高考復(fù)習(xí)鹵代烴-醇-酚5份(共11頁(yè))

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上鹵代烴醇酚考點(diǎn)一鹵代烴1概念烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)鹵素原子是鹵代烴的官能團(tuán)。CX之間的共用電子對(duì)偏向_，形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵，分子中_鍵易斷裂。3分類(lèi)鹵代烴4飽和鹵代烴的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)要高；溶解性：水中_溶，有機(jī)溶劑中_溶；密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。(2)化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)：RXNaOH_(R代表烴基)；RCHXCH2X2NaOH_。消去反應(yīng)：RCH2CH2XNaOH_或RCH2CH2X_；5檢驗(yàn)鹵代烴分子中鹵素的方法(1)實(shí)驗(yàn)方法(2)實(shí)驗(yàn)說(shuō)明加熱是為了加快鹵代烴的反應(yīng)速率。加

2、入稀硝酸酸化，一是為了中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)產(chǎn)生沉淀，影響對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察和AgX沉淀質(zhì)量的稱(chēng)量；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。量的關(guān)系：RXNaXAgX，1 mol 一鹵代烴可得到1 mol AgX(除F外)沉淀，常利用此關(guān)系來(lái)定量測(cè)定鹵代烴中鹵素原子的含量。6鹵代烴的應(yīng)用(1)鹵代烴的用途：可用于制取制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、有機(jī)合成的原料等。(2)鹵代烴對(duì)環(huán)境的危害：氟氯代烴和含溴的鹵代烷烴可對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。國(guó)際上已禁止其使用，正研制、推廣使用替代品。7鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)，如；C

3、H3CH=CH2Br2(2)取代反應(yīng)，如CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl； Br2_HBr；C2H5OHHBr_H2O。鹵代烴在有機(jī)合成中的“橋梁”作用1鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)對(duì)比取代(水解)反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱反應(yīng)本質(zhì)鹵代烴分子中鹵原子被溶液中的OH所取代，生成鹵素負(fù)離子：RCH2XOHRCH2OHX(X表示鹵素)相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX：CH2=CH2NaXH2O(X表示鹵素)反應(yīng)規(guī)律所有的鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無(wú)氫原子的鹵代烴也不能發(fā)

4、生消去反應(yīng)，例如：不對(duì)稱(chēng)鹵代烴的消去反應(yīng)有多種可能的方式：2.鹵代烴在有機(jī)合成中的經(jīng)典路線(xiàn)通過(guò)烷烴、芳香烴與X2發(fā)生取代反應(yīng)，烯烴、炔烴與X2、HX發(fā)生加成反應(yīng)等途徑可向有機(jī)物分子中引入X；而鹵代烴的水解和消去反應(yīng)均消去X。鹵代烴發(fā)生取代、消去反應(yīng)后，可在更大的空間上與醇、醛、酸、酯相聯(lián)系。引入鹵素原子常常是改變物質(zhì)性能的第一步反應(yīng)，鹵代烴在有機(jī)物的轉(zhuǎn)化、合成中具有“橋梁”的重要地位和作用。其合成路線(xiàn)如下：(1)一元合成路線(xiàn)RCH=CH2一鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線(xiàn)RCH=CH2二鹵代烴二元醇二元醛二元羧酸酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H)【例1】現(xiàn)通過(guò)以下步驟由 (

5、1)從左到右依次填寫(xiě)出每步反應(yīng)所屬的反應(yīng)類(lèi)型代碼(a為取代反應(yīng)，b為加成反應(yīng)，c為消去反應(yīng))：_，_，_，_；_，_。(2)AB反應(yīng)所需的條件和試劑是_。(3)寫(xiě)出 的化學(xué)方程式：_，_?！纠?】已知：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3(主要產(chǎn)物),1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。(1)A的化學(xué)式：_，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(2)上述反應(yīng)中，是_反應(yīng)，是_反應(yīng)。(填反應(yīng)類(lèi)型)(3)寫(xiě)出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C_，D_，E_，H_。(4)寫(xiě)出DF反應(yīng)的化學(xué)方程式_?？键c(diǎn)二酚1概念羥基與_而形成

