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1、有機(jī)化合物有機(jī)化合物第三章第三章第一節(jié)最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物第一節(jié)最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物甲烷甲烷第三章第三章第第1課時(shí)甲烷課時(shí)甲烷第三章第三章新情境新情境 激趣入題激趣入題1新知識(shí)新知識(shí)預(yù)習(xí)探究預(yù)習(xí)探究2新思維新思維名師講堂名師講堂3新考題新考題隨堂自測(cè)隨堂自測(cè)4新提升新提升達(dá)標(biāo)作業(yè)達(dá)標(biāo)作業(yè)5新視點(diǎn)新視點(diǎn)專(zhuān)家博客專(zhuān)家博客6新情境新情境激趣入題激趣入題 目前,在自然界里發(fā)現(xiàn)的和由人工合成的有機(jī)化合物已經(jīng)有幾千萬(wàn)種,而且新的有機(jī)化合物仍在不斷地被發(fā)現(xiàn)或合成出來(lái)。其中,有些物質(zhì)有特殊的性質(zhì)和功能,有些物質(zhì)與人類(lèi)的生命活動(dòng)息息相關(guān)。為了人類(lèi)的生存和發(fā)展,化學(xué)家們不斷地對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行研究,逐漸揭開(kāi)了包括生命之
2、謎在內(nèi)的許多科學(xué)奧秘,也使我們的物質(zhì)世界更加豐富多彩。 通過(guò)初中化學(xué)的學(xué)習(xí),你已經(jīng)了解到有機(jī)化合物具有一些共同的性質(zhì),如大多數(shù)有機(jī)化合物具有熔點(diǎn)和沸點(diǎn)低、難溶于水、可以燃燒等性質(zhì)。下面以甲烷為例,進(jìn)一步研究有機(jī)化合物的性質(zhì)。讓我們一起走進(jìn)豐富多彩前景廣闊的有機(jī)化學(xué)世界,去探索知識(shí)的奧秘吧!新知識(shí)新知識(shí)預(yù)習(xí)探究預(yù)習(xí)探究 學(xué)習(xí)目標(biāo) 1了解有機(jī)化合物的概念。 2掌握甲烷的分子結(jié)構(gòu),了解甲烷的物理性質(zhì)及存在、用途。 3掌握甲烷的化學(xué)性質(zhì),認(rèn)識(shí)取代反應(yīng)的特點(diǎn)。 新知預(yù)習(xí) 1甲烷是一種沒(méi)有_,沒(méi)有_的_。它的電 子式_,結(jié)構(gòu)式_。 2甲烷燃燒時(shí)火焰_并呈_,甲烷燃燒的化學(xué)方程式_,因此,甲烷是一種_能源。
3、 3有機(jī)化合物分子里的_ _代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。顏色顏色 氣味氣味 氣體氣體 明亮明亮 淡藍(lán)色淡藍(lán)色 清潔清潔 某些原子某些原子(原子團(tuán)原子團(tuán))被其他原子被其他原子(或原子團(tuán)或原子團(tuán))無(wú)明顯變化無(wú)明顯變化 變淺變淺 油狀液滴油狀液滴 少量白霧少量白霧 甲烷的四種氯代產(chǎn)物都難溶于水,除_是氣體外,其他三種產(chǎn)物都是_。三氯甲烷曾被用作_,它和_還是重要的工業(yè)溶劑。CH3Cl 液體液體 麻醉劑麻醉劑 CCl4 自主探究 1怎樣理解“有機(jī)化合物種類(lèi)繁多、數(shù)量巨大”這一說(shuō)法? 提示:有機(jī)物的種類(lèi)繁多,達(dá)三千多萬(wàn)種,無(wú)機(jī)物只有幾十萬(wàn)種。其主要原因是: 有機(jī)物中每個(gè)碳原子可以與其他四個(gè)氫原子形成4個(gè)共價(jià)
4、鍵;而且碳碳之間也能相互形成共價(jià)鍵,不僅可以形成單鍵,還可形成雙鍵或三鍵。 多個(gè)碳原子可相互結(jié)合形成長(zhǎng)長(zhǎng)的碳鏈,也可以形成碳環(huán)。 有機(jī)物中可含有一個(gè)碳原子,也可含有成千上萬(wàn)個(gè)碳原子,并且在分子組成相同時(shí),還可以有眾多的同分異構(gòu)體。 2寫(xiě)有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式時(shí),為什么用“”而不用“=”? 提示:有機(jī)反應(yīng)往往比較復(fù)雜,常伴有副反應(yīng)發(fā)生。所以通常寫(xiě)主要反應(yīng)、主要產(chǎn)物,而表示化學(xué)反應(yīng)方程式的“=”就失去了它的真實(shí)意義,用“”就更能表達(dá)化學(xué)反應(yīng)的實(shí)際情況。因此書(shū)寫(xiě)有機(jī)反應(yīng)化學(xué)方程式用“”而不用“=”。新思維新思維名師講堂名師講堂有機(jī)化合物思維導(dǎo)圖 1有機(jī)化合物與烴 有機(jī)化合物簡(jiǎn)稱(chēng)有機(jī)物,指的是絕大多數(shù)的
