有機(jī)合成與推斷2

1、有機(jī)合成與推斷【課前自主復(fù)習(xí)與思考】1閱讀并思考世紀(jì)金榜P：44突破核心要點(diǎn)；2歸納能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、加聚、縮聚、催化氧化的有機(jī)物及其結(jié)構(gòu)特征；3歸納烯、醇、鹵代烴三類物質(zhì)之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系；歸納醇、醛、羧酸、酯等之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。【結(jié)合自主復(fù)習(xí)內(nèi)容思考如下問題】如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化？1 CH3CH2OH HOCH2CH2OH 2 3CH3CH2CH2ClCH3CHClCH34CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH35CH2CHCH2ClCH2CHCOOH 67【考綱點(diǎn)撥】掌握烴（烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴）及其衍生物（鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯）的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)

2、，認(rèn)識(shí)不同類型化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，能設(shè)計(jì)合理路線合成簡(jiǎn)單有機(jī)化合物。（與09比較：“了解”變成“理解”，性質(zhì)之前添加“主要”二字）【自主研究例題】苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏或栓劑使用，它的工業(yè)合成有如下所示的兩種途徑。途徑I已逐漸淘汰，現(xiàn)在使用較多的是途徑II。已知：當(dāng)苯環(huán)上連有甲基時(shí)，再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的鄰位或?qū)ξ唬划?dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)，再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的間位。苯胺（）分子中的氨基易被氧化。請(qǐng)回答下列問題：（1）反應(yīng)的反應(yīng)類型為_，化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（2）反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。（3）下列關(guān)于上述合成路線的說(shuō)法正確的是_。a反應(yīng)

3、除了主要生成A物質(zhì)外，還可能生成、等b途徑II中的步驟和可以互換 c反應(yīng)的另一產(chǎn)物是H2Od與途徑II相比，途經(jīng)I的缺點(diǎn)是步驟多，產(chǎn)率低e途經(jīng)I中的步驟的目的是保護(hù)氨基不被步驟中的酸性高錳酸鉀溶液氧化（4）途經(jīng)II中的步驟和能否互換，說(shuō)明理由：_。（5）苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體。其中有兩個(gè)對(duì)位取代基，NH2直接連在苯環(huán)上，分子結(jié)構(gòu)中含有酯基的同分異構(gòu)體有：_、_ 。答案（1）取代 （2）（3）ade（2分）（4）不能。如果互換，先還原生成的NH2會(huì)在隨后的氧化步驟中被氧化（2分）（5）（2分）、（2分）教師點(diǎn)評(píng)：本題特點(diǎn)：在有機(jī)合成中滲透了苯環(huán)取代中的鄰對(duì)位基團(tuán)和間位基團(tuán)的選擇，以及部分官能團(tuán)

4、在反應(yīng)過程中被保護(hù)的原理。同時(shí)考查了同分異構(gòu)體的書寫。完成本題后同學(xué)們的思考和質(zhì)疑： 【高考鏈接】【例1】（2009江蘇高考）多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下： 寫出D中兩種含氧官能團(tuán)的名稱： 和 。寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體；水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。E F的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。由F制備多沙唑嗪的反應(yīng)中要加入試劑X(C10H10N3O2Cl)，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方

5、案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。提示：RBr+NaCN RCN+NaBr；合成過程中無(wú)機(jī)試劑任選；合成路線流程圖示例如下：【解析】該題以“治療高血壓藥物多沙唑嗪的合成方法”為背景，從官能團(tuán)名稱、同分異構(gòu)體概念、有機(jī)副產(chǎn)物的推斷、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫和簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的合成路線等多角度考查學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的掌握程度和應(yīng)用能力。該題中對(duì)“有機(jī)反應(yīng)副產(chǎn)物的推斷”，重點(diǎn)考查課學(xué)生思維的敏捷性和靈活性，苯乙酸乙酯的合成方案的設(shè)計(jì)，要求學(xué)生從多沙唑嗪的合成路線中提取信息解決問題，對(duì)學(xué)生的信息獲取和加工能力提出更高要求?！緟⒖即鸢浮俊菊莆粘潭龋恢械入y度】

6、【例2】（2005江蘇高考）在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)，生成羰基化合物，該反應(yīng)可表示為： 6羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要的中間體。某實(shí)驗(yàn)室以溴代甲基環(huán)己烷為原料合成6羰基庚酸，請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案（注明反應(yīng)條件）。 提示：合成過程中無(wú)機(jī)試劑任選 合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：【解析】本題是一道有機(jī)化合物的合成題，要求學(xué)生以溴代甲基環(huán)已烷為原料，運(yùn)用題示信息合成6羰基庚酸。本題設(shè)計(jì)巧妙，將有機(jī)合成與信息遷移融合在一起，既考查學(xué)生利用題設(shè)信息，解決與有機(jī)合成相關(guān)的實(shí)際問題的能力，也考查學(xué)生設(shè)計(jì)有機(jī)合成方案的能力。在較高層次上考查了學(xué)生對(duì)信息接受和處

7、理的敏銳程度和思維的整體性，全面考查了學(xué)生的綜合能力。【參考答案】【綜合應(yīng)用；較難】【例3】（2009廣東高考）參照世紀(jì)金榜P：45【例4】（2009浙江高考）參照世紀(jì)金榜P：47【歸納與思考】1有機(jī)合成和推斷的關(guān)鍵點(diǎn)：把握題中新的信息；正、逆向?qū)忣}的結(jié)合；與已有基礎(chǔ)知識(shí)比較、聯(lián)系。2三種能力：觀察能力能夠通過對(duì)有機(jī)模型、圖形、圖表的觀察，獲取感性知識(shí)并對(duì)其進(jìn)行初步加工和記憶的能力。思維能力對(duì)有機(jī)化學(xué)各信息按題設(shè)進(jìn)行發(fā)散和收斂，分解和整合，從而解決問題，并能運(yùn)用所統(tǒng)攝的規(guī)律進(jìn)行推理的創(chuàng)造能力。自學(xué)能力敏捷地接受試題所給出的新信息，并與已學(xué)過的有關(guān)知識(shí)結(jié)合起來(lái)，解決問題，并進(jìn)行分析和評(píng)價(jià)的能力。【自主檢測(cè)】世紀(jì)金榜P：4754-硫醚基喹唑啉類化合物是一種具有應(yīng)用前景的抑菌藥物，其合成路線如下：已知： （1）寫出反應(yīng)類型AB ，EF 。（2）滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 種（不包含C）。 苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物有兩種；苯環(huán)上有四個(gè)取代基，其中三個(gè)為甲氧基(-OCH3)，其在苯環(huán)上位置與C相同；含COO基團(tuán)。（3）寫出CD的化學(xué)方程式 。由CD的反應(yīng)中還可能生成一