《來自石油和煤的兩種基本化工原料》課件8(51張PPT)

1、第三章第三章 第二節(jié)第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料來自石油和煤的兩種基本化工原料石石油油石油石油工業(yè)的血液工業(yè)的血液乙烯、苯是石油化工的重要產(chǎn)物乙烯、苯是石油化工的重要產(chǎn)物石油氣石油氣 (含含C4以下烴以下烴)汽油汽油 (含含C5C12的烴的烴)煤油煤油 (含含C12C16 的烴的烴)柴油柴油 (含含C15C18的烴的烴)重油重油(含含C20以上的烴以上的烴)潤滑油潤滑油 (含含C16C20的烴的烴)乙烯乙烯苯苯乙烯產(chǎn)品乙烯產(chǎn)品 從煤和石油中不僅可以得到多種從煤和石油中不僅可以得到多種常用燃料，而且可以從中獲得大量的常用燃料，而且可以從中獲得大量的基本化工原料。其中就有基本化工原料。其

2、中就有乙烯乙烯和和苯苯。乙烯和苯的重要用途（參見課本乙烯和苯的重要用途（參見課本P60） 乙烯乙烯的產(chǎn)量可以用來的產(chǎn)量可以用來衡量衡量一個國家的一個國家的石油化工水平石油化工水平?？茖W(xué)探究：科學(xué)探究：石蠟油的分解實驗石蠟油的分解實驗1.生成的氣體通入生成的氣體通入酸性高錳酸鉀酸性高錳酸鉀溶液中，溶液中，觀察現(xiàn)象觀察現(xiàn)象2.生成的氣體通入生成的氣體通入溴的四氯化碳溴的四氯化碳溶液中，溶液中，觀察現(xiàn)象觀察現(xiàn)象3.用排水集氣法收集一試管氣體，用排水集氣法收集一試管氣體，點燃點燃，觀察燃燒的情況觀察燃燒的情況一、乙烯一、乙烯從上面的現(xiàn)象可以看出，生成的氣體中從上面的現(xiàn)象可以看出，生成的氣體中含有與含有

3、與烷烴性質(zhì)不同烷烴性質(zhì)不同的烴。的烴。研究表明，石蠟油分解的產(chǎn)物主要是研究表明，石蠟油分解的產(chǎn)物主要是乙烯和烷乙烯和烷烴烴的混合物。的混合物。從石油獲得乙烯是工業(yè)上生產(chǎn)乙從石油獲得乙烯是工業(yè)上生產(chǎn)乙烯的主要方法烯的主要方法。實驗實驗現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論通入通入KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色氣體可被氣體可被KMnO4(H+)氧化氧化通入溴的四氯化通入溴的四氯化碳溶液碳溶液溶液褪色溶液褪色氣體可以與四氯氣體可以與四氯化碳中的溴反應(yīng)化碳中的溴反應(yīng)點燃點燃火焰明亮，有火焰明亮，有黑煙黑煙氣體的含碳量高氣體的含碳量高H HHC CHCH2CH2H C CHH H 電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式

4、(一一)、乙烯的分子結(jié)構(gòu)、乙烯的分子結(jié)構(gòu)分子式分子式: C2H4球棍模型球棍模型比例模型比例模型約約120120約約120120約約120120碳碳雙鍵不是兩個碳碳單鍵的簡單組合碳碳雙鍵不是兩個碳碳單鍵的簡單組合乙烷和乙烯的結(jié)構(gòu)乙烷和乙烯的結(jié)構(gòu)分子式分子式C2H6C2H4分分子子結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)特特點點鍵的類別鍵的類別CC單鍵單鍵C=C雙鍵雙鍵鍵角鍵角10928120鍵長（鍵長（10-10m）1.54 1.33鍵能鍵能（kJ/mol）384 612分子內(nèi)各原子的分子內(nèi)各原子的相對位置相對位置兩個碳原子和六兩個碳原子和六個氫原子不在同個氫原子不在同一平面上一平面上兩個碳原子和四兩個碳原子和四個氫原子在同

