選修五有機(jī)化學(xué)講義(共11頁)

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上第二章烴和鹵代烴思考與交流P29化學(xué)反應(yīng)類型小結(jié)完成課本中的反應(yīng)方程式。得出結(jié)論：取代反應(yīng)：加成反應(yīng)：聚合反應(yīng)：思考與交流進(jìn)一步對比烷烴、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)：思考與交流丙稀與氯化氫反應(yīng)后，會生成什么產(chǎn)物呢？試著寫出反應(yīng)方程式：導(dǎo)學(xué)在課堂P36學(xué)與問P30烷烴和烯烴結(jié)構(gòu)對比完成課本中表格資料卡片P30二烯烴的不完全加成特點(diǎn)：競爭加成注意：當(dāng)氯氣足量時(shí)兩個(gè)碳碳雙鍵可以完全反應(yīng)二、烯烴的順反異構(gòu)體觀察下列兩組有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：CC= HHH3CCH3CC= HHH3CCH3第二組CCHHHHCH3CH3CCHHHHCH3CH3第一組它們都是互為同分異構(gòu)體嗎？歸納：什么是順反異構(gòu)

2、？P32思考：下列有機(jī)分子中，可形成順反異構(gòu)的是ACH2CHCH3 BCH2CHCH2CH3CCH3CHC(CH3)2DCH3CHCHCl答案：D三、炔烴1）結(jié)構(gòu)：2)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：原理：CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2實(shí)驗(yàn)裝置： P.32圖2-6注意事項(xiàng)：a、檢查氣密性；b、怎樣除去雜質(zhì)氣體？（將氣體通過裝有CuSO4溶液的洗氣瓶）c、氣體收集方法乙炔是無色無味的氣體，實(shí)驗(yàn)室制的乙炔為什么會有臭味呢？（1）因電石中含有 CaS、Ca3P2等，也會與水反應(yīng)，產(chǎn)生H2S、PH3等氣體，所以所制乙炔氣體會有難聞的臭味； （2）如何去除乙炔的臭味呢？（NaOH和CuSO4溶液）（3）

3、H2S對本實(shí)驗(yàn)有影響嗎？為什么？H2S具有較強(qiáng)還原性，能與溴反應(yīng)，易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使其褪色，因而會對該實(shí)驗(yàn)造成干擾。（4）為什么不能用啟普發(fā)生器制取乙炔？1、因?yàn)樘蓟}與水反應(yīng)劇烈，啟普發(fā)生器不易控制反應(yīng)；2、反應(yīng)放出大量熱，啟普發(fā)生器是厚玻璃壁儀器，容易因脹縮不均，引起破碎 ；3、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊狀泡沫堵塞導(dǎo)氣管和球形漏斗的下口； 4、關(guān)閉導(dǎo)氣閥后，水蒸氣仍與電石作用，不能達(dá)到“關(guān)之即?！钡哪康?3）乙炔的化學(xué)性質(zhì):a.氧化反應(yīng) (1) 在空氣或在氧氣中燃燒完全氧化 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O（2）被氧化劑氧化：將乙炔氣體通往酸性高錳酸鉀溶

4、液中，可使酸性高錳酸鉀褪色b、加成反應(yīng) 將乙炔氣體通入溴水溶液中，可以見到溴的紅棕色褪去，說明乙炔與溴發(fā)生反應(yīng)。CHCH + 2Br2 CHBr2CHBr2c、加聚反應(yīng)：導(dǎo)電塑料聚乙炔【學(xué)與問】P341含有不飽和鍵的烯烴、炔烴能被高錳酸鉀氧化，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是具有碳碳雙鍵與碳碳三鍵。2炔烴中不存在順反異構(gòu)，因?yàn)槿矡N是線型結(jié)構(gòu)分子，沒有構(gòu)成順反異構(gòu)的條件。四、脂肪烴的來源及其應(yīng)用【學(xué)與問3】P36石油分餾是利用石油中各組分的沸點(diǎn)不同而加以分離的技術(shù)。分為常壓分餾和減壓分餾，常壓分餾得到石油氣、汽油、煤油、柴油和重油；重油再進(jìn)行減壓分餾得到潤滑油、凡士林、石蠟等。減壓分餾是利用低壓時(shí)液體的沸點(diǎn)降低的原

