華南農(nóng)業(yè)大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件第九章醇和酚

1、第九章醇和酚1.命名以下化合物：12-乙基-1-己醇23-甲基-2-丁烯醇4-苯二酚45-氯-7-澳-2-蔡酚53R,3鄰澳對苯二酚或2-澳-1,4R-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇2 .完成以下反應(yīng)式:CH 20HClClCH 3H0(4)(5)OHCH2CH3(6)CH 30OCH3HHCH 3BrIIBrCH 3HHCH 2CH 3CH 2CH 3(8)OCH 3C- C11 OOCH 33 .用化學(xué)方法將以下混合物別離成單一組分。水層(2)OHOHNO2NO2O2NNO2NO2CH 3NaOH""HONaHCO 3H2O *油層環(huán)己醇H+ cr水層"

2、2油層4, 6-三硝基苯酚4, 6-三硝基甲苯4 .用簡單的化學(xué)方法鑒別以下化合物。Lucas試劑檢驗(yàn)出伯、仲、叔醇。先用FeCl3檢驗(yàn)出苯酚，用Na檢出澳苯，然后用5 .按與氫澳酸反應(yīng)的活性順序排列以下化合物。6413526 .按親核性強(qiáng)弱排列以下負(fù)離子：14326517.OHICC2H5IC2H5OHICC6H5IC6H 58.寫出以下反應(yīng)可能的機(jī)理:- H +-H +C 2H 5C2H5O IIH +_ H2OOHH +CC2H5 H-H2OC2H5(4)學(xué)習(xí)文檔僅供參考CH 3O9.CH 3OH OHO+CH3CH 310 .完成以下轉(zhuǎn)化:Br NaOHIT-OCH3CCH2CH3H2

3、OxH+'CH3ICCH2CH3 IOHSarrettCrO 3.Py(CH3)2N11 .以苯、甲苯、環(huán)己醇及四個(gè)碳以下的有機(jī)物為原料合成:舁即3cMgClH2N(CH3)3CCH2cH=CH2CH3ICH3-C-CH2CH2CH3CH3(6)H2SO4IOHMeCH3CHcfOICH3CH2CH2CH2BrJMg_CH3CH2CH2CH2MgBr3c3CH3CH2CH2CH2CCH乙醛3222HIBrCH3PBr33.CH3cH2cH2CH2CCH3ICH3(8)CH3cH2CHCH3Mg-一HCHO一2一.CH3cH2CHCH20H3HCH3CH2CHCH?BrI乙醛H+IINa

4、OHBrCH3CH3CH3CH2C=CH2ICH3H+H2OH 2so4(10)HONaOH HOHO熔融 H2OCH3I-OH12.C與12/NaOH發(fā)生碘仿反應(yīng)，說明是甲基酮，見醛酮一章P37313.C2H5ONa yE2(CH3)3C及對映體按E2反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)，所以速率與對甲苯磺酸酯、乙氧基負(fù)離子濃度均成正比。(CH3)3C。OTs(CH 3)3CE1機(jī)（士）因穩(wěn)定構(gòu)象很難翻轉(zhuǎn)，OTs不能處于直立鍵，無法反式共平面消除，所以只能按理反應(yīng)，故反應(yīng)速度慢，且反應(yīng)速率只取決于對甲苯磺酸酯的濃度。SN2反應(yīng)，構(gòu)型發(fā)生翻當(dāng)鹵素與羥基處于順式時(shí)，鹵素不能發(fā)生鄰基參與，只能發(fā)生轉(zhuǎn)，生成反式的鹵代物，當(dāng)鹵素與羥基處于反式時(shí)可以鄰基參與，構(gòu)型保持，因而生成相同的產(chǎn)物。重排為反式共平面重排，且發(fā)生在環(huán)上的反應(yīng)，a鍵反應(yīng)活性比e鍵高。17.發(fā)生了澳的鄰基參與反應(yīng)。BrCH 3- CCH 丁S, RCH 3+'H + HOHBrS, RCH3CH 3- ii C C hHOH 2+BrH -C CCH 3/CH.hOHBr KH C C hCH3'OH2+BrH - C C - - hCH 3BrBrCH 3R, RR, R它們對映體的生成過程類似。CH3CH3H +18. CH 3-CCH2OH _CH2OH+CH3-CCH2 OH2ICH2OH* CH 3rCH 3C