5、一個氫原子在同一平面上平面上(二二)、乙烯的物理性質(zhì)、乙烯的物理性質(zhì) 實驗室制實驗室制備乙烯，應(yīng)備乙烯，應(yīng)如何收集？如何收集？ 乙烯是無色氣體，稍有氣味，密乙烯是無色氣體，稍有氣味，密度是度是1.25 g/L1.25 g/L，比空氣略輕（分子量，比空氣略輕（分子量2828），難溶于水。），難溶于水。 乙烯在空氣中燃燒，乙烯在空氣中燃燒，火焰明亮且伴有黑煙，火焰明亮且伴有黑煙，生成生成二氧化碳和水。二氧化碳和水。1 1、乙烯的氧化反應(yīng)乙烯的氧化反應(yīng)C2H4+3O2 2CO2+2H2O 點燃點燃思考：為何火焰顏色會明亮？并伴有黑煙？思考：為何火焰顏色會明亮？并伴有黑煙？、燃燒、燃燒（產(chǎn)生黑煙是因為

6、含碳量高，燃燒不充分；（產(chǎn)生黑煙是因為含碳量高，燃燒不充分；火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光）火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光） (三三)、乙烯的化學(xué)性質(zhì)、乙烯的化學(xué)性質(zhì)、與酸性與酸性KMnO4的作用：的作用：CH2CH2 + KMnO4 +H2SO4CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O思考：甲烷中混有乙烯，思考：甲烷中混有乙烯， 應(yīng)如何除去？應(yīng)如何除去？通入酸性通入酸性KMnO4溶液溶液再通入再通入NaOH溶液中溶液中最后通入堿石灰最后通入堿石灰可用于鑒別可用于鑒別CH4和和C2H4（烷烴和烯烴）（烷烴和烯烴）CH2CH2 Br BrCH2 CH2CH2CH2 Br Br CH2 CH

7、 Br + HBrBr Br無沉淀生成無沉淀生成石蕊不變色石蕊不變色b、取反應(yīng)混合物液加藍色石蕊試液、取反應(yīng)混合物液加藍色石蕊試液a、取反應(yīng)混合物液加、取反應(yīng)混合物液加AgNO3溶液溶液不溶于水不溶于水油狀液體油狀液體溶于水溶于水電離出電離出H+、Br- - 乙乙烯能使溴水或烯能使溴水或溴的四氯化碳溴的四氯化碳 溶液溶液褪色褪色驗證驗證可能反應(yīng)方程式可能反應(yīng)方程式實驗結(jié)論實驗結(jié)論:乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)1 1，2-2-二溴乙烷二溴乙烷、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)：有機物分子里有機物分子里不飽和不飽和的碳原子跟其它的碳原子跟其它原子或原子團原子或原子團直接結(jié)合直接結(jié)合生

8、成別的物質(zhì)的反應(yīng)。生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。CH2 CH2CH2CH2 Br BrBr BrCCHHHHBrHH CHC HBr+ BrBr碳碳雙健中兩個化學(xué)鍵的強度不同碳碳雙健中兩個化學(xué)鍵的強度不同 規(guī)律規(guī)律：乙烯分子中的碳碳雙鍵：乙烯分子中的碳碳雙鍵斷開一個斷開一個, 2, 2個個BrBr分別直接與分別直接與2 2個價鍵不飽和的個價鍵不飽和的C C結(jié)合結(jié)合CH2 = CH2 + H2 CH2 = CH2 + Cl2 CH2 = CH2 + HCl CH2 = CH2 + H2O 練習(xí)練習(xí)一定條件一定條件一定條件一定條件一定條件一定條件一定條件一定條件CH2 = CH2 + H2 CH3CH3一定