5、理，使重油中各成分的沸點(diǎn)降低而進(jìn)行分餾，避免了高溫下有機(jī)物的炭化。石油催化裂化是將重油成分（如石蠟）在催化劑存在下，在460520 及100 kPa200 kPa的壓強(qiáng)下，長鏈烷烴斷裂成短鏈的烷烴和烯烴，從而大大提高汽油的產(chǎn)量。如C16H34C8H18+C8H16。石油裂解是深度的裂化，使短鏈的烷烴進(jìn)一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化重整的目的有兩個(gè)：提高汽油的辛烷值和制取芳香烴。小結(jié)：乙烷、乙烯、乙炔分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)比較（導(dǎo)學(xué)大課堂P32）鞏固練習(xí)：P36T1-4作業(yè)：1CaC2、ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等同屬于離子型碳化物，請通過CaC2制C2

6、H2的反應(yīng)進(jìn)行思考，從中得到必要的啟示，判斷下列反應(yīng)產(chǎn)物正確的是（ ）ACaC2水解生成乙烷 B.ZnC2水解生成丙炔 C.Al4C3水解生成丙炔 D.Li2C2水解生成乙烯2所有原子都在一條直線上的分子是（ ）A. C2H4 B. CO2 C. C3H4 D. CH4CHCCH2CH3CH2=CHCH=CH23下列各選項(xiàng)能說明分子式為C4H6的某烴是 ，而不是的事實(shí)是（ ）A.燃燒有濃煙 B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.所在原子不在同一平面上D.與足量溴水反應(yīng)，生成物中只有2個(gè)碳原子上有溴原子第二節(jié)芳香烴教學(xué)目標(biāo):1、掌握苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì);2、了解芳香烴的來源及其應(yīng)用教學(xué)重點(diǎn)：

7、苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)難點(diǎn)：苯的同系物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)過程：復(fù)習(xí)脂肪烴，回憶必修2中有關(guān)苯的知識，完成表格完成P37思考與交流中1、2小結(jié)苯的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)一、苯的物理性質(zhì)：苯是無色有特殊氣味的液體,密度比水小,不溶于水,苯的沸點(diǎn)80.1C,熔點(diǎn)5.5C二、苯的化學(xué)性質(zhì)在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。1）苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒，有黑煙。但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色2）苯的取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化）3）苯的加成反應(yīng)（與H2、Cl2)總結(jié)：能燃燒， 難加成， 易取代課堂練習(xí)：1、能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是 （ ）（導(dǎo)學(xué)）

8、（A） 苯的鄰位二元取代物只有一種（B） 苯的間位二元取代物只有一種（C） 苯的對位二元取代物只有一種（D） 苯的鄰位二元取代物有二種2、苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的是 苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)經(jīng)測定，鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)經(jīng)測定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，都是1.4010-10mABCD3、下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）4、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是 A、苯是無色帶有特殊氣味的液體 B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體 C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)

9、 D、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)三、P37思考與交流中第3問1、由于制取溴苯需要用劇毒試劑液溴為原料，因此不宜作為學(xué)生操作的實(shí)驗(yàn)，只要求學(xué)生根據(jù)反應(yīng)原理設(shè)計(jì)出合理的實(shí)驗(yàn)方案。下面是制取溴苯的實(shí)驗(yàn)方案與實(shí)驗(yàn)步驟：把苯和少量液態(tài)溴放在燒瓶里，同時(shí)加入少量鐵屑作催化劑。用帶導(dǎo)管的瓶塞塞緊瓶口（如圖2-4），跟瓶口垂直的一段導(dǎo)管可以兼起冷凝器的作用。在常溫時(shí)，很快就會看到，在導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧（由溴化氫遇水蒸氣所形成）。反應(yīng)完畢后，向錐形瓶內(nèi)的液體里滴入AgNO3溶液，有淺黃色溴化銀沉淀生成。把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色不溶于水的液體。不溶于水的液

