高三二輪專題復(fù)習(xí)講義：常見有機(jī)化合物及其應(yīng)用

1、1了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征；了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。2了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)。3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。4了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。5了解上述有機(jī)化合物發(fā)生反應(yīng)的類型。6了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。7了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。8以上各部分知識的綜合應(yīng)用。一、有機(jī)化合物中原子的成鍵特征、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同系物1同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)烷烴烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)具體規(guī)則可概括為：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物

2、一般書寫的順序：碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類型異構(gòu)。(3)芳香族化合物取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對3種。2判斷同系物的要點(diǎn)(1)同系物組成元素種類必須相同。(2)同系物通式一定相同，且是同一類物質(zhì)。但：通式相同不一定是同系物，如芳香醇和酚；同類物質(zhì)不一定是同系物，如醇類中的與等。(3)圖示說明二、常見有機(jī)化合物的性質(zhì)及應(yīng)用1常見有機(jī)物的官能團(tuán)、特征反應(yīng)及反應(yīng)現(xiàn)象歸納有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色OH金屬鈉產(chǎn)生無色無味的氣體COOH酸堿指示劑變色Na2CO3、NaHCO3溶液氣體新制Cu(OH)2懸濁液常溫下沉淀溶解，溶液呈藍(lán)色葡萄糖銀氨溶液水浴加熱生成

3、銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液煮沸生成磚紅色沉淀淀粉碘水呈藍(lán)色蛋白質(zhì)濃HNO3呈黃色灼燒有燒焦羽毛的氣味2.常見有機(jī)物的鑒別方法(1)物理法：如用水或溴水鑒別乙醇、苯和CCl4；(2)化學(xué)法：如用新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液檢驗(yàn)醛基；用碘水檢驗(yàn)淀粉；用碳酸鈉溶液鑒別乙醇 考點(diǎn)1、有機(jī)化合物中原子的成鍵特征、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同系物有機(jī)物分子中原子的共線和共面問題的判斷方法1甲烷、乙烯、乙炔、苯四種分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代，則取代后的分子空間構(gòu)型基本不變。2借助鍵可以旋轉(zhuǎn)而鍵、鍵不能旋轉(zhuǎn)以及立體幾何知識判斷。3苯分子中苯環(huán)可以以任一碳?xì)滏I為軸旋轉(zhuǎn)，每個(gè)苯分子有三個(gè)對角線

4、旋轉(zhuǎn)軸，軸上有四個(gè)原子共線?！纠?】(2013·全國新課標(biāo)，12)分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有()。A15種 B28種C32種 D40種【變式探究】下列有關(guān)有機(jī)物的敘述不正確的是()。A常溫下，4 g CH4含有NA個(gè)CH共價(jià)鍵B分子式分別為C2H4和C3H6的兩種有機(jī)物不一定是同系物C葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6，二者互為同分異構(gòu)體DC4H10有三種同分異構(gòu)體1有機(jī)反應(yīng)中的常見反應(yīng)條件(1)光照含烷烴基的有機(jī)物與X2發(fā)生取代。(2)Fe3含苯環(huán)的有機(jī)物與液溴發(fā)生苯環(huán)取代。(3)濃硫酸、加熱羧酸

5、和醇的酯化反應(yīng)；醇的消去反應(yīng)及醇的分子間脫水反應(yīng)。(4)濃硫酸且5060 苯及其同系物的硝化反應(yīng)。2有機(jī)反應(yīng)中的幾個(gè)數(shù)量關(guān)系(1)在鹵代反應(yīng)中1 mol鹵素單質(zhì)取代1 mol H，同時(shí)生成1 mol HBr。(2)1 mol 完全加成需要1 mol H2或1 mol Br2，1 mol醛基或酮基消耗1 mol H2。(3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。(4)互為同系物的有機(jī)化合物，其相對分子質(zhì)量相差14n(n為自然數(shù))。(5)飽和一元醇與比其少一個(gè)碳原子的飽和一元羧酸的相對分子質(zhì)量相等。(6)飽和一元醇與乙酸充分酯化，生成的酯與醇相對分子質(zhì)量相差42。【例2】(2013·

6、全國新課標(biāo)，8)下列敘述中，錯(cuò)誤的是()。A苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持5560 反應(yīng)生成硝基苯B苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1，2­二溴乙烷D甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2，4­二氯甲苯【變式探究】以下結(jié)論正確的是()。A乙醇能與金屬鈉反應(yīng)，說明在反應(yīng)中乙醇分子斷裂CO鍵而失去羥基B0.1 mol乙醇與足量的鈉反應(yīng)生成0.05 mol H2，說明乙醇分子中有一個(gè)羥基C在制備乙酸乙酯后剩余的反應(yīng)液中加入碳酸鈉溶液，產(chǎn)生氣泡，說明還有乙酸剩余D將乙醇和濃硫酸共熱后得到的氣體通入溴水中，溴水褪色，說明生成了乙烯【變式探究】對于苯乙

7、烯(結(jié)構(gòu)如圖)的下列敘述：能使酸性KMnO4溶液褪色；可發(fā)生加聚反應(yīng)；可溶于水；可溶于苯；能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)；所有的原子可能共平面。其中正確的是()。A僅 B僅C僅 D全部正確【例1】下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是()。CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2OC6H6HNO3C6H5NO2H2OABCD【點(diǎn)撥】常見有機(jī)反應(yīng)類型的判斷(1)根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(即含有化學(xué)鍵類型)判斷有機(jī)反應(yīng)的類型：烷烴能發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)(燃燒)；烯烴能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)(與酸性高錳酸鉀溶液