9、條件一定條件CH2 = CH2 + Cl2 CH2ClCH2ClCH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl一定條件一定條件CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH一定條件一定條件1，2-二氯乙烷二氯乙烷氯乙烷氯乙烷乙醇乙醇乙烷乙烷練習(xí)練習(xí) 取取 代代 反反 應(yīng)應(yīng) 加加 成成 反反 應(yīng)應(yīng)意意 義義歸歸 屬屬斷鍵規(guī)律斷鍵規(guī)律產(chǎn)物特點產(chǎn)物特點取代反應(yīng)與加成反應(yīng)的比較取代反應(yīng)與加成反應(yīng)的比較取而代之取而代之, ,有進有出有進有出 加而成之加而成之, ,有進無出有進無出烷烴的特征反應(yīng)烷烴的特征反應(yīng)烯烴的特征反應(yīng)烯烴的特征反應(yīng)CH 斷裂斷裂CC斷裂斷裂一種產(chǎn)物一種產(chǎn)物產(chǎn)物較純凈產(chǎn)物較純凈兩種產(chǎn)物兩種

10、產(chǎn)物產(chǎn)物復(fù)雜產(chǎn)物復(fù)雜, 為混合物為混合物 討論：制取氯乙烷討論：制取氯乙烷, , 是采取是采取CHCH3 3-CH-CH3 3與與ClCl2 2取代取代反應(yīng)好反應(yīng)好, , 還是采用還是采用CHCH2 2=CH=CH2 2與與HClHCl加成反應(yīng)好？加成反應(yīng)好？、 加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)乙烯分子之間可否發(fā)生加成反應(yīng)呢乙烯分子之間可否發(fā)生加成反應(yīng)呢? ?nCH2=CH2 CH2 CH2 n 催化劑催化劑 乙烯乙烯聚乙烯聚乙烯說明：說明：1、聚乙烯無固定熔沸點。、聚乙烯無固定熔沸點。 2、聚乙烯等白色塑料廢棄物，微生物、聚乙烯等白色塑料廢棄物，微生物不能降解，是白色污染物。不能降解，是白色污染物。 由不飽

11、和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的化合物的分子，這樣的反應(yīng)相對分子質(zhì)量大的化合物的分子，這樣的反應(yīng)是加成是加成反應(yīng)同時又是聚合反應(yīng)反應(yīng)同時又是聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)簡稱加聚反應(yīng)。（四）、用途（四）、用途(1)(1)衡量一個國家石油工業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志衡量一個國家石油工業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志(2)(2)有機化工原料有機化工原料(3)(3)植物生長調(diào)節(jié)劑，催熟劑植物生長調(diào)節(jié)劑，催熟劑 如果把青桔子和熟蘋果放在同一個如果把青桔子和熟蘋果放在同一個塑料袋里塑料袋里,系緊袋口系緊袋口,這樣一段時間后青這樣一段時間后青桔子就可以變黃、成熟。桔子就可以變黃

12、、成熟。 乙乙 烯烯CH2=CH2 氧化氧化加成加成聚合聚合使酸性至錳酸鉀溶液褪色使酸性至錳酸鉀溶液褪色2CO2+2H2O H2NiBr2HClH2O 催化劑、加溫、加壓催化劑、加溫、加壓 CH3CH3 CH2BrCH2BrCH3CH2ClCH3CH2OH CH2CH2n 可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別甲烷和乙烯（烷烴和烯烴）可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別甲烷和乙烯（烷烴和烯烴）用溴水區(qū)別用溴水區(qū)別甲烷和乙烯甲烷和乙烯( (烷烴和烯烴烷烴和烯烴) )總結(jié)乙烯的化學(xué)性質(zhì)總結(jié)乙烯的化學(xué)性質(zhì)（五）、烯烴（五）、烯烴、分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫烯烴。、分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫烯烴。名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式結(jié)

13、構(gòu)簡式分子式分子式通式推導(dǎo)通式推導(dǎo)乙烯乙烯CH2=CH2C2H4CnH2n(n 2)丙稀丙稀CH3CH2=CH2C3H61 1丁烯丁烯CH3CH2CH2=CH2C4H8以上物質(zhì)互為同系物以上物質(zhì)互為同系物乙烯是最簡單的烯乙烯是最簡單的烯烴烴 不飽和烴：不飽和烴：分子里含有碳碳雙鍵分子里含有碳碳雙鍵(C=C)或碳或碳碳叁鍵碳叁鍵(CC) ，碳原子所結(jié)合的氫原子少于，碳原子所結(jié)合的氫原子少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù)的烴類。飽和鏈烴里的氫原子數(shù)的烴類。(1)(1)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 燃燒：燃燒： 與酸性與酸性KMnOKMnO4 4溶液反應(yīng)：能使酸性溶液反應(yīng)：能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色

