第2章 有機(jī)化合物系統(tǒng)鑒定

1、有機(jī)分析有機(jī)分析復(fù)習(xí) 一一. .什么是有機(jī)分析什么是有機(jī)分析( (對(duì)象，任務(wù)，意義對(duì)象，任務(wù)，意義) ) 二二. .有機(jī)分析的分類（任務(wù)，方法，取樣量的多少）有機(jī)分析的分類（任務(wù)，方法，取樣量的多少） 三三. .有機(jī)分析課程的主要內(nèi)容（四部分）有機(jī)分析課程的主要內(nèi)容（四部分） 四四. .有機(jī)分析的特點(diǎn)（六部分）有機(jī)分析的特點(diǎn)（六部分） 五五. .有機(jī)分析的步驟（已知，未知，嶄新）有機(jī)分析的步驟（已知，未知，嶄新）有機(jī)分析有機(jī)分析系統(tǒng)鑒定系統(tǒng)鑒定初步試驗(yàn)初步試驗(yàn)物理常數(shù)的測(cè)定物理常數(shù)的測(cè)定元素定性分析元素定性分析分組試驗(yàn)分組試驗(yàn)官能團(tuán)檢驗(yàn)官能團(tuán)檢驗(yàn)查閱文獻(xiàn)查閱文獻(xiàn)制備衍生物制備衍生物第二章 有機(jī)

2、化合物系統(tǒng)鑒定有機(jī)分析有機(jī)分析 在有機(jī)分析中，系統(tǒng)鑒定屬于定性分析的范疇，在有機(jī)分析中，系統(tǒng)鑒定屬于定性分析的范疇，即回答即回答“是什么是什么”的問題。在系統(tǒng)鑒定中涉及的的問題。在系統(tǒng)鑒定中涉及的“未未知物知物”是結(jié)構(gòu)已知、是結(jié)構(gòu)已知、文獻(xiàn)上已有記載的化合物，文獻(xiàn)上已有記載的化合物，只是只是對(duì)某次分析工作來說它是未知的。對(duì)某次分析工作來說它是未知的。 系統(tǒng)鑒定又叫系統(tǒng)鑒定又叫“疊置法疊置法”，即當(dāng)未知物的一切物，即當(dāng)未知物的一切物理、化學(xué)性質(zhì)和文獻(xiàn)上記載的某一化合物的物理、化理、化學(xué)性質(zhì)和文獻(xiàn)上記載的某一化合物的物理、化學(xué)性質(zhì)一致時(shí)，即可認(rèn)為二者是同一物質(zhì)，達(dá)到了定學(xué)性質(zhì)一致時(shí)，即可認(rèn)為二者是

3、同一物質(zhì)，達(dá)到了定性說明的目的。系統(tǒng)鑒定要設(shè)計(jì)一定的步驟，系統(tǒng)地性說明的目的。系統(tǒng)鑒定要設(shè)計(jì)一定的步驟，系統(tǒng)地研究未知物的物理化學(xué)性質(zhì)，以便一步步地縮小探索研究未知物的物理化學(xué)性質(zhì)，以便一步步地縮小探索范圍，直至未知物被定性說明。范圍，直至未知物被定性說明。有機(jī)分析有機(jī)分析一、初步試驗(yàn) 初步試驗(yàn)的目的是對(duì)待分析物有個(gè)大致初步試驗(yàn)的目的是對(duì)待分析物有個(gè)大致的了解，初步判斷化合物可能的類型。考察的了解，初步判斷化合物可能的類型?？疾斓捻?xiàng)目包括物態(tài)、顏色、氣味、灼燒試驗(yàn)和的項(xiàng)目包括物態(tài)、顏色、氣味、灼燒試驗(yàn)和樣品的來源。樣品的來源。有機(jī)分析有機(jī)分析顏色：顏色：如果化合物有色，則不外乎以下幾種情況如果

4、化合物有色，則不外乎以下幾種情況: 1）化合物分子中含有某種生色基化合物分子中含有某種生色基，如大多數(shù)硝，如大多數(shù)硝基化合物、亞硝基化合物、偶氮化合物、醌、穩(wěn)基化合物、亞硝基化合物、偶氮化合物、醌、穩(wěn)定的碳正離子、碳負(fù)離子、及含有較長共軛體系定的碳正離子、碳負(fù)離子、及含有較長共軛體系的化合物，純品均有顏色。如果一個(gè)化合物無色，的化合物，純品均有顏色。如果一個(gè)化合物無色，其分子中必定無以上生色團(tuán)或不含有易變成生色其分子中必定無以上生色團(tuán)或不含有易變成生色團(tuán)的官能團(tuán)。團(tuán)的官能團(tuán)。 2）、還應(yīng)該注意的是，樣品中可能）、還應(yīng)該注意的是，樣品中可能還有有色雜還有有色雜質(zhì)質(zhì)，須進(jìn)一步提純；，須進(jìn)一步提純；

5、 3）、樣品分子中可能）、樣品分子中可能還有易變成生色團(tuán)的基團(tuán)還有易變成生色團(tuán)的基團(tuán)，如芳香胺類化合物，酚類化合物等，由于受空氣如芳香胺類化合物，酚類化合物等，由于受空氣中氧的作用會(huì)有顏色。中氧的作用會(huì)有顏色。有機(jī)分析有機(jī)分析 氣味氣味 化合物化合物刺激性氣味刺激性氣味麻醉性氣味麻醉性氣味苦杏仁味苦杏仁味香脂味香脂味果香味果香味蒜臭味蒜臭味惡臭味惡臭味腐腥味腐腥味酰氯、氯化芐、酰氯、氯化芐、-氯乙酸酯等氯乙酸酯等低級(jí)脂肪醇、醚、鹵代物、芳烴等低級(jí)脂肪醇、醚、鹵代物、芳烴等硝基苯、苯甲醛、芐腈硝基苯、苯甲醛、芐腈香豆精、苯乙醛、香草醛香豆精、苯乙醛、香草醛低級(jí)脂肪酯低級(jí)脂肪酯大蒜素、二硫化合物大

6、蒜素、二硫化合物硫醇、硫酚、吲哚、異腈硫醇、硫酚、吲哚、異腈胺類，如乙二胺胺類，如乙二胺氣味：氣味：對(duì)一個(gè)長期從事有機(jī)化學(xué)研究的工作者來說，對(duì)一個(gè)長期從事有機(jī)化學(xué)研究的工作者來說，對(duì)有機(jī)化合物的氣味是比較敏感的。以下幾種氣味對(duì)有機(jī)化合物的氣味是比較敏感的。以下幾種氣味具有特征性。具有特征性。在嗅化合物氣味時(shí)，必須注意，不可面對(duì)化合物猛烈吸氣，以防中毒。在嗅化合物氣味時(shí)，必須注意，不可面對(duì)化合物猛烈吸氣，以防中毒。有機(jī)分析有機(jī)分析 正常人鼻子能辨別正常人鼻子能辨別4000種種不同的氣味。訓(xùn)練有素不同的氣味。訓(xùn)練有素的鼻子，能辨別的鼻子，能辨別1萬種萬種氣味。一般說來，女性的嗅覺比氣味。一般說來，