8、、燃燒)、加聚反應(yīng)；苯能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)(燃燒)；(2)根據(jù)反應(yīng)條件和反應(yīng)物、生成物綜合判斷有機(jī)反應(yīng)的類型，如示例中的乙醇生成乙醛反應(yīng)類型的判斷依據(jù)就是反應(yīng)物和生成物的組成結(jié)構(gòu)?！痉椒记伞砍Ｒ娪袡C(jī)物及其反應(yīng)類型的關(guān)系(1)氧化反應(yīng)燃燒，絕大多數(shù)有機(jī)物都能燃燒；被酸性KMnO4溶液氧化，包括烯烴、苯的同系物、醇等；催化氧化，如醇與O2在催化劑條件下氧化；葡萄糖被銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等弱氧化劑氧化。(2)取代反應(yīng)烷烴、苯及其同系物的鹵代；苯及其同系物的硝化；酸與醇的酯化；酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì)的水解。(3)加成反應(yīng)：不飽和烴與X2(aq)、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)

9、。(4)加聚反應(yīng)：烯烴的加聚。1下列涉及有機(jī)化合物的說法正確的是()。A甲烷、苯、乙醇、乙酸都能發(fā)生取代反應(yīng)B所有烷烴和蛋白質(zhì)分子中都存在碳碳單鍵C高分子化合物聚乙烯、聚氯乙烯塑料都可以用于食品包裝袋D苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理是相同的2如圖是常見四種有機(jī)物的比例模型示意圖。下列說法正確的是()。A甲能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B乙可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)使溴水褪色C丙中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的共價(jià)鍵D丁在稀硫酸作用下可與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)丁表示乙醇，在濃硫酸的作用下可與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)生成乙酸乙酯，D項(xiàng)錯(cuò)?！敬鸢浮緾3下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有()。乙烷

10、甲苯氟苯四氯乙烯A B C D4下列說法正確的是()。A淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都是高分子化合物，且它們均為混合物B煤、石油和天然氣都是化石燃料，且它們均不能再生C果糖、蔗糖和麥芽糖都能發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物均為葡萄糖D乙醛、乙酸和葡萄糖都能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)，且反應(yīng)類型均為氧化反應(yīng)5下列除去雜質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))的方法正確的是()。乙烷(乙烯)光照條件下通入Cl2，氣液分離乙酸乙酯(乙酸)用飽和碳酸鈉溶液洗滌、分液苯(乙酸)用氫氧化鈉溶液洗滌、分液乙醇(乙酸)加足量生石灰、蒸餾A B C D6下列有關(guān)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)之間的邏輯關(guān)系中正確的是()。A B C D7將體積均為5 mL的甲、乙、丙三種液

11、體依次沿試管壁緩緩滴入試管中(嚴(yán)禁振蕩)，出現(xiàn)如圖所示的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，則甲、乙、丙的組合可能是()。9下列說法正確的是()。A乙醇和乙酸能發(fā)生酯化反應(yīng)，只要一種反應(yīng)物過量酯化反應(yīng)就能進(jìn)行徹底B把乙烯通入溴水中，溴水立即褪色，這是由于乙烯具有漂白性C煤的氣化和煤的干餾都發(fā)生了化學(xué)變化，而石油的分餾屬于物理變化D苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)10下列對相應(yīng)有機(jī)物的描述完全正確的是()。甲烷：天然氣的主要成分，能發(fā)生取代反應(yīng)乙烯：一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志，可以發(fā)生加成反應(yīng)苯：平面結(jié)構(gòu)，每個(gè)分子中含有3個(gè)碳碳雙鍵油脂：屬于高分子化合物，可以發(fā)生水解反應(yīng)淀粉：屬于糖類物質(zhì)，遇碘元

12、素變藍(lán)色蛋白質(zhì)：水解的最終產(chǎn)物為氨基酸，遇濃硝酸顯黃色A B C D11下列有機(jī)物的一氯代物只有2種的是()。12下列說法中正確的是()。ACH4與C(CH3)4屬于同系物B汽油、煤油、植物油均為含碳、氫、氧三種元素的化合物C互為同分異構(gòu)體D丁烷與戊烷分子內(nèi)碳原子數(shù)相差一個(gè)，但同分異構(gòu)體數(shù)卻相差兩個(gè)【答案】A13下列各選項(xiàng)的兩個(gè)反應(yīng)屬于同一反應(yīng)類型的是()。選項(xiàng)反應(yīng)反應(yīng)A在光照條件下，異丁烷與溴蒸氣反應(yīng)制取(CH3)3CBr將乙烯通入溴的四氯化碳溶液中制取1，2二溴乙烷B在鎳作催化劑的條件下，苯與氫氣反應(yīng)生成環(huán)己烷在催化劑作用下，乙烯與水反應(yīng)生成乙醇C在銀作催化劑的條件下，乙醇與空氣中的氧氣反應(yīng)生成乙醛在一定條件下，由氯乙烯(CH2=CHCl)合成聚氯乙烯D乙酸乙酯在酸的催化作用下與水反應(yīng)生成乙酸和乙醇在一定條件下，液態(tài)油脂與氫氣反應(yīng)制造人造脂肪14 1 mol