化學(xué)有機(jī)物筆記整理

1、化學(xué)有機(jī)物筆記整理一、有機(jī)化合物(organic compound) ² 定義：含有碳元素的化合物為有機(jī)物（碳的氧化物、碳酸、碳酸鹽、碳的金屬化合物等除外） ² 特性 ：種類多；大多難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；易分解，易燃燒；熔點(diǎn)低，難導(dǎo)電、大多是非電解質(zhì)；反應(yīng)慢，有副反應(yīng)（故反應(yīng)方程式中用“”代替“=”）二、甲烷(methane)l 種類：甲烷是天然氣、沼氣、油田氣和煤礦坑道氣的主要成分。是最簡(jiǎn)單的烴烴：僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔?，也稱為烴。l 結(jié)構(gòu)：甲烷為空間正四面體結(jié)構(gòu)根據(jù)CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)可以判斷CH4為空間四面體，其

2、分子式為CH4 ,碳原子最外層的4個(gè)電子分別與4個(gè)氫原子的電子形成4個(gè)CH共價(jià)鍵。甲烷的空間構(gòu)型：l 物理性質(zhì)：無色、沒有氣味、密度是0.717g/L(標(biāo)準(zhǔn)狀況，小于水)、極難溶于水。l 化學(xué)性質(zhì)：通常狀態(tài)下比較穩(wěn)定，與高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不反應(yīng)，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不反應(yīng)。l 甲烷的化學(xué)反應(yīng)：氧化反應(yīng)(可類比H2 ,CO)：反應(yīng)方程式：CH4 + 2O2 點(diǎn)燃 CO2 + 2H2O現(xiàn)象：安靜地燃燒，淡藍(lán)色火焰，產(chǎn)生使澄清石灰水變渾濁的氣體，放熱。計(jì)算比例：C : O2 = 1 : 1 H2 : O2 = 4 : 1取代反應(yīng)：反應(yīng)原理：在光照條件下，甲烷與氯氣(可類比溴蒸氣、碘蒸氣)，發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)。

3、反應(yīng)現(xiàn)象：試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺，試管壁出現(xiàn)油狀液滴，試管中有少量白霧，在瓶中得到的水溶液呈酸性。反應(yīng)方程式(同時(shí)發(fā)生)：CH4 + Cl2 光照 CH3Cl一氯甲烷：無色氣體，四面體結(jié)構(gòu) + HClCH3Cl + Cl2 光照 CH2Cl2二氯甲烷：無色液體，四面體結(jié)構(gòu)+ HClCH2Cl2 + Cl2 光照 CHCl3三氯甲烷（氯仿）：有機(jī)溶劑，四面體結(jié)構(gòu) + HClCHCl3 + Cl2 光照 CCl4四氯甲烷：有機(jī)溶劑、可用于制滅火器，正四面體結(jié)構(gòu) + HCl計(jì)算比例：每換取1 mol 的 H2 就消耗 1 mol 的Cl2取代反應(yīng)定義：如上述反應(yīng)中，有機(jī)化合物分子中的某種原子（或原子

4、團(tuán)），被另一種原子（或原子團(tuán)）取代的反應(yīng)，叫做取代反應(yīng)。三、烷烴(alkenes)定義：烴分子中碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”碳原子飽和：即碳原子核外四個(gè)電子全部與其他原子形成共用電子對(duì)，并且只形成單鍵。這樣的烴叫做飽和烴，也稱烷烴。特點(diǎn)：Ø 飽和碳的四個(gè)鍵都接有原子；Ø 只有C-H鍵和C-C鍵；Ø 碳鏈呈鋸齒鏈狀。Ø 分子式相差(CH2)m (m 1)，通式CnH2n+2物理性質(zhì)：具有遞變性：隨分子中碳原子數(shù)的增加，呈規(guī)律性的變化具體表現(xiàn)為：熔沸點(diǎn)隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而升高；烷烴中結(jié)構(gòu)里碳原