14、。(2) (2) 加成反應(yīng)加成反應(yīng) (3) (3) 加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)、烯烴的化學(xué)性質(zhì)、烯烴的化學(xué)性質(zhì)與乙烯類似與乙烯類似、物理性質(zhì)的遞變、物理性質(zhì)的遞變同烷烴同烷烴練習(xí)練習(xí):1 1、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是 ( ) ( ) A. A.溴水溴水 B.B.酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液 C.C.苛性鈉溶苛性鈉溶 D.D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液AB 2. 2. 既可以使溴水褪色既可以使溴水褪色, ,又可以使酸性高錳酸鉀溶又可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體有液褪色的氣體有 ( )( )A. CO B. COA. CO B. CO2 2 C. C C. C2 2HH

15、4 4 D. C D. C2 2HH6 6C3.3.乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中, ,不屬于加成反應(yīng)的是不屬于加成反應(yīng)的是( )( ) A. A. 與氫氣反應(yīng)生成乙烷與氫氣反應(yīng)生成乙烷 B. B. 與水反應(yīng)生成乙醇與水反應(yīng)生成乙醇 C.C.與溴水反應(yīng)使之褪色與溴水反應(yīng)使之褪色 D.D.與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水D5 5、制取一氯乙烷最好采用的方法是、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) ( ) A. A.乙烷和氯氣反應(yīng)乙烷和氯氣反應(yīng) B.B.乙烯和氯氣反應(yīng)乙烯和氯氣反應(yīng) C.C.乙烯和氯化氫反應(yīng)乙烯和氯化氫反應(yīng) D.D.乙烷和氯化氫反應(yīng)乙烷和氯化氫反應(yīng) 4

16、 4、下列分子的所有原子在同一平面的是（、下列分子的所有原子在同一平面的是（ ） 、COCO2 2、P P4 4、CHCH4 4、C C2 2H H4 4 AD AD C C 、1molCH1molCH2 2=CH=CH2 2與氯氣完全加成后再與氯氣取代，與氯氣完全加成后再與氯氣取代，整個過程最多需整個過程最多需ClCl2 2的物質(zhì)的量為（）的物質(zhì)的量為（） A.1molA.1molB.4molB.4molC.5molC.5molD.6molD.6molC C.四氯乙烯對環(huán)境有一定的危害，干洗衣服的四氯乙烯對環(huán)境有一定的危害，干洗衣服的干洗劑主要成分是四氯乙烯；家用不粘鍋內(nèi)側(cè)干洗劑主要成分是四

17、氯乙烯；家用不粘鍋內(nèi)側(cè)涂覆物質(zhì)的主要成分是聚四氟乙烯。下列關(guān)于涂覆物質(zhì)的主要成分是聚四氟乙烯。下列關(guān)于四氯乙烯和聚四氟乙烯的敘述中正確的是四氯乙烯和聚四氟乙烯的敘述中正確的是A、它們都屬于純凈物、它們都屬于純凈物B、它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C、它們的分子中都不含氫原子、它們的分子中都不含氫原子D、它們都可由乙烯只發(fā)生加成反應(yīng)得到、它們都可由乙烯只發(fā)生加成反應(yīng)得到C 、實驗室可通過加熱灑精和濃硫酸的混合物制乙烯，實驗室可通過加熱灑精和濃硫酸的混合物制乙烯，其副反應(yīng)常伴有其副反應(yīng)常伴有SOSO2 2產(chǎn)生，產(chǎn)生，SOSO2 2也能使溴水或也能使溴水或KMnOKM