10、體是溴苯，它是密度比水大的無色液體，由于溶解了溴而顯褐色。圖2-4溴苯的制取 圖2-5硝基苯的制取注意事項(xiàng)：(1)裝置特點(diǎn):長導(dǎo)管;長管管口接近水面,但不接觸(2)長導(dǎo)管的作用:導(dǎo)氣;冷凝 冷苯與溴(3)苯,溴,鐵順序加藥品(強(qiáng)調(diào):是液溴,不是溴水,苯與溴水只萃取,不反應(yīng))(4)鐵粉的作用:催化(真正的催化劑是FeBr3)(5)提示觀察三個(gè)現(xiàn)象:導(dǎo)管口的白霧;燒瓶中的現(xiàn)象;滴入硝酸銀后水中生成的沉淀白霧是如何形成的?(長管口與水面位置關(guān)系為什么是這樣)(6)將反應(yīng)的混合物倒入水中的現(xiàn)象是什么?有紅褐色的油狀液體沉于水底(7)溴苯的物理性質(zhì)如何?比水重,不溶于水,油狀(8)如何除去溴苯中的溴?水

11、洗,再用10%燒堿溶液洗,再干燥,蒸餾(9)反應(yīng)方程式 Fe +Br2 -Br+HBr2、制取硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案與實(shí)驗(yàn)步驟： 配制混和酸：先將1.5 mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2 mL濃硫酸，并及時(shí)搖勻和冷卻。 向冷卻后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振蕩，混和均勻。 將大試管放在5060 的水浴中加熱約10 min，實(shí)驗(yàn)裝置如圖2-5所示。 將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有冷水的燒杯中，可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物生成，用分液漏斗分離出粗硝基苯。 粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。若將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，可得純硝基苯。蒸餾應(yīng)在通風(fēng)柜或通風(fēng)良

12、好處進(jìn)行。純硝基苯為無色、具有苦杏仁氣味的油狀液體，其密度大于水。注意事項(xiàng)：(1)裝置特點(diǎn):水浴;溫度計(jì)位置;水浴的水面高度（反應(yīng)裝置中的溫度計(jì)，應(yīng)插入水浴液面以下，以測量水浴溫度。）(2)藥品加入的順序:先濃硝酸再濃硫酸冷卻到50-60C再加入苯(講清為什么)(3)水浴溫度:50-60C(溫度高苯揮發(fā),硝酸分解,溫度低),水浴加熱(4)HNO3HO-NO2去HO-后,生成-NO2稱為硝基(5)濃硫酸的作用:催化劑,吸水劑(6)硝基苯的物質(zhì)性質(zhì)如何?有雜質(zhì)與純凈時(shí)的顏色有什么不同?要想得到純凈的硝基苯,如何除去其中的雜質(zhì)?硝基苯的毒性如何?(7)化學(xué)方程式 +HO-NO2 -NO2+H-O-H

13、 四、苯的同系物苯的同系物的通式是 CnH2n-6苯的同系物都有與苯相似的化學(xué)性質(zhì)練習(xí)寫出下列化學(xué)方程式(1)甲苯與氫氣(2)苯乙烯與溴水,加聚,過量的氫氣1、實(shí)驗(yàn)2-2P38甲苯,二甲苯與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)現(xiàn)象：P38分析：苯環(huán)的存在使-CH3變得活潑了,乙烷中有-CH3,但不能使高錳酸鉀溶液褪色,但甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,-CH3被氧化了2、乙苯與濃硫酸共熱 CH3 CH3 +3HO-NO2 O2N- -NO2+3H2O NO2分析-CH3的存在,使苯環(huán)更易發(fā)生取代反應(yīng).甲苯與濃硫酸濃硝酸共熱時(shí)苯環(huán)上的三個(gè)H原子都被取代學(xué)與問P39講解苯環(huán)和烴基相互影響。小結(jié)：比較苯和甲苯練習(xí)用