5、子數(shù)為1-4的為氣體，5-16的為液體，16的為固體。均不溶于水?；瘜W(xué)性質(zhì)：通常較穩(wěn)定，在空氣中能點(diǎn)燃，光照下能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。烷烴的分子式通式：CnH2n+2 (n1 , nZ)烷烴與氧氣燃燒反應(yīng)化學(xué)方程式通式：CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 點(diǎn)燃 nCO2 + (n+1)H2O補(bǔ)充：等質(zhì)量的C與H , H消耗更多O2 , 所以在判斷等質(zhì)量的烷烴與氧氣燃燒時(shí)消耗的O2時(shí)僅需看其含H量。四、同系物(homolog)定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。特點(diǎn)：Ø 屬于同一類物質(zhì)Ø 通式相同Ø C數(shù)目不同Ø

6、; 物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似Ø 相對(duì)分子質(zhì)量相差14nn表示相差CH2的數(shù)目五、同分異構(gòu)體(isomerism)在此只說明定義，不舉例，具體可以自行參考丁烷(2種)、戊烷(3種)、己烷(5種)的同分異構(gòu)體定義：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。這樣的化合物互稱為同分異構(gòu)體。規(guī)律：同分異構(gòu)體化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)不同，支鏈越多熔沸點(diǎn)越低。六、有機(jī)化合物中的基團(tuán)：定義：烴分子去掉一個(gè)或者幾個(gè)氫原子后的剩余部分，用 “-R” 表示。常見基團(tuán)：烷基（不穩(wěn)定）通式：CnH2n+1 (n1 , nZ)烷基舉例：甲基(-CH3)、乙基(-C2H5) 苯基：C6H5 硝

7、基：NO2 羧基：COOH 羥基：OH七、烷烴的命名法（在此僅說明規(guī)則，不舉例）：傳統(tǒng)命名法(習(xí)慣命名法)：² 以碳原子個(gè)數(shù)為基礎(chǔ)命名，稱“某烷”或“環(huán)某烷”。碳原子數(shù)在10以內(nèi)用 “天干數(shù)字” 表示：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。² 10以上用中文數(shù)字表示：十一烷、二十烷、三十五烷等。² 若是對(duì)于分子式相同的同分異構(gòu)體則命名時(shí)有：正不帶支鏈；異鏈一端第二個(gè)碳上有一個(gè)甲基；新鏈一端第二個(gè)碳上有兩個(gè)甲基。系統(tǒng)命名法（IUPAC法）：² 特點(diǎn)：直鏈烷烴與普通命名法基本相同，但不用 “正” 字。支鏈烷烴命名時(shí)也不能用 “異、新” 等字。²

8、步驟可概括為：(1)選選最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，按照習(xí)慣命名法進(jìn)行命名為 “某烷”，其它碳作為取代基；(2)編將主鏈碳原子編號(hào)，使取代基的號(hào)最小。(3)定確定取代基的位置與順序。² 烷烴的系統(tǒng)命名原則：長(zhǎng)-選最長(zhǎng)碳鏈為主鏈多-遇等長(zhǎng)碳鏈時(shí)，支鏈最多為主鏈近-離支鏈最近一端編號(hào)簡(jiǎn)-兩取代基距離主鏈兩端等距離時(shí)，從簡(jiǎn)單取代基開始編號(hào)。小-支鏈編號(hào)之和最小支鏈在前，主鏈在后² 找主鏈的方法：1、改寫成C骨架；2、注意十字路口和三岔路口；3、通過觀察找出能使“路徑”最長(zhǎng)的方向² 定支鏈的方法可參考 “3，4，4三甲基庚烷”的命名：1、離支鏈最近的一端開始編號(hào)2、按照“位置編號(hào)-