18、nO4 4(H(H+ +) )溶液褪色。請回答：溶液褪色。請回答： S OS O2 2、 C C2 2H H4 4使 溴 水 褪 色 的 化 學(xué) 方 程 式使 溴 水 褪 色 的 化 學(xué) 方 程 式_ 。如何檢驗如何檢驗C C2 2H H4 4中混入中混入SOSO2 2？如何除去？檢驗？如何除去？檢驗SOSO2 2除盡除盡的方法是什么？的方法是什么？知識回顧知識回顧烷烴的結(jié)構(gòu)特點烷烴的結(jié)構(gòu)特點烷烴的化學(xué)性質(zhì)：烷烴的化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)（燃燒）氧化反應(yīng)（燃燒）取代反應(yīng)取代反應(yīng)受熱分解受熱分解烯烴的結(jié)構(gòu)特點烯烴的結(jié)構(gòu)特點烯烴的化學(xué)性質(zhì)：烯烴的化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒燃燒使酸性使酸性KMnO4褪

19、色褪色加成反應(yīng)（使溴水褪色）加成反應(yīng)（使溴水褪色）(飽和烴飽和烴)(不飽和烴不飽和烴)比較穩(wěn)定比較穩(wěn)定一定條件下一定條件下加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)猜猜看猜猜看: :“有人說我笨，其實并不笨；脫去有人說我笨，其實并不笨；脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英豪竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英豪”。猜一字。猜一字。18251825年，英國科學(xué)家年，英國科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測得其含碳量，確定苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為其最簡式為CHCH；18341834年，年，德國科學(xué)家米希爾里希制得德國科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；之后，法國化學(xué)家日拉爾等確苯，并將其命名為苯；之后，

20、法國化學(xué)家日拉爾等確定其分子量為定其分子量為7878，分子式為，分子式為C C6 6HH6 6。二、苯二、苯練練 習(xí)習(xí) :法拉第發(fā)現(xiàn)一種新的有機物法拉第發(fā)現(xiàn)一種新的有機物-苯苯(當(dāng)當(dāng)時把苯稱為時把苯稱為“氫的重碳化合物氫的重碳化合物”)。它由。它由C、H兩種元素組成，兩種元素組成，C%=92.3%，其相對分子，其相對分子質(zhì)量為質(zhì)量為78，試通過計算確定其分子式。，試通過計算確定其分子式。解：設(shè)苯的分子式為解：設(shè)苯的分子式為CxHy,則則 x=(7892.3%)/12=6 y =78(1-92.3%)/1=6 分子式分子式C6H666678112111%7.77812%3.9278HCnnCHH

21、Cn分子式為求得則有設(shè)苯的分子式為原子的個數(shù)比為原子和或或知識擴展知識擴展1.1.苯是苯是無色無色帶有帶有特殊氣味特殊氣味的的液體液體，有毒有毒2.2.密度比水小，不溶于水密度比水小，不溶于水4.4.苯的熔沸點苯的熔沸點低低：沸點：沸點 80.1, 80.1, 易揮發(fā)易揮發(fā) 熔點熔點 5.55.53.3.是一種重要溶劑是一種重要溶劑. .（一）、苯的物理性質(zhì)（一）、苯的物理性質(zhì) 苯的可能結(jié)構(gòu)：苯的可能結(jié)構(gòu)： CHCCHCHCCH2 2CHCH2 2CCHCCH CH CH2 2=C=CHCH=C=CH=C=CHCH=C=CH2 2 CH CH2 2=CHCH=CHCCH=CHCH=CHCCH