7、女性的嗅覺比男性要靈敏。男性要靈敏。 據(jù)記載，目前全世界的香水工業(yè)中有據(jù)記載，目前全世界的香水工業(yè)中有15個(gè)個(gè)“特級(jí)鼻特級(jí)鼻子子”，100多個(gè)多個(gè)“一級(jí)鼻子一級(jí)鼻子”。有趣的是，其中。有趣的是，其中95是是法國的男子，而且他們的祖先多是生活在法國內(nèi)陸四季法國的男子，而且他們的祖先多是生活在法國內(nèi)陸四季花開、香氣襲人的格拉斯山城?；ㄩ_、香氣襲人的格拉斯山城。 有機(jī)分析有機(jī)分析灼燒試驗(yàn)灼燒試驗(yàn) 化合物化合物 火焰性質(zhì)火焰性質(zhì)芳香族化合物芳香族化合物低級(jí)脂肪烴低級(jí)脂肪烴含氧化合物含氧化合物鹵代烴鹵代烴多鹵代烴多鹵代烴糖類，蛋白質(zhì)糖類，蛋白質(zhì)黃色火焰帶黑煙黃色火焰帶黑煙黃色火焰幾乎無煙黃色火焰幾乎無煙

8、火焰帶藍(lán)色火焰帶藍(lán)色火焰有煙火焰有煙有刺激性有刺激性一般情況下不燃燒一般情況下不燃燒特殊的焦臭味特殊的焦臭味若是固體試樣，注意它在灼燒時(shí)是否熔化，升華和炸裂；若是固體試樣，注意它在灼燒時(shí)是否熔化，升華和炸裂；是否有氣體放出及氣體的性質(zhì)等。一般說有機(jī)化合物易燃是否有氣體放出及氣體的性質(zhì)等。一般說有機(jī)化合物易燃燒，觀察燃燒時(shí)火焰的顏色、煙的濃淡、有無爆炸現(xiàn)象、燒，觀察燃燒時(shí)火焰的顏色、煙的濃淡、有無爆炸現(xiàn)象、燃燒時(shí)的氣味以及燃燒后有無殘?jiān)?。它可以揭示被灼燒燃燒時(shí)的氣味以及燃燒后有無殘?jiān)?。它可以揭示被灼燒物質(zhì)的某些性質(zhì)，具有較高的靈敏度物質(zhì)的某些性質(zhì)，具有較高的靈敏度觀察試樣燃燒時(shí)發(fā)生的現(xiàn)象觀察

9、試樣燃燒時(shí)發(fā)生的現(xiàn)象有機(jī)分析有機(jī)分析二、物理常數(shù)的測(cè)定 物理常數(shù)的測(cè)定：物理常數(shù)的測(cè)定： 熔點(diǎn)m.p 、沸點(diǎn)b.p 、密度d 、折光率n和比旋光度 等。等。 作用：幫助判斷化合物的純度；作用：幫助判斷化合物的純度； 為以后查閱文獻(xiàn)做準(zhǔn)備；為以后查閱文獻(xiàn)做準(zhǔn)備； 幫助判斷化合物的類型。幫助判斷化合物的類型。有機(jī)分析有機(jī)分析顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀1.1.熔點(diǎn)的測(cè)定熔點(diǎn)的測(cè)定熔點(diǎn)是檢驗(yàn)化合物純度的標(biāo)志。在有機(jī)物的鑒定中，所制熔點(diǎn)是檢驗(yàn)化合物純度的標(biāo)志。在有機(jī)物的鑒定中，所制備的衍生物的熔點(diǎn)是作判斷時(shí)的最重要的依據(jù)之一。備的衍生物的熔點(diǎn)是作判斷時(shí)的最重要的依據(jù)之一。有機(jī)分析有機(jī)分析2.2.沸點(diǎn)的

10、測(cè)定沸點(diǎn)的測(cè)定沸點(diǎn)和折光率是檢驗(yàn)液體有機(jī)化合物純度的標(biāo)志。純物質(zhì)有沸點(diǎn)和折光率是檢驗(yàn)液體有機(jī)化合物純度的標(biāo)志。純物質(zhì)有固定的沸點(diǎn)，但有固定的沸點(diǎn)的物質(zhì)不一定是純物質(zhì)固定的沸點(diǎn)，但有固定的沸點(diǎn)的物質(zhì)不一定是純物質(zhì). 有機(jī)分析有機(jī)分析有機(jī)化合物的沸點(diǎn)隨外界氣壓的改變而發(fā)生變化，所以如果不有機(jī)化合物的沸點(diǎn)隨外界氣壓的改變而發(fā)生變化，所以如果不是在標(biāo)準(zhǔn)大氣壓力下進(jìn)行沸點(diǎn)測(cè)定時(shí)，必須將所測(cè)得的沸點(diǎn)加是在標(biāo)準(zhǔn)大氣壓力下進(jìn)行沸點(diǎn)測(cè)定時(shí)，必須將所測(cè)得的沸點(diǎn)加以校正。以校正。有機(jī)分析有機(jī)分析3.3.密度的測(cè)定密度的測(cè)定密度指在規(guī)定溫度密度指在規(guī)定溫度t下單位體積所含物質(zhì)的質(zhì)量。以下單位體積所含物質(zhì)的質(zhì)量。以t表

11、示，表示，單位為單位為gcm-3 (gmL-1) 。Vm0水mV 水樣mm0m樣樣20時(shí)充時(shí)充滿密度瓶的試樣表滿密度瓶的試樣表觀質(zhì)量，觀質(zhì)量，g； m水水20時(shí)充時(shí)充滿密度瓶的蒸餾水滿密度瓶的蒸餾水表現(xiàn)質(zhì)量，表現(xiàn)質(zhì)量，g； 20時(shí)蒸時(shí)蒸餾水的密度，餾水的密度，= 0.99820 gcm-30有機(jī)分析有機(jī)分析4.4.折光率的測(cè)定折光率的測(cè)定有機(jī)分析有機(jī)分析 折光率測(cè)定法的應(yīng)用：折光率測(cè)定法的應(yīng)用： 1.定性鑒定 例如二甲苯的三種異構(gòu)體，沸點(diǎn)很接近，可以通過測(cè)定折光率鑒定。 沸點(diǎn)（） 折光率n 鄰二甲苯144.4 1.5054 間二甲苯139.1 1.4972 對(duì)二甲苯138.3 1.4958有機(jī)