5、含碳化合物。 (1)有機(jī)化合物除了含碳元素外還可能含有其他元素,如H、O、P、N、S、鹵族元素等。教材點(diǎn)撥 (2)常見(jiàn)的有機(jī)物: 燃料中的液化氣、沼氣、天然氣、汽油、煤油、柴油等;建材中的木材、黏合劑、涂料、油漆等;日用品中的塑料、橡膠、纖維、清潔劑等;營(yíng)養(yǎng)素中的糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)等。 (3)烴:僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱(chēng)為碳?xì)浠衔?,也稱(chēng)為烴。甲烷是烴中最簡(jiǎn)單的有機(jī)物。 2有機(jī)物與無(wú)機(jī)物的比較特點(diǎn)與性質(zhì)有機(jī)物無(wú)機(jī)物種類(lèi)很多(已超過(guò)3700萬(wàn)種)比有機(jī)物少(10多萬(wàn)種)溶解性多數(shù)不溶于水而易溶于有機(jī)溶劑多數(shù)可溶于水而難溶于有機(jī)溶劑 溫馨提示:有機(jī)物與無(wú)機(jī)物在性質(zhì)及反應(yīng)的差別上只是相對(duì)的、有條
6、件的,不同的有機(jī)物有其特殊的性質(zhì)。例如:乙酸及其金屬鹽能在水溶液中電離;有機(jī)物的燃燒反應(yīng)一般很快;CCl4不但不能燃燒反而可以滅火。特點(diǎn)與性質(zhì)有機(jī)物無(wú)機(jī)物是否為電解質(zhì)多數(shù)為非電解質(zhì),不電離多數(shù)是電解質(zhì),水溶液或熔化時(shí)能導(dǎo)電化學(xué)鍵多數(shù)為極性鍵或非極性鍵多數(shù)為離子鍵或共價(jià)鍵化學(xué)反應(yīng)復(fù)雜、緩慢、副反應(yīng)多,一般用“”簡(jiǎn)單、速率快、副反應(yīng)少,一般用“=” 3有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) (1)有機(jī)化合物中都含有C原子,C原子的最外層有4個(gè)電子,可以在原子之間形成4個(gè)共用電子對(duì)。下圖給出了四個(gè)碳原子的幾種結(jié)合方式: (2)由上圖可知C原子不僅可以通過(guò)共價(jià)鍵與其他原子結(jié)合成分子,還可以彼此之間以共價(jià)鍵構(gòu)成碳鏈或碳環(huán)
7、,再結(jié)合其他原子形成分子;碳原子之間可以形成CC單鍵,也可以形成C=C雙鍵、CC三鍵。這些都是有機(jī)物結(jié)構(gòu)多樣性的表現(xiàn),即碳原子成鍵類(lèi)型的多樣性和同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物種類(lèi)繁多的主要原因。 (3)碳鏈可以是直鏈,也可以是環(huán)鏈。 (4)有機(jī)化合物還有同分異構(gòu)現(xiàn)象,有多種同分異構(gòu)體。 4有機(jī)物的性質(zhì) 有機(jī)物的性質(zhì)決定于有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)。有機(jī)物的性質(zhì)與無(wú)機(jī)物的性質(zhì)有較大的差別。 (1)大多數(shù)有機(jī)物熔點(diǎn)和沸點(diǎn)較低,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。 (2)大多數(shù)有機(jī)物熱穩(wěn)定性較差,可以燃燒。 (3)有機(jī)物發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)(已學(xué)過(guò))以及加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、酯化反應(yīng)等(待學(xué)習(xí))。 (4)大多數(shù)的有