22、討論討論：若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)具：若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)具有什么重要化學(xué)性質(zhì)？可設(shè)計怎樣的實驗來有什么重要化學(xué)性質(zhì)？可設(shè)計怎樣的實驗來證明？證明？根據(jù)根據(jù)苯的分子式（苯的分子式（C C6 6H H6 6）推測其結(jié)構(gòu)）推測其結(jié)構(gòu)現(xiàn)象現(xiàn)象：不能與不能與BrBr2 2水反應(yīng)，水反應(yīng)，但能萃取溴水中的但能萃取溴水中的BrBr2 2；實驗實驗3131： 驗證苯的分子結(jié)構(gòu)驗證苯的分子結(jié)構(gòu)結(jié)論：結(jié)論：苯與不飽和烴的性質(zhì)有很大區(qū)別。苯與不飽和烴的性質(zhì)有很大區(qū)別。苯分子的結(jié)構(gòu)中不存在苯分子的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵碳碳雙鍵或或碳碳三碳碳三鍵鍵。實驗實驗: : 分別往分別往酸性酸性KMnOKMnO4

23、 4和和BrBr2 2水水加入苯，振加入苯，振蕩蕩酸性酸性KMnOKMnO4 4不褪色；不褪色；凱庫勒凱庫勒苯的結(jié)構(gòu)苯的結(jié)構(gòu)那么苯分子到底是怎么的結(jié)構(gòu)呢？那么苯分子到底是怎么的結(jié)構(gòu)呢？ 閱讀課本閱讀課本71頁的科學(xué)史話頁的科學(xué)史話:法拉第的對苯發(fā)現(xiàn)和凱法拉第的對苯發(fā)現(xiàn)和凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的傳奇庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的傳奇- “夢的啟示夢的啟示”。 資料：資料：苯的一氯代物：一種苯的一氯代物：一種苯的鄰二氯代物：一種苯的鄰二氯代物：一種ClClClCl結(jié)論結(jié)論: : 苯環(huán)中的碳碳鍵不是一般的苯環(huán)中的碳碳鍵不是一般的單鍵單鍵和雙鍵和雙鍵C-C C-C ：1.541.541010-10-10mmC=C C

24、=C ：1.331.331010-10-10mm1.410-10m結(jié)論結(jié)論: : 苯環(huán)中的碳碳鍵苯環(huán)中的碳碳鍵介于介于單鍵單鍵和雙鍵之間和雙鍵之間苯不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵，故凱庫勒式苯分子的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵，故凱庫勒式仍不能準(zhǔn)確表示苯分子的結(jié)構(gòu)仍不能準(zhǔn)確表示苯分子的結(jié)構(gòu)。對苯的進一步。對苯的進一步研究表明，苯分子中的研究表明，苯分子中的6個碳原子之間的鍵完個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。所以，也常用鍵。所以，也常用 表示苯分子表示苯分子為

25、了紀(jì)念凱庫勒對苯分子結(jié)構(gòu)研究的巨大貢為了紀(jì)念凱庫勒對苯分子結(jié)構(gòu)研究的巨大貢獻獻,現(xiàn)在仍沿用凱庫勒結(jié)構(gòu)式表示現(xiàn)在仍沿用凱庫勒結(jié)構(gòu)式表示.結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式:（二）、苯分子的結(jié)構(gòu)（二）、苯分子的結(jié)構(gòu)分子式：分子式：C6H6結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式:或或球棍模型球棍模型比例模型比例模型結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點: 1.具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子(十二原子十二原子)均在同均在同一平面上；一平面上； 2.苯環(huán)中所有碳碳鍵等同，是一種介于單鍵和雙鍵之間苯環(huán)中所有碳碳鍵等同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。碳碳鍵的鍵角是的獨特的鍵。碳碳鍵的鍵角是120； 3.苯中的苯中的6個碳原子是等效的個碳

26、原子是等效的,6 個氫原子也是等效的。個氫原子也是等效的。CA B3.將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是象是_這種操作叫做這種操作叫做_。欲將此溶液分開，必須使。欲將此溶液分開，必須使用到的儀器是用到的儀器是_。溶液分層；上層顯橙色，下層近無色溶液分層；上層顯橙色，下層近無色萃取萃取分液漏斗分液漏斗4、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是 A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。連接成為一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。B、苯環(huán)中含有、苯環(huán)中含有