12、分析有機(jī)分析2.2.測(cè)定化合物的純度測(cè)定化合物的純度 折光率作為純度的標(biāo)志比沸點(diǎn)更為可靠，將折光率作為純度的標(biāo)志比沸點(diǎn)更為可靠，將實(shí)驗(yàn)測(cè)得的折光率與文獻(xiàn)所記載的純物質(zhì)的折光實(shí)驗(yàn)測(cè)得的折光率與文獻(xiàn)所記載的純物質(zhì)的折光率作對(duì)比，可用來衡量試樣純度。試樣的實(shí)測(cè)折率作對(duì)比，可用來衡量試樣純度。試樣的實(shí)測(cè)折光率愈接近文獻(xiàn)值，純度就愈光率愈接近文獻(xiàn)值，純度就愈”高。例如煉油廠高。例如煉油廠重整車間所生產(chǎn)的芳烴，是通過測(cè)定芳烴折光率重整車間所生產(chǎn)的芳烴，是通過測(cè)定芳烴折光率來確定芳烴的純度。來確定芳烴的純度。 3.3.測(cè)定溶液的濃度測(cè)定溶液的濃度 一些溶液的折光率隨其濃度而變化。溶液濃一些溶液的折光率隨其濃

13、度而變化。溶液濃度愈高，折光率愈大。度愈高，折光率愈大。有機(jī)分析有機(jī)分析5.5.比旋光度的測(cè)定比旋光度的測(cè)定 比旋光度：一般規(guī)定：以鈉光線為光源（以比旋光度：一般規(guī)定：以鈉光線為光源（以D代表鈉光源），在溫度為代表鈉光源），在溫度為20時(shí)，偏振光透過時(shí)，偏振光透過1 dm （10cm）長、每毫升含）長、每毫升含1g旋光物質(zhì)的溶液時(shí)的旋旋光物質(zhì)的溶液時(shí)的旋光度，叫做比旋光度，用符號(hào)光度，叫做比旋光度，用符號(hào)（s）表示。它與）表示。它與上述各種因素的關(guān)系為：上述各種因素的關(guān)系為：溶液的比旋光度 = c100a有機(jī)分析有機(jī)分析圖2-22 WXG4型旋光儀有機(jī)分析有機(jī)分析測(cè)得值與文獻(xiàn)值對(duì)照，此糖為蔗糖

14、。 = = +66.520D10.01.00)3 .13(00.50例如：稱取一純糖試樣例如：稱取一純糖試樣10.00g，用水溶解后，稀釋，用水溶解后，稀釋為為5000mL。20時(shí)，用時(shí)，用1dm旋光管，以黃色鈉旋光管，以黃色鈉光測(cè)得旋光度為光測(cè)得旋光度為+13.3。代入公式求出。代入公式求出。有機(jī)分析有機(jī)分析3.元素定性分析作用：作用：明確化合物的元素組成，判斷化合物的類型、明確化合物的元素組成，判斷化合物的類型、 為隨后的官能團(tuán)檢驗(yàn)及分組試驗(yàn)做準(zhǔn)備。為隨后的官能團(tuán)檢驗(yàn)及分組試驗(yàn)做準(zhǔn)備。測(cè)試內(nèi)容：測(cè)試內(nèi)容：X, S, P, N等雜原子。等雜原子。C, H, O一般不作。一般不作?；舅悸罚夯?/p>

15、本思路：在劇烈的條件下，將有機(jī)分子整個(gè)破壞在劇烈的條件下，將有機(jī)分子整個(gè)破壞 分解，使其所含的元素分別生成簡(jiǎn)單的無機(jī)離子，分解，使其所含的元素分別生成簡(jiǎn)單的無機(jī)離子，然后通過檢驗(yàn)這些無機(jī)離子的存在間接說明某元素然后通過檢驗(yàn)這些無機(jī)離子的存在間接說明某元素的存在。的存在。分解樣品的方法：分解樣品的方法：Na熔法熔法、氧瓶燃燒法。、氧瓶燃燒法。有機(jī)分析有機(jī)分析R(N,S,P,X)Na高溫NaCN (NaSCN) + Na2S + Na3P + M+ CO2 + H2O + NaX Prussian blue連苯胺-醋酸銅 對(duì)硝基苯甲醛醋酸鉛亞硝基鐵氰化鈉Fe3+鉬酸銨-連苯胺鹵化銀沉淀法茜素鋯（F

16、)有機(jī)分析有機(jī)分析氮定性時(shí)注意的幾點(diǎn)：氮定性時(shí)注意的幾點(diǎn)：1、脂肪族偶氮化合物、芳香族重氮化合物鈉熔分解時(shí)其中、脂肪族偶氮化合物、芳香族重氮化合物鈉熔分解時(shí)其中 的氮會(huì)以氮?dú)庑问揭莩?。的氮?huì)以氮?dú)庑问揭莩觥?、硝基化合物、硝酸酯、疊氮烷和多鹵代物遇到熔融的金、硝基化合物、硝酸酯、疊氮烷和多鹵代物遇到熔融的金屬鈉時(shí)會(huì)發(fā)生爆炸，其中的氮會(huì)以氮的氧化物形式逸出。屬鈉時(shí)會(huì)發(fā)生爆炸，其中的氮會(huì)以氮的氧化物形式逸出。3、芳香雜環(huán)化合物不易分解完全，其中的氮會(huì)以含碎片形、芳香雜環(huán)化合物不易分解完全，其中的氮會(huì)以含碎片形式存在式存在。4、某些胺及氫化偶氮化合物，其中的氮會(huì)以氨氣形式逸出，、某些胺及氫化偶氮化合

17、物，其中的氮會(huì)以氨氣形式逸出，有機(jī)分析有機(jī)分析(1) S(1) S的鑒定的鑒定醋酸鉛法醋酸鉛法 鈉熔液以稀醋酸酸化，加入稀醋酸鉛溶液。有棕至黑色沉淀產(chǎn)生即表明硫的存在。 Na2S + Pb(Ac)2 PbS + 2NaAc亞硝基鐵氰化鈉法亞硝基鐵氰化鈉法 鈉熔液中加入新配制的亞硝酰鐵氰化鈉溶液。如果有紫色或深藍(lán)紫色出現(xiàn)即表明硫的存在。 Na2S + Na2Fe(CN)5NO Na4Fe(CN)5(NOS)(紫色紫色) H+OH-有機(jī)分析有機(jī)分析（2 2）N N的鑒定的鑒定聯(lián)苯胺聯(lián)苯胺-醋酸銅試驗(yàn)醋酸銅試驗(yàn)Cu(Ac)2H2NNHH2NCu2(Ac)22HAcNH2NHNH2+聯(lián)苯胺藍(lán)聯(lián)苯胺藍(lán)C

