江蘇省銅山縣高中化學(xué)專題3有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用3.3.1簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成2蘇教版必修 (2)

1、 簡(jiǎn)簡(jiǎn) 單單 有有 機(jī)機(jī) 物物 的的 合合 成成 蘇教版高中化學(xué)必修2 航天服有航天服有6 6層：由特殊防層：由特殊防靜電處理過(guò)的棉布織成的靜電處理過(guò)的棉布織成的舒適層、橡膠質(zhì)地的備份舒適層、橡膠質(zhì)地的備份氣密層、復(fù)合關(guān)節(jié)結(jié)構(gòu)組氣密層、復(fù)合關(guān)節(jié)結(jié)構(gòu)組成的主氣密層、滌綸面料成的主氣密層、滌綸面料的限制層、通過(guò)熱反射來(lái)的限制層、通過(guò)熱反射來(lái)實(shí)現(xiàn)隔熱的隔熱層、最外實(shí)現(xiàn)隔熱的隔熱層、最外面的外防護(hù)層。面的外防護(hù)層。【材料材料1 1】 航天服的材料航天服的材料3精選ppt年份 成就與貢獻(xiàn)獲獎(jiǎng)?wù)?000發(fā)明了導(dǎo)電聚合物發(fā)明了導(dǎo)電聚合物-聚乙炔聚乙炔白川英樹(shù)、艾倫白川英樹(shù)、艾倫G馬克馬克迪爾米德、艾倫迪爾米

2、德、艾倫-J-黑格黑格2001找到了有機(jī)合成反應(yīng)中的高效找到了有機(jī)合成反應(yīng)中的高效性催化劑和立體選擇性反應(yīng)的性催化劑和立體選擇性反應(yīng)的方法方法巴里巴里夏普雷斯、威廉夏普雷斯、威廉 S諾爾斯、野依良治諾爾斯、野依良治2005有機(jī)化學(xué)烯烴復(fù)分解反應(yīng)的研有機(jī)化學(xué)烯烴復(fù)分解反應(yīng)的研究究伊夫伊夫肖萬(wàn)、羅伯特肖萬(wàn)、羅伯特H格格拉布斯、理查德拉布斯、理查德R施羅施羅克克2010對(duì)有機(jī)合成中鈀催化偶聯(lián)反應(yīng)對(duì)有機(jī)合成中鈀催化偶聯(lián)反應(yīng)的研究的研究理查德理查德赫克、根岸榮一赫克、根岸榮一、鈴木章、鈴木章 諾貝爾獎(jiǎng)：諾貝爾獎(jiǎng)：20002000年以來(lái)的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)項(xiàng)中，年以來(lái)的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)項(xiàng)中，有關(guān)有機(jī)合成的獎(jiǎng)項(xiàng)占到有

3、關(guān)有機(jī)合成的獎(jiǎng)項(xiàng)占到2525左右。左右?！静牧喜牧? 2】 【乙酸乙酯的主要用途乙酸乙酯的主要用途】 作為工業(yè)溶劑作為工業(yè)溶劑, ,用于涂料、粘合劑、人造革、人造纖維等產(chǎn)品中；用于涂料、粘合劑、人造革、人造纖維等產(chǎn)品中； 作為粘合劑作為粘合劑, ,用于印刷油墨、人造珍珠的生產(chǎn)；用于印刷油墨、人造珍珠的生產(chǎn)； 作為提取劑作為提取劑, ,用于醫(yī)藥、有機(jī)酸等產(chǎn)品的生產(chǎn)用于醫(yī)藥、有機(jī)酸等產(chǎn)品的生產(chǎn); ; 作為香料原料作為香料原料, ,用于菠蘿、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶用于菠蘿、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主要原料油等香料的主要原料等等。等等。2010年 2011年 2012年 2

4、013年 2014年 2015年 2016年2837373641414219431240593726【乙酸乙酯的出口量（單位：萬(wàn)噸）乙酸乙酯的出口量（單位：萬(wàn)噸）】【交流與討論】【交流與討論】 請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)有機(jī)化合物的知識(shí)，推測(cè)怎樣從乙烯合成請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)有機(jī)化合物的知識(shí)，推測(cè)怎樣從乙烯合成 乙酸乙酯，寫(xiě)出在此過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。乙酸乙酯，寫(xiě)出在此過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。【知識(shí)鏈接知識(shí)鏈接】【乙烯直接氧化成乙醛法乙烯直接氧化成乙醛法 】 它具有原料便宜，成本低及乙醛收率高，副反應(yīng)少等優(yōu)點(diǎn)，目前被認(rèn)它具有原料便宜，成本低及乙醛收率高，副反應(yīng)少等優(yōu)點(diǎn)，目前被認(rèn)為是生產(chǎn)乙醛最經(jīng)濟(jì)的方法，世界上