14、化學(xué)方法來鑒別下列各組物質(zhì)(1)苯和乙苯(2)已烷和已烯(3)苯、二甲苯、乙烯五、芳香烴的來源及其應(yīng)用P39實(shí)踐活動P39（2）苯的毒性苯有毒，對中樞神經(jīng)和血液有較強(qiáng)的作用。嚴(yán)重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知覺。慢性苯中毒能損害造血功能。長期吸入苯及其同系物的蒸氣，會引起肝的損傷，損壞造血器官及神經(jīng)系統(tǒng)，并能導(dǎo)致白血病。空氣中苯蒸氣的容許量各國都有不同的規(guī)定，從每立方米幾毫克到幾百毫克不等。小結(jié)：作業(yè)P39T1、2、3、4第三節(jié) 鹵代烴學(xué)習(xí)目標(biāo):1.使學(xué)生掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解水解反應(yīng)和消去反應(yīng).2.使學(xué)生了解鹵代烴的一般通性和用途，并通過對鹵代烴有關(guān)性質(zhì)數(shù)據(jù)的分析、討論，培養(yǎng)學(xué)

15、生的綜合能力.3.通過對氟里昂等鹵代烴對人類生存環(huán)境造成破壞的討論，對學(xué)生進(jìn)行環(huán)境保護(hù)意識的教育.4.了解鹵代烴對人類生活的影響，了解合理使用化學(xué)物質(zhì)的重要意義.教學(xué)過程:復(fù)習(xí)：寫出下列反應(yīng)的方程式：1.乙烷與溴蒸汽在光照條件下的第一步反應(yīng).2.乙烯與水反應(yīng).3.苯與溴在催化劑條件下反應(yīng).4.甲苯與濃硝酸反應(yīng).引入：從結(jié)構(gòu)上講，反應(yīng)得到的產(chǎn)物都可以看成是烴分子里的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物，我們稱之為烴的衍生物.一 烴的衍生物概述.1.定義：烴分子里的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物.2.分類：常見烴的衍生物有鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等.所含官能團(tuán)包括鹵素原子（X

16、）、硝基（NO2）、羥基（OH）、醛基（CHO）、羧基（COOH）、氨基（NH2）、碳碳雙鍵（C=C）、碳碳三鍵（CC）等.二鹵代烴對人類生活的影響.閱讀P6062相關(guān)內(nèi)容，結(jié)合日常生活經(jīng)驗(yàn)說明鹵代烴的用途，以及DDT禁用原因和鹵代烴對大氣臭氧層的破壞原理.1.鹵代烴的用途：致冷劑、滅火劑、有機(jī)溶劑、麻醉劑，合成有機(jī)物. 2.鹵代烴的危害：(1).DDT禁用原因:相當(dāng)穩(wěn)定，在環(huán)境中不易被降解，通過食物鏈富集在動物體內(nèi)，造成累積性殘留，危害人體健康和生態(tài)環(huán)境.(2).鹵代烴對大氣臭氧層的破壞原理：鹵代烴釋放出的氯原子對臭氧分解起到了催化劑的作用.過渡：鹵代烴化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑，能發(fā)生很多化學(xué)反

17、應(yīng)而轉(zhuǎn)化成各種其他類型的化合物.因此，引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用.下面我們以溴乙烷作為代表物來介紹鹵代烴的一些性質(zhì).三溴乙烷.1.物理性質(zhì)：純凈的溴乙烷是無色的液體，沸點(diǎn)低，密度比水大，不溶于水.2.分子組成和結(jié)構(gòu)：HHCCHHHH分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán)C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br BrHHCCBrHHHHHCCHHHH提問：.從二者的組成上看，溴乙烷與乙烷的物理性質(zhì)有哪些異同點(diǎn)？.若從溴乙烷分子中CBr鍵斷裂，可發(fā)生哪種類型的反應(yīng)？3.化學(xué)性質(zhì).(1).溴乙烷的水解反應(yīng).實(shí)驗(yàn)2：按圖44組裝實(shí)驗(yàn)裝置，.大試管中加入5mL