6、的化合物稱(chēng)為酚。2苯酚的結(jié)構(gòu)苯酚的分子式為_(kāi)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)或_。3苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是_晶體，有_氣味，易被空氣氧化呈_。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度_，高于_時(shí)能與水_，苯酚_溶于酒精。(3)苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用_洗滌。4苯酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基_；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫_。(1)弱酸性苯酚與NaOH反應(yīng)，化學(xué)方程式為_(kāi)。(2)取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為_(kāi)。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯_色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。特別提醒(1)苯酚的酸性很弱，

7、過(guò)量的苯酚與Na2CO3反應(yīng)，只能生成 和NaHCO3，不能產(chǎn)生CO2。(2)苯酚與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，與稀溴水反應(yīng)時(shí)看不到白色沉淀。(3)苯酚有OH，但不能發(fā)生消去反應(yīng)。(4)苯酚的所有原子共平面。實(shí)例說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響1苯、甲苯、苯酚的性質(zhì)比較類(lèi)別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式氧化反應(yīng)情況不能被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中易被氧化成粉紅色溴代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴液溴濃溴水條件催化劑催化劑不需催化劑產(chǎn)物Br溴苯三溴甲苯三溴苯酚(白色沉淀)2.醇與酚的比較類(lèi)別脂肪醇芳香醇苯酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)醇羥基OH酚羥基OH酚羥基OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連O

8、H與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與活潑金屬反應(yīng)；(2)與氫鹵酸反應(yīng)(取代反應(yīng))；(3)消去反應(yīng)；(4)燃燒；(5)催化氧化；(6)酯化反應(yīng)(1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)(與濃溴水)；(3)顯色反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)加成反應(yīng)特性灼熱銅絲插入醇中有刺激性氣味的氣體生成與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色苯酚酸性強(qiáng)弱實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論及有關(guān)化學(xué)方程式向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2 mL蒸餾水，振蕩試管苯酚與水混合，液體渾濁常溫下，苯酚在水中的溶解度較小用酒精燈給的試管加熱加熱后，液體變澄清溫度升高，苯酚在水中的溶解度增大冷卻的試管，然后向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩

9、試管冷卻后，液體渾濁，滴加NaOH溶液后，液體變澄清冷卻后，苯酚因溶解度減小而析出；加NaOH溶液后，發(fā)生反應(yīng)：向的試管中加入稀鹽酸加入稀鹽酸后，液體變渾濁向的試管中通入CO2通入CO2后，液體變渾濁生成了苯酚，反應(yīng)方程式為向的試管中加入Na2CO3溶液液體變澄清高考題組一鹵代烴的命名、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1判斷下列說(shuō)法是否正確，正確的劃“”，錯(cuò)誤的劃“×”(1) 的名稱(chēng)為2­甲基­2­氯丙烷()(2010·上海，3B)(2)光照條件下，2,2­二甲基丙烷與Br2反應(yīng)，其一溴代物只有一種()(2009·重慶理綜，11D)(3)四氯乙烯

10、所有原子都處于同一平面內(nèi)()(4)由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇屬于同一反應(yīng)類(lèi)型() (5)由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2­二溴丙烷屬于同一反應(yīng)類(lèi)型() (6)溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯()(2011·廣東理綜，7C)高考題組二鹵代烴在有機(jī)合成中的“橋梁”作用2(2010·海南，18)AG都是有機(jī)化合物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)已知：6.0 g化合物E完全燃燒生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸氣與氫氣的相對(duì)密度為30，則E的分子式為。(2)A為一取代芳香烴，B中含有一個(gè)甲基。由B生成C的化學(xué)方程式

11、為_(kāi)。(3)由B生成D、由C生成D的反應(yīng)條件分別是_、。(4)由A生成B、由D生成G的反應(yīng)類(lèi)型分別是、。(5)F存在于梔子香油中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(6)在G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種的共有種，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為11的是_(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。高考題組三醇的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3判斷下列說(shuō)法是否正確，正確的劃“”，錯(cuò)誤的劃“×”(1)CH3CH2OHCH2=CH2H2O屬于消去反應(yīng)()(2)米酒變酸的過(guò)程涉及了氧化反應(yīng)()(2010·廣東理綜，11C)(3)用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醚()(2011·大綱全國(guó)卷，7A)(4)106 g的乙醇和丙