5、約有為是生產(chǎn)乙醛最經(jīng)濟(jì)的方法，世界上約有70的乙醛是采用此法來(lái)進(jìn)行的乙醛是采用此法來(lái)進(jìn)行生產(chǎn)的。生產(chǎn)的。【乙烯直接氧化成醋酸乙烯直接氧化成醋酸】 該工藝由乙烯不經(jīng)乙醛直接氧化為醋酸。該工藝由乙烯不經(jīng)乙醛直接氧化為醋酸。CH2=CH2CH3 COOHCH3CHOCH3CH2OH85%90%90%95%95% 下列各反應(yīng)的原料利用率如下。以乙烯為原料，你的化工下列各反應(yīng)的原料利用率如下。以乙烯為原料，你的化工廠制備乙酸會(huì)選擇哪條線路，以提高乙烯利用率？廠制備乙酸會(huì)選擇哪條線路，以提高乙烯利用率？作為該廠的技術(shù)工程師的你，還需考慮哪些問(wèn)題？作為該廠的技術(shù)工程師的你，還需考慮哪些問(wèn)題？【思維拓展思維拓

6、展】1、合成原則、合成原則路線路線路線路線路線路線原料來(lái)源原料來(lái)源（廣泛、再生、易得）（廣泛、再生、易得）反應(yīng)物利用率反應(yīng)物利用率（原子經(jīng)濟(jì)性）（原子經(jīng)濟(jì)性）設(shè)備和技術(shù)條件設(shè)備和技術(shù)條件（生產(chǎn)可操作性）（生產(chǎn)可操作性）是否有污染物排放是否有污染物排放（對(duì)環(huán)境友好性）（對(duì)環(huán)境友好性）合成步驟及成本等合成步驟及成本等（生產(chǎn)的簡(jiǎn)約性）（生產(chǎn)的簡(jiǎn)約性）廣廣廣廣廣廣高高高高高高無(wú)無(wú)無(wú)無(wú)無(wú)無(wú)可操作可操作可操作可操作可操作可操作4 44 43 3乙烯乙烯(C2H4)催化劑催化劑 H2O乙醇乙醇(C2H6O)乙醛乙醛(C2H4O)催化劑催化劑O2乙酸乙酸(C2H4O2)催化劑催化劑O2乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H

7、8O2)催化劑催化劑催化劑催化劑 O2催化劑催化劑 O2乙烯合成乙酸乙酯路線乙烯合成乙酸乙酯路線“” 由目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)，由目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)，逆向逆向思維（思維（最常用最常用）。）。 2 2、一般思路、一般思路【拓展視野拓展視野】 “逆合成分析理論逆合成分析理論 ” 美國(guó)科學(xué)家科里（）美國(guó)科學(xué)家科里（）創(chuàng)立了有機(jī)合成的創(chuàng)立了有機(jī)合成的“逆合成分析逆合成分析理論理論”，于，于19901990年獲得諾貝爾化年獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。學(xué)獎(jiǎng)。由原料出發(fā)，由原料出發(fā)，正向正向思維。思維。由原料和目標(biāo)產(chǎn)物同時(shí)出發(fā)，由原料和目標(biāo)產(chǎn)物同時(shí)出發(fā)，雙向雙向思維。思維。【交流與討論】【交流與討論】 1 1、一氯乙烷、一氯乙烷(C

8、H(CH3 3CHCH2 2Cl)Cl)可由乙烷、乙烯分別反應(yīng)制得，請(qǐng)?jiān)O(shè)可由乙烷、乙烯分別反應(yīng)制得，請(qǐng)?jiān)O(shè) 計(jì)可能的合成路線，寫(xiě)出反應(yīng)方程式，并比較哪種方案更好？計(jì)可能的合成路線，寫(xiě)出反應(yīng)方程式，并比較哪種方案更好？ 4 4、有機(jī)合成的、有機(jī)合成的定義定義： 利用簡(jiǎn)單易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具利用簡(jiǎn)單易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具 有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。o2 2、一般、一般思路思路： 由原料出發(fā)，正向思維；由原料出發(fā)，正向思維； 由目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)，由目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)，逆向逆向思維思維( (最常用最常用) )； 由原料和目標(biāo)產(chǎn)物同時(shí)出發(fā)由原料和目標(biāo)產(chǎn)物同時(shí)出發(fā), ,雙向思維。雙向思維。3 3、一般、一般方法方法： (1) (1)依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，選擇合適依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，選擇合適 的起始原料和有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。的起始原料和