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文檔簡介

1、第三章 脂類化合物1 1、脂類概述、脂類概述2 2、簡單脂類、簡單脂類3 3、復(fù)合脂類、復(fù)合脂類4 4、脂類衍生物、脂類衍生物元素組成:元素組成:C.H.0.N.PC.H.0.N.P定義定義: :脂類是脂肪酸和醇等所組成的脂類是脂肪酸和醇等所組成的脂及其衍生物。脂及其衍生物。 脂類脂類 醇醇 + + 脂肪酸脂肪酸堿水解堿水解一一 脂類概述脂類概述特征:特征:為脂肪酸與醇所組成的酯類。為脂肪酸與醇所組成的酯類。 不溶于水而溶于有機(jī)溶劑。不溶于水而溶于有機(jī)溶劑。功能:功能:儲存脂質(zhì)儲存脂質(zhì)脂肪脂肪構(gòu)造脂質(zhì)構(gòu)造脂質(zhì)生物膜生物膜活性脂質(zhì)活性脂質(zhì)激素激素單脂單脂: :脂肪酸與甘油醇、高級一元醇構(gòu)成脂肪酸

2、與甘油醇、高級一元醇構(gòu)成的酯。的酯。 油脂油脂甘油三酯或三酰甘油脂肪、油甘油三酯或三酰甘油脂肪、油 蠟蠟高級一元醇的脂肪酸酯高級一元醇的脂肪酸酯分類:分類:復(fù)脂復(fù)脂: :脂肪酸與甘油醇、鞘氨醇所生成脂肪酸與甘油醇、鞘氨醇所生成的酯,同時含有其它非脂性物質(zhì)。的酯,同時含有其它非脂性物質(zhì)。 磷脂磷脂: :甘油磷脂類甘油磷脂類 ( (含甘油、脂肪酸、含甘油、脂肪酸、磷酸、含氮堿磷酸、含氮堿) ) 鞘磷脂類鞘磷脂類 ( (含鞘氨醇、脂肪酸、含鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、含氮堿磷酸、含氮堿) ) 糖脂糖脂: :脂糖脂糖分類:分類:衍生脂:由單純脂和復(fù)合脂衍生而來衍生脂:由單純脂和復(fù)合脂衍生而來 取代烴:取代烴

3、: 固醇類:膽固醇、膽汁酸、激素固醇類:膽固醇、膽汁酸、激素等等 萜:天然色素、香精油、天然橡萜:天然色素、香精油、天然橡膠膠 其他脂質(zhì):維生素等其他脂質(zhì):維生素等分類:分類:CH2CHOCCH2OOR1CCR3R2OOO二二 簡單脂類簡單脂類酯鍵酯鍵 長的碳?xì)滏?,其一端有個羧基長的碳?xì)滏?,其一端有個羧基CH3(CH2)nCOOHCH3(CH2)nCOOH 脂肪酸的區(qū)別主要在于:碳?xì)滏湹拈L度、飽脂肪酸的區(qū)別主要在于:碳?xì)滏湹拈L度、飽和與否、雙鍵的數(shù)目和位置和與否、雙鍵的數(shù)目和位置 命名與表示法命名與表示法1、脂肪酸、脂肪酸軟脂酸十六碳酸、硬脂酸十八碳酸軟脂酸十六碳酸、硬脂酸十八碳酸油酸油酸18

4、碳一烯酸碳一烯酸9飽和脂肪酸:硬脂酸、軟脂酸、花生酸飽和脂肪酸:硬脂酸、軟脂酸、花生酸不飽和脂肪酸:油酸、亞油酸、亞麻酸、不飽和脂肪酸:油酸、亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸花生四烯酸 兩者構(gòu)象差別大,飽和脂肪酸有多種兩者構(gòu)象差別大,飽和脂肪酸有多種構(gòu)象,不飽和脂肪酸只具一種或少數(shù)構(gòu)構(gòu)象,不飽和脂肪酸只具一種或少數(shù)構(gòu)象象1脂肪酸分類脂肪酸分類多數(shù)鏈長為多數(shù)鏈長為14201420個個C C原子,都是偶數(shù)。最原子,都是偶數(shù)。最常見的是常見的是1616或或1818個個C C原子。原子。 飽和脂肪酸中最普通的是軟脂酸和硬脂酸;飽和脂肪酸中最普通的是軟脂酸和硬脂酸;不飽和脂肪酸中最普通的是油酸。不飽和脂肪酸中