9、名稱”的格式寫出支鏈如：3甲基八、烷烴的表達(dá)方式在此僅說明方法，不舉例，具體可以自行參考書本P61：結(jié)構(gòu)式定義：結(jié)構(gòu)式是表示用元素符號(hào)和短線表示化合物（或單質(zhì)）分子中原子的排列和結(jié)合方式的式子。是一種簡(jiǎn)單描述分子結(jié)構(gòu)的方法。注意：結(jié)構(gòu)式用“-”、“=”、“”分別表示1、2、3對(duì)共用電子。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式舉例：異丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CH(CH3)CH3方法：省略 CH 鍵把同 C上的H合并省略主鏈上CC鍵 支鏈上的原子(或基團(tuán))需在連接的C原子后帶括號(hào)加上鍵線式定義及方法：只用鍵線來表示碳架。實(shí)際中兩根單鍵之間夾角為10928，一根雙鍵和一根單鍵之間的夾角為120°，而在構(gòu)圖中均畫成120

10、°。一根單鍵和一根三鍵之間的夾角保持不變，為180。而分子中的碳?xì)滏I、碳原子及與碳原子相連的氫原子均省略，而其他雜原子及與雜原子相連的氫原子須保留。每個(gè)端點(diǎn)和拐角處都代表一個(gè)碳。用這種方式表示的結(jié)構(gòu)式為鍵線式。九、有機(jī)物中等效氫的判斷方法： 分子中同一碳原子上連接的氫原子等效如甲烷上的氫原子 同一碳原子所連甲基上的氫原子等效如新戊烷 處于軸對(duì)稱、中心對(duì)稱位置上的氫原子等效如2,2,3,3-四甲基丁烷分子中的18個(gè)氫原子是等效的十、石油的提煉石油的組成：主要組成元素是碳和氫，同時(shí)還含有少量的硫、氧、氮等。石油的物理性質(zhì)：難溶于水（石油水）石油的加工手段：分餾、催化裂化、裂解n 實(shí)驗(yàn)室蒸

11、餾石油：原理：利用石油中各組成成分沸點(diǎn)的不同進(jìn)行蒸餾，所以是物理方法；由于進(jìn)行多次蒸餾，故稱分餾；得到的不同沸點(diǎn)范圍的產(chǎn)物稱餾分，但仍是多種烴的混合物。注意事項(xiàng)：溫度計(jì)的水銀球的位置在略低于蒸餾燒瓶支管口處冷凝管的冷卻水的流向?yàn)閺南碌缴吓＝枪芘c錐形瓶間不需加膠塞60150分餾出的是汽油，150300分餾出的是煤油n 工業(yè)提煉石油：分餾設(shè)備：主要是分餾塔第一次分餾產(chǎn)物：直餾汽油（飽和烴）裂化定義：為提高從石油中得到的汽油等輕質(zhì)油包括有：汽油、柴油、煤油的產(chǎn)量和質(zhì)量這也是裂化的目的，工業(yè)上常常采用裂化的方式。作用：在加熱、加壓和催化劑存在下，使相對(duì)分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量較小、

12、沸點(diǎn)較低的烴。石油在這個(gè)加工過程中的產(chǎn)物為裂化汽油為含有不飽和烴的液體。裂解可認(rèn)為是更深層次的裂化作用：以比裂化更高的溫度，使石油分餾產(chǎn)物中的的長(zhǎng)鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等氣態(tài)短烴。目的：為得到更多不飽和的氣態(tài)烴(主要是乙烯乙烯產(chǎn)業(yè)是衡量國(guó)家發(fā)展的標(biāo)志)。十一、乙烯(ethene)種類：是一種重要的基本化工原料，也是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑可以作為水果的催熟劑。是最簡(jiǎn)單的烯烴分子中含有碳碳雙鍵的一類不飽和鏈烴。結(jié)構(gòu)：乙烯為空間平面結(jié)構(gòu)此結(jié)構(gòu)形成原因：碳碳雙鍵限制了旋轉(zhuǎn)。，乙烯分子中6個(gè)原子處于同一平面上，分子式為C2H4最簡(jiǎn)式為：CH2 。它的分子里含有碳碳雙鍵其中一條鍵更容易斷裂，導(dǎo)致乙烯的化學(xué)性質(zhì)較