8、機(jī)反應(yīng)速率慢并伴有副反應(yīng)的發(fā)生,產(chǎn)物的組成較復(fù)雜。 5有機(jī)物分子式的確定 (1)根據(jù)測(cè)得的氣體的密度,計(jì)算該氣態(tài)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量。 (2)根據(jù)摩爾質(zhì)量和該氣態(tài)有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),推算出1 mol該氣體中各元素原子的物質(zhì)的量。 (3)確定該氣態(tài)有機(jī)物的分子式。 也可以根據(jù)各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),求出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式,然后根據(jù)有機(jī)物的相對(duì)原子質(zhì)量確定分子式。(2014經(jīng)典習(xí)題選萃)下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法中正確的是() A凡是含碳元素的化合物都屬于有機(jī)物 B有機(jī)物只含有碳、氫兩種元素 C有機(jī)物不但存在于動(dòng)植物體內(nèi),而且還可以通過(guò)人工的方法合成 D烴是指燃燒后只生成CO2和H2O的有機(jī)物典例透析 【解析】
9、有機(jī)物中一定含有碳元素,但含有碳元素的化合物不一定都是有機(jī)物,如CO2,A錯(cuò)誤;有機(jī)物中除含有碳元素外還可能有氫、氧、氮、硫、鹵素、磷等元素,B錯(cuò)誤;烴完全燃燒的產(chǎn)物為CO2和水,但僅含C、H、O三種元素的化合物完全燃燒產(chǎn)物也只有CO2和水,D項(xiàng)錯(cuò)誤;有機(jī)物可以通過(guò)人工的方法合成,C正確。 【答案】C 1(2014經(jīng)典習(xí)題選萃)下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是() A形成化合物種類(lèi)最多的是第A族元素 B有機(jī)物都可以燃燒 C含碳元素的化合物不一定是有機(jī)物,有機(jī)物不一定是含碳元素 D有機(jī)物和無(wú)機(jī)物不能相互轉(zhuǎn)化 答案:A變式訓(xùn)練 點(diǎn)撥:化合物種類(lèi)最多的是有機(jī)物,而有機(jī)物一定含有碳元素,碳元素在第A族,A項(xiàng)對(duì);
10、有機(jī)物多數(shù)能燃燒,有些不能燃燒,B項(xiàng)錯(cuò);含碳元素的化合物不一定是有機(jī)物,如CO、CO2、H2CO3、碳酸鹽等,但有機(jī)物一定含碳元素,C項(xiàng)錯(cuò);無(wú)機(jī)物和有機(jī)物之間無(wú)明顯的界限,二者可相互轉(zhuǎn)化,D項(xiàng)錯(cuò)。甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)思維導(dǎo)圖 教材點(diǎn)撥 1甲烷的分子結(jié)構(gòu) (1)結(jié)構(gòu)特征:1個(gè)甲烷分子由1個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子構(gòu)成,形成正四面體結(jié)構(gòu),其中碳原子位于正四面體的中心位置,4個(gè)氫原子位于正四面體的4個(gè)頂點(diǎn),4個(gè)CH鍵的長(zhǎng)度和強(qiáng)度相同,任意2個(gè)CH鍵之間的夾角都相等(10928)。教材點(diǎn)撥 (2)空間結(jié)構(gòu) 2有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)的表示方法(以甲烷為例)種類(lèi)實(shí)例含義應(yīng)用范圍分子式CH4 用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的
11、式子,可反映出一個(gè)分子中原子的種類(lèi)和數(shù)目多用于研究物質(zhì)組成 溫馨提示:通常情況下,甲烷的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定,不與酸性高錳酸鉀溶液、溴水等強(qiáng)氧化劑反應(yīng),也不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿反應(yīng)。 甲烷燃燒產(chǎn)物的檢驗(yàn)方法: 在火焰上方罩一個(gè)干燥的燒杯,燒杯內(nèi)壁變模糊證明有H2O生成;把燒杯翻轉(zhuǎn)注入少量澄清石灰水,振蕩,澄清石灰水變渾濁證明有CO2生成。 CH4、H2、CO燃燒產(chǎn)物比較氣體火焰顏色罩上干而冷的燒杯罩上內(nèi)壁沾有澄清石灰水的燒杯H2淡藍(lán)色有水珠CO淡藍(lán)色 (3)取代反應(yīng) 定義:有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。 特點(diǎn):取代反應(yīng)是有機(jī)反應(yīng)的重要反應(yīng)類(lèi)型,只適合有機(jī)反應(yīng)。