27、3個個C-C單鍵，單鍵，3個個C=C雙鍵雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C-C和和C=C之間之間D、苯分子中各個鍵角都為、苯分子中各個鍵角都為120oB根據(jù)前面研究的苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和根據(jù)前面研究的苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵雙鍵之間的獨特的鍵, 那么苯的化學(xué)性質(zhì)如何？那么苯的化學(xué)性質(zhì)如何？推測：苯具有獨特的化學(xué)性質(zhì)，既能發(fā)生推測：苯具有獨特的化學(xué)性質(zhì)，既能發(fā)生取代反應(yīng)取代反應(yīng), 又可以發(fā)生加成反應(yīng)。又可以發(fā)生加成反應(yīng)。苯的取代反應(yīng)苯的取代反應(yīng) 溴苯溴苯是無色油狀液體，是無色油狀液體，不溶于水，不溶于水，水水FeBrFeBr3 3的作用：催化劑

28、的作用：催化劑不可用溴水代替液溴不可用溴水代替液溴（三）苯的化學(xué)性質(zhì)（三）苯的化學(xué)性質(zhì)苯與液溴的反應(yīng)苯與液溴的反應(yīng)現(xiàn)象現(xiàn)象：導(dǎo)管口有：導(dǎo)管口有白霧白霧，錐形瓶中，錐形瓶中滴滴入入AgNOAgNO3 3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部呈油狀的褐色液體燒杯底部呈油狀的褐色液體苯苯+ +液溴液溴鐵鐵水水Br + HBrBr + HBr（溴苯）（溴苯）FeBrFeBr3 3H + Br BrH + Br Br苯環(huán)上的氫被硝基苯環(huán)上的氫被硝基( (NONO2 2) ) 取代取代思考思考: :在苯的硝化反應(yīng)中在苯的硝化反應(yīng)中 為什

29、么要將溫度控制在為什么要將溫度控制在50506060之間？如何控之間？如何控制反應(yīng)溫度？溫度計位置如何？制反應(yīng)溫度？溫度計位置如何？ 藥品加入的先后順序如何藥品加入的先后順序如何? ? NO2 + H2O濃硫酸濃硫酸50506060（硝基苯）（硝基苯）H + HO NO2（2 2）硝化反應(yīng)：）硝化反應(yīng)： 防止硝酸揮發(fā)、分解；用水浴加熱；溫度計置于水浴中防止硝酸揮發(fā)、分解；用水浴加熱；溫度計置于水浴中濃硝酸濃硝酸濃硫酸濃硫酸苯苯硝基苯硝基苯是一種無色油狀液體，有苦杏仁氣味，有毒，是一種無色油狀液體，有苦杏仁氣味，有毒，密度比水大，不溶于水。密度比水大，不溶于水。 (3)、苯的磺化、苯的磺化濃硫酸

30、的作用濃硫酸的作用:吸水劑和磺化劑吸水劑和磺化劑思考：思考：苯的不飽和度這么高，那它能苯的不飽和度這么高，那它能不能發(fā)生加成反應(yīng)呢？不能發(fā)生加成反應(yīng)呢？+3Cl2光光ClClClClClCl苯的加成反應(yīng)苯的加成反應(yīng)（環(huán)己烷）（環(huán)己烷）（六氯環(huán)己烷）（六氯環(huán)己烷）( (農(nóng)藥六六六農(nóng)藥六六六) )+3H2催化劑催化劑3 3、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng) 在空氣里燃燒火焰明亮且?guī)в泻跓熢诳諝饫锶紵鹧婷髁燎規(guī)в泻跓煟ㄋ模?、苯的用途（四）、苯的用途苯不能被酸性苯不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化2C2C6 6H H6 6 + 15O + 15O2 2 12CO12CO2 2 + 6H + 6H2 2O O 點燃點燃苯常用于有機溶劑；苯常用于有機溶劑； 是重要的化工原料。是重要的化工原料。對比與歸納對比與歸納烷烷烯烯苯苯與與Br2作作用用Br2試劑試劑反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型與與KMnO4作作用用點點燃燃現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論純溴純溴溴水溴水純溴純溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃取萃取無反應(yīng)無反應(yīng)現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)結(jié)論論不褪色不褪色褪色褪