13、為活潑；此處的碳碳雙鍵也為烯烴的官能團(tuán)（決定了物質(zhì)性質(zhì)的基團(tuán)），是一種不飽和烴不飽和烴：碳原子所結(jié)合的氫數(shù)目少于飽和烴里的氫原子數(shù)的碳?xì)浠衔飳儆诓伙柡蜔N。結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2=CH2物理性質(zhì)：無色氣體，密度比空氣小，難溶于水，但易溶于有機(jī)溶劑。化學(xué)性質(zhì)：常溫下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿反應(yīng)。乙烯的氧化反應(yīng)Ø 可燃性現(xiàn)象：在空氣中燃燒，火焰明亮且伴隨有黑煙產(chǎn)生黑煙的原因：乙烯的含碳量較高，碳燃燒不充分；可用于鑒別乙烯和甲烷；規(guī)律：烴的含碳量越高，燃燒越不充分，黑煙越大，生成二氧化碳和水，同時(shí)放出大量的熱?；瘜W(xué)方程式：C2H4 + 3O2 點(diǎn)燃 2CO2 + 2H2OØ 氧化還原反

14、應(yīng)乙烯可以使酸性高錳酸鉀褪色具體反應(yīng)不需要掌握，只需要了解乙烯與KMnO4(H+)反應(yīng)后生成CO2，利用這個(gè)方法也可以鑒別甲烷和乙烯乙烯的加成反應(yīng)此處以乙烯和溴反應(yīng)為例，實(shí)際上乙烯還可以同鹵素、鹵化氫、H2、H2O(反應(yīng)常要催化劑與加熱高壓條件)發(fā)生加成反應(yīng)現(xiàn)象：乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色原理：反應(yīng)中，乙烯的雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂，兩個(gè)溴原子分別加在兩個(gè)價(jià)鍵不飽和的碳原子上產(chǎn)物為無色的1,2-二溴乙烷液體，難溶于水，密度比水大，會(huì)在四氯化碳溶液中分層（鑒別時(shí)可取上層液體加無水硫酸銅觀察）反應(yīng)方程式：CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br(1,2-二溴乙烷)乙烯的加聚反應(yīng)定義：由乙烯之間的相

15、互加成（用催化劑）可以得到聚乙烯英文縮寫為PE，聚乙烯制品在現(xiàn)代生活中用途很廣。反應(yīng)方程式：十二、烯烴(olefin)含義：分子中含有碳碳雙鍵的一類不飽和鏈烴。特點(diǎn)：含C=C，鏈狀分子組成相差一個(gè)或多個(gè)CH2與相同碳數(shù)烷烴差別：多1個(gè)碳碳共價(jià)鍵，少2個(gè)H分子通式：CnH2n(n2)物理性質(zhì)：熔點(diǎn)變化不很規(guī)則，但隨碳原子數(shù)的增加呈升高趨勢(shì)，沸點(diǎn)逐漸遞升，密度逐漸遞增。化學(xué)性質(zhì)：與乙烯相似，容易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)。烯烴與氧氣燃燒通式：CnH2n + 3n/2 O2 點(diǎn)燃 nCO2 + nH2O烯烴加成反應(yīng)注意點(diǎn)：遵守馬氏規(guī)則：H加在結(jié)合H多的不飽和C原子上 十三、烯烴的命名（在此僅說明規(guī)則，不舉例）1. 普通命名法(習(xí)慣命名法)與烷烴相同，但僅適用于簡(jiǎn)單的不飽和烴的命名2. 系統(tǒng)命名法特點(diǎn)：跟烷烴相似，但必須指明C=C雙鍵的位置。步驟可概括為：(1)選主鏈:以包括雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈(2)編號(hào)位：給主鏈的碳原子從靠近雙鍵的一端開始編號(hào)(3)定名稱：雙鍵的位置（用碳位次較小的一個(gè)表示）用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)在某烯的前面。（其它與烷烴命