12、甲烷與Cl2的反應(yīng)過(guò)程: 溫馨提示:甲烷與氯氣在室溫、黑暗條件下不能發(fā)生反應(yīng),但也不能用強(qiáng)光直接照射甲烷與氯氣的混合氣體,否則會(huì)發(fā)生爆炸。 甲烷與氯氣在光照條件下能發(fā)生取代反應(yīng),但和氯水在光照條件下不會(huì)反應(yīng)。 甲烷與溴單質(zhì)、碘單質(zhì)也能發(fā)生類(lèi)似的反應(yīng)。 甲烷的四種氯代產(chǎn)物:化學(xué)式CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4(俗稱(chēng))一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷(氯仿)四氯甲烷(四氯化碳)狀態(tài)(常溫)氣態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)溶解性 溫馨提示:甲烷分子中的一個(gè)氫原子被取代,需要一個(gè)氯分子,其中一個(gè)氯原子取代氫原子的位置,而另一個(gè)氯原子與被取代的氫原子結(jié)合為氯化氫分子。因此,1 mol CH4需要4 mol Cl2才能
13、完全轉(zhuǎn)化為CCl4。 甲烷與氯氣反應(yīng)時(shí),甲烷分子中的氫原子逐一被氯原子取代,但一旦生成CH3Cl,CH3Cl分子中的氫原子也會(huì)被氯原子取代,所以,反應(yīng)一旦開(kāi)始,就會(huì)幾乎在同一時(shí)間內(nèi)生成各種氯代物。 (4)取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的比較取代反應(yīng)置換反應(yīng)定義有機(jī)物分子內(nèi)的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)一種單質(zhì)和一種化合物反應(yīng)生成另一種單質(zhì)和另一種化合物的反應(yīng)反應(yīng)特點(diǎn)(1)反應(yīng)物:有機(jī)物與單質(zhì)或化合物;(2)生成物:不一定有單質(zhì);(3)很多反應(yīng)進(jìn)行不完全,速率慢;(4)產(chǎn)物不唯一(1)反應(yīng)物:一種單質(zhì)和一種化合物;(2)生成物:新的單質(zhì)和新的化合物;(3)一般能進(jìn)行完全,速率快;(4)產(chǎn)物
14、唯一取代反應(yīng)置換反應(yīng)反應(yīng)條件反應(yīng)受催化劑、溫度、光照的影響水溶液中置換遵循“以強(qiáng)制弱”的原則實(shí)例CH4X2CH3X(一鹵代物)HXZnH2SO4=ZnSO4H2 溫馨提示:(1)判斷取代反應(yīng)和置換反應(yīng)時(shí),一要看反應(yīng)物,若反應(yīng)物均為無(wú)機(jī)物,則一定不屬于取代反應(yīng);二要看生成物,生成物中有單質(zhì),一般不屬于取代反應(yīng)。 (2)甲烷與氯氣反應(yīng)的特點(diǎn)。 甲烷逐步取代,各步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行,四種氯代有機(jī)物都存在; 生成物中HCl最多; 每取代1 mol氫原子,消耗1 mol Cl2,生成1 mol HCl。(2014經(jīng)典習(xí)題選萃)下列各圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu),按要求回答下列問(wèn)題。典例透析 (1)對(duì)號(hào)入座(填序號(hào)
15、): 甲烷的球棍模型是_,甲烷的電子式是_。 (2)如果甲烷是平面結(jié)構(gòu),則CH2Cl2應(yīng)該有_種結(jié)構(gòu),實(shí)際CH2Cl2有_種結(jié)構(gòu),證明甲烷不是平面結(jié)構(gòu),而是_結(jié)構(gòu),上面_更能反映其真實(shí)存在狀況。 【解析】(1)這幾種形式都可以表示甲烷這種物質(zhì),其中分子結(jié)構(gòu)示意圖(A)、球棍模型(C)及比例模型(D)均能反映甲烷分子的空間構(gòu)型,但其比例模型更能形象地表達(dá)出H、C的相對(duì)位置及所占比例;電子式(B)只反映原子最外層電子的成鍵情況。(2014試題調(diào)研)將1 mol CH4和一定物質(zhì)的量的Cl2混合均勻,以漫射光照射使CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)。反應(yīng)后CH4與Cl2均無(wú)剩余,且生成了等物質(zhì)的量的四種有機(jī)