5、最普通的是油酸。 在高等植物和低溫生活的動物中,不飽和在高等植物和低溫生活的動物中,不飽和脂肪酸的含量高于飽和脂肪酸的含量。脂肪酸的含量高于飽和脂肪酸的含量。 高等動、植物的脂肪酸共性:高等動、植物的脂肪酸共性:不飽和脂肪酸的熔點比同等鏈長的飽和不飽和脂肪酸的熔點比同等鏈長的飽和脂肪酸的熔點低。脂肪酸的熔點低。不飽和脂肪酸容易起化學(xué)反響。不飽和脂肪酸容易起化學(xué)反響。單不飽和脂肪酸的雙鍵位置普通在第單不飽和脂肪酸的雙鍵位置普通在第9-9-1010個個C C原子。原子。高等動、植物的脂肪酸共性:高等動、植物的脂肪酸共性:亞油酸類降低血清膽固醇亞油酸類降低血清膽固醇 花生四烯酸維持細(xì)胞膜構(gòu)造和功能必

6、需花生四烯酸維持細(xì)胞膜構(gòu)造和功能必需亞麻酸類降低甘油三酯亞麻酸類降低甘油三酯 EPA EPA“血管清道夫血管清道夫 DHA DHA促進(jìn)大腦發(fā)育、維護(hù)視覺促進(jìn)大腦發(fā)育、維護(hù)視覺必需多不飽和脂肪酸:必需多不飽和脂肪酸:油脂油脂軟脂酸軟脂酸 硬脂酸硬脂酸油酸油酸亞油酸亞油酸其他其他奶油奶油23-2610-1330-404-5豬油豬油25-2812-1843-527-9沙丁魚油沙丁魚油10-161-218PUFA大豆油大豆油7-102-522-3050-609亞麻酸亞麻酸花生油花生油6-103-640-6418-38菜籽油菜籽油3-1014-2912-2450芥子酸芥子酸葵花籽油葵花籽油10-1321

7、-3951-68亞麻酸亞麻酸玉米油玉米油8-131-424-5034-61芝麻油芝麻油8-94-635-4938-48常見油脂脂肪酸組成比例常見油脂脂肪酸組成比例%2 2脂肪酸化學(xué)性質(zhì)脂肪酸化學(xué)性質(zhì)由酯鍵產(chǎn)生的性質(zhì)由酯鍵產(chǎn)生的性質(zhì)-水解和皂化水解和皂化皂化作用皂化作用: :堿水解甘油三酯的作用。堿水解甘油三酯的作用。 皂化值皂化值: :完全皂化完全皂化1 1克油或脂所耗費的克油或脂所耗費的KOHKOH的的毫克數(shù)。毫克數(shù)。由不飽和脂肪酸產(chǎn)生的性質(zhì)由不飽和脂肪酸產(chǎn)生的性質(zhì)氫化:不飽和脂肪酸可以在金屬鎳催化下,氫化:不飽和脂肪酸可以在金屬鎳催化下,脂酸雙鍵加氫而成飽和脂。脂酸雙鍵加氫而成飽和脂。 人

8、造豬油人造豬油 鹵化:鹵素中的鹵化:鹵素中的Br2Br2、I2I2參與不飽和的雙鍵參與不飽和的雙鍵上,產(chǎn)生飽和的鹵代脂。上,產(chǎn)生飽和的鹵代脂。 碘價碘值碘價碘值: :指指100g100g油脂樣品所能吸收油脂樣品所能吸收的碘的克數(shù)表示了油脂的不飽和度。的碘的克數(shù)表示了油脂的不飽和度。氧化氧化: :甘油三酯不飽和脂肪酸甘油三酯不飽和脂肪酸 脂酸過氧化物脂酸過氧化物 酸敗酸敗: : 天然油脂暴露在空氣中經(jīng)相當(dāng)時天然油脂暴露在空氣中經(jīng)相當(dāng)時間后即敗壞而發(fā)生臭味。間后即敗壞而發(fā)生臭味。 緣由緣由: :脂類脂類脂肪酸水解脂肪酸水解 脂類脂類醛、酮氧化醛、酮氧化 酸值酸值: :中和中和1 1克油脂中的游離脂

