對(duì)氨基水楊酸衍生物的合成與表征

1、對(duì)氨基水楊酸衍生物的合成與表征對(duì)氨基水楊酸衍生物的合成與表征專 業(yè)：答辯人： 課題意義課題意義 對(duì)氨基水楊酸中由于氨基衍生物是較好對(duì)氨基水楊酸中由于氨基衍生物是較好的極性配位基團(tuán)的極性配位基團(tuán), ,能夠增強(qiáng)藥理學(xué)活性。能夠增強(qiáng)藥理學(xué)活性。 水楊酸衍生物類席夫堿是一類重要的水楊酸衍生物類席夫堿是一類重要的合成中間體。水楊酸與醛的縮合反應(yīng)較易合成中間體。水楊酸與醛的縮合反應(yīng)較易進(jìn)行。不需任借助催化劑即可完成。進(jìn)行。不需任借助催化劑即可完成。 本課題旨在進(jìn)行：對(duì)氨基水楊酸衍生本課題旨在進(jìn)行：對(duì)氨基水楊酸衍生物類希夫堿的合成和表征。物類希夫堿的合成和表征。研究?jī)?nèi)容研究?jī)?nèi)容 將對(duì)氨基水楊酸分別與四種不同

2、的醛（對(duì)苯二甲醛，戊二醛，對(duì)氰基苯甲醛，乙二醛）進(jìn)行反應(yīng)合成水楊酸類席夫堿化合物。并探索反應(yīng)的最佳工藝條件。通過(guò)熔點(diǎn)測(cè)定、紫外吸收法、 紅外光譜法對(duì)其進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征。1.1 對(duì)苯二甲醛縮對(duì)氨基水楊酸席夫堿（席夫堿對(duì)苯二甲醛縮對(duì)氨基水楊酸席夫堿（席夫堿1）1. 合成路線合成路線NH2OHCOOHCHOCHOCHCHNOHCOOHNCOOHOH+2. 反應(yīng)時(shí)間對(duì)合成席夫堿反應(yīng)時(shí)間對(duì)合成席夫堿1的影響的影響3.反應(yīng)溫度對(duì)合成席夫堿反應(yīng)溫度對(duì)合成席夫堿1的影響的影響 通過(guò)熔點(diǎn)測(cè)定，對(duì)氨基水楊酸熔點(diǎn)通過(guò)熔點(diǎn)測(cè)定，對(duì)氨基水楊酸熔點(diǎn)156 ，對(duì)苯，對(duì)苯二甲醛熔點(diǎn)二甲醛熔點(diǎn)116，席夫堿，席夫堿1熔點(diǎn)熔點(diǎn) 30

3、0。初步。初步判斷生成新化合物。判斷生成新化合物。對(duì)氨基水楊酸的紅外光譜圖對(duì)氨基水楊酸的紅外光譜圖4.席夫堿席夫堿1紅外光譜圖紅外光譜圖對(duì)苯二甲醛紫外光譜對(duì)苯二甲醛紫外光譜5.席夫堿席夫堿1紫外光譜圖紫外光譜圖1.2戊二醛縮對(duì)氨基水楊酸席夫堿（席夫堿戊二醛縮對(duì)氨基水楊酸席夫堿（席夫堿2）1.合成路徑合成路徑NH2COOHOHHHOONNOHCOOHCOOHOH+2.反應(yīng)時(shí)間對(duì)合成席夫堿反應(yīng)時(shí)間對(duì)合成席夫堿2的影響的影響 對(duì)氨基水楊酸熔點(diǎn)對(duì)氨基水楊酸熔點(diǎn) 156，戊二醛熔，戊二醛熔點(diǎn)點(diǎn) -15; 產(chǎn)物熔點(diǎn)為產(chǎn)物熔點(diǎn)為 140。初步判斷生。初步判斷生成新化合物。成新化合物。3.席夫堿席夫堿2紅外圖

4、譜紅外圖譜 3.席夫堿席夫堿2紫外圖譜紫外圖譜1.3 對(duì)氰基苯甲醛縮對(duì)氨基水楊酸席夫堿（席夫堿對(duì)氰基苯甲醛縮對(duì)氨基水楊酸席夫堿（席夫堿3）1.合成路線合成路線NH2COOHOHCHOCNCNCHNCOOHOH2.反應(yīng)時(shí)間對(duì)合成席夫堿3的影響3.反應(yīng)溫度對(duì)合唱席夫堿3的影響 對(duì)氨基水楊酸熔點(diǎn)對(duì)氨基水楊酸熔點(diǎn) 156，對(duì)氰基苯甲，對(duì)氰基苯甲醛點(diǎn)醛點(diǎn) 103 ，席夫堿，席夫堿 3熔點(diǎn)熔點(diǎn) 194。初步。初步判斷生成新化合物。判斷生成新化合物。4.席夫堿席夫堿3紅外圖譜紅外圖譜 5.席夫堿席夫堿3紫外圖譜紫外圖譜1.4 乙二醛縮對(duì)氨基水楊酸席夫堿（席夫堿乙二醛縮對(duì)氨基水楊酸席夫堿（席夫堿4）1.合成工

5、藝合成工藝NH2COOHOHOHCCHOCHCHNNCOOHCOOHOHOH 對(duì)氨基水楊酸熔點(diǎn)對(duì)氨基水楊酸熔點(diǎn) 156，乙二醛熔點(diǎn)，乙二醛熔點(diǎn) 15; 產(chǎn)物熔產(chǎn)物熔點(diǎn)為點(diǎn)為 140。初步判斷生成新化合物。初步判斷生成新化合物。2.席夫堿席夫堿4紅外光譜紅外光譜結(jié)論結(jié)論本文以水浴加熱回流方式進(jìn)行合成反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)得出：本文以水浴加熱回流方式進(jìn)行合成反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)得出： （1 1）對(duì)氨基水楊酸和對(duì)苯二甲醛合成席夫堿）對(duì)氨基水楊酸和對(duì)苯二甲醛合成席夫堿1 1，最適宜工藝條件，最適宜工藝條件為，反應(yīng)時(shí)間為，反應(yīng)時(shí)間3h3h，反應(yīng)溫度，反應(yīng)溫度 50 50，產(chǎn)率，產(chǎn)率93.9%93.9%。 （2 2）對(duì)氨基水楊

6、酸和戊二醛合成席夫堿）對(duì)氨基水楊酸和戊二醛合成席夫堿2 2，最適宜工藝條件為，最適宜工藝條件為，反應(yīng)時(shí)間反應(yīng)時(shí)間5h5h，反應(yīng)溫度，反應(yīng)溫度 50 50，產(chǎn)率，產(chǎn)率 46.8% 46.8%。 （3 3）對(duì)氨基水楊酸和對(duì)氰基苯甲醛合成席夫堿）對(duì)氨基水楊酸和對(duì)氰基苯甲醛合成席夫堿3 3，最適宜工藝條，最適宜工藝條件為，反應(yīng)時(shí)間件為，反應(yīng)時(shí)間4.5 h4.5 h，反應(yīng)溫度，反應(yīng)溫度4040，產(chǎn)率，產(chǎn)率98.62%98.62%。 （4 4）對(duì)氨基水楊酸和乙二醛反應(yīng)，生成席夫堿）對(duì)氨基水楊酸和乙二醛反應(yīng)，生成席夫堿4 4，產(chǎn)率，產(chǎn)率 8.17% 8.17%。 對(duì)粗產(chǎn)物通過(guò)重結(jié)晶的方式進(jìn)行提純。最后通過(guò)熔點(diǎn)