18、u2(Ac)24HCNH2Cu2(CN)42HAc+S的存在有干擾的存在有干擾有機(jī)分析有機(jī)分析普魯士藍(lán)試驗(yàn)普魯士藍(lán)試驗(yàn)6NaCNFeSO4Na4Fe(CN)6 4FeCl3Na4Fe(CN)6Fe4Fe(CN)63Na2SO412NaCl+Prussian blueFeSO4中有中有Fe3+時(shí)，可用時(shí)，可用KF掩蔽。掩蔽。S的存在有干擾的存在有干擾SCN-Fe3+Fe(SCN)3+N，S共存共存血紅色血紅色有機(jī)分析有機(jī)分析Ag+X-AgX+AgCl whiteAgBr canaryAgI yellow 一般情況下，借助顏色不能區(qū)分是何種鹵素，一般情況下，借助顏色不能區(qū)分是何種鹵素，若此反應(yīng)給出

19、征性結(jié)果，則緊接著要進(jìn)行鹵素的若此反應(yīng)給出征性結(jié)果，則緊接著要進(jìn)行鹵素的區(qū)別檢驗(yàn)。區(qū)別檢驗(yàn)。（3 3）鹵素的鑒定）鹵素的鑒定有機(jī)分析有機(jī)分析轉(zhuǎn)為淺紫色轉(zhuǎn)為淺紫色 Br,I共存共存樣品試液樣品試液濃HNO3CCl4顯淺紫色顯淺紫色 I存在存在無色無色 ，Br、I均不存在均不存在棕紅色棕紅色 Br 或或Br,I共存共存丙烯醇丙烯醇褪色褪色 Br,無無IAgNO3白色沉淀，白色沉淀，ClClCl, Br, I, Br, I區(qū)別檢驗(yàn)區(qū)別檢驗(yàn)有機(jī)分析有機(jī)分析OO-O HZr4H+OOOO HO H4+ 6F-+ZrF62-+4紅紫色紅紫色黃色黃色F的鑒定的鑒定鋯-茜素配合物有機(jī)分析有機(jī)分析系統(tǒng)鑒定系統(tǒng)鑒

20、定(物態(tài)、顏色、氣味、灼燒試驗(yàn)物態(tài)、顏色、氣味、灼燒試驗(yàn))物理常數(shù)的測(cè)定物理常數(shù)的測(cè)定元素定性分析元素定性分析分組試驗(yàn)分組試驗(yàn)官能團(tuán)檢驗(yàn)官能團(tuán)檢驗(yàn)查閱文獻(xiàn)查閱文獻(xiàn)制備衍生物制備衍生物第二章 有機(jī)化合物系統(tǒng)鑒定復(fù)習(xí)初步試驗(yàn)初步試驗(yàn)(m.p . b.p . d . n. )S 醋酸鉛醋酸鉛 亞硝基鐵氰化鈉亞硝基鐵氰化鈉N普魯士藍(lán)試驗(yàn)普魯士藍(lán)試驗(yàn) 連苯胺連苯胺-醋酸銅醋酸銅 X鹵化銀沉淀法鹵化銀沉淀法 茜素鋯茜素鋯 (F)(6種溶劑種溶劑 8個(gè)組別個(gè)組別 4點(diǎn)注意點(diǎn)注意)(S、N、X)有機(jī)分析有機(jī)分析 該方法根據(jù)化合物在某些極性或非極性以及酸性該方法根據(jù)化合物在某些極性或非極性以及酸性或堿性溶劑中的

21、溶解行為來分組?；驂A性溶劑中的溶解行為來分組。 通過溶度試驗(yàn)?zāi)芙沂驹摶衔锞烤故菑?qiáng)堿（胺）、通過溶度試驗(yàn)?zāi)芙沂驹摶衔锞烤故菑?qiáng)堿（胺）、強(qiáng)酸（羧酸）、弱酸（酚）、還是中性化合物（醛、強(qiáng)酸（羧酸）、弱酸（酚）、還是中性化合物（醛、酮、醇、酯、醚），酮、醇、酯、醚），常用溶劑有：水常用溶劑有：水 乙醚乙醚 5%HCl 5%NaOH 5%NaHCO3 濃濃H2SO4 4 4 溶度分組試驗(yàn)溶度分組試驗(yàn)有機(jī)分析有機(jī)分析化合物化合物H2O溶溶不溶不溶Et2O 溶溶S1組組不溶不溶S2組組5%NaOH溶溶5%NaHCO3不溶不溶A2組組 溶溶A1組組不溶不溶5%HCl 溶溶B組組不溶不溶含含N S P 等雜

22、原子等雜原子M組組不含不含N S P 等雜原子等雜原子冷濃冷濃H2SO4 溶溶N組組不溶不溶 I 組組根據(jù)化合物在根據(jù)化合物在水、乙醚、水、乙醚、5%HCl、5%NaOH、5%NaHCO3、濃濃H2SO4六種溶劑中的溶解行為，將它們分成八組六種溶劑中的溶解行為，將它們分成八組有機(jī)分析有機(jī)分析溶度試驗(yàn)，需注意以下幾點(diǎn) （1 1）在溶度試驗(yàn)中，除了把溶質(zhì)和溶劑能形成均勻的液）在溶度試驗(yàn)中，除了把溶質(zhì)和溶劑能形成均勻的液體叫溶解外，凡溶質(zhì)和溶劑能起化學(xué)反應(yīng)，不論能否形成均體叫溶解外，凡溶質(zhì)和溶劑能起化學(xué)反應(yīng)，不論能否形成均勻的液體也都稱為勻的液體也都稱為“溶解溶解”。在可疑的情況下，將混和物振。在可

23、疑的情況下，將混和物振蕩蕩2 2分鐘后再作結(jié)論。分鐘后再作結(jié)論。 （2 2）以室溫下）以室溫下3 mL3 mL溶劑溶解溶劑溶解0.1 g0.1 g固體樣品或固體樣品或0.2 mL0.2 mL液體液體樣品作為是否溶解的標(biāo)準(zhǔn)樣品作為是否溶解的標(biāo)準(zhǔn) （3 3）在室溫下操作，試管必須干燥。）在室溫下操作，試管必須干燥。 （4 4） 按照程序進(jìn)行試驗(yàn)，應(yīng)該記住試樣中所含元素。例按照程序進(jìn)行試驗(yàn)，應(yīng)該記住試樣中所含元素。例如含如含N樣品，溶于樣品，溶于5%NaOH5%NaOH、5%NaHCO5%NaHCO3 3 ，還需做在，還需做在5%HCl5%HCl溶液溶液中的溶解性試驗(yàn)，以判斷是是否為兩性化合物。中的

