乙酰水楊酸(阿司匹林)

1、乙酰水楊酸（阿司匹林）的制備與有效成分的測(cè)定實(shí)驗(yàn)?zāi)康?通過(guò)本實(shí)驗(yàn)了解乙酰水楊酸（阿斯匹林）的制備原理和方法。2進(jìn)一步熟悉重結(jié)晶、熔點(diǎn)測(cè)定、抽濾等基本操作。3了解乙酰水楊酸的應(yīng)用價(jià)值。實(shí)驗(yàn)原理：乙酰水楊酸即阿斯匹林（aspirin），是19世紀(jì)末合成成功的，作為一個(gè)有效的解熱止痛、治療感冒的藥物，至今仍廣泛使用，有關(guān)報(bào)道表明，人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能。水楊酸可以止痛，常用于治療風(fēng)濕病和關(guān)節(jié)炎。它是一種具有雙官能團(tuán)的化合物，一個(gè)是酚羥基，一個(gè)是羧基，羧基和羥基都可以發(fā)生酯化，而且還可以形成分子內(nèi)氫鍵，阻礙?；王セ磻?yīng)的發(fā)生。阿斯匹林是由水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐進(jìn)行酯化反應(yīng)而得的。水楊酸可

2、由水楊酸甲酯，即冬青油（由冬青樹(shù)提取而得）水解制得。本實(shí)驗(yàn)就是用鄰羥基苯甲酸（水楊酸）與乙酸酐反應(yīng)制備乙酰水楊酸。反應(yīng)式為：副反應(yīng)：實(shí)驗(yàn)步驟（一）酯化在裝有攪拌棒及球形冷凝器的100 mL三頸瓶中，依次加入水楊酸10 g，醋酐14 mL，濃硫酸5滴。開(kāi)動(dòng)攪拌機(jī)，置油浴加熱，待浴溫升至70時(shí)，維持在此溫度反應(yīng)30 min。停止攪拌，稍冷，將反應(yīng)液傾入150 mL冷水中，繼續(xù)攪拌，至阿司匹林全部析出。抽濾，用少量稀乙醇洗滌，壓干，得粗品。（二）精制將所得粗品置于附有球形冷凝器的100 mL圓底燒瓶中，加入30 mL乙醇，于水浴上加熱至阿司匹林全部溶解，稍冷，加入活性碳回流脫色10 min，趁熱抽濾

3、。將濾液慢慢傾入75 mL熱水中，自然冷卻至室溫，析出白色結(jié)晶。待結(jié)晶析出完全后，抽濾，用少量稀乙醇洗滌，壓干，置紅外燈下干燥（干燥時(shí)溫度不超過(guò)60為宜），測(cè)熔點(diǎn)，計(jì)算收率。（三）水楊酸限量檢查取阿司匹林0.1 g，加1 mL乙醇溶解后，加冷水定適量，制成50 mL溶液。立即加入1mL新配制的稀硫酸鐵銨溶液，搖勻；30秒內(nèi)顯色，與對(duì)于照液比較，不得更深（0.1%）。對(duì)照液的制備：精密稱取水楊酸0.1 g，加少量水溶解后，加入1 mL冰醋酸，搖勻；加冷水定適量，制成1000 mL溶液，搖勻。精密吸取1 mL，加入1 mL乙醇，48 mL水，及1 mL新配制的稀硫酸鐵銨溶液，搖勻。稀硫酸鐵銨溶液的制備：取鹽酸（1mol / L）1 mL，硫酸鐵銨指示液2 mL，加冷水適量，制成1000 mL溶液，搖勻。注意事項(xiàng)：1熱過(guò)濾時(shí)，應(yīng)該避免明火，以防著火。2產(chǎn)品乙酰水楊酸易受熱分解，因此熔點(diǎn)不明顯，它的分解溫度為1281350C。因此重結(jié)晶時(shí)不宜長(zhǎng)時(shí)間加熱，控制水溫，產(chǎn)品采取自然晾干。用毛細(xì)管測(cè)熔點(diǎn)時(shí)宜先將溶液加熱至1200C左右，再放入樣品管測(cè)定。3儀器要全部干燥，藥品也要實(shí)現(xiàn)經(jīng)干燥處理，醋酐要使用新蒸餾的，收集1391400C的餾分。4產(chǎn)品用乙醇-水或苯-石油醚（60900C）重結(jié)晶。思考題1水楊酸與醋酐的反應(yīng)過(guò)程中，濃硫酸的作用是什么？2若在硫酸的存在下，水