9、肪酸所耗克油脂中的游離脂肪酸所耗費的費的KOHKOH的的mgmg數(shù)數(shù)由羥酸產(chǎn)生的性質(zhì)由羥酸產(chǎn)生的性質(zhì) 乙?;阴;?乙酰值乙酰值: :表示脂肪的羥基化程度,中和從表示脂肪的羥基化程度,中和從1g1g乙?;a(chǎn)物中釋放的乙酸所需的乙酰化產(chǎn)物中釋放的乙酸所需的KOHmgKOHmg數(shù)。數(shù)。甘油磷脂甘油磷脂Glycerophospholipids C CH H2 2O OC CC CH HC CH H2 2O OO OC CR R1 1R R2 2O OO OP PO OO OH HO OX X1 磷脂磷脂三三 復(fù)合脂類復(fù)合脂類極性端極性端非極性端非極性端O OH H2 2C CC CH HC CH H

10、2 2O OO OC CO OC CR R3 3R R4 4O O P PO OO O- -O OP PO O- -O OC CH H2 2C CH HC CH H2 2O OO OH HX X= = H HX X= = C CH H2 2C CH H2 2N N( (C CH H3 3) )2 2X X= = C CH H2 2C CH H2 2N NH H2 2X X= = C CH H2 2C CH H( (O OH H) )C CH HO OH HX X= = C CH H2 2C CH H( (N NH H2 2) )C CO OO O- -X X= =X X= =OHOHOHOHO

11、H磷脂酸磷脂酰膽堿(卵磷脂)磷脂酰乙醇胺磷脂酰甘油磷脂酰絲氨酸磷脂酰肌醇二磷脂酰甘油脂磷脂酰膽堿磷脂酰膽堿PCPC 卵磷脂卵磷脂 與神經(jīng)傳導(dǎo)有關(guān),預(yù)防脂肪肝,在蛋黃和大與神經(jīng)傳導(dǎo)有關(guān),預(yù)防脂肪肝,在蛋黃和大豆中含量豐富。豆中含量豐富。磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺(PE)(PE)腦磷脂腦磷脂 與血液凝固及神經(jīng)活動有關(guān)。與血液凝固及神經(jīng)活動有關(guān)。磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇參與激素信號放大。參與激素信號放大。雙磷脂酰甘油雙磷脂酰甘油 心磷脂心磷脂 鞘磷脂鞘磷脂Phosphospholipids 鞘氨醇鞘氨醇神經(jīng)酰胺神經(jīng)酰胺鞘磷脂鞘磷脂糖脂糖脂二復(fù)脂二復(fù)脂甘油糖脂鞘糖脂腦苷脂類葡萄糖或半乳糖葡萄糖或半乳糖-鞘氨醇鞘氨醇-脂肪酸脂肪酸糖苷鍵糖苷鍵酰胺鍵酰胺鍵神經(jīng)節(jié)苷脂半乳糖半乳糖-N-N-乙酰葡萄糖胺乙酰葡萄糖胺 - -半乳糖半乳糖-葡萄糖葡萄糖-鞘氨醇鞘氨醇 唾液酸唾液酸 脂肪酸脂肪酸是中樞神經(jīng)系統(tǒng)某些神經(jīng)元膜的特性脂組分,是中樞神經(jīng)系統(tǒng)某些神經(jīng)元膜的特性脂組分,能夠與經(jīng)過神經(jīng)元的神經(jīng)激動傳送有關(guān)。能夠與經(jīng)過神經(jīng)元的神經(jīng)激動傳送有關(guān)。甘油三酯甘油三酯 卵磷脂卵磷脂 腦磷脂腦磷脂 心磷脂心磷脂 鞘磷脂鞘磷脂 腦苷脂腦苷脂神經(jīng)節(jié)苷脂神經(jīng)節(jié)苷脂甘油甘油+脂酸脂酸+磷?;柞;?鞘氨醇鞘氨醇+極性頭極性頭膽堿膽堿 乙醇胺乙醇胺 磷脂?;字;?膽堿膽堿糖糖

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