24、溶解性試驗(yàn)，以判斷是是否為兩性化合物。有機(jī)分析有機(jī)分析各溶解度分組中的主要化合物各溶解度分組中的主要化合物 S2組組有機(jī)羧酸（有機(jī)羧酸（RCOONa, RSO3Na），胺的鹽酸鹽，氨基酸，多官能團(tuán)化合物），胺的鹽酸鹽，氨基酸，多官能團(tuán)化合物（含親水性化合物），碳水化合物（糖類），多羥基化合物，多元羧酸等（含親水性化合物），碳水化合物（糖類），多羥基化合物，多元羧酸等S1組組5個(gè)或個(gè)或5個(gè)碳以下的一元羧酸，芳磺酸，二元酚個(gè)碳以下的一元羧酸，芳磺酸，二元酚 5個(gè)或個(gè)或5個(gè)碳以下的單官能團(tuán)個(gè)碳以下的單官能團(tuán)醇、醚、醛、酮、酯、腈、酰胺醇、醚、醛、酮、酯、腈、酰胺6個(gè)或個(gè)或6個(gè)碳以下的單官能團(tuán)胺個(gè)碳以

25、下的單官能團(tuán)胺A1組組強(qiáng)有機(jī)酸，強(qiáng)有機(jī)酸，6個(gè)碳以上的羧酸，鄰、對(duì)位上有強(qiáng)吸電子基的酚和個(gè)碳以上的羧酸，鄰、對(duì)位上有強(qiáng)吸電子基的酚和-二酮類二酮類A2組組弱有機(jī)酸，弱有機(jī)酸，5個(gè)碳以上的烯醇、肟、酰亞胺、磺酰伯胺，酚、硫酚，個(gè)碳以上的烯醇、肟、酰亞胺、磺酰伯胺，酚、硫酚，-二酮，二酮，含含-氫的硝基化合物，芳磺酰胺氫的硝基化合物，芳磺酰胺B組組7個(gè)或個(gè)或7個(gè)碳以上的脂肪胺、芳胺（個(gè)碳以上的脂肪胺、芳胺（N上僅有上僅有1個(gè)苯基），肼類，含氮堿性雜個(gè)苯基），肼類，含氮堿性雜環(huán)化合物，某些含氧醚環(huán)化合物，某些含氧醚M組組5個(gè)碳以上的含氮和個(gè)碳以上的含氮和/或含硫的雜類中性化合物，腈，酰芳胺，硝基化合

26、物，或含硫的雜類中性化合物，腈，酰芳胺，硝基化合物，多芳基胺，多硝基取代芳胺，多芳基胺，多硝基取代芳胺，N,N-二取代磺酰胺，硫醚，砜，硫脲等二取代磺酰胺，硫醚，砜，硫脲等N組組5個(gè)碳以上，個(gè)碳以上，9個(gè)碳以下的單官能團(tuán)醇、醛、甲基酮和酯，少于個(gè)碳以下的單官能團(tuán)醇、醛、甲基酮和酯，少于8個(gè)碳的醚、個(gè)碳的醚、環(huán)氧化合物烯烴、炔烴、醚、多烷基取代芳烴，某些酮，酸酐環(huán)氧化合物烯烴、炔烴、醚、多烷基取代芳烴，某些酮，酸酐I組組飽和烴、鹵代烷，芳鹵代物，二芳醚飽和烴、鹵代烷，芳鹵代物，二芳醚有機(jī)分析有機(jī)分析5 5有機(jī)官能團(tuán)檢驗(yàn)有機(jī)官能團(tuán)檢驗(yàn)為什么要作官能團(tuán)的測(cè)定？為什么要作官能團(tuán)的測(cè)定？如何選擇安排官能

27、團(tuán)測(cè)定試驗(yàn)？如何選擇安排官能團(tuán)測(cè)定試驗(yàn)？如何避免定性檢驗(yàn)結(jié)果的偏差？如何避免定性檢驗(yàn)結(jié)果的偏差？（1）利用）利用典型化合物典型化合物做做平行試驗(yàn)平行試驗(yàn)，排除試劑及雜質(zhì)干擾；，排除試劑及雜質(zhì)干擾；（2）對(duì)顏色反應(yīng)作）對(duì)顏色反應(yīng)作平行試驗(yàn)平行試驗(yàn)和和空白實(shí)驗(yàn)空白實(shí)驗(yàn)，確認(rèn)正負(fù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，確認(rèn)正負(fù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，排除干擾；排除干擾；（3）對(duì)沉淀反應(yīng)，試液用量不能過多；）對(duì)沉淀反應(yīng)，試液用量不能過多；（4）多個(gè)檢驗(yàn)試驗(yàn)互相引證多個(gè)檢驗(yàn)試驗(yàn)互相引證，排除分子中其它官能團(tuán)的干擾。，排除分子中其它官能團(tuán)的干擾。有機(jī)分析有機(jī)分析5.1 5.1 烴類的檢驗(yàn)烴類的檢驗(yàn) 元素定性分析：不含氮、硫、鹵素等元素；元素定性分析

28、：不含氮、硫、鹵素等元素； 溶解度分組試驗(yàn)：烷烴屬溶解度分組試驗(yàn)：烷烴屬I組，烯烴、炔烴屬組，烯烴、炔烴屬N組組,芳烴多數(shù)為芳烴多數(shù)為I組，有些多烷烴取代的芳烴屬組，有些多烷烴取代的芳烴屬N組組甲醛甲醛-濃硫酸試驗(yàn)：縮合成醌型的有色化合物，放熱；濃硫酸試驗(yàn)：縮合成醌型的有色化合物，放熱；發(fā)煙硫酸試驗(yàn)：親電取代，溶解，放熱；發(fā)煙硫酸試驗(yàn)：親電取代，溶解，放熱；三氯化鋁三氯化鋁-氯仿試驗(yàn)：有色的氯仿試驗(yàn)：有色的ph3C+。烷烴的檢驗(yàn)烷烴的檢驗(yàn)制備衍生物后確證；制備衍生物后確證；紅外光譜、核磁共振譜。紅外光譜、核磁共振譜。芳烴的檢驗(yàn)芳烴的檢驗(yàn)有機(jī)分析有機(jī)分析溴溴-四氯化碳試驗(yàn)：親電加成，溴紅棕色退去

29、；四氯化碳試驗(yàn)：親電加成，溴紅棕色退去；高錳酸鉀試驗(yàn)：氧高錳酸鉀試驗(yàn)：氧-還反應(yīng)，紅色退去；還反應(yīng)，紅色退去；順丁烯二酸酐試驗(yàn)：白色晶體，有固定的熔點(diǎn)；順丁烯二酸酐試驗(yàn)：白色晶體，有固定的熔點(diǎn)；重金屬炔化物試驗(yàn)：炔氫；重金屬炔化物試驗(yàn)：炔氫；非端炔烴的檢驗(yàn)：先轉(zhuǎn)化為羰基化合物，然后檢非端炔烴的檢驗(yàn)：先轉(zhuǎn)化為羰基化合物，然后檢驗(yàn)。驗(yàn)。不飽和烴的檢驗(yàn)不飽和烴的檢驗(yàn)有機(jī)分析有機(jī)分析5.2 5.2 鹵代烴的檢驗(yàn)鹵代烴的檢驗(yàn)元素定性分析：含鹵素；元素定性分析：含鹵素；溶解度分組試驗(yàn)：屬溶解度分組試驗(yàn)：屬I組；組；密度：除氟化物和一氯代物外，均比水大密度：除氟化物和一氯代物外，均比水大檢驗(yàn)：檢驗(yàn)：硝酸銀乙

