 核磁共振碳譜簡介核磁共振碳譜簡介 PFT-NMR(1970年),實用化技術(shù);13C譜特點:(1)研究C骨架,結(jié)構(gòu)信息豐富;(2)化學(xué)位移范圍大;0250ppm;(3)13C-13C偶合的幾率很??;13C天然豐度1.1%;(4)13C-1H偶合可消除,譜圖簡化。核磁矩:1H=2.79270; 13C=0.70216磁旋比為質(zhì)子的1/4;相對靈敏度低,為質(zhì)子的1/5600(累加多次可解決);WWWPFT-NMRR.F.transmitter

23、MAGNETR-F receiverand detectorRecorderSweep generatorMAGNETWWW5 5、2 2 化學(xué)位移化學(xué)位移化學(xué)位移范圍:0250ppm;核對周圍化學(xué)環(huán)境敏感,重疊少氫譜與碳譜有較多共同點;碳譜化學(xué)位移規(guī)律:碳譜化學(xué)位移規(guī)律:(1) 高場低場碳譜:飽和烴碳、炔烴碳、烯烴碳、羧基碳;氫譜:飽和烴氫、炔氫、烯氫、醛基氫、羧基氫;(2) 與電負性基團,化學(xué)位移向低場移動。WWWchemical shiftWWW5.3 碳核磁共振譜中的實驗技術(shù)脈沖傅立葉變換法 PFT核磁雙共振DEPT:無畸變極化轉(zhuǎn)移增強法質(zhì)子寬帶去偶法(Proton Broad Ban

24、d Decoupling)偏共振去偶法(Off-Resonance Decoupling)現(xiàn)已基本上被DEPT所替代選擇性去偶法(Selected Decoupling)門控去偶法(Gated Decoupling)WWW 質(zhì)子寬帶去偶(或質(zhì)子噪聲去偶)WWWNCH3CH3CH O6189.55154.04132.53124.82110.8139.6的質(zhì)子寬帶去偶譜123456WWW偶 合 譜偏 共 振 譜去 偶 譜 CH3在13C-NM R中干 擾 頻 率 變 化 與 圖 譜 的 關(guān) 系WWWNCH3CH3CHO6189.55154.04132.53124.82110.8139.6的 偏 共

25、 振 去 偶 譜123456偏共振去偶譜WWWNCH3CH3CHO6189.55154.04132.53124.82110.8139.6的 門 控 去 偶 示 意 圖123456門控去偶譜WWWNCH3CH3CH O6189.55154.04132.53124.82110.8139.6的反轉(zhuǎn)門去偶圖123456反轉(zhuǎn)門去偶譜WWW206080120160123456789101112123456712345671234567(a)13C N M R(b)D EP T 450全部有氫碳(c)D EP T 900 C H(d)D EP T 1350C H C H3 C H2所有的碳原子DEPT譜NH

26、-C-NH-C-OCH2CH3OSCH3CH3121110976543218的13C譜和DEPT譜WWW5、4 譜圖解析例1:某未知物分子式為C7H9N, 13C-NMR譜如下,推斷結(jié)構(gòu)式。7(s)146.86(s)138.85(d)129.14(d)119.22(d)112.33(d)115.91(q)21.3WWW解:(1)不飽和度U=4 (2)1號峰為飽和碳,為四重峰,故是CH3。按c值可能為CH3-Ph或CH3-C=C。 (3)27號峰,多重峰,雙取代苯上的碳。 (4)除以上兩個結(jié)構(gòu)單元CH3和C6H4外,還剩一個NH2。(5)可能結(jié)構(gòu)為CH3-Ph-NH2CH3CH3CH3NH2NH2NH2 (A) (B) (C) (6)結(jié)構(gòu)(C)取代苯上的碳只出4個峰,可排除。 計

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