16、取代物,求參加反應(yīng)的Cl2的物質(zhì)的量() A1.5 mol B2 mol C2.5 molD4 mol 【點(diǎn)撥】根據(jù)取代反應(yīng)的特點(diǎn),可知,反應(yīng)消耗的氯氣的物質(zhì)的量和反應(yīng)生成的甲烷氯代物中的氯原子的物質(zhì)的量相等,因此根據(jù)碳原子守恒以及各氯代產(chǎn)物物質(zhì)的量相等這一條件,容易求出各氯代產(chǎn)物的物質(zhì)的量,進(jìn)而求出氯代產(chǎn)物中氯原子的物質(zhì)的量。而通過(guò)甲烷與Cl2反應(yīng)的化學(xué)方程式可以看出,無(wú)論甲烷與氯氣反應(yīng)生成哪種甲烷氯代物,反應(yīng)消耗的氯氣的物質(zhì)的量都和反應(yīng)生成的氯化氫的物質(zhì)的量相等,方法二就是根據(jù)這一點(diǎn),寫(xiě)出總的化學(xué)方程式,再進(jìn)行簡(jiǎn)單的計(jì)算即得答案。 2(2014石家莊市二中高一期中)下列關(guān)于甲烷分子結(jié)構(gòu)的敘
17、述中,正確的是() A甲烷分子中C、H原子間是離子鍵 B甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)是正方體 C甲烷的結(jié)構(gòu)式為CH4 D甲烷分子中4個(gè)碳?xì)滏I完全相同 答案:D變式訓(xùn)練 3(2014安陽(yáng)一中高一下學(xué)期二次考試)取1 mol甲烷與4 mol氯氣放入一密閉容器中,在光照條件下發(fā)生反應(yīng),充分反應(yīng)后,容器中各物質(zhì)的物質(zhì)的量之和一定為() A1 molB4 mol C5 molD無(wú)法確定 答案:C 點(diǎn)撥:CH4和Cl2的反應(yīng)是連鎖反應(yīng),不可能只發(fā)生第一步取代反應(yīng),生成物為混合物,即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4,根據(jù)碳原子守恒,四種物質(zhì)總的物質(zhì)的量為1 mol;根據(jù)化學(xué)方程式可知,每生成1 mol
18、HCl就消耗1 mol Cl2,現(xiàn)在有4 mol Cl2參與反應(yīng)可生成4 mol HCl,所以1 mol CH4和4 mol Cl2充分反應(yīng)后,容器內(nèi)各物質(zhì)的物質(zhì)的量之和一定為5 mol,C項(xiàng)正確。新考題新考題隨堂自測(cè)隨堂自測(cè) 1(2014經(jīng)典習(xí)題選萃)下列物質(zhì)中屬于有機(jī)物的是() 乙醇食鹽石墨甲烷蔗糖水一氧化碳碳酸鈣乙酸 AB CD 答案:B 2(2014汶上一中5月質(zhì)檢)下列關(guān)于甲烷性質(zhì)敘述中不正確的是() A甲烷是一種無(wú)色無(wú)味的氣體 B甲烷的密度比空氣的密度小 C甲烷極難溶解于水 D甲烷性質(zhì)穩(wěn)定,不和其它物質(zhì)反應(yīng) 答案:D 點(diǎn)撥:光照條件下CH4可以和Cl2發(fā)生取代反應(yīng),D項(xiàng)不正確。 3
19、(2014衡陽(yáng)市八中高一聯(lián)賽)已知正四面體形分子E和直線型分子G反應(yīng),生成四面體形分子L和雙原子分子M。(組成E分子的元素的原子序數(shù)都小于10,組成G分子的元素為第三周期的元素。)如下圖,則下列判斷中正確的是() A常溫常壓下,L是一種液態(tài)有機(jī)物 BE中化學(xué)鍵是極性鍵 CG有漂白性 D上述反應(yīng)的類(lèi)型是加成反應(yīng) 答案:B 點(diǎn)撥:由題意知E為CH4、G為Cl2、L為CH3Cl、M為HCl。常溫常壓下CH3Cl是氣體,A項(xiàng)不正確;Cl2和H2O反應(yīng)后生成的HClO有漂白性,C項(xiàng)不正確;此反應(yīng)為取代反應(yīng),D項(xiàng)不正確。 4(2014北京六十六中高一下學(xué)期期末)在光照條件下,將等體積的甲烷和氯氣混合,得到的產(chǎn)物中物質(zhì)的量最多的是() ACH3ClBCH2Cl2 CCCl4DHCl 答案:D 點(diǎn)撥:CH4與Cl2的反應(yīng)中每取代1 mol H原子,消耗1 mol Cl2,生成1 mol HCl,故產(chǎn)物中HCl最多。 5(2014試題調(diào)研)把1體積CH4和4體積Cl2組成的混合氣體充入大試管中,將此試管倒立在盛有AgNO3溶液的水槽中,放在光亮處,
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