30、醇試驗(yàn)：親核取代，沉淀，不溶于硝酸銀乙醇試驗(yàn)：親核取代，沉淀，不溶于硝酸；硝酸；碘化鈉丙酮試驗(yàn)：親核取代，氯化鈉或溴化碘化鈉丙酮試驗(yàn)：親核取代，氯化鈉或溴化鈉沉淀鈉沉淀有機(jī)分析有機(jī)分析5.3 5.3 醇類的檢驗(yàn)醇類的檢驗(yàn)元素定性分析：不含氮、硫、鹵素；元素定性分析：不含氮、硫、鹵素；溶解度分組試驗(yàn)：溶解度分組試驗(yàn)：C3以下的一元醇與水能混溶，且能溶于乙醚，屬以下的一元醇與水能混溶，且能溶于乙醚，屬S組；組； C4溶于水，溶解度不大，但仍屬溶于水，溶解度不大，但仍屬S1組；組；C5以上不溶于水，屬以上不溶于水，屬N2組；組； 二元或多元醇都易溶于水，難或不溶于乙醚，屬二元或多元醇都易溶于水，難或

31、不溶于乙醚，屬S2組組有機(jī)分析有機(jī)分析檢驗(yàn)：檢驗(yàn)：酰化試驗(yàn)：水果香味的酯，分層，檢驗(yàn)伯和仲醇?；囼?yàn)：水果香味的酯，分層，檢驗(yàn)伯和仲醇硝酸鈰試驗(yàn)：紅色絡(luò)合物，能溶于水的羥基化合物硝酸鈰試驗(yàn)：紅色絡(luò)合物，能溶于水的羥基化合物釩釩-8-羥基喹啉試驗(yàn)：紅色的溶液，能溶于苯的醇類羥基喹啉試驗(yàn)：紅色的溶液，能溶于苯的醇類氯化鋅氯化鋅-濃鹽酸（濃鹽酸（Lucas）試驗(yàn)：分層，鑒別）試驗(yàn)：分層，鑒別6個(gè)碳個(gè)碳以下的伯仲叔醇以下的伯仲叔醇高碘酸試驗(yàn)：白色沉淀，檢驗(yàn)鄰二元醇或多元醇高碘酸試驗(yàn)：白色沉淀，檢驗(yàn)鄰二元醇或多元醇有機(jī)分析有機(jī)分析5.4 5.4 酚類的檢驗(yàn)酚類的檢驗(yàn) 元素定性分析：不含氮、硫、鹵素；元素

32、定性分析：不含氮、硫、鹵素； 溶解度分組試驗(yàn)：除苯酚溶于水，屬溶解度分組試驗(yàn)：除苯酚溶于水，屬S1組，其余組，其余的一元酚屬的一元酚屬A2組，二元酚和多元酚因芳環(huán)上羥基組，二元酚和多元酚因芳環(huán)上羥基增多而溶于水，屬增多而溶于水，屬S1組；組；與溴的反應(yīng)：使溴褪色；與溴的反應(yīng)：使溴褪色；三氯化鐵試驗(yàn)：絡(luò)合，有色的絡(luò)合物；三氯化鐵試驗(yàn)：絡(luò)合，有色的絡(luò)合物；亞硝酸試驗(yàn)（亞硝酸試驗(yàn)（Liebermann）：氧化，有色物質(zhì)，）：氧化，有色物質(zhì)，顏色隨顏色隨pH變化而不同；變化而不同；氨基安替比林試驗(yàn)：氧化，紅色的染料氨基安替比林試驗(yàn)：氧化，紅色的染料.檢驗(yàn)檢驗(yàn)有機(jī)分析有機(jī)分析5.5 5.5 醚的檢驗(yàn)醚的

33、檢驗(yàn)物態(tài)：簡(jiǎn)單的脂肪族醚和芳香族醚都是液體，有特殊物態(tài)：簡(jiǎn)單的脂肪族醚和芳香族醚都是液體，有特殊 的氣味的氣味.元素定性分析：不含氮、硫、鹵素；元素定性分析：不含氮、硫、鹵素；溶解度分組試驗(yàn)：溶解度分組試驗(yàn)：C4以下的醚溶于水，屬以下的醚溶于水，屬S1組組, 其它的醚均其它的醚均溶于濃硫酸，屬溶于濃硫酸，屬N組組檢驗(yàn)：檢驗(yàn)：鐵硫氰酸鐵試驗(yàn)：絡(luò)合，紅色的絡(luò)合物，選擇性差；鐵硫氰酸鐵試驗(yàn)：絡(luò)合，紅色的絡(luò)合物，選擇性差；氫碘酸試驗(yàn)（氫碘酸試驗(yàn)（Zeisel）：橙紅色或朱紅色，低級(jí)烷氧基；）：橙紅色或朱紅色，低級(jí)烷氧基；脂肪族醚與芳香族醚的鑒別：甲醛脂肪族醚與芳香族醚的鑒別：甲醛-濃硫酸試驗(yàn)；濃鹽酸濃

34、硫酸試驗(yàn)；濃鹽酸溶解試驗(yàn)溶解試驗(yàn)有機(jī)分析有機(jī)分析5.6 5.6 醛和酮的檢驗(yàn)醛和酮的檢驗(yàn)元素定性分析：不含氮、硫、鹵素；元素定性分析：不含氮、硫、鹵素；溶解度分組試驗(yàn)：溶解度分組試驗(yàn)：C4以下的醛、酮及以下的醛、酮及2-戊酮、戊酮、3-戊酮均戊酮均屬屬S1組；其它醛、酮都不溶于水而溶于濃硫酸，屬組；其它醛、酮都不溶于水而溶于濃硫酸，屬N組組檢驗(yàn)：檢驗(yàn)：2,4-二硝基苯肼試驗(yàn)：黃色或橙紅色沉淀，醛、酮；二硝基苯肼試驗(yàn)：黃色或橙紅色沉淀，醛、酮；消色品紅試驗(yàn)（消色品紅試驗(yàn)（Schiff）：紫紅色染料，醛；）：紫紅色染料，醛；銀氨絡(luò)離子試驗(yàn)（銀氨絡(luò)離子試驗(yàn)（Tollens）：銀鏡，醛；）：銀鏡，醛；