12、醇混合液完全燃燒生成CO2為112 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)()(2010·課標(biāo)全國(guó)卷，7B)4(2008·海南，19)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)化合物有()A3種 B4種 C5種 D6種高考題組四醇的制備實(shí)驗(yàn)探究5(2011·天津理綜，9)某研究性學(xué)習(xí)小組為合成1­丁醇，查閱資料得知一條合成路線(xiàn)：CH3CH=CH2COH2CH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2CH2OH；CO的制備原理：HCOOHCOH2O，并設(shè)計(jì)出原料氣的制備裝置(如圖)。請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列空白：(1)實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有鋅粒、稀硝酸、稀鹽酸、濃硫酸、2­丙醇，從中選擇合適

13、的試劑制備氫氣、丙烯，寫(xiě)出化學(xué)反應(yīng)方程式：_。(2)若用以上裝置制備干燥純凈的CO，裝置中a和b的作用分別是_，_；c和d中盛裝的試劑分別是_，_。若用以上裝置制備H2，氣體發(fā)生裝置中必需的玻璃儀器名稱(chēng)是_；在虛線(xiàn)框內(nèi)畫(huà)出收集干燥H2的裝置圖。(3)制丙烯時(shí)，還產(chǎn)生少量SO2、CO2及水蒸氣，該小組用以下試劑檢驗(yàn)這四種氣體，混合氣體通過(guò)試劑的順序是_(填序號(hào))。飽和Na2SO3溶液酸性KMnO4溶液石灰水無(wú)水CuSO4品紅溶液(4)合成正丁醛的反應(yīng)為正向放熱的可逆反應(yīng)，為增大反應(yīng)速率和提高原料氣的轉(zhuǎn)化率，你認(rèn)為應(yīng)該采用的適宜反應(yīng)條件是_。a低溫、高壓、催化劑b適當(dāng)?shù)臏囟取⒏邏?、催化劑c常溫、常

14、壓、催化劑d適當(dāng)?shù)臏囟?、常壓、催化?5)正丁醛經(jīng)催化加氫得到含少量正丁醛的1­丁醇粗品。為純化1­丁醇，該小組查閱文獻(xiàn)得知：RCHONaHSO3(飽和) RCH(OH)SO3Na；沸點(diǎn)：乙醚34 ，1­丁醇118 ，并設(shè)計(jì)出如下提純路線(xiàn)：試劑1為_(kāi)，操作1為_(kāi)，操作2為_(kāi)，操作3為_(kāi)。高考題組五酚的性質(zhì)6(2011·重慶理綜，12)NM­3和D ­58是正處于臨床試驗(yàn)階段的小分子抗癌藥物，結(jié)構(gòu)如下：關(guān)于NM­3和D­58的敘述，錯(cuò)誤的是()A都能與NaOH溶液反應(yīng)，原因不完全相同B都能與溴水反應(yīng)，原因不完全相同C

15、都不能發(fā)生消去反應(yīng)，原因相同D遇FeCl3溶液都顯色，原因相同7(2010·四川理綜，11)中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M的結(jié)構(gòu)如右圖所示：下列敘述正確的是()AM的相對(duì)分子質(zhì)量是180B1 mol M最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng)CM與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)，所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4D1 mol M與足量NaHCO3反應(yīng)能生成2 mol CO28(2008·江蘇，11)香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。 有關(guān)上述兩種化合物的說(shuō)法正確的是()A常溫下，1 mol丁香酚只能與1 mol Br2反應(yīng)B丁香酚不能與FeCl3

16、溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C1 mol香蘭素最多能與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D香蘭素分子中至少有12個(gè)原子共平面高考題組六酚的特征反應(yīng)在有機(jī)推斷合成中的應(yīng)用9(2010·浙江理綜，28)最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物A，其結(jié)構(gòu)如下：在研究其性能的過(guò)程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對(duì)化合物A的性能起了重要作用。為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B()和C。經(jīng)元素分析及相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定，確定C的分子式為C7H6O3，C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)化合物B能發(fā)生下列哪些類(lèi)型的反應(yīng)_。A取代反應(yīng) B加成反應(yīng)C縮聚反應(yīng) D氧化反應(yīng)(2)寫(xiě)出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(3)化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G(分子式為C8H6O2，分子內(nèi)含有五元環(huán))；已知：RCOOHRCH2OH，RXRCOOH確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。FG反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)?；衔顴有多種同分異構(gòu)體， 1H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫(xiě)出這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。10 (2011·江蘇，17)敵草胺是一種除草劑。它的合成路線(xiàn)如下： 回答下列問(wèn)題：(1) 在空氣中久置，A由無(wú)色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣?，其原因是_。(2)C分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán)，分別為_(kāi)和