18、溴乙烷.加入15mL20%NaOH溶液，加熱.向大試管中加入稀HNO3酸化.滴加2DAgNO3溶液.現(xiàn)象：大試管中有淺黃色沉淀生成.NaOH反應(yīng)原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr討論：.該反應(yīng)屬于哪一種化學(xué)反應(yīng)類型？取代反應(yīng)該反應(yīng)比較緩慢，若既能加快此反應(yīng)的速率，又能提高乙醇的產(chǎn)量，可采取什么措施？可采取加熱和氫氧化鈉的方法，其原因是水解反應(yīng)吸熱，NaOH溶液與HBr反應(yīng)，減小HBr的濃度，所以平衡向正反應(yīng)方向移動，CH3CH2OH的濃度增大.為什么要加入HNO3酸化溶液？中和過量的NaOH溶液，防止

19、生成Ag2O暗褐色沉淀，防止對Br-的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾.過渡：實(shí)驗(yàn)證明CH3CH2Br可以制乙烯，請考慮可能的斷鍵處，以及此反應(yīng)的特點(diǎn).(2).溴乙烷的消去反應(yīng).實(shí)驗(yàn)1：按圖44組裝實(shí)驗(yàn)裝置，.大試管中加入5mL溴乙烷.加入15mL飽和KOH乙醇溶液，加熱.向大試管中加入稀HNO3酸化.滴加2DAgNO3溶液.乙醇現(xiàn)象：產(chǎn)生氣體，大試管中有淺黃色沉淀生成.反應(yīng)原理：CH3CH2Br + NaOH CH2CH2 + NaBr + H2O消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從分子中脫去一個(gè)小分子（如H2O、HX等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng).一般來說，消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳

20、原子上.討論： 為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進(jìn)行. 乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用？乙醇在反應(yīng)中做溶劑，使溴乙烷充分溶解.檢驗(yàn)乙烯氣體時(shí)，為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管？起什么作用？除去HBr，因?yàn)镠Br也能使KMnO4酸性溶液褪色.C(CH3)3CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？不能.因?yàn)橄噜徧荚由蠜]有氫原子. .2溴丁烷 消去反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種？ CH3CH = CHCH3 (81%) CH3CH2CH = CH2 (19%)札依采夫規(guī)則：鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的碳原子上.閱讀P63拓展視野:鹵代烴

21、的消去反應(yīng).小結(jié)：-Br原子是CH3CH2Br的官能團(tuán)，決定了其化學(xué)特性.由于反應(yīng)條件（溶劑或介質(zhì)）不同，反應(yīng)機(jī)理不同.（內(nèi)因在事物的發(fā)展中發(fā)揮決定作用，外因可通過內(nèi)因起作用.）四鹵代烴.1.定義和分類.(1).定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.一鹵代烴的通式：RX.(2).分類：按分子中鹵原子個(gè)數(shù)分：一鹵代烴和多鹵代烴. 按所含鹵原子種類分：氟代烴、氯代烴、溴代烴. 按烴基種類分：飽和烴和不飽和烴.按是否含苯環(huán)分：脂肪烴和芳香烴.2.物理通性:(1).常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體.(2).互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性

22、質(zhì)變化規(guī)律是：隨著碳原子數(shù)（式量）增加，其熔、沸點(diǎn)和密度也增大.（沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴）(3).難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑.除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大.密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小.3.化學(xué)性質(zhì)：與溴乙烷相似.(1).水解反應(yīng).課堂練習(xí):試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式.(2).消去反應(yīng).課堂練習(xí):試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式.4.制法.(1).烷烴和芳香烴的鹵代反應(yīng).(2).不飽和烴加成.討論：制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪種方法較好？為什么？ 實(shí)驗(yàn)室制取溴乙烷的化學(xué)方程式如下：CH3CH2OH+NaBr+H2SO4C