35、斐林試驗(yàn)（斐林試驗(yàn)（Fehling）：紅色或黃色沉淀，脂肪醛、）：紅色或黃色沉淀，脂肪醛、還原性糖；還原性糖；碘仿試驗(yàn)：黃色的沉淀，甲基酮碘仿試驗(yàn)：黃色的沉淀，甲基酮有機(jī)分析有機(jī)分析5.7 5.7 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物 溶解度分組試驗(yàn)：溶解度分組試驗(yàn)：C1-C4羧酸羧酸S1組，其它的羧酸屬組，其它的羧酸屬A1組；：組；：C5以下酯以下酯,乙酸酐乙酸酐,酰氯屬酰氯屬S1組，組，C5以上以上的屬的屬N組；組；C5-C6以下的酰胺屬以下的酰胺屬S2組，組，C6以上的酰以上的酰胺屬胺屬M(fèi)組組.檢驗(yàn)：檢驗(yàn)：碘酸鉀碘酸鉀- -碘化鉀試驗(yàn)：藍(lán)色溶液，酸；碘化鉀試驗(yàn)：藍(lán)色溶液，酸；中和量的測(cè)定：中和量

36、的測(cè)定： 中和量中和量分子中的羧基數(shù)分子量；分子中的羧基數(shù)分子量；羥肟酸鐵試驗(yàn)：深紅色或紫紅色，可調(diào)整步羥肟酸鐵試驗(yàn)：深紅色或紫紅色，可調(diào)整步驟數(shù)，區(qū)別羧酸、酰鹵、酸酐、酯、酰胺；驟數(shù)，區(qū)別羧酸、酰鹵、酸酐、酯、酰胺；有機(jī)分析有機(jī)分析5.8 5.8 硝基化合物的檢驗(yàn)硝基化合物的檢驗(yàn)元素定性分析：含氮，不含硫、鹵素；元素定性分析：含氮，不含硫、鹵素；溶解度分組試驗(yàn)：脂肪族硝基化合物僅微溶于水或不溶解度分組試驗(yàn)：脂肪族硝基化合物僅微溶于水或不溶。硝基伯烷或硝基仲烷（即溶。硝基伯烷或硝基仲烷（即-碳上有氫的）屬碳上有氫的）屬A2組，芳香族硝基化合物均屬于組，芳香族硝基化合物均屬于M組。組。檢驗(yàn)：檢驗(yàn)

37、：氫氧化亞鐵試驗(yàn)：還原，棕色沉淀氫氧化亞鐵試驗(yàn)：還原，棕色沉淀鋅粉鋅粉-醋酸試驗(yàn)：還原，銀鏡，芳香族硝基化合物醋酸試驗(yàn)：還原，銀鏡，芳香族硝基化合物氫氧化鈉氫氧化鈉-丙酮試驗(yàn)：鮮艷的顏色，芳香族多硝基物丙酮試驗(yàn)：鮮艷的顏色，芳香族多硝基物亞硝酸鈉試驗(yàn)：紅色，脂肪族伯硝基烷烴亞硝酸鈉試驗(yàn)：紅色，脂肪族伯硝基烷烴 藍(lán)色，脂肪族仲硝基烷烴藍(lán)色，脂肪族仲硝基烷烴有機(jī)分析有機(jī)分析5.9 5.9 胺的檢驗(yàn)胺的檢驗(yàn)物態(tài)：大多數(shù)是液體，且具有類似氨和魚腥臭味。物態(tài)：大多數(shù)是液體，且具有類似氨和魚腥臭味。元素定性分析：含氮，不含硫、鹵素；元素定性分析：含氮，不含硫、鹵素；溶解度分組試驗(yàn)：溶解度分組試驗(yàn)：C1-C

38、4胺都是溶于水，呈堿性，屬胺都是溶于水，呈堿性，屬S1組，其余的脂肪族胺屬組，其余的脂肪族胺屬B組；組；檢驗(yàn)：檢驗(yàn)：苯磺酰氯試驗(yàn)（苯磺酰氯試驗(yàn)（Hinsberg）：區(qū)別伯、仲、叔胺；）：區(qū)別伯、仲、叔胺；亞硝酸試驗(yàn)：區(qū)別各種不同的胺類；亞硝酸試驗(yàn)：區(qū)別各種不同的胺類；異腈試驗(yàn)：惡臭味，芳香族伯胺；異腈試驗(yàn)：惡臭味，芳香族伯胺；有機(jī)分析有機(jī)分析5.10 5.10 糖類的檢驗(yàn)糖類的檢驗(yàn)物態(tài)：在常溫下，為無色或白色的固體，無固定的熔物態(tài)：在常溫下，為無色或白色的固體，無固定的熔點(diǎn)，有甜味，燃燒時(shí)有焦臭味。點(diǎn)，有甜味，燃燒時(shí)有焦臭味。元素定性分析：含氧，不含氮、硫、鹵素；元素定性分析：含氧，不含氮、硫

39、、鹵素；溶解度分組試驗(yàn)：?jiǎn)翁呛投菍偃芙舛确纸M試驗(yàn)：?jiǎn)翁呛投菍賁2組，多糖多數(shù)不溶組，多糖多數(shù)不溶于水，屬于水，屬N組組檢驗(yàn)：檢驗(yàn)：蒽酮試驗(yàn)：綠色，各種類型的糖；蒽酮試驗(yàn)：綠色，各種類型的糖；-萘酚萘酚-甲醇試驗(yàn)（甲醇試驗(yàn)（Molisch）：紫色，水溶性糖；）：紫色，水溶性糖；間苯二酚間苯二酚-鹽酸試驗(yàn)：紅色，鑒別水溶性酮糖和醛糖鹽酸試驗(yàn)：紅色，鑒別水溶性酮糖和醛糖有機(jī)分析有機(jī)分析5.11 5.11 氨基酸的檢驗(yàn)氨基酸的檢驗(yàn)物態(tài)：低級(jí)氨基酸為液態(tài)，多數(shù)為固態(tài)，有物態(tài)：低級(jí)氨基酸為液態(tài)，多數(shù)為固態(tài)，有固定的熔點(diǎn)，且熔點(diǎn)高固定的熔點(diǎn)，且熔點(diǎn)高元素定性分析：含氮、氧，不含鹵素；元素定性分析：含氮、

40、氧，不含鹵素；溶解度分組試驗(yàn)：屬溶解度分組試驗(yàn)：屬S2組組檢驗(yàn)：檢驗(yàn)：茚三酮溶液試驗(yàn)：藍(lán)紫色，茚三酮溶液試驗(yàn)：藍(lán)紫色，-氨基酸氨基酸有機(jī)分析有機(jī)分析6 6查閱文獻(xiàn)查閱文獻(xiàn) 查閱文獻(xiàn)的目的，是為了找到與未知物分析檢驗(yàn)結(jié)果一致查閱文獻(xiàn)的目的，是為了找到與未知物分析檢驗(yàn)結(jié)果一致的化合物。進(jìn)一步確認(rèn)未知物的分子結(jié)構(gòu)。的化合物。進(jìn)一步確認(rèn)未知物的分子結(jié)構(gòu)。 如有幾個(gè)文獻(xiàn)化合物與該未知物的分析檢驗(yàn)結(jié)果符合，必如有幾個(gè)文獻(xiàn)化合物與該未知物的分析檢驗(yàn)結(jié)果符合，必須進(jìn)一步合成該未知物的衍生物，核對(duì)幾個(gè)文獻(xiàn)化合物衍須進(jìn)一步合成該未知物的衍生物，核對(duì)幾個(gè)文獻(xiàn)化合物衍生物的物理化學(xué)性質(zhì)，與未知物的相應(yīng)衍生物物理化學(xué)性

41、生物的物理化學(xué)性質(zhì)，與未知物的相應(yīng)衍生物物理化學(xué)性質(zhì)相符者，為該未知化合物。質(zhì)相符者，為該未知化合物。符合至少四個(gè)條件的化合物：符合至少四個(gè)條件的化合物：（1）與未知物含有相同的元素）與未知物含有相同的元素（2）與未知物溶解度實(shí)驗(yàn)一致）與未知物溶解度實(shí)驗(yàn)一致（3）與未知物功能團(tuán)相同，屬于同一類型的化合物）與未知物功能團(tuán)相同，屬于同一類型的化合物（4）在未知物的熔（沸）點(diǎn)）在未知物的熔（沸）點(diǎn)5范圍內(nèi)范圍內(nèi)有機(jī)分析有機(jī)分析有機(jī)分析有機(jī)分析7. 7. 制備衍生物制備衍生物制備衍生物，是為了對(duì)未知物作最后的判斷。制備制備衍生物，是為了對(duì)未知物作最后的判斷。制備的衍生物應(yīng)具備以下條件：的衍生物應(yīng)具備以

42、下條件：（1）制備的衍生物最好是固體化合物，其熔點(diǎn)在）制備的衍生物最好是固體化合物，其熔點(diǎn)在 50250；（2）反應(yīng)副產(chǎn)物少，操作簡(jiǎn)便，易于合成，產(chǎn)率高，）反應(yīng)副產(chǎn)物少，操作簡(jiǎn)便，易于合成，產(chǎn)率高，產(chǎn)物易于純化；產(chǎn)物易于純化；（3）衍生物和未知物溶點(diǎn)至少相差）衍生物和未知物溶點(diǎn)至少相差5以上，或者以上，或者兩者之間應(yīng)具有明顯不同的化學(xué)性質(zhì)；兩者之間應(yīng)具有明顯不同的化學(xué)性質(zhì)；（4）幾種可能化合物的相應(yīng)衍生物的熔點(diǎn)，彼此之）幾種可能化合物的相應(yīng)衍生物的熔點(diǎn)，彼此之間也至少相差間也至少相差5以上。以上。有機(jī)分析有機(jī)分析有機(jī)化合物系統(tǒng)鑒定舉例有機(jī)化合物系統(tǒng)鑒定舉例（1）初步檢驗(yàn)：）初步檢驗(yàn)： 物態(tài)：固

43、體，晶形：?jiǎn)涡?；物態(tài)：固體，晶形：?jiǎn)涡保?顏色：淡黃色，顏色：淡黃色， 氣味：無；氣味：無； 灼燒試驗(yàn)：加熱時(shí)熔化成黃色液體，灼燒試驗(yàn)：加熱時(shí)熔化成黃色液體，點(diǎn)火則燃燒，火焰跳動(dòng)并伴有輕微劈啪聲，冒點(diǎn)火則燃燒，火焰跳動(dòng)并伴有輕微劈啪聲，冒黑煙。強(qiáng)火灼燒無殘?jiān)缓跓?。?qiáng)火灼燒無殘?jiān)唬?）物理常數(shù)的測(cè)定：）物理常數(shù)的測(cè)定： 熔點(diǎn)：未校正（熔點(diǎn)：未校正（201201.5）， 校正后（校正后（203203.5）， 熔程小，是單純化合物，可作進(jìn)一步檢驗(yàn)。熔程小，是單純化合物，可作進(jìn)一步檢驗(yàn)。有機(jī)分析有機(jī)分析（3）元素分析）元素分析檢定元素檢定元素實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)內(nèi)容現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論N1.聯(lián)苯胺聯(lián)苯胺-醋酸

44、銅實(shí)驗(yàn)醋酸銅實(shí)驗(yàn)2.普魯士藍(lán)實(shí)驗(yàn)普魯士藍(lán)實(shí)驗(yàn)藍(lán)色藍(lán)色藍(lán)色藍(lán)色樣品含氮樣品含氮樣品含氮樣品含氮S1.亞硝酰鐵氰化鈉實(shí)驗(yàn)亞硝酰鐵氰化鈉實(shí)驗(yàn)2.醋酸鉛實(shí)驗(yàn)醋酸鉛實(shí)驗(yàn)淡黃色淡黃色無沉淀無沉淀不含硫不含硫不含硫不含硫X硝酸銀實(shí)驗(yàn)硝酸銀實(shí)驗(yàn)無沉淀無沉淀不含鹵素不含鹵素P磷鉬酸銨實(shí)驗(yàn)磷鉬酸銨實(shí)驗(yàn)無沉淀無沉淀不含磷不含磷以上實(shí)驗(yàn)說明樣品含氮、不含硫、鹵素及磷以上實(shí)驗(yàn)說明樣品含氮、不含硫、鹵素及磷。有機(jī)分析有機(jī)分析（4）溶解度實(shí)驗(yàn)）溶解度實(shí)驗(yàn) 綜上分析，樣品含氮，強(qiáng)酸性組，綜上分析，樣品含氮，強(qiáng)酸性組，可能是羥酸或硝基酚?？赡苁橇u酸或硝基酚。水水乙醚乙醚5%NaOH5%NaHCO 35%HCl濃濃H2SO4結(jié)論結(jié)論( () )（）（）（）（）( () )A 1A 1有機(jī)分析有機(jī)分析（5）分類實(shí)驗(yàn)）分類實(shí)驗(yàn)結(jié)論：樣品為硝基羧酸，不含不飽和鍵。結(jié)論：樣品為硝基羧酸，不含不飽和鍵。檢驗(yàn)基團(tuán)檢驗(yàn)基團(tuán)實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論不飽和鍵不飽和鍵1.高錳酸鉀實(shí)驗(yàn)高錳酸鉀實(shí)驗(yàn)2.溴溴-四氯化碳實(shí)驗(yàn)四氯化碳實(shí)驗(yàn)不褪色不褪色不褪色不褪色（）（）（）（）硝基硝基1.氫氧化亞鐵實(shí)驗(yàn)氫氧化亞鐵實(shí)驗(yàn) 2.鋅鋅-醋酸實(shí)驗(yàn)醋酸實(shí)驗(yàn)紅棕色沉淀紅棕色沉淀黑色沉淀黑色沉淀（）（）（）（）酚羥基酚羥基1.三氯化鐵實(shí)驗(yàn)三氯化鐵實(shí)驗(yàn)2.溴水實(shí